JP2020164505A - ハロゲン化シクロアルカン化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(IIa)水素化された触媒の存在下に、ハロゲン化シクロアルケン化合物と水素含有気体とを反応させてハロゲン化シクロアルカン化合物を得る工程
を備える、製造方法。
(I)触媒と水素含有気体とを接触させて前記水素化された触媒を得る工程
を備える、項1に記載の製造方法。
(IIb)水素含有量が0.1〜1.5質量%である触媒の存在下に、ハロゲン化シクロアルケン化合物と水素含有気体とを反応させてハロゲン化シクロアルカン化合物を得る工程
を備える、製造方法。
で表されるハロゲン化シクロアルカン化合物である、項1〜4のいずれか1項に記載の製造方法。
で表されるハロゲン化シクロアルケン化合物である、項1〜5のいずれか1項に記載の製造方法。
で表されるハロゲン化シクロアルカン化合物を含有する組成物であって、
組成物全量を100モル%として、前記一般式(1)で表されるハロゲン化シクロアルカン化合物の含有量が90.0〜99.9モル%である、組成物。
本開示において、水素化された触媒は、ハロゲン化シクロアルケン化合物と水素含有気体とを反応させてハロゲン化シクロアルカン化合物を得るために使用される水素化された触媒であって、触媒と水素含有気体とを接触させることにより得られる。また、このような水素化された触媒は、水素含有量が0.1〜1.5質量%である。上記反応に非特許文献1において従来から使用されている触媒は水素化されておらず(水素を含んでおらず)、水素含有量が0.1質量%未満であるため、基質であるハロゲン化シクロアルケン化合物と水素含有気体とを接触させる際に、触媒と水素含有気体とが反応してしまい、基質と反応する水素含有気体の割合が低下し、転化率が低下していた。例えば、非特許文献1では、未反応の原料が約14%残存しており、転化率は約86%であった。本開示においては、水素化された触媒を使用することで、基質であるハロゲン化シクロアルケン化合物と水素含有気体とを接触させる際に、水素化された触媒と水素含有気体とが反応することを抑制することができ、つまり、触媒によって水素含有気体中の水素が消費されることを抑制することができ、基質と水素含有気体中の水素とが効率的に反応することができるため、高い転化率及び場合によっては高い収率及び高い選択率で、ハロゲン化シクロアルケン化合物と水素含有気体とを反応させてハロゲン化シクロアルカン化合物を得ることができる。
本開示のハロゲン化シクロアルカン化合物の製造方法は、
(IIa)水素化された触媒の存在下に、ハロゲン化シクロアルケン化合物と水素含有気体とを反応させてハロゲン化シクロアルカン化合物を得る工程
を備える。
(I)触媒と水素含有気体とを接触させて前記水素化された触媒を得る工程
により得ることができる。
(IIb)水素含有量が0.1〜1.5質量%である触媒の存在下に、ハロゲン化シクロアルケン化合物と水素含有気体とを反応させてハロゲン化シクロアルカン化合物を得る工程
を備える製造方法とすることも可能である。
で表されるハロゲン化シクロアルケン化合物が挙げられる。
で表されるハロゲン化シクロアルカン化合物が挙げられる。
以上のようにして、ハロゲン化シクロアルカン化合物を得ることができるが、ハロゲン化シクロアルカン化合物と、基質であるハロゲン化シクロアルケン化合物とを含有する、ハロゲン化シクロアルカン組成物の形で得られることもある。また、ハロゲン化シクロアルカン化合物は、シス体のハロゲン化シクロアルカン化合物とトランス体のハロゲン化シクロアルカン化合物との混合物として得られる場合もある(この場合、トランス体が選択的に得られることが多い)ため、本発明のハロゲン化シクロアルカン組成物は、シス体のハロゲン化シクロアルカン化合物及びトランス体のハロゲン化シクロアルカン化合物を含む組成物を包含する。
反応管としてSUS配管(外径:1/2インチ)を用い、水素化前の触媒として炭素に対してパラジウムを担持させたPd/C触媒(エヌ・イーケムキャット(株)製、触媒質量に対して3質量%のパラジウムを含む)5.0gを充填した。
触媒として、水素化前の触媒として炭素に対してパラジウムを担持させたPd/C触媒ではなく、アルミナに対してパラジウムを担持させたPd/Al2O3触媒(エヌ・イーケムキャット(株)製、触媒質量に対して0.5質量%のパラジウムを含む)を用いたこと以外は実施例1と同様に、水素化Pd/Al2O3触媒を得た。得られた水素化Pd/C触媒の比表面積を気体吸着法により測定したところ234m2/gであり、水素含有量を反応前後の重量差により測定したところ0.7質量%であった。
反応管であるSUS配管(外径:1/2インチ)に、触媒として実施例1で得た水素化Pd/C触媒を5.0g加えた。窒素雰囲気下、200℃で2時間乾燥した後、圧力を常圧、cC4F6H2(基質)と水素化Pd/C触媒との接触時間(W/F)が8.6g・sec/cc、13.0g・sec/cc、15.0g・sec/cc又は18.0g・sec/ccとなるように、反応管にcC4F6H2(基質)及び水素ガスを流通させた。
触媒として実施例2で得た水素化Pd/Al2O3触媒を用い、反応温度を60℃又は100℃、cC4F6H2(基質)と水素化Pd/Al2O3触媒との接触時間(W/F)を8.6g・sec/cc又は15.0g・sec/ccとし、cC4F6H2(基質)と接触させる水素ガスのモル比(H2/cC4F6H2比)が1.5となるように接触時間を調整したこと以外は実施例3〜6と同様に反応を進行させた。
触媒として水素化処理をしていないPd/C触媒(エヌ・イーケムキャット(株)製、触媒質量に対して5質量%のパラジウムを含む;比表面積410m2/g;水素を含有しない)を用い、反応温度を63.4℃、cC4F6H2(基質)と水素化Pd/Al2O3触媒との接触時間(W/F)を18.0g・sec/ccとし、cC4F6H2(基質)と接触させる水素ガスのモル比(H2/cC4F6H2比)が1.5となるように接触時間を調整したこと以外は実施例3〜6と同様に反応を進行させた。
Claims (14)
- ハロゲン化シクロアルカン化合物の製造方法であって、
(IIa)水素化された触媒の存在下に、ハロゲン化シクロアルケン化合物と水素含有気体とを反応させてハロゲン化シクロアルカン化合物を得る工程
を備える、製造方法。 - 前記工程(IIa)の前に、
(I)触媒と水素含有気体とを接触させて前記水素化された触媒を得る工程
を備える、請求項1に記載の製造方法。 - ハロゲン化シクロアルカン化合物の製造方法であって、
(IIb)水素含有量が0.1〜1.5質量%である触媒の存在下に、ハロゲン化シクロアルケン化合物と水素含有気体とを反応させてハロゲン化シクロアルカン化合物を得る工程
を備える、製造方法。 - 前記触媒の比表面積が50〜500m2/gである、請求項3に記載の製造方法。
- 前記触媒及び水素化された触媒が、周期表第8族〜第11族に属する遷移金属元素の少なくとも1種を含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記工程(I)は、前記触媒1モルに対して、10mL〜1000Lの前記水素含有気体を接触させる工程である、請求項2及び4〜7のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記工程(I)において、前記水素含有気体の前記触媒に対する接触時間(W/F)が0.1〜200g・sec/ccである、請求項2及び4〜8のいずれか1項に記載の製造方法。
- ハロゲン化シクロアルケン化合物と水素含有気体とを反応させてハロゲン化シクロアルカン化合物を得るために使用される水素化された触媒であって、水素含有量が0.1〜1.5質量%である、水素化された触媒。
- 周期表第8族〜第11族に属する遷移金属元素の少なくとも1種を含む、請求項10に記載の水素化された触媒。
- 比表面積が50〜500m2/gである、請求項10又は11に記載の水素化された触媒。
- クリーニングガス又はエッチングガスとして用いられる、請求項13に記載の組成物。
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