JPH05140008A - １，３−ジクロロ−１，２，２，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 - Google Patents
１，３−ジクロロ−１，２，２，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法Info
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- JPH05140008A JPH05140008A JP3306054A JP30605491A JPH05140008A JP H05140008 A JPH05140008 A JP H05140008A JP 3306054 A JP3306054 A JP 3306054A JP 30605491 A JP30605491 A JP 30605491A JP H05140008 A JPH05140008 A JP H05140008A
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- Japan
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- pentafluoropropane
- dichloro
- catalyst
- platinum
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 １,１,３−トリクロロ−１,２,２,３,３−ペ
ンタフルオロプロパンを、白金に銀、銅、金、テルル、
亜鉛、クロム、モリブデン、タリウム、錫、ビスマス、
鉛及び鉄から成る群から選ばれる少なくとも１種の金属
を添加してなる水素化触媒の存在下、水素により還元し
て１,３−ジクロロ−１,２,２,３,３−ペンタフルオロ
プロパンを製造する。 【効果】 １,３−ジクロロ−１,２,２,３,３−ペンタ
フルオロプロパンが高収率で得られる。
ンタフルオロプロパンを、白金に銀、銅、金、テルル、
亜鉛、クロム、モリブデン、タリウム、錫、ビスマス、
鉛及び鉄から成る群から選ばれる少なくとも１種の金属
を添加してなる水素化触媒の存在下、水素により還元し
て１,３−ジクロロ−１,２,２,３,３−ペンタフルオロ
プロパンを製造する。 【効果】 １,３−ジクロロ−１,２,２,３,３−ペンタ
フルオロプロパンが高収率で得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、冷媒、発泡剤、溶剤と
して有用な化合物である１,３−ジクロロ−１,２,２,
３,３−ペンタフルオロプロパンの製造方法に関するも
のである。
して有用な化合物である１,３−ジクロロ−１,２,２,
３,３−ペンタフルオロプロパンの製造方法に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】１,３−ジクロロ−１,２,２,３,３−ペ
ンタフルオロプロパンの製造方法としては、テトラフル
オロエチレン及びジクロロフルオロメタンを塩化アルミ
などのルイス酸を用いて反応させる方法が知られている
が、異性体を多く生成し、収率が低い。また、１,１,３
−トリクロロ−１,２,２,３,３−ペンタフルオロプロパ
ンを原料として貴金属触媒を用い水素還元を行う方法
(特開平３−８３９３８号公報)も知られているが、この
方法では塩素やフッ素の還元がさらに進行した副生成物
を多く生成し、収率が低い為、工業的に製造する場合は
さらにコストを低下させることが必要となる。
ンタフルオロプロパンの製造方法としては、テトラフル
オロエチレン及びジクロロフルオロメタンを塩化アルミ
などのルイス酸を用いて反応させる方法が知られている
が、異性体を多く生成し、収率が低い。また、１,１,３
−トリクロロ−１,２,２,３,３−ペンタフルオロプロパ
ンを原料として貴金属触媒を用い水素還元を行う方法
(特開平３−８３９３８号公報)も知られているが、この
方法では塩素やフッ素の還元がさらに進行した副生成物
を多く生成し、収率が低い為、工業的に製造する場合は
さらにコストを低下させることが必要となる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
のような問題点が生じない接触還元による１,３−ジク
ロロ−１,２,２,３,３−ペンタフルオロプロパンの製造
方法を提供することにある。
のような問題点が生じない接触還元による１,３−ジク
ロロ−１,２,２,３,３−ペンタフルオロプロパンの製造
方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】発明者らは、上記課題を
解決すべく、１,１,３−トリクロロ−１,２,２,３,３−
ペンタフルオロプロパンの還元方法、特に接触還元にお
いては塩素、フッ素原子の還元が進みすぎ収率が低下さ
せる原因となるので、塩素原子１個のみを選択率よく還
元する方法について鋭意検討した結果、白金合金触媒の
存在下に水素化反応を行えば、選択率よく、高収率で目
的を達せられることを見いだし本発明を完成するに至っ
た。
解決すべく、１,１,３−トリクロロ−１,２,２,３,３−
ペンタフルオロプロパンの還元方法、特に接触還元にお
いては塩素、フッ素原子の還元が進みすぎ収率が低下さ
せる原因となるので、塩素原子１個のみを選択率よく還
元する方法について鋭意検討した結果、白金合金触媒の
存在下に水素化反応を行えば、選択率よく、高収率で目
的を達せられることを見いだし本発明を完成するに至っ
た。
【０００５】すなわち、本発明の要旨は、１,１,３−ト
リクロロ−１,２,２,３,３−ペンタフルオロプロパン
を、白金に銀、銅、金、テルル、亜鉛、クロム、モリブ
デン、タリウム、錫、ビスマス、鉛及び鉄から成る群か
ら選ばれる少なくとも１種の金属を添加してなる水素化
触媒の存在下、水素により還元することを特徴とする
１,３−ジクロロ−１,２,２,３,３−ペンタフルオロプ
ロパンの製造方法に存する。
リクロロ−１,２,２,３,３−ペンタフルオロプロパン
を、白金に銀、銅、金、テルル、亜鉛、クロム、モリブ
デン、タリウム、錫、ビスマス、鉛及び鉄から成る群か
ら選ばれる少なくとも１種の金属を添加してなる水素化
触媒の存在下、水素により還元することを特徴とする
１,３−ジクロロ−１,２,２,３,３−ペンタフルオロプ
ロパンの製造方法に存する。
【０００６】本発明では白金触媒に他の金属を添加する
ことが重要である。一般的に合金触媒においては、合金
組成に応じてその成分元素の特性が出現するといわれて
おり、添加金属成分の量は白金に対して０．０１〜５０
０重量％、特には０．１〜３００重量％が白金の特性を
活かす意味で好適である。
ことが重要である。一般的に合金触媒においては、合金
組成に応じてその成分元素の特性が出現するといわれて
おり、添加金属成分の量は白金に対して０．０１〜５０
０重量％、特には０．１〜３００重量％が白金の特性を
活かす意味で好適である。
【０００７】合金の各種担体への担持濃度としては０．
０５〜５％と幅広いものが使用可能であるが、通常０．
５〜２％担持品が推奨される。本発明において合金触媒
の担体としては、例えば、活性炭、アルミナ、ジルコニ
ア、チタニア等が好適である。また担体の粒径は、ほと
んど反応に影響を及ぼさないが、好ましくは、０．１〜
１００mmが好適である。
０５〜５％と幅広いものが使用可能であるが、通常０．
５〜２％担持品が推奨される。本発明において合金触媒
の担体としては、例えば、活性炭、アルミナ、ジルコニ
ア、チタニア等が好適である。また担体の粒径は、ほと
んど反応に影響を及ぼさないが、好ましくは、０．１〜
１００mmが好適である。
【０００８】１,１,３−トリクロロ−１,２,２,３,３−
ペンタフルオロプロパンの還元反応において、水素と原
料の割合は大幅に変動させ得る。しかしながら、通常少
なくとも化学量論量の水素を使用してハロゲン原子を脱
離する。出発物質の全モルに対して、化学量論量よりか
なり多い量、例えば４モルまたはそれ以上の水素を使用
し得る。反応圧力については常圧または常圧以上の圧力
が使用し得る。
ペンタフルオロプロパンの還元反応において、水素と原
料の割合は大幅に変動させ得る。しかしながら、通常少
なくとも化学量論量の水素を使用してハロゲン原子を脱
離する。出発物質の全モルに対して、化学量論量よりか
なり多い量、例えば４モルまたはそれ以上の水素を使用
し得る。反応圧力については常圧または常圧以上の圧力
が使用し得る。
【０００９】反応温度は０〜４５０℃、好ましくは５０
〜３００℃とし、液相、または気相で反応を行うことが
適当である。接触時間は、反応を気相で行う場合には通
常０．１〜３００秒、特には１〜３０秒である。
〜３００℃とし、液相、または気相で反応を行うことが
適当である。接触時間は、反応を気相で行う場合には通
常０．１〜３００秒、特には１〜３０秒である。
【００１０】
【実施例】以下に本発明の実施例を示す。 実施例１ 活性炭に０．５％濃度で担持された白金触媒に、活性炭
に対して０．３％の濃度になるＣuＣl2の水溶液を加
え、さらに０．２mlのホルマリンを滴下して５０℃にて
５時間熟成させた後に、減圧下で水を留去し１００℃に
て一昼夜乾燥した。
に対して０．３％の濃度になるＣuＣl2の水溶液を加
え、さらに０．２mlのホルマリンを滴下して５０℃にて
５時間熟成させた後に、減圧下で水を留去し１００℃に
て一昼夜乾燥した。
【００１１】この触媒２５ccを、内径２cm、長さ４０cm
のＳＵＳ３１６製反応管に充填し、窒素ガスを流しなが
ら電気炉中で１７０℃に加熱した。所定の温度に達した
後、窒素ガスの流入を止め、気化させた１,１,３−トリ
クロロ−１,２,２,３,３−ペンタフルオロプロパンを１
２cc／分、水素を４２cc／分の割合で導入した。反応温
度は１７０℃とした。生成ガスは水洗し、塩化カルシウ
ムで乾燥後ガスクロマトグラフィにより分析を行った。
結果を表１に示す。
のＳＵＳ３１６製反応管に充填し、窒素ガスを流しなが
ら電気炉中で１７０℃に加熱した。所定の温度に達した
後、窒素ガスの流入を止め、気化させた１,１,３−トリ
クロロ−１,２,２,３,３−ペンタフルオロプロパンを１
２cc／分、水素を４２cc／分の割合で導入した。反応温
度は１７０℃とした。生成ガスは水洗し、塩化カルシウ
ムで乾燥後ガスクロマトグラフィにより分析を行った。
結果を表１に示す。
【００１２】実施例２ 実施例１と同様の調製法で、活性炭に０．５％濃度で担
持された白金触媒に、ＡgＮＯ3を用いて０．１％濃度で
担持した合金触媒を調製した。この触媒２５ccを、内径
２cm、長さ４０cmのＳＵＳ３１６製反応管に充填し、窒
素ガスを流しながら電気炉中で１７０℃に加熱した。所
定の温度に達した後、窒素ガスの流入を止め、予め気化
させた１,１,３−トリクロロ−１,２,２,３,３−ペンタ
フルオロプロパンを２２cc／分、水素を４２cc／分の割
合で導入した。反応温度は１７０℃とした。結果を表１
に示す。
持された白金触媒に、ＡgＮＯ3を用いて０．１％濃度で
担持した合金触媒を調製した。この触媒２５ccを、内径
２cm、長さ４０cmのＳＵＳ３１６製反応管に充填し、窒
素ガスを流しながら電気炉中で１７０℃に加熱した。所
定の温度に達した後、窒素ガスの流入を止め、予め気化
させた１,１,３−トリクロロ−１,２,２,３,３−ペンタ
フルオロプロパンを２２cc／分、水素を４２cc／分の割
合で導入した。反応温度は１７０℃とした。結果を表１
に示す。
【００１３】実施例３ 実施例１と同様の調製法で、活性炭に０．５％濃度で担
持された白金触媒に、ＴeＣl2を用いて０．１％濃度で
テルルを担持した合金触媒を調製し、実施例１と同様の
方法で反応を行った。結果を表１に示す。
持された白金触媒に、ＴeＣl2を用いて０．１％濃度で
テルルを担持した合金触媒を調製し、実施例１と同様の
方法で反応を行った。結果を表１に示す。
【００１４】実施例４ 実施例１と同様の調製法で、活性炭に０．５％濃度で担
持された白金触媒に、ＡuＣl2を用いて０．１％濃度で
金を担持した合金触媒を調製した。この触媒２５ccを、
内径２cm、長さ４０cmのＳＵＳ３１６製反応管に充填
し、窒素ガスを流しながら電気炉中で１７０℃に加熱し
た。所定の温度に達した後、窒素ガスの流入を止め、予
め気化させた１,１,３−トリクロロ−１,２,２,３,３−
ペンタフルオロプロパンを１４cc／分、水素を４２cc／
分の割合で導入した。反応温度は１７０℃とした。結果
を表１に示す。
持された白金触媒に、ＡuＣl2を用いて０．１％濃度で
金を担持した合金触媒を調製した。この触媒２５ccを、
内径２cm、長さ４０cmのＳＵＳ３１６製反応管に充填
し、窒素ガスを流しながら電気炉中で１７０℃に加熱し
た。所定の温度に達した後、窒素ガスの流入を止め、予
め気化させた１,１,３−トリクロロ−１,２,２,３,３−
ペンタフルオロプロパンを１４cc／分、水素を４２cc／
分の割合で導入した。反応温度は１７０℃とした。結果
を表１に示す。
【００１５】実施例５ 実施例１と同様の調製法で、活性炭に０．５％濃度で担
持された白金触媒に、ＺnＣl2を用いて０．２％濃度で
亜鉛を担持した合金触媒を調製し、この合金触媒２５cc
を内径２cm、長さ４０cmのＳＵＳ３１６製反応管に充填
し、窒素ガスを流しながら電気炉中で１１０℃に加熱し
た。所定の温度に達した後、窒素ガスの流入を止め、予
め気化させた１,１,３−トリクロロ−１,２,２,３,３−
ペンタフルオロプロパンを８．４cc／分、水素を４２cc
／分の割合で導入した。反応温度は１１０℃とした。生
成ガスは水洗し、塩化カルシウムで乾燥後ガスクロマト
グラフィにより分析を行った。結果を表１に示す。
持された白金触媒に、ＺnＣl2を用いて０．２％濃度で
亜鉛を担持した合金触媒を調製し、この合金触媒２５cc
を内径２cm、長さ４０cmのＳＵＳ３１６製反応管に充填
し、窒素ガスを流しながら電気炉中で１１０℃に加熱し
た。所定の温度に達した後、窒素ガスの流入を止め、予
め気化させた１,１,３−トリクロロ−１,２,２,３,３−
ペンタフルオロプロパンを８．４cc／分、水素を４２cc
／分の割合で導入した。反応温度は１１０℃とした。生
成ガスは水洗し、塩化カルシウムで乾燥後ガスクロマト
グラフィにより分析を行った。結果を表１に示す。
【００１６】実施例６ 実施例１と同様の調製法で、活性炭に０．５％濃度で担
持された白金触媒に、Ｃr(ＮＯ3)3・９Ｈ2Ｏを用いて２
％濃度でクロムを担持した合金触媒を調製し、この合金
触媒２５ccを内径２cm、長さ４０cmのＳＵＳ３１６製反
応管に充填し、窒素ガスを流しながら電気炉中で１３０
℃に加熱した。所定の温度に達した後、窒素ガスの流入
を止め、予め気化させた１,１,３−トリクロロ−１,２,
２,３,３−ペンタフルオロプロパンを１４cc／分、水素
を４１cc／分の割合で導入した。反応温度は１３０℃と
した。生成ガスは水洗し、塩化カルシウムで乾燥後ガス
クロマトグラフィにより分析を行った。結果を表１に示
す。
持された白金触媒に、Ｃr(ＮＯ3)3・９Ｈ2Ｏを用いて２
％濃度でクロムを担持した合金触媒を調製し、この合金
触媒２５ccを内径２cm、長さ４０cmのＳＵＳ３１６製反
応管に充填し、窒素ガスを流しながら電気炉中で１３０
℃に加熱した。所定の温度に達した後、窒素ガスの流入
を止め、予め気化させた１,１,３−トリクロロ−１,２,
２,３,３−ペンタフルオロプロパンを１４cc／分、水素
を４１cc／分の割合で導入した。反応温度は１３０℃と
した。生成ガスは水洗し、塩化カルシウムで乾燥後ガス
クロマトグラフィにより分析を行った。結果を表１に示
す。
【００１７】実施例７ 実施例１と同様の調製法で、活性炭に０．５％濃度で担
持された白金触媒に、ＴlＣl3を用いて２％濃度でタリ
ウムを担持した合金触媒を調製し、この合金触媒２５cc
を内径２cm、長さ４０cmのＳＵＳ３１６製反応管に充填
し、窒素ガスを流しながら電気炉中で１３０℃に加熱し
た。所定の温度に達した後、窒素ガスの流入を止め予め
気化させた１,１,３−トリクロロ−１,２,２,３,３−ペ
ンタフルオロプロパンを４cc／分、水素を４２cc／分の
割合で導入した。反応温度は１３０℃とした。生成ガス
は水洗し、塩化カルシウムで乾燥後ガスクロマトグラフ
ィにより分析を行った。結果を表１に示す。
持された白金触媒に、ＴlＣl3を用いて２％濃度でタリ
ウムを担持した合金触媒を調製し、この合金触媒２５cc
を内径２cm、長さ４０cmのＳＵＳ３１６製反応管に充填
し、窒素ガスを流しながら電気炉中で１３０℃に加熱し
た。所定の温度に達した後、窒素ガスの流入を止め予め
気化させた１,１,３−トリクロロ−１,２,２,３,３−ペ
ンタフルオロプロパンを４cc／分、水素を４２cc／分の
割合で導入した。反応温度は１３０℃とした。生成ガス
は水洗し、塩化カルシウムで乾燥後ガスクロマトグラフ
ィにより分析を行った。結果を表１に示す。
【００１８】実施例８ 実施例１と同様の調製法で、活性炭に０．５％濃度で担
持された白金触媒に、(ＮＨ4)6Ｍo7Ｏ24・４Ｈ2Ｏを用
いて２％濃度でモリブデンを担持した合金触媒を調製
し、この合金触媒２５ccを内径２cm、長さ４０cmのＳＵ
Ｓ３１６製反応管に充填し、窒素ガスクロマトグラフィ
を流しながら電気炉中で２００℃に加熱した。所定の温
度に達した後、窒素ガスの流入を止め、予め気化させた
１,１,３−トリクロロ−１,２,２,３,３−ペンタフルオ
ロプロパンを１２cc／分、水素を５６cc／分の割合で導
入した。反応温度は２００℃とした。生成ガスは水洗
し、塩化カルシウムで乾燥後ガスクロマトグラフィによ
り分析を行った。結果を表１に示す。
持された白金触媒に、(ＮＨ4)6Ｍo7Ｏ24・４Ｈ2Ｏを用
いて２％濃度でモリブデンを担持した合金触媒を調製
し、この合金触媒２５ccを内径２cm、長さ４０cmのＳＵ
Ｓ３１６製反応管に充填し、窒素ガスクロマトグラフィ
を流しながら電気炉中で２００℃に加熱した。所定の温
度に達した後、窒素ガスの流入を止め、予め気化させた
１,１,３−トリクロロ−１,２,２,３,３−ペンタフルオ
ロプロパンを１２cc／分、水素を５６cc／分の割合で導
入した。反応温度は２００℃とした。生成ガスは水洗
し、塩化カルシウムで乾燥後ガスクロマトグラフィによ
り分析を行った。結果を表１に示す。
【００１９】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ０１Ｊ 23/64 １０３ Ｘ 8017−4Ｇ 23/89 Ｘ 8017−4Ｇ 27/10 Ｃ０７Ｃ 17/00 9280−4Ｈ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (1)
- 【請求項１】 １,１,３−トリクロロ−１,２,２,３,３
−ペンタフルオロプロパンを、白金に銀、銅、金、テル
ル、亜鉛、クロム、モリブデン、タリウム、錫、ビスマ
ス、鉛及び鉄から成る群から選ばれる少なくとも１種の
金属を添加してなる水素化触媒の存在下、水素により還
元することを特徴とする１,３−ジクロロ−１,２,２,
３,３−ペンタフルオロプロパンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3306054A JPH05140008A (ja) | 1991-11-21 | 1991-11-21 | １，３−ジクロロ−１，２，２，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3306054A JPH05140008A (ja) | 1991-11-21 | 1991-11-21 | １，３−ジクロロ−１，２，２，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05140008A true JPH05140008A (ja) | 1993-06-08 |
Family
ID=17952498
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3306054A Pending JPH05140008A (ja) | 1991-11-21 | 1991-11-21 | １，３−ジクロロ−１，２，２，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05140008A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07126197A (ja) * | 1993-02-01 | 1995-05-16 | Central Glass Co Ltd | フッ素化炭化水素の製造方法 |
| EP0737661A1 (en) * | 1995-04-14 | 1996-10-16 | Asahi Glass Company Ltd. | Method for producing 1,1,1,3,3-Pentafluoropropane |
| JP2005111366A (ja) * | 2003-10-08 | 2005-04-28 | Tokuyama Corp | 多塩素化アルカンの還元用触媒 |
| JP2013505288A (ja) * | 2009-09-23 | 2013-02-14 | アストラゼネカ アクチボラグ | 方法及び触媒 |
-
1991
- 1991-11-21 JP JP3306054A patent/JPH05140008A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07126197A (ja) * | 1993-02-01 | 1995-05-16 | Central Glass Co Ltd | フッ素化炭化水素の製造方法 |
| EP0737661A1 (en) * | 1995-04-14 | 1996-10-16 | Asahi Glass Company Ltd. | Method for producing 1,1,1,3,3-Pentafluoropropane |
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| JP4519438B2 (ja) * | 2003-10-08 | 2010-08-04 | 株式会社トクヤマ | 多塩素化アルカンの還元用触媒 |
| JP2013505288A (ja) * | 2009-09-23 | 2013-02-14 | アストラゼネカ アクチボラグ | 方法及び触媒 |
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