JP2760136B2 - 含水素クロロフルオロカーボン類の製法 - Google Patents
含水素クロロフルオロカーボン類の製法Info
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- JP2760136B2 JP2760136B2 JP2133997A JP13399790A JP2760136B2 JP 2760136 B2 JP2760136 B2 JP 2760136B2 JP 2133997 A JP2133997 A JP 2133997A JP 13399790 A JP13399790 A JP 13399790A JP 2760136 B2 JP2760136 B2 JP 2760136B2
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、含水素クロロフルオロカーボン類の製法に
関するものである。
関するものである。
［従来の技術及び発明が解決しようとする課題］ 近年、冷媒、発泡剤、および溶剤として広く用いられ
ているクロロフルオロカーボン（フロンまたはCFC）に
よるオゾン層破壊の可能性が論議され、その製造、使用
について規制される方向にある。現在のオゾン層の濃度
変化とフロンとの相関については必ずしも明確になって
いるとは言えないが、フロンが紫外線により分解して生
成する塩素化合物がオゾン分解反応の触媒として作用す
ると考えられている。そのための代替フロンとしては水
素を含有し大気圏で分解する構造のもの［水素を分子中
に含むクロロフルオロカーボン（HCFC）、または水素を
分子中に含むフルオロカーボン類（HFC）］が適してい
ると考えられている。HCFCの中で化学的に安定なパーフ
ルオロメチル基、パーフルオロエチル基、およびパーフ
ルオロプロピル基を有する化合物は適度な安定性、油類
との相溶性を有し、代替フロンの候補物質となりうる。
例えば、HCFC−123、HCFC−124、HCFC−225caはそれぞ
れ、CFC−11、CFC−114、CFC−113の代替候補として検
討が進められている。
ているクロロフルオロカーボン（フロンまたはCFC）に
よるオゾン層破壊の可能性が論議され、その製造、使用
について規制される方向にある。現在のオゾン層の濃度
変化とフロンとの相関については必ずしも明確になって
いるとは言えないが、フロンが紫外線により分解して生
成する塩素化合物がオゾン分解反応の触媒として作用す
ると考えられている。そのための代替フロンとしては水
素を含有し大気圏で分解する構造のもの［水素を分子中
に含むクロロフルオロカーボン（HCFC）、または水素を
分子中に含むフルオロカーボン類（HFC）］が適してい
ると考えられている。HCFCの中で化学的に安定なパーフ
ルオロメチル基、パーフルオロエチル基、およびパーフ
ルオロプロピル基を有する化合物は適度な安定性、油類
との相溶性を有し、代替フロンの候補物質となりうる。
例えば、HCFC−123、HCFC−124、HCFC−225caはそれぞ
れ、CFC−11、CFC−114、CFC−113の代替候補として検
討が進められている。
［課題を解決するための手段］ パーフルオロアルキル基を有するHCFCを製造する方法
として可能性のある種々の製造法の中で、Rf−CCl3また
はRf−CCl2F（Rf:パーフルオロメチル基、パーフルオロ
エチル基またはパーフルオロプロピル基）で表されるハ
ロゲン化アルカンを原料とし、これを耐酸性を有する還
元触媒の存在下で水素還元を行なう方法は、副生成物で
ある塩化水素をアルカリ処理により除去することが可能
であって、工業的な生産に適している。（下式参照） 本発明者は本還元反応に適した触媒につき鋭意探索、
検討を進めた結果、ついに白金を主成分とし、これにパ
ラジウム、ランタノイド元素、および11族元素（IUPAC
新命名法）（銅、銀、金元素）から選ばれる１種、また
は２種以上を添加してなる還元触媒を用いることにより
高選択的に１個の塩素原子を水素原子に置換することが
可能であることを見い出し本発明を提供するに至ったも
のである。以下、本発明の詳細について実施例とともに
説明する。
として可能性のある種々の製造法の中で、Rf−CCl3また
はRf−CCl2F（Rf:パーフルオロメチル基、パーフルオロ
エチル基またはパーフルオロプロピル基）で表されるハ
ロゲン化アルカンを原料とし、これを耐酸性を有する還
元触媒の存在下で水素還元を行なう方法は、副生成物で
ある塩化水素をアルカリ処理により除去することが可能
であって、工業的な生産に適している。（下式参照） 本発明者は本還元反応に適した触媒につき鋭意探索、
検討を進めた結果、ついに白金を主成分とし、これにパ
ラジウム、ランタノイド元素、および11族元素（IUPAC
新命名法）（銅、銀、金元素）から選ばれる１種、また
は２種以上を添加してなる還元触媒を用いることにより
高選択的に１個の塩素原子を水素原子に置換することが
可能であることを見い出し本発明を提供するに至ったも
のである。以下、本発明の詳細について実施例とともに
説明する。
上式に示す接触水素化分解反応は、逐次的に進行する
と考えられ、通常、反応率が高くなった場合、生成物分
子中の塩素原子や、場合によってはフッ素原子も水素原
子に置換されやすくなる。元素種の中では白金接触を用
いた場合に複数の塩素原子の中から１個だけ塩素原子を
置換する割合が高いことが判明した。しかし、目的物の
選択率は必ずしも十分ではなく、特に反応温度を高くし
た場合には、パーフルオロアルキル基を除くすべてのハ
ロゲン原子が水素に置換されたHFCの生成量が増加す
る。本発明者は、白金を主成分とし、これにランタノイ
ド元素、パラジウム、および11族元素のように、格子サ
イズの大きな元素またはｄ−電子充填率の高い元素から
選ばれる１種、または２種以上を添加してなる還元触媒
においてさらに高い選択率が得られることを見い出し
た。添加元素の量は0.01〜50重量％が、好ましくは0.1
〜20重量％が白金の特性を活かす上で好適である。
と考えられ、通常、反応率が高くなった場合、生成物分
子中の塩素原子や、場合によってはフッ素原子も水素原
子に置換されやすくなる。元素種の中では白金接触を用
いた場合に複数の塩素原子の中から１個だけ塩素原子を
置換する割合が高いことが判明した。しかし、目的物の
選択率は必ずしも十分ではなく、特に反応温度を高くし
た場合には、パーフルオロアルキル基を除くすべてのハ
ロゲン原子が水素に置換されたHFCの生成量が増加す
る。本発明者は、白金を主成分とし、これにランタノイ
ド元素、パラジウム、および11族元素のように、格子サ
イズの大きな元素またはｄ−電子充填率の高い元素から
選ばれる１種、または２種以上を添加してなる還元触媒
においてさらに高い選択率が得られることを見い出し
た。添加元素の量は0.01〜50重量％が、好ましくは0.1
〜20重量％が白金の特性を活かす上で好適である。
本発明において、還元触媒の担体としては、例えば、
活性炭、アルミナ、ジルコニア等が好適である。担持量
は0.01〜10重量％、好ましくは0.1〜５重量％が特性、
コスト、等の点から好適である。
活性炭、アルミナ、ジルコニア等が好適である。担持量
は0.01〜10重量％、好ましくは0.1〜５重量％が特性、
コスト、等の点から好適である。
なお、使用に当たってはかかる金属の化合物は少なく
とも一部還元することが安定した反応特性を得る上で望
ましい。
とも一部還元することが安定した反応特性を得る上で望
ましい。
水素と原料の割合は大幅に変動させ得る。しかしなが
ら、通常、化学量論量ないしは４倍モル程度の水素を使
用してハロゲン原子を除去することが、反応率、選択
率、および蒸留収率の点で好適である。
ら、通常、化学量論量ないしは４倍モル程度の水素を使
用してハロゲン原子を除去することが、反応率、選択
率、および蒸留収率の点で好適である。
反応圧力については常圧、または常圧以上の圧力が使
用し得る。
用し得る。
反応温度は０℃〜450℃、好ましくは50℃〜300℃と
し、液相、または気相で反応を行なうことが適当であ
る。
し、液相、または気相で反応を行なうことが適当であ
る。
接触時間は、反応を気相で行なう場合には通常0.1〜3
00秒、特には５〜100秒である。
00秒、特には５〜100秒である。
［実施例］ 以下に本発明の実施例を示す。
調製例１ 活性炭を純水中に浸漬し細孔内部まで水を含浸させ
た。塩酸を用いてpHを調整した後、塩化白金酸と酢酸ラ
ジウムを活性炭の重量に対し金属成分の全重量でそれぞ
れ0.45％、0.05％だけ溶解した水溶液を少しずつ滴下し
イオン成分を活性炭に吸着させた。純水を用いて洗浄し
た後、それを150℃で５時間乾燥した。次に250℃で窒素
を４時間通気した後、水素を導入し、300℃に５時間保
持して還元した。
た。塩酸を用いてpHを調整した後、塩化白金酸と酢酸ラ
ジウムを活性炭の重量に対し金属成分の全重量でそれぞ
れ0.45％、0.05％だけ溶解した水溶液を少しずつ滴下し
イオン成分を活性炭に吸着させた。純水を用いて洗浄し
た後、それを150℃で５時間乾燥した。次に250℃で窒素
を４時間通気した後、水素を導入し、300℃に５時間保
持して還元した。
調製例２ 活性炭を純水中に浸漬し細孔内部まで水を含浸させ
た。塩酸を用いてpHを調整した後、塩化白金酸と塩化ラ
ンタンを活性炭の重量に対し金属成分の全重量でそれぞ
れ0.45％、0.05％だけ溶解した水溶液を少しずつ滴下し
イオン成分を活性炭に吸着させた。ヒドラジンを用いて
急速に還元した後純水を用いて洗浄した。それを150℃
で５時間乾燥し、さらに250℃で窒素を４時間通気した
後、水素を導入し、300℃に５時間保持して還元した。
た。塩酸を用いてpHを調整した後、塩化白金酸と塩化ラ
ンタンを活性炭の重量に対し金属成分の全重量でそれぞ
れ0.45％、0.05％だけ溶解した水溶液を少しずつ滴下し
イオン成分を活性炭に吸着させた。ヒドラジンを用いて
急速に還元した後純水を用いて洗浄した。それを150℃
で５時間乾燥し、さらに250℃で窒素を４時間通気した
後、水素を導入し、300℃に５時間保持して還元した。
調製例３ γ−アルミナを純水中に浸漬し細孔内部まで水を含浸
させた。塩酸を用いてpHを調整した後、塩化白金酸と塩
化セリウムを活性炭の重量に対し金属成分の全重量でそ
れぞれ0.45％、0.05％だけ溶解した水溶液を少しずつ滴
下しイオン成分を活性炭に吸着させた。水素化ホウ素ナ
トリウムを用いて急速に還元した後純水を用いて洗浄し
た。それを150℃で５時間乾燥し、さらに250℃で窒素を
４時間通気した後、水素を導入し、300℃に５時間保持
して還元した。
させた。塩酸を用いてpHを調整した後、塩化白金酸と塩
化セリウムを活性炭の重量に対し金属成分の全重量でそ
れぞれ0.45％、0.05％だけ溶解した水溶液を少しずつ滴
下しイオン成分を活性炭に吸着させた。水素化ホウ素ナ
トリウムを用いて急速に還元した後純水を用いて洗浄し
た。それを150℃で５時間乾燥し、さらに250℃で窒素を
４時間通気した後、水素を導入し、300℃に５時間保持
して還元した。
調製例４ 活性炭を純水中に浸漬し細孔内部まで水を含浸させ
た。塩酸を用いてpHを調整した後、塩化白金酸と塩化銅
を活性炭の重量に対し金属成分の全重量でそれぞれ0.90
％、0.10％だけ溶解した水溶液を少しずつ滴下しイオン
成分を活性炭に吸着させた。ヒドラジンを用いて急速に
還元を行った後、純水を用いて洗浄した。それを150℃
で５時間乾燥し、さらに250℃で窒素を４時間通気した
後、水素を導入し、300℃に５時間保持して還元した。
た。塩酸を用いてpHを調整した後、塩化白金酸と塩化銅
を活性炭の重量に対し金属成分の全重量でそれぞれ0.90
％、0.10％だけ溶解した水溶液を少しずつ滴下しイオン
成分を活性炭に吸着させた。ヒドラジンを用いて急速に
還元を行った後、純水を用いて洗浄した。それを150℃
で５時間乾燥し、さらに250℃で窒素を４時間通気した
後、水素を導入し、300℃に５時間保持して還元した。
調製例５ 活性炭を純水中に浸漬し細孔内部まで水を含浸させ
た。塩酸を用いてpHを調整した後、塩化白金酸を活性炭
の重量に対し金属成分の重量で0.95％％だけ溶解した水
溶液に少しずつ滴下し、イオン成分を活性炭に吸着させ
た。これにアンモニア水を添加しアルカリ性にした後、
硫酸ジアンミン銀を活性炭の重量に対し金属成分の重量
で0.05％だけ溶解した水溶液を少しずつ滴下しイオン成
分を活性炭に吸着させた。純水を用いて洗浄した後、そ
れを100℃で10時間乾燥した。次に250℃で窒素を４時間
通気した後、水素を導入し、250℃に５時間保持して還
元した。
た。塩酸を用いてpHを調整した後、塩化白金酸を活性炭
の重量に対し金属成分の重量で0.95％％だけ溶解した水
溶液に少しずつ滴下し、イオン成分を活性炭に吸着させ
た。これにアンモニア水を添加しアルカリ性にした後、
硫酸ジアンミン銀を活性炭の重量に対し金属成分の重量
で0.05％だけ溶解した水溶液を少しずつ滴下しイオン成
分を活性炭に吸着させた。純水を用いて洗浄した後、そ
れを100℃で10時間乾燥した。次に250℃で窒素を４時間
通気した後、水素を導入し、250℃に５時間保持して還
元した。
調製例６ 活性炭を純水中に浸漬し細孔内部まで水を含浸させ
た。塩酸を用いてpHを調整した後、塩化白金酸と塩化金
酸を活性炭の重量に対し金属成分の全重量でそれぞれ0.
45％、0.05％だけ溶解した水溶液を少しずつ滴下しイオ
ン成分を活性炭に吸着させた。純水を用いて洗浄した
後、それを150℃で５時間乾燥した、次に250℃で窒素を
４時間通気した後、水素を導入し、300℃に５時間保持
して還元した。
た。塩酸を用いてpHを調整した後、塩化白金酸と塩化金
酸を活性炭の重量に対し金属成分の全重量でそれぞれ0.
45％、0.05％だけ溶解した水溶液を少しずつ滴下しイオ
ン成分を活性炭に吸着させた。純水を用いて洗浄した
後、それを150℃で５時間乾燥した、次に250℃で窒素を
４時間通気した後、水素を導入し、300℃に５時間保持
して還元した。
実施例１ 調製例１のようにして調製した還元触媒を300cc充填
した内径2.6cm、長さ100cmのインコネル600製反応器を
塩浴炉中に浸漬した。
した内径2.6cm、長さ100cmのインコネル600製反応器を
塩浴炉中に浸漬した。
水素、1,1,1−トリクロロ−2,2,2−トリフルオロエタ
ン（CFC−113a）を4:1のモル比で反応管に導入した。水
素、出発物質の流量はそれぞれ、100cc/分、25cc/分と
し、反応温度は120℃とした。生成物は酸分を除去した
後、−78℃に冷却したトラップに反応粗液を回収してガ
スクロ及び19F−NMRを用いて分析した。その結果、HCFC
−123（CHCl2CF3）、HCFC−133a（CH2ClCF3）、HFC−14
3a（CH3CF3）がそれぞれ、87、８、５重量％の割合で生
成した。
ン（CFC−113a）を4:1のモル比で反応管に導入した。水
素、出発物質の流量はそれぞれ、100cc/分、25cc/分と
し、反応温度は120℃とした。生成物は酸分を除去した
後、−78℃に冷却したトラップに反応粗液を回収してガ
スクロ及び19F−NMRを用いて分析した。その結果、HCFC
−123（CHCl2CF3）、HCFC−133a（CH2ClCF3）、HFC−14
3a（CH3CF3）がそれぞれ、87、８、５重量％の割合で生
成した。
実施例２ 調製例２のようにして調製した触媒を用いる他は実例
１と同様にして反応および分析を行った。その結果、HC
FC−123、HCFC−133a、およびHFC−143aがそれぞれ、8
4、７、９重量％の割合で生成した。
１と同様にして反応および分析を行った。その結果、HC
FC−123、HCFC−133a、およびHFC−143aがそれぞれ、8
4、７、９重量％の割合で生成した。
実施例３ 調製例２のようにして調製した触媒を用い、CFC−113
aの替わりに2,2−ジクロロ−1,1,1,2−テトラフルオロ
エタン（CFC−114a）を用い、反応温度を200℃とする他
は実施例１と同様にして反応および分析を行った。その
結果、HCFC−124（CHC1FCF3）、HCF−134a（CH2FCF3）
がそれぞれ、83、８、９重量％の割合で生成した。
aの替わりに2,2−ジクロロ−1,1,1,2−テトラフルオロ
エタン（CFC−114a）を用い、反応温度を200℃とする他
は実施例１と同様にして反応および分析を行った。その
結果、HCFC−124（CHC1FCF3）、HCF−134a（CH2FCF3）
がそれぞれ、83、８、９重量％の割合で生成した。
実施例４ 調製例３のようにして調製した触媒を300cc充填した
内径2.6cm、長さ100cmのインコネル600製反応器を油浴
炉中に浸漬した。
内径2.6cm、長さ100cmのインコネル600製反応器を油浴
炉中に浸漬した。
水素、3,3,3−トリクロロ−1,1,1,2,2−ペンタフルオ
ロプロパン（CFC−215cb）を4:1のモル比で反応管に導
入した。反応温度は170℃であった。生成物の分析を行
った結果、HCFC−225ca（CHC12CF2CF3）、HCFC−245cb
（CH3CF2CF3）、オレフィン類その他がそれぞれ、83、
９、７重量％の割合で生成した。
ロプロパン（CFC−215cb）を4:1のモル比で反応管に導
入した。反応温度は170℃であった。生成物の分析を行
った結果、HCFC−225ca（CHC12CF2CF3）、HCFC−245cb
（CH3CF2CF3）、オレフィン類その他がそれぞれ、83、
９、７重量％の割合で生成した。
実施例５ 調製例５のようにして調製した触媒を用いる他は実施
例４と同様にして反応および分析を行った。その結果、
HCFC−225ca、HCFC−245cb、オレフィン類その他がそれ
ぞれ、81、13、６重量％の割合で生成した。
例４と同様にして反応および分析を行った。その結果、
HCFC−225ca、HCFC−245cb、オレフィン類その他がそれ
ぞれ、81、13、６重量％の割合で生成した。
実施例６ 調製例６のようにして調製した触媒を用いる他は実施
例４と同様にして反応および分析を行った。その結果、
HCFC−225ca、HCFC−245cb、オレフィン類その他がそれ
ぞれ、84、10、６重量％の割合で生成した。
例４と同様にして反応および分析を行った。その結果、
HCFC−225ca、HCFC−245cb、オレフィン類その他がそれ
ぞれ、84、10、６重量％の割合で生成した。
比較例１ 市販のPb触媒（担持量0.5％、担体；活性炭）を用い
る他は実施例１と同様にして反応と分析を行った。その
結果、HCFC−123、HCFC−133a、およびHFC−143aがそれ
ぞれ、35、６、59重量％の割合で生成した。
る他は実施例１と同様にして反応と分析を行った。その
結果、HCFC−123、HCFC−133a、およびHFC−143aがそれ
ぞれ、35、６、59重量％の割合で生成した。
比較例２ 市販のPt触媒（担持量0.5％、担体；活性炭）を用い
る他は実施例１と同様にして反応と分析を行った。その
結果、HCFC−123、HCFC−133a、およびHFC−143aがそれ
ぞれ、74、15、11重量％の割合で生成した。
る他は実施例１と同様にして反応と分析を行った。その
結果、HCFC−123、HCFC−133a、およびHFC−143aがそれ
ぞれ、74、15、11重量％の割合で生成した。
比較例３ 市販のPt触媒（担持量0.5％、担体；活性炭）を用い
る他は実施例２と同様にして反応と分析を行った。その
結果、HCFC−124、HFC−134a、およびHFC−143aがそれ
ぞれ、74、６、19重量％の割合で生成した。
る他は実施例２と同様にして反応と分析を行った。その
結果、HCFC−124、HFC−134a、およびHFC−143aがそれ
ぞれ、74、６、19重量％の割合で生成した。
比較例４ 市販のPt触媒（担持量0.5％、担体；活性炭）を用い
る他は実施例３と同様にして反応と分析を行った。HCFC
−225ca、HCFC−245cb、オレフィン類その他がそれぞ
れ、62、24、14重量％の割合で生成した。
る他は実施例３と同様にして反応と分析を行った。HCFC
−225ca、HCFC−245cb、オレフィン類その他がそれぞ
れ、62、24、14重量％の割合で生成した。
［発明の効果］ 本発明は実施例に示すようにクロロフルオロカーボン
から水素還元により高選択的にHCFCを得るという効果を
有する。
から水素還元により高選択的にHCFCを得るという効果を
有する。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｂ０１Ｊ 23/56 ３０１Ｘ (72)発明者 立松 伸 神奈川県横浜市神奈川区六角橋４―15― 32 (56)参考文献 特開 平１−319439（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−99026（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 19/10 C07C 17/23
Claims (1)
- 【請求項１】Rf−CCl3またはRf−CCl2F（Rf:パーフルオ
ロメチル基、パーフルオロエチル基またはパーフルオロ
プロピル基）で表されるハロゲン化アルカン原料を、白
金を主成分とし、これにパラジウム、ランタノイド元素
および11族元素から選ばれる１種または２種以上を添加
してなる還元触媒の存在下で水素により還元し、ハロゲ
ン化アルカン原料の１個の塩素原子が水素原子で置換さ
れた含水素クロロフルオロカーボン類を得ることを特徴
とする含水素クロロフルオロカーボン類の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2133997A JP2760136B2 (ja) | 1990-05-25 | 1990-05-25 | 含水素クロロフルオロカーボン類の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2133997A JP2760136B2 (ja) | 1990-05-25 | 1990-05-25 | 含水素クロロフルオロカーボン類の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0429944A JPH0429944A (ja) | 1992-01-31 |
| JP2760136B2 true JP2760136B2 (ja) | 1998-05-28 |
Family
ID=15117971
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2133997A Expired - Fee Related JP2760136B2 (ja) | 1990-05-25 | 1990-05-25 | 含水素クロロフルオロカーボン類の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2760136B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10510206A (ja) * | 1994-12-09 | 1998-10-06 | インペリアル・ケミカル・インダストリーズ・ピーエルシー | 水素化触媒及び水素化法 |
| US7608574B2 (en) * | 2006-08-17 | 2009-10-27 | Honeywell International Inc. | Azeotropic or azeotropic-like compositions of 1,1,1-trifuoroethane and 1-chloro-2,2,2-trifluoroethane |
-
1990
- 1990-05-25 JP JP2133997A patent/JP2760136B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0429944A (ja) | 1992-01-31 |
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