JP2712476B2 - ジフルオロメチレン基を有するプロパンの製造法 - Google Patents
ジフルオロメチレン基を有するプロパンの製造法Info
- Publication number
- JP2712476B2 JP2712476B2 JP1023747A JP2374789A JP2712476B2 JP 2712476 B2 JP2712476 B2 JP 2712476B2 JP 1023747 A JP1023747 A JP 1023747A JP 2374789 A JP2374789 A JP 2374789A JP 2712476 B2 JP2712476 B2 JP 2712476B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pentafluoropropane
- reaction
- except
- same manner
- chloro
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はジフルオロメチレン基を有するプロパンの製
造方法に関するものである。ジフルオロメチレン基を有
するプロパンは従来から用いられてきたフロン類と同様
に発泡剤、冷媒、洗浄剤等の用途が期待される。
造方法に関するものである。ジフルオロメチレン基を有
するプロパンは従来から用いられてきたフロン類と同様
に発泡剤、冷媒、洗浄剤等の用途が期待される。
［従来の技術］ ジフルオロメチレン基を有するプロパンの合成ルート
としては、従来塩化アルミニウムの存在下に、１−クロ
ロ−1,2,2−トリフルオロエチレン等のジフルオロメチ
レン単位を有するエチレンにクロロジフルオロメタン等
を付加させて合成する方法が知られている。
としては、従来塩化アルミニウムの存在下に、１−クロ
ロ−1,2,2−トリフルオロエチレン等のジフルオロメチ
レン単位を有するエチレンにクロロジフルオロメタン等
を付加させて合成する方法が知られている。
［発明が解決しようとする課題］ しかし、この方法は目的生成物と同時に目的生成物と
沸点の近いジフルオロメチレン以外のメチレン基を有す
る反応副生物を生成するため純度の高い製品を得るには
多段の精製工程が必要であるという欠点を有している。
沸点の近いジフルオロメチレン以外のメチレン基を有す
る反応副生物を生成するため純度の高い製品を得るには
多段の精製工程が必要であるという欠点を有している。
［課題を解決するための手段］ 本発明は、下記一般式（１）で表されるジフルオロメ
チレン基を有するプロパン（ただし、1,1,3−トリクロ
ロ−1,2,2,3,3−ペンタフルオロプロパンを除き、以
下、化合物Ａという）を水素化触媒の存在下で水素と反
応させることを特徴とする下記一般式（２）および
（３）から選ばれるジフルオロメチレン基を有するプロ
パン（ただし、1,3−ジクロロ−1,2,2,3,3−ペンタフル
オロプロパンを除き、以下、化合物Ｂという）の製造法
である。
チレン基を有するプロパン（ただし、1,1,3−トリクロ
ロ−1,2,2,3,3−ペンタフルオロプロパンを除き、以
下、化合物Ａという）を水素化触媒の存在下で水素と反
応させることを特徴とする下記一般式（２）および
（３）から選ばれるジフルオロメチレン基を有するプロ
パン（ただし、1,3−ジクロロ−1,2,2,3,3−ペンタフル
オロプロパンを除き、以下、化合物Ｂという）の製造法
である。
C3HmCl3-mF5 ……（１） C3HnCl3-nF5 ……（２） C3HpCl4-pF4 ……（３） （式中、ｍ、ｎおよびｐは０≦ｍ≦２、１≦ｎ≦３、１
≦ｐ≦４を満足する整数） 本反応においてはVIII族元素、レニウム、ジルコニウ
ム、タングステン等、またはこれらの組合せにより形成
された種々の水素化触媒が使用可能である。
≦ｐ≦４を満足する整数） 本反応においてはVIII族元素、レニウム、ジルコニウ
ム、タングステン等、またはこれらの組合せにより形成
された種々の水素化触媒が使用可能である。
原料に用いる化合物Ａとしては、1,1,1−トリクロロ
−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン（Ｒ−215cb）、
1,1−ジクロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン
（Ｒ−225ca）、1,3−ジクロロ−1,1,2,2,3−ペンタフ
ルオロプロパン（Ｒ−225cb）、1,1−ジクロロ−1,2,2,
3,3−ペンタフルオロプロパン（Ｒ−225cc）、１−クロ
ロ−1,2,2,3,3−ペンタフルオロプロパン（Ｒ−235c
a）、１−クロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン
（Ｒ−235cb）、１−クロロ−1,1,2,2,3−ペンタフルオ
ロプロパン（Ｒ−235cc）が挙げられるが、これらはい
すれも公知である。
−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン（Ｒ−215cb）、
1,1−ジクロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン
（Ｒ−225ca）、1,3−ジクロロ−1,1,2,2,3−ペンタフ
ルオロプロパン（Ｒ−225cb）、1,1−ジクロロ−1,2,2,
3,3−ペンタフルオロプロパン（Ｒ−225cc）、１−クロ
ロ−1,2,2,3,3−ペンタフルオロプロパン（Ｒ−235c
a）、１−クロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン
（Ｒ−235cb）、１−クロロ−1,1,2,2,3−ペンタフルオ
ロプロパン（Ｒ−235cc）が挙げられるが、これらはい
すれも公知である。
本発明において、水素化触媒の担体としては、例え
ば、アルミナ、活性炭等が好適である。担持方法は、従
来の貴金属触媒の調製法が適用可能である。なお、使用
に当たってはあらかじめ触媒の還元処理を施しておくこ
とが安定した特性を得るうえで好ましいが、必ずしも行
なうことを要しない。
ば、アルミナ、活性炭等が好適である。担持方法は、従
来の貴金属触媒の調製法が適用可能である。なお、使用
に当たってはあらかじめ触媒の還元処理を施しておくこ
とが安定した特性を得るうえで好ましいが、必ずしも行
なうことを要しない。
かかる金属の化合物は少なくとも一部還元する。
水素と原料の割合は大幅に変動させ得る。通常、化学
量論量の水素を使用してハロゲン原子を除去するが、原
料の化合物Ａをほぼ完全に反応させるために出発物質の
全モル数に対して化学量論量よりかなり多い量、例えば
４倍モルまたはそれ以上の水素を使用してもよい。
量論量の水素を使用してハロゲン原子を除去するが、原
料の化合物Ａをほぼ完全に反応させるために出発物質の
全モル数に対して化学量論量よりかなり多い量、例えば
４倍モルまたはそれ以上の水素を使用してもよい。
反応温度は、気相反応においては100〜450℃が適当で
あり、特には100〜300℃が好ましい。接触時間は通常0.
1〜300秒、特には２〜60秒が好ましい。
あり、特には100〜300℃が好ましい。接触時間は通常0.
1〜300秒、特には２〜60秒が好ましい。
液相で反応を行なう場合において用いる溶媒としては
エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール
類、酢酸、ピリジン等があげられるが、無溶媒で行なう
ことも可能である。液相反応での反応温度は常温〜150
℃が好ましく、また反応圧力は常圧〜10kg/cm2が好まし
い。
エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール
類、酢酸、ピリジン等があげられるが、無溶媒で行なう
ことも可能である。液相反応での反応温度は常温〜150
℃が好ましく、また反応圧力は常圧〜10kg/cm2が好まし
い。
反応により生成する化合物Ｂとしては、1,1−ジクロ
ロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン（Ｒ−225c
a）、1,1−ジクロロ−1,2,2,3,3−ペンタフルオロプロ
パン（Ｒ−225cc）、１−クロロ−1,2,2,3,3−ペンタフ
ルオロプロパン（Ｒ−235ca）、１−クロロ−2,2,3,3,3
−ペンタフルオロプロパン（Ｒ−235cb）、１−クロロ
−1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパン（Ｒ−235cc）、
1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパン（Ｒ−245ca）、1,
1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン（Ｒ−245cb）、１−
クロロ−1,1,2,2−テトラフルオロプロパン（Ｒ−244c
c）または1,1,2,2−テトラフルオロプロパン（Ｒ−254c
b）が挙げられ、これらは通常の蒸留等の操作により分
離することができる。
ロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン（Ｒ−225c
a）、1,1−ジクロロ−1,2,2,3,3−ペンタフルオロプロ
パン（Ｒ−225cc）、１−クロロ−1,2,2,3,3−ペンタフ
ルオロプロパン（Ｒ−235ca）、１−クロロ−2,2,3,3,3
−ペンタフルオロプロパン（Ｒ−235cb）、１−クロロ
−1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパン（Ｒ−235cc）、
1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパン（Ｒ−245ca）、1,
1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン（Ｒ−245cb）、１−
クロロ−1,1,2,2−テトラフルオロプロパン（Ｒ−244c
c）または1,1,2,2−テトラフルオロプロパン（Ｒ−254c
b）が挙げられ、これらは通常の蒸留等の操作により分
離することができる。
［実施例］ 以下に本発明の実施例を示す。
調製例１ 純水中に塩酸を１重量％加えpHを調整した液にヤシガ
ラ成形炭を浸漬し細孔内部まで液を含浸させた。これに
塩化パラジウムと塩化ニッケルをPd金属:Ni金属＝8:2
（重量比）の割合で活性炭の重量に対し両金属成分の全
重量で0.5％だけ溶解した水溶液を少しずつ滴下しイオ
ン成分を活性炭に吸着させた。これにヒドラジン水溶液
を投入し急速に還元した。純水を用いて洗浄した後、そ
れを150℃で５時間乾燥した。
ラ成形炭を浸漬し細孔内部まで液を含浸させた。これに
塩化パラジウムと塩化ニッケルをPd金属:Ni金属＝8:2
（重量比）の割合で活性炭の重量に対し両金属成分の全
重量で0.5％だけ溶解した水溶液を少しずつ滴下しイオ
ン成分を活性炭に吸着させた。これにヒドラジン水溶液
を投入し急速に還元した。純水を用いて洗浄した後、そ
れを150℃で５時間乾燥した。
調製例２ 純水中にヤシガラ破砕炭を浸漬し細孔内部まで水を含
浸させた。これに塩化パラジウムとタングステン酸カリ
ウムをPd金属:W金属＝9:1（重量比）の割合で活性炭の
重量に対し両金属成分の全重量で0.5％だけ溶解した水
溶液を少しずつ滴下しイオン成分を活性炭に吸着させ
た。純水を用いて洗浄した後、それを150℃で５時間乾
燥した。次に窒素中550℃で４時間乾燥した後、水素を
導入し、５時間、300℃に保持して還元した。
浸させた。これに塩化パラジウムとタングステン酸カリ
ウムをPd金属:W金属＝9:1（重量比）の割合で活性炭の
重量に対し両金属成分の全重量で0.5％だけ溶解した水
溶液を少しずつ滴下しイオン成分を活性炭に吸着させ
た。純水を用いて洗浄した後、それを150℃で５時間乾
燥した。次に窒素中550℃で４時間乾燥した後、水素を
導入し、５時間、300℃に保持して還元した。
実施例１ 活性炭担持パラジウム触媒（担持量:0.5重量％）を40
0cc充填した内径2.54cm、長さ100cmのインコネル600製
反応管を塩浴炉中に浸漬した。水素と出発物質1,1,1−
トリクロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパンを1:1
のモル比でガス化して反応管に導入した。反応温度は20
0℃、接触時間は20秒であった。反応生成物は酸分を除
去した後、−78℃に冷却したトラップに捕集した。捕集
した反応生成物をガスクロマトグラフィーおよびNMRを
用いて分析した。その結果を表１に示す。
0cc充填した内径2.54cm、長さ100cmのインコネル600製
反応管を塩浴炉中に浸漬した。水素と出発物質1,1,1−
トリクロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパンを1:1
のモル比でガス化して反応管に導入した。反応温度は20
0℃、接触時間は20秒であった。反応生成物は酸分を除
去した後、−78℃に冷却したトラップに捕集した。捕集
した反応生成物をガスクロマトグラフィーおよびNMRを
用いて分析した。その結果を表１に示す。
実施例２〜３ 表１に示す水素化触媒、反応条件を用いる以外は実施
例１と同様にして、1,1,1−トリクロロ−2,2,3,3,3−ペ
ンタフルオロプロパンの水素化反応を行ない反応生成物
の分析を行なった。その結果を表１に示す。
例１と同様にして、1,1,1−トリクロロ−2,2,3,3,3−ペ
ンタフルオロプロパンの水素化反応を行ない反応生成物
の分析を行なった。その結果を表１に示す。
実施例４〜６ 触媒成分を表２のものとする他は調製例２と同様にし
て調製した表２に示す触媒を用い、表２に示す反応条件
を用いる以外は実施例１と同様にして、1,1,1−トリク
ロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパンの水素化反
応を行ない反応生成物の分析を行なった。その結果を表
２に示す。
て調製した表２に示す触媒を用い、表２に示す反応条件
を用いる以外は実施例１と同様にして、1,1,1−トリク
ロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパンの水素化反
応を行ない反応生成物の分析を行なった。その結果を表
２に示す。
実施例７〜８ 触媒成分を表３の重量比とし、還元温度を300℃とす
る他は調製例２と同様にして調製した触媒を用い、表３
に示す反応条件を用いる以外は実施例１に同様にして、
1,1,1−トリクロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパ
ンの水素化反応を行ない反応生成物の分析を行なった。
その結果を表３に示す。
る他は調製例２と同様にして調製した触媒を用い、表３
に示す反応条件を用いる以外は実施例１に同様にして、
1,1,1−トリクロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパ
ンの水素化反応を行ない反応生成物の分析を行なった。
その結果を表３に示す。
実施例９〜10 触媒成分を表４の重量比とし、還元温度を300℃とす
る他は調製例２と同様にして調製した触媒を用い表４に
示す反応条件を用いる以外は実施例１と同様にして、1,
1,1−トリクロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン
の水素化反応を行ない反応生成物の分析を行なった。そ
の結果を表４に示す。
る他は調製例２と同様にして調製した触媒を用い表４に
示す反応条件を用いる以外は実施例１と同様にして、1,
1,1−トリクロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン
の水素化反応を行ない反応生成物の分析を行なった。そ
の結果を表４に示す。
実施例11〜13 出発物質として1,1−ジクロロ−2,2,3,3,3−ペンタフ
ルオロプロパン（実施例11）、1,3−ジクロロ−1,1,2,
2,3−ペンタフルオロプロパン（実施例12）または1,1−
ジクロロ−1,2,2,3,3−ペンタフルオロプロパン（実施
例13）を用い、表５に示す反応条件を用いる以外は実施
例１と同様にして反応を行ない反応生成物の分析を行な
った。その結果を表５に示す。
ルオロプロパン（実施例11）、1,3−ジクロロ−1,1,2,
2,3−ペンタフルオロプロパン（実施例12）または1,1−
ジクロロ−1,2,2,3,3−ペンタフルオロプロパン（実施
例13）を用い、表５に示す反応条件を用いる以外は実施
例１と同様にして反応を行ない反応生成物の分析を行な
った。その結果を表５に示す。
実施例14〜16 出発物質として１−クロロ−2,2,3,3,3−ペンタフル
オロプロパン（実施例14）、１−クロロ−1,1,2,2,3−
ペンタフルオロプロパン（実施例15）または１−クロロ
−1,2,2,3,3−ペンタフルオロプロパン（実施例16）を
用い、表６に示す反応条件を用いる以外は実施例１と同
様にして反応を行ない反応生成物の分析を行なった。そ
の結果を表６に示す。
オロプロパン（実施例14）、１−クロロ−1,1,2,2,3−
ペンタフルオロプロパン（実施例15）または１−クロロ
−1,2,2,3,3−ペンタフルオロプロパン（実施例16）を
用い、表６に示す反応条件を用いる以外は実施例１と同
様にして反応を行ない反応生成物の分析を行なった。そ
の結果を表６に示す。
実施例17 触媒成分を白金とし担持量を１重量％とする他は調製
例１と同様にして調製した水素化触媒を用い、出発物質
を1,1−ジクロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン
とし、表７に示す反応条件を用いる以外は実施例１と同
様にして反応を行ない反応生成物の分析を行なった。そ
の結果を表７に示す。
例１と同様にして調製した水素化触媒を用い、出発物質
を1,1−ジクロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン
とし、表７に示す反応条件を用いる以外は実施例１と同
様にして反応を行ない反応生成物の分析を行なった。そ
の結果を表７に示す。
実施例18 触媒成分を白金とし担持量を１重量％とする他は調製
例２と同様にして調製した水素化触媒を用い、出発物質
を1,3−ジクロロ−1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパン
とし、表７に示す反応条件を用いる以外は実施例１と同
様にして反応を行ない反応生成物の分析を行なった。そ
の結果を表７に示す。
例２と同様にして調製した水素化触媒を用い、出発物質
を1,3−ジクロロ−1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパン
とし、表７に示す反応条件を用いる以外は実施例１と同
様にして反応を行ない反応生成物の分析を行なった。そ
の結果を表７に示す。
実施例19 触媒成分を白金とし担持量を１重量％とする他は調製
例１と同様にして調製した水素化触媒を用い、出発物質
を1,1−ジクロロ−1,2,2,3,3−ペンタフルオロプロパン
とし、表７に示す反応条件を用いる以外は実施例１と同
様にして反応を行ない反応生成物の分析を行なった。そ
の結果を表７に示す。
例１と同様にして調製した水素化触媒を用い、出発物質
を1,1−ジクロロ−1,2,2,3,3−ペンタフルオロプロパン
とし、表７に示す反応条件を用いる以外は実施例１と同
様にして反応を行ない反応生成物の分析を行なった。そ
の結果を表７に示す。
実施例20 触媒成分を白金とし担持量を１重量％とする他は調製
例１と同様にして調製した水素化触媒を用い、出発物質
を１−クロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパンと
し、表８に示す反応条件を用いる以外は実施例１と同様
にして反応を行ない反応生成物の分析を行なった。その
結果を表８に示す。
例１と同様にして調製した水素化触媒を用い、出発物質
を１−クロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパンと
し、表８に示す反応条件を用いる以外は実施例１と同様
にして反応を行ない反応生成物の分析を行なった。その
結果を表８に示す。
実施例21 触媒成分を白金とし担持量を２重量％とする他は調製
例２と同様にして調製した水素化触媒を用い、出発物質
を１−クロロ−1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパンと
し、表８に示す反応条件を用いる以外は実施例１と同様
にして反応を行ない反応生成物の分析を行なった。その
結果を表８に示す。
例２と同様にして調製した水素化触媒を用い、出発物質
を１−クロロ−1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパンと
し、表８に示す反応条件を用いる以外は実施例１と同様
にして反応を行ない反応生成物の分析を行なった。その
結果を表８に示す。
実施例22 触媒成分を白金とし担持量を２重量％とする他は調製
例１と同様にして調製した水素化触媒を用い、出発物質
を１−クロロ−1,2,2,3,3−ペンタフルオロプロパンと
し、表８に示す反応条件を用いる以外は実施例１と同様
にして反応を行ない反応生成物の分析を行なった。その
結果を表８に示す。
例１と同様にして調製した水素化触媒を用い、出発物質
を１−クロロ−1,2,2,3,3−ペンタフルオロプロパンと
し、表８に示す反応条件を用いる以外は実施例１と同様
にして反応を行ない反応生成物の分析を行なった。その
結果を表８に示す。
実施例23 １リットルのSUS316製オートクレーブに、750gの1,1,
1−トリクロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン、
および還元触媒として触媒成分を白金、担持量を５重量
％、担体を活性炭粉末とする他は調製例２と同様にして
調製した白金触媒を7.5g仕込んだ。なお、オートクレー
ブのフランジ上部には冷却器を、冷却器の上部にバルブ
をそれぞれ取り付けて開放系に出来るようにした。冷却
器の冷媒の温度は−20℃とした。
1−トリクロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン、
および還元触媒として触媒成分を白金、担持量を５重量
％、担体を活性炭粉末とする他は調製例２と同様にして
調製した白金触媒を7.5g仕込んだ。なお、オートクレー
ブのフランジ上部には冷却器を、冷却器の上部にバルブ
をそれぞれ取り付けて開放系に出来るようにした。冷却
器の冷媒の温度は−20℃とした。
オートクレーブの内部を窒素で充分に置換した後、撹
拌下で65℃まで昇温した。次に内圧が2kg/cm2となるま
で水素を吹き込んだ。その後は内圧が常に2kg/cm2とな
るような一定の流量で水素を導入し、温度は常に60℃付
近となるようにした。この時の水素流量は、560ml/分で
あった。冷却器で凝縮しきれなかった反応ガスは水中を
通過させることにより塩化水素を除去した後、ドライア
イスで冷却したトラップを通過させ、凝縮分を捕集し
た。
拌下で65℃まで昇温した。次に内圧が2kg/cm2となるま
で水素を吹き込んだ。その後は内圧が常に2kg/cm2とな
るような一定の流量で水素を導入し、温度は常に60℃付
近となるようにした。この時の水素流量は、560ml/分で
あった。冷却器で凝縮しきれなかった反応ガスは水中を
通過させることにより塩化水素を除去した後、ドライア
イスで冷却したトラップを通過させ、凝縮分を捕集し
た。
この状態で撹拌下120時間反応させた後、反応液を取
り出し、触媒を濾別した。濾液と、ドライアイスで冷却
したトラップ中に溜った凝縮分との混合液をガスクロマ
トグラフィーで分析した。その結果を表９に示す。
り出し、触媒を濾別した。濾液と、ドライアイスで冷却
したトラップ中に溜った凝縮分との混合液をガスクロマ
トグラフィーで分析した。その結果を表９に示す。
［発明の効果］ 本発明は、ジフルオロメチレン基を有するペンタフル
オロプロパン類を原料として水素化触媒の存在下で水素
と反応させることにより選択的に含水素ペンタフルオロ
プロパン類および含水素テトラフルオロプロパン類を製
造し得るという効果を有する。
オロプロパン類を原料として水素化触媒の存在下で水素
と反応させることにより選択的に含水素ペンタフルオロ
プロパン類および含水素テトラフルオロプロパン類を製
造し得るという効果を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ０１Ｊ 23/44 Ｂ０１Ｊ 23/44 Ｘ 23/46 ３０１ 23/46 ３０１Ｘ ３１１ ３１１Ｘ 23/89 23/89 Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 田沼 敏弘 神奈川県横浜市港南区港南２―24―31 (56)参考文献 特開 平１−149739（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式（１）で表されるジフルオロメ
チレン基を有するプロパン（ただし、1,1,3−トリクロ
ロ−1,2,2,3,3−ペンタフルオロプロパンを除く）を水
素化触媒の存在下で水素と反応させることを特徴とする
下記一般式（２）および（３）から選ばれるジフルオロ
メチレン基を有するプロパン（ただし、1,3−ジクロロ
−1,2,2,3,3−ペンタフルオロプロパンを除く）の製造
法。 C3HmCl3-mF5 ……（１） C3HnCl3-nF5 ……（２） C3HpCl4-pF4 ……（３） （式中、ｍ、ｎおよびｐは０≦ｍ≦２、１≦ｎ≦３、１
≦ｐ≦４を満足する整数） - 【請求項２】一般式（１）で表されるジフルオロメチレ
ン基を有するプロパンが1,1,1−トリクロロ−2,2,3,3,3
−ペンタフルオロプロパン、1,1−ジクロロ−2,2,3,3,3
−ペンタフルオロプロパン、1,3−ジクロロ−1,1,2,2,3
−ペンタフルオロプロパン、1,1−ジクロロ−1,2,2,3,3
−ペンタフルオロプロパン、１−クロロ−1,2,2,3,3−
ペンタフルオロプロパン、１−クロロ−2,2,3,3,3−ペ
ンタフルオロプロパンまたは１−クロロ−1,1,2,2,3−
ペンタフルオロプロパンである請求項１に記載の製造
法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1023747A JP2712476B2 (ja) | 1989-02-03 | 1989-02-03 | ジフルオロメチレン基を有するプロパンの製造法 |
| DE69019090T DE69019090T2 (de) | 1989-02-02 | 1990-02-01 | Verfahren zur herstellung eines wasserstoff enthaltenden 2,2-difluorpropans. |
| PCT/JP1990/000122 WO1990008753A1 (en) | 1989-02-02 | 1990-02-01 | Process for producing a hydrogen-containing 2,2-difluoropropane |
| EP93112758A EP0580181A1 (en) | 1989-02-02 | 1990-02-01 | Process for producing a hydrogen-containing 2,2-difluoropropane |
| CA002026568A CA2026568C (en) | 1989-02-02 | 1990-02-01 | Process for producing a hydrogen-containing 2,2-difluoropropane |
| EP90902677A EP0416113B1 (en) | 1989-02-02 | 1990-02-01 | Process for producing a hydrogen-containing 2,2-difluoropropane |
| US08/272,622 US5545777A (en) | 1989-02-02 | 1994-07-11 | Process for producing a hydrogen-containing 2,2-difluoropropane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1023747A JP2712476B2 (ja) | 1989-02-03 | 1989-02-03 | ジフルオロメチレン基を有するプロパンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02204443A JPH02204443A (ja) | 1990-08-14 |
| JP2712476B2 true JP2712476B2 (ja) | 1998-02-10 |
Family
ID=12118907
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1023747A Expired - Fee Related JP2712476B2 (ja) | 1989-02-02 | 1989-02-03 | ジフルオロメチレン基を有するプロパンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2712476B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05124987A (ja) * | 1991-11-01 | 1993-05-21 | Daikin Ind Ltd | １，１，１，２，２，４，４，４−オクタフルオロブタンの製造方法 |
| JPH0687771A (ja) * | 1992-09-04 | 1994-03-29 | Daikin Ind Ltd | １，１，１，２，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
| US5756869A (en) * | 1994-02-01 | 1998-05-26 | Central Glass Company Limited | Method of preparing hydrofluorocarbon |
| EP0687659B1 (en) * | 1993-03-05 | 1998-05-06 | Daikin Industries, Ltd. | Process for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0688919B2 (ja) * | 1987-12-07 | 1994-11-09 | ダイキン工業株式会社 | 含水素フルオロクロロアルカンの製造方法 |
-
1989
- 1989-02-03 JP JP1023747A patent/JP2712476B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02204443A (ja) | 1990-08-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5545777A (en) | Process for producing a hydrogen-containing 2,2-difluoropropane | |
| US5523501A (en) | Catalytic hydrogenolysis | |
| JP2712476B2 (ja) | ジフルオロメチレン基を有するプロパンの製造法 | |
| JP2540409B2 (ja) | クロロペンタフルオロエタンの水素化分解によるペンタフルオロエタンの製造 | |
| JP2712475B2 (ja) | ジフルオロメチレン基を有するプロパンの製造法 | |
| AU628466B2 (en) | Selective hydrogenolysis of perhalogenated ethane derivatives | |
| US5510545A (en) | Process for the preparation of hydrofluorocarbons | |
| KR930000889B1 (ko) | 과할로겐화 에탄 유도체의 선택적 수소화방법 | |
| US6218587B1 (en) | Catalytic hydrogenolysis | |
| EP0669304B1 (en) | Process for producing difluoromethane | |
| US5679876A (en) | Purification of pentafluoroethane | |
| JPH02204435A (ja) | 含水素ジフルオロプロパン類の製造法 | |
| JPH06279328A (ja) | ヘキサフルオロプロパンの製造方法 | |
| JPH02204445A (ja) | 含水素テトラフルオロプロパン類および含水素トリフルオロプロパン類の製造法 | |
| JPH02204444A (ja) | 含水素トリフルオロプロパン類および含水素ジフルオロプロパン類の製造法 | |
| JPH01319441A (ja) | １，１−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロエタンの製造方法 | |
| JPH02131437A (ja) | クロロテトラフルオロプロパン類の製造方法 | |
| JP2849129B2 (ja) | １，３−ジクロロ−１，１，２，２，３−ペンタフルオロプロパンの製造法 | |
| JP2738042B2 (ja) | ３，３―ジクロロ‐１，１，１，２，２，‐ペンタフルオロプロパンの製造方法 | |
| JP2760136B2 (ja) | 含水素クロロフルオロカーボン類の製法 | |
| JPH03181427A (ja) | ジクロロペンタフルオロプロパンの精製方法 | |
| JP2022068119A (ja) | １－クロロ－２，３，３，３－テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
| JPH04210653A (ja) | １，１−ジクロロ−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造法 | |
| JPH02218626A (ja) | １，１，１，２―テトラフルオロエタンの製造法 | |
| JPH02218625A (ja) | ＨＣＦＣ―１３４ａの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |