JP2020059664A - パーフルオロシクロアルケン化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
で表されるパーフルオロシクロアルケン化合物の製造方法であって、
触媒存在下に、
一般式(2):
CR1 2=CR2-CR3=CR4 2 (2)
[式中、R1〜R4は同一又は異なって、フッ素原子又はパーフルオロアルキル基を示す。]
で表されるパーフルオロアルカジエン化合物の環化反応を行う工程
を備える、製造方法。
で表されるパーフルオロシクロアルケン化合物の製造方法であって、
一般式(2):
CR1 2=CR2-CR3=CR4 2 (2)
[式中、R1〜R4は同一又は異なって、フッ素原子又はパーフルオロアルキル基を示す。]
で表されるパーフルオロアルカジエン化合物の環化反応を気相連続流通式で行う工程
を備える、製造方法。
で表されるパーフルオロシクロアルケン化合物の製造方法であって、
触媒存在下に、
一般式(2):
CR1 2=CR2-CR3=CR4 2 (2)
[式中、R1〜R4は同一又は異なって、フッ素原子又はパーフルオロアルキル基を示す。]
で表されるパーフルオロアルカジエン化合物の環化反応を気相連続流通式で行う工程
を備える、製造方法。
CR1 2R2-C≡C-CR3R4 2 (3)
[式中、R1〜R4は前記に同じである。]
で表されるパーフルオロアルキン化合物も製造する工程である、項1〜6のいずれか1項に記載の製造方法。
CR1 2R2-C≡C-CR3R4 2 (3)
[式中、R1〜R4は同一又は異なって、フッ素原子又はパーフルオロアルキル基を示す。]
で表されるパーフルオロアルキン化合物の製造方法であって、
項1〜7のいずれか1項に記載の製造方法により副生されたパーフルオロシクロアルケン化合物を基質として用いて、前記パーフルオロアルカジエン化合物を得る工程を備える、製造方法。
で表されるパーフルオロシクロアルケン化合物と、
一般式(3):
CR1 2R2-C≡C-CR3R4 2 (3)
[式中、R1〜R4は前記に同じである。]
で表されるパーフルオロアルキン化合物とを含有する組成物であって、
組成物全量を100モル%として、前記一般式(1)で表されるパーフルオロシクロアルケン化合物の含有量が60〜99.9モル%である、組成物。
本開示のパーフルオロシクロアルケン化合物の製造方法は、一般式(1):
で表されるパーフルオロシクロアルケン化合物の製造方法であって、
触媒存在下に、
一般式(2):
CR1 2=CR2-CR3=CR4 2 (2)
[式中、R1〜R4は同一又は異なって、フッ素原子又はパーフルオロアルキル基を示す。]
で表されるパーフルオロアルカジエン化合物の環化反応を行う工程
を備える。
CR1 2R2-C≡C-CR3R4 2 (3)
[式中、R1〜R4は前記に同じである。]
で表されるパーフルオロアルキン化合物も製造され得る。なお、一般式(3)で表されるパーフルオロアルキン化合物の詳細については後述する。
本開示の製造方法においては、一般式(1):
で表されるパーフルオロシクロアルケン化合物の製造方法であって、
一般式(2):
CR1 2=CR2-CR3=CR4 2 (2)
[式中、R1〜R4は同一又は異なって、フッ素原子又はパーフルオロアルキル基を示す。]
で表されるパーフルオロアルカジエン化合物の環化反応を気相下で行う工程
を備える方法によっても、パーフルオロシクロアルケン化合物を製造することができる。この方法においても、反応の転化率が高く、パーフルオロシクロアルケン化合物を高収率及び高選択率に得ることができる。
CR1 2R2-C≡C-CR3R4 2 (3)
[式中、R1〜R4は前記に同じである。]
で表されるパーフルオロアルキン化合物も製造され得る。なお、一般式(3)で表されるパーフルオロアルキン化合物の詳細については後述する。
本開示の製造方法においては、一般式(1):
で表されるパーフルオロシクロアルケン化合物の製造方法であって、
触媒存在下に、
一般式(2):
CR1 2=CR2-CR3=CR4 2 (2)
[式中、R1〜R4は同一又は異なって、フッ素原子又はパーフルオロアルキル基を示す。]
で表されるパーフルオロアルカジエン化合物の環化反応を気相下で行う工程
を備える方法によっても、パーフルオロシクロアルケン化合物を製造することができる。この方法においても、反応の転化率が高く、パーフルオロシクロアルケン化合物を高収率及び高選択率に得ることができる。
CR1 2R2-C≡C-CR3R4 2 (3)
[式中、R1〜R4は前記に同じである。]
で表されるパーフルオロアルキン化合物も製造され得る。なお、一般式(3)で表されるパーフルオロアルキン化合物の詳細については後述する。
以上のようにして、一般式(1)で表されるパーフルオロシクロアルケン化合物を得ることができるが、上記のように、一般式(1)で表されるパーフルオロアルカジエン化合物と、一般式(3):
CR1 2R2-C≡C-CR3R4 2 (3)
[式中、R1〜R4は前記に同じである。]
で表されるパーフルオロアルキン化合物とを含有する、パーフルオロシクロアルケン組成物の形で得られることもある。この本開示のパーフルオロシクロアルケン組成物において、一般式(1)で表されるパーフルオロシクロアルケン化合物は単独で用いることもでき、2種以上を組合せて用いることもできる。
一般式(4A):
CR1 2=CR2-CFR3-CFR4 2 (4A)
[式中、R1〜R4は前記に同じである。]
で表されるパーフルオロアルケン化合物や、
一般式(4B):
CFR1 2-CR2=CH-CFR4 2 (4B)
[式中、R1〜R4は前記に同じである。]
で表されるフルオロアルケン化合物
等も製造され得る。
触媒として、フッ化ナトリウム(NaF)を金属製管状反応器に充填した。この反応管を350℃まで加熱してW/Fが30g・sec./ccとなるようにヘキサフルオロブタジエン(CF2CF=CFCF2)を反応管に供給することで、気相連続流通式で反応を進行させた。約1時間経過後、反応管からの流出ガスをガスクロトマトグラフィーで分析したところ、転化率は99.2モル%であり、各成分の選択率は、1,2,3,3,4,4-ヘキサフルオロ-1-シクロブテン(c-C4F6)が98.1モル%、1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロ-2-ブチン(CF3C≡CCF3)が1.60モル%、1,1,2,3,3,4,4,4-オクタフルオロ-1-ブテン(CF2=CFCF2CF3)が0.00272モル%(E体及びZ体の合計量)、1,1,1,2,4,4,4-ヘプタフルオロ-2-ブテン(CF3CF=CHCF3)が0.0492モル%(E体及びZ体の合計量)、その他副生成物が合計0.245モル%であった。
加熱温度を400℃としたこと以外は実施例1と同様に反応を進行させた。約1時間経過後、反応管からの流出ガスをガスクロトマトグラフィーで分析したところ、転化率は99.3モル%であり、各成分の選択率は、1,2,3,3,4,4-ヘキサフルオロ-1-シクロブテン(c-C4F6)が98.3モル%、1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロ-2-ブチン(CF3C≡CCF3)が0.696モル%、1,1,2,3,3,4,4,4-オクタフルオロ-1-ブテン(CF2=CFCF2CF3)が0.00215モル%(E体及びZ体の合計量)、1,1,1,2,4,4,4-ヘプタフルオロ-2-ブテン(CF3CF=CHCF3)が0.0410モル%(E体及びZ体の合計量)、その他副生成物が合計0.956モル%であった。
W/Fを90g・sec./ccとし、加熱温度を400℃としたこと以外は実施例1と同様に反応を進行させた。約1時間経過後、反応管からの流出ガスをガスクロトマトグラフィーで分析したところ、転化率は98.9モル%であり、各成分の選択率は、1,2,3,3,4,4-ヘキサフルオロ-1-シクロブテン(c-C4F6)が98.3モル%、1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロ-2-ブチン(CF3C≡CCF3)が0.941モル%、1,1,2,3,3,4,4,4-オクタフルオロ-1-ブテン(CF2=CFCF2CF3)が0.0238モル%(E体及びZ体の合計量)、1,1,1,2,4,4,4-ヘプタフルオロ-2-ブテン(CF3CF=CHCF3)が0.0391モル%(E体及びZ体の合計量)、その他副生成物が合計0.695モル%であった。
触媒としてMgF2を使用したこと以外は実施例1と同様に反応を進行させた。約1時間経過後、反応管からの流出ガスをガスクロトマトグラフィーで分析したところ、転化率は99.7モル%であり、各成分の選択率は、1,2,3,3,4,4-ヘキサフルオロ-1-シクロブテン(c-C4F6)が98.3モル%、1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロ-2-ブチン(CF3C≡CCF3)が1.21モル%、1,1,2,3,3,4,4,4-オクタフルオロ-1-ブテン(CF2=CFCF2CF3)が0.00220モル%(E体及びZ体の合計量)、1,1,1,2,4,4,4-ヘプタフルオロ-2-ブテン(CF3CF=CHCF3)が0.0440モル%(E体及びZ体の合計量)、その他副生成物が合計0.414モル%であった。
触媒としてMgF2を使用し、加熱温度を400℃としたこと以外は実施例1と同様に反応を進行させた。約1時間経過後、反応管からの流出ガスをガスクロトマトグラフィーで分析したところ、転化率は99.8モル%であり、各成分の選択率は、1,2,3,3,4,4-ヘキサフルオロ-1-シクロブテン(c-C4F6)が99.0モル%、1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロ-2-ブチン(CF3C≡CCF3)が0.340モル%、1,1,2,3,3,4,4,4-オクタフルオロ-1-ブテン(CF2=CFCF2CF3)が0.00190モル%(E体及びZ体の合計量)、1,1,1,2,4,4,4-ヘプタフルオロ-2-ブテン(CF3CF=CHCF3)が0.00440モル%(E体及びZ体の合計量)、その他副生成物が合計0.654モル%であった。
触媒としてZrF4を使用し、W/Fを15g・sec./ccとしたこと以外は実施例1と同様に反応を進行させた。約1時間経過後、反応管からの流出ガスをガスクロトマトグラフィーで分析したところ、転化率は99.1モル%であり、各成分の選択率は、1,2,3,3,4,4-ヘキサフルオロ-1-シクロブテン(c-C4F6)が95.3モル%、1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロ-2-ブチン(CF3C≡CCF3)が3.71モル%、1,1,2,3,3,4,4,4-オクタフルオロ-1-ブテン(CF2=CFCF2CF3)が0.0163モル%(E体及びZ体の合計量)、1,1,1,2,4,4,4-ヘプタフルオロ-2-ブテン(CF3CF=CHCF3)が0.0851モル%(E体及びZ体の合計量)、その他副生成物が合計0.923モル%であった。
触媒としてZrF4を使用したこと以外は実施例1と同様に反応を進行させた。約1時間経過後、反応管からの流出ガスをガスクロトマトグラフィーで分析したところ、転化率は99.5モル%であり、各成分の選択率は、1,2,3,3,4,4-ヘキサフルオロ-1-シクロブテン(c-C4F6)が96.3モル%、1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロ-2-ブチン(CF3C≡CCF3)が2.68モル%、1,1,2,3,3,4,4,4-オクタフルオロ-1-ブテン(CF2=CFCF2CF3)が0.0127モル%(E体及びZ体の合計量)、1,1,1,2,4,4,4-ヘプタフルオロ-2-ブテン(CF3CF=CHCF3)が0.118モル%(E体及びZ体の合計量)、その他副生成物が合計0.916モル%であった。
触媒を使用せず、加熱温度を300℃としたこと以外は実施例1と同様に反応を進行させた。約1時間経過後、反応管からの流出ガスをガスクロトマトグラフィーで分析したところ、転化率は97.9モル%であり、各成分の選択率は、1,2,3,3,4,4-ヘキサフルオロ-1-シクロブテン(c-C4F6)が77.8モル%、その他副生成物が合計22.2モル%であった。
触媒を使用せず、加熱温度を400℃としたこと以外は実施例1と同様に反応を進行させた。約1時間経過後、反応管からの流出ガスをガスクロトマトグラフィーで分析したところ、転化率は98.1モル%であり、各成分の選択率は、1,2,3,3,4,4-ヘキサフルオロ-1-シクロブテン(c-C4F6)が67.4モル%、その他副生成物が合計32.6モル%であった。
本開示の製造方法においては、一般式(1):
で表されるパーフルオロシクロアルケン化合物の製造方法であって、
一般式(2):
CR1 2=CR2-CR3=CR4 2 (2)
[式中、R1〜R4は同一又は異なって、フッ素原子又はパーフルオロアルキル基を示す。]
で表されるパーフルオロアルカジエン化合物の環化反応を気相連続流通式で行う工程
を備える方法によっても、パーフルオロシクロアルケン化合物を製造することができる。この方法においても、反応の転化率が高く、パーフルオロシクロアルケン化合物を高収率及び高選択率に得ることができる。
本開示の製造方法においては、一般式(1):
で表されるパーフルオロシクロアルケン化合物の製造方法であって、
触媒存在下に、
一般式(2):
CR1 2=CR2-CR3=CR4 2 (2)
[式中、R1〜R4は同一又は異なって、フッ素原子又はパーフルオロアルキル基を示す。]
で表されるパーフルオロアルカジエン化合物の環化反応を気相連続流通式で行う工程
を備える方法によっても、パーフルオロシクロアルケン化合物を製造することができる。この方法においても、反応の転化率が高く、パーフルオロシクロアルケン化合物を高収率及び高選択率に得ることができる。
Claims (10)
- 前記触媒が、周期表第1族〜第12族に属する金属元素の少なくとも1種を含むフッ化物である、請求項1又は3に記載の製造方法。
- 前記フッ化物が、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び周期表第4族に属する金属元素よりなる群から選ばれる少なくとも1種を含むフッ化物である、請求項4に記載の製造方法。
- 前記環化反応が、270℃以上で行われる、請求項1〜5のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記環化反応工程が、前記一般式(1)で表されるパーフルオロシクロアルケン化合物の他、一般式(3):
CR1 2R2-C≡C-CR3R4 2 (3)
[式中、R1〜R4は前記に同じである。]
で表されるパーフルオロアルキン化合物も製造する工程である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の製造方法。 - 一般式(3):
CR1 2R2-C≡C-CR3R4 2 (3)
[式中、R1〜R4は同一又は異なって、フッ素原子又はパーフルオロアルキル基を示す。]
で表されるパーフルオロアルキン化合物の製造方法であって、
請求項1〜7のいずれか1項に記載の製造方法により副生されたパーフルオロシクロアルケン化合物を基質として用いて、前記パーフルオロアルカジエン化合物を得る工程を備える、製造方法。 - エッチングガス又は有機合成用ビルディングブロックとして用いられる、請求項9に記載の組成物。
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