JPH08231444A - １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 - Google Patents
１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法Info
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- JPH08231444A JPH08231444A JP7065159A JP6515995A JPH08231444A JP H08231444 A JPH08231444 A JP H08231444A JP 7065159 A JP7065159 A JP 7065159A JP 6515995 A JP6515995 A JP 6515995A JP H08231444 A JPH08231444 A JP H08231444A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/23—Preparation of halogenated hydrocarbons by dehalogenation
Abstract
(57)【要約】
【構成】 ２，３−ジクロロ−１，１，１，３，３−ペ
ンタフルオロプロパンを、水素化触媒の存在下に大気圧
以上の圧力下で気相反応により水素によって還元する工
程Ａと、前記工程Ａの全生成物を冷却凝縮器へ導き、非
凝縮成分としての水素及び塩化水素からなる成分と、凝
縮成分としての１，１，１，３，３−ペンタフルオロプ
ロパンからなる成分とを得るか、或いは、非凝縮成分と
しての水素からなる成分と、凝縮成分としての塩化水素
及び１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンから
なる成分とを得る工程Ｂと、前記工程Ｂの非凝縮成分か
ら水素を分離し、前記工程Ａへリサイクルする工程Ｃ
と、前記工程Ｂの凝縮成分から１，１，１，３，３−ペ
ンタフルオロプロパンを分離する工程Ｄとからなる、
１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方
法。 【効果】 工業的に効率良くかつ経済的に１，１，１，
３，３−ペンタフルオロプロパンを得る製造プロセスに
基づく製造方法を提供することができる。
ンタフルオロプロパンを、水素化触媒の存在下に大気圧
以上の圧力下で気相反応により水素によって還元する工
程Ａと、前記工程Ａの全生成物を冷却凝縮器へ導き、非
凝縮成分としての水素及び塩化水素からなる成分と、凝
縮成分としての１，１，１，３，３−ペンタフルオロプ
ロパンからなる成分とを得るか、或いは、非凝縮成分と
しての水素からなる成分と、凝縮成分としての塩化水素
及び１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンから
なる成分とを得る工程Ｂと、前記工程Ｂの非凝縮成分か
ら水素を分離し、前記工程Ａへリサイクルする工程Ｃ
と、前記工程Ｂの凝縮成分から１，１，１，３，３−ペ
ンタフルオロプロパンを分離する工程Ｄとからなる、
１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方
法。 【効果】 工業的に効率良くかつ経済的に１，１，１，
３，３−ペンタフルオロプロパンを得る製造プロセスに
基づく製造方法を提供することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、冷媒、発泡剤、洗浄剤
として使用されているＣＦＣやＨＣＦＣの代替化合物と
なりえる有用な化合物である、１，１，１，３，３−ペ
ンタフルオロプロパンの製造方法に関するものである。
として使用されているＣＦＣやＨＣＦＣの代替化合物と
なりえる有用な化合物である、１，１，１，３，３−ペ
ンタフルオロプロパンの製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】１，１，１，３，３−ペンタフルオロプ
ロパンの製造方法としては、２，３−ジクロロ−１，
１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン、２，２，３
−トリクロロ−１，１，１，３，３−ペンタフルオロプ
ロパンを原料として、活性炭等に担持されたパラジウム
触媒で水素還元を行う方法が知られている（特開平６−
２５６２３５号参照）。
ロパンの製造方法としては、２，３−ジクロロ−１，
１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン、２，２，３
−トリクロロ−１，１，１，３，３−ペンタフルオロプ
ロパンを原料として、活性炭等に担持されたパラジウム
触媒で水素還元を行う方法が知られている（特開平６−
２５６２３５号参照）。
【０００３】しかしながら、上記の公知の文献では、工
業的に効率良くかつ経済的に１，１，１，３，３−ペン
タフルオロプロパンを得る製造プロセスについては触れ
られていない。
業的に効率良くかつ経済的に１，１，１，３，３−ペン
タフルオロプロパンを得る製造プロセスについては触れ
られていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、工業
的に効率良くかつ経済的に１，１，１，３，３−ペンタ
フルオロプロパンを得る製造プロセスに基づく製造方法
を提供することにある。
的に効率良くかつ経済的に１，１，１，３，３−ペンタ
フルオロプロパンを得る製造プロセスに基づく製造方法
を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、１，１，
１，３，３−ペンタフルオロプロパンの工業的で効率が
良くかつ経済的な製造方法について鋭意検討した結果、
２，３−ジクロロ−１，１，１，３，３−ペンタフルオ
ロプロパンを原料として、水素化触媒の存在下に大気圧
より高い圧力下で、気相反応により水素によって還元し
て得られた反応生成物を凝縮器へ導き、非凝縮成分とし
て水素及び塩化水素からなる成分を、凝縮成分として
１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンからなる
成分を得、この凝縮成分から１，１，１，３，３−ペン
タフルオロプロパンを分離することにより高収率で１，
１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンが得られるこ
とを見出し、更に、非凝縮成分として得られた水素及び
塩化水素からなる成分から水素を分離し、この水素を上
記の還元反応へリサイクルすることにより、水素のロス
がなくなり、経済性が大きく向上することを見出し、本
発明を完成させた。
１，３，３−ペンタフルオロプロパンの工業的で効率が
良くかつ経済的な製造方法について鋭意検討した結果、
２，３−ジクロロ−１，１，１，３，３−ペンタフルオ
ロプロパンを原料として、水素化触媒の存在下に大気圧
より高い圧力下で、気相反応により水素によって還元し
て得られた反応生成物を凝縮器へ導き、非凝縮成分とし
て水素及び塩化水素からなる成分を、凝縮成分として
１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンからなる
成分を得、この凝縮成分から１，１，１，３，３−ペン
タフルオロプロパンを分離することにより高収率で１，
１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンが得られるこ
とを見出し、更に、非凝縮成分として得られた水素及び
塩化水素からなる成分から水素を分離し、この水素を上
記の還元反応へリサイクルすることにより、水素のロス
がなくなり、経済性が大きく向上することを見出し、本
発明を完成させた。
【０００６】即ち、本発明は、２，３−ジクロロ−１，
１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンを、水素化触
媒の存在下に大気圧以上の圧力下で気相反応により水素
によって還元する工程Ａと、前記工程Ａの全生成物を冷
却凝縮器へ導き、非凝縮成分としての水素及び塩化水素
からなる成分と、凝縮成分としての１，１，１，３，３
−ペンタフルオロプロパンからなる成分とを得るか、或
いは、非凝縮成分としての水素からなる成分と、凝縮成
分としての塩化水素及び１，１，１，３，３−ペンタフ
ルオロプロパンからなる成分とを得る工程Ｂと、前記工
程Ｂの非凝縮成分から水素を分離し、前記工程Ａへリサ
イクルする工程Ｃと、前記工程Ｂの凝縮成分から１，
１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンを分離する工
程Ｄとからなる、１，１，１，３，３−ペンタフルオロ
プロパンの製造方法に係るものである。
１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンを、水素化触
媒の存在下に大気圧以上の圧力下で気相反応により水素
によって還元する工程Ａと、前記工程Ａの全生成物を冷
却凝縮器へ導き、非凝縮成分としての水素及び塩化水素
からなる成分と、凝縮成分としての１，１，１，３，３
−ペンタフルオロプロパンからなる成分とを得るか、或
いは、非凝縮成分としての水素からなる成分と、凝縮成
分としての塩化水素及び１，１，１，３，３−ペンタフ
ルオロプロパンからなる成分とを得る工程Ｂと、前記工
程Ｂの非凝縮成分から水素を分離し、前記工程Ａへリサ
イクルする工程Ｃと、前記工程Ｂの凝縮成分から１，
１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンを分離する工
程Ｄとからなる、１，１，１，３，３−ペンタフルオロ
プロパンの製造方法に係るものである。
【０００７】本発明の製造方法において、工程Ａにおけ
る水素化触媒としては、水素化能力のある公知の触媒を
用いることが可能であるが、パラジウムからなる触媒が
好ましい。
る水素化触媒としては、水素化能力のある公知の触媒を
用いることが可能であるが、パラジウムからなる触媒が
好ましい。
【０００８】パラジウムからなる触媒としては、パラジ
ウム単独で触媒として用いてもよいし、耐酸性向上やシ
ンタリング防止などを目的として他種金属を添加しても
よい。こうした添加金属としては、銀、金、銅、テル
ル、亜鉛、クロム、レニウム、コバルト、ニッケル、イ
リジウム、ルテニウム、ロジウム、タンタル、ニオブ、
モリブデン、オスミウム及びタングステンからなる群よ
り選ばれる少なくとも一種の金属等が例示される。
ウム単独で触媒として用いてもよいし、耐酸性向上やシ
ンタリング防止などを目的として他種金属を添加しても
よい。こうした添加金属としては、銀、金、銅、テル
ル、亜鉛、クロム、レニウム、コバルト、ニッケル、イ
リジウム、ルテニウム、ロジウム、タンタル、ニオブ、
モリブデン、オスミウム及びタングステンからなる群よ
り選ばれる少なくとも一種の金属等が例示される。
【０００９】これらの添加金属の割合は、パラジウムに
対して0.01〜100 重量％、好ましくは 0.1〜30重量％で
ある。
対して0.01〜100 重量％、好ましくは 0.1〜30重量％で
ある。
【００１０】調製法としては、従来の水素化触媒調製法
が適用可能であり、例えば、触媒成分を含む塩の水溶液
や塩酸を加えた水溶液を担体に含浸させた後、乾燥さ
せ、水素等により還元する方法がある。
が適用可能であり、例えば、触媒成分を含む塩の水溶液
や塩酸を加えた水溶液を担体に含浸させた後、乾燥さ
せ、水素等により還元する方法がある。
【００１１】本発明に用いる水素化触媒の担体として
は、活性炭、アルミナ、シリカゲル、酸化チタン及びジ
ルコニアのうちから選ばれた少なくとも一種が選ばれる
が、特に活性炭が担体として好ましい。
は、活性炭、アルミナ、シリカゲル、酸化チタン及びジ
ルコニアのうちから選ばれた少なくとも一種が選ばれる
が、特に活性炭が担体として好ましい。
【００１２】また、担体の粒径については反応にほとん
ど影響を及ぼさないが、好ましくは0.1〜100mm が好適
である。
ど影響を及ぼさないが、好ましくは0.1〜100mm が好適
である。
【００１３】触媒の担持濃度としては0.05〜30重量％と
幅広いものが使用可能であるが、通常0.05〜10重量％、
好ましくは 0.5〜５重量％担持品が推奨される。
幅広いものが使用可能であるが、通常0.05〜10重量％、
好ましくは 0.5〜５重量％担持品が推奨される。
【００１４】気相反応温度は、通常 100〜350 ℃、好ま
しくは 200〜300 ℃である。
しくは 200〜300 ℃である。
【００１５】気相反応の方式としては、固定床型気相反
応、流動床型気相反応等の方式をとることができる。
応、流動床型気相反応等の方式をとることができる。
【００１６】２，３−ジクロロ−１，１，１，３，３−
ペンタフルオロプロパンの水素還元反応において、水素
と原料の割合は、水素が２，３−ジクロロ−１，１，
１，３，３−ペンタフルオロプロパンに対して化学量論
量以上であれば、大幅に変動させ得る。
ペンタフルオロプロパンの水素還元反応において、水素
と原料の割合は、水素が２，３−ジクロロ−１，１，
１，３，３−ペンタフルオロプロパンに対して化学量論
量以上であれば、大幅に変動させ得る。
【００１７】しかしながら、通常、化学量論量の 1.5〜
５倍の水素、つまり２，３−ジクロロ−１，１，１，
３，３−ペンタフルオロプロパンに対し３〜10倍モル、
好ましくは３〜６倍モルの水素を使用して水素化を行
う。出発物質の全モルに対して、化学量論量よりかなり
多い量、例えば10モル又はそれ以上の水素を使用し得
る。
５倍の水素、つまり２，３−ジクロロ−１，１，１，
３，３−ペンタフルオロプロパンに対し３〜10倍モル、
好ましくは３〜６倍モルの水素を使用して水素化を行
う。出発物質の全モルに対して、化学量論量よりかなり
多い量、例えば10モル又はそれ以上の水素を使用し得
る。
【００１８】反応の圧力は大気圧以上であれば特に限定
されないが、好適な圧力範囲は０〜25Kg/cm2Ｇである。
この範囲以上でも反応することは可能であるが、高い圧
力に耐え得る装置が必要となり、設備費が高くなる。
されないが、好適な圧力範囲は０〜25Kg/cm2Ｇである。
この範囲以上でも反応することは可能であるが、高い圧
力に耐え得る装置が必要となり、設備費が高くなる。
【００１９】接触時間は、通常 0.1〜300 秒、特には１
〜30秒である。
〜30秒である。
【００２０】原料である２，３−ジクロロ−１，１，
１，３，３−ペンタフルオロプロパンは公知の化合物で
あって、パークロロプロペンのフッ素化反応により得ら
れる（E. T. McBEE, ANTHONY TRUCHAN, R. O. BOLT, J.
Amer. Chem. Soc., vol. 70,2023〜2024(1948)参
照）。
１，３，３−ペンタフルオロプロパンは公知の化合物で
あって、パークロロプロペンのフッ素化反応により得ら
れる（E. T. McBEE, ANTHONY TRUCHAN, R. O. BOLT, J.
Amer. Chem. Soc., vol. 70,2023〜2024(1948)参
照）。
【００２１】本発明の製造方法では、工程Ａは連続的に
実施可能である。
実施可能である。
【００２２】また、工程Ｂにおける凝縮器の温度は反応
の条件等により最適のものを取り得るが、−40℃〜80
℃、好ましくは−20℃〜60℃、更に好ましくは−10℃〜
40℃の温度を採用できる。
の条件等により最適のものを取り得るが、−40℃〜80
℃、好ましくは−20℃〜60℃、更に好ましくは−10℃〜
40℃の温度を採用できる。
【００２３】工程Ｂの圧力としては、工程Ａの圧力をそ
のまま保つことも可能であるし、必要に応じてコンプレ
ッサー等で昇圧した後、工程Ｂへ導くことも可能であ
る。
のまま保つことも可能であるし、必要に応じてコンプレ
ッサー等で昇圧した後、工程Ｂへ導くことも可能であ
る。
【００２４】工程Ｂにおいては、通常、非凝縮成分は凝
縮器の上部からガスの状態で、凝縮成分は凝縮器の下部
から液の状態で抜き出すことができる。
縮器の上部からガスの状態で、凝縮成分は凝縮器の下部
から液の状態で抜き出すことができる。
【００２５】工程Ｂも連続的に実施可能である。
【００２６】また、工程Ｃにおける水素の分離方法とし
ては様々な方法が適応可能である。工程Ｂで得られる非
凝縮成分が水素からなる成分である場合には、工程Ａへ
そのままリサイクルすることも可能であるし、少量含ま
れている塩化水素をアルカリ水による洗浄等により除去
した後に乾燥させ、工程Ａへリサイクルすることもでき
る。
ては様々な方法が適応可能である。工程Ｂで得られる非
凝縮成分が水素からなる成分である場合には、工程Ａへ
そのままリサイクルすることも可能であるし、少量含ま
れている塩化水素をアルカリ水による洗浄等により除去
した後に乾燥させ、工程Ａへリサイクルすることもでき
る。
【００２７】また、工程Ｂで得られる非凝縮成分が水素
及び塩化水素からなる成分である場合には、含まれてい
る塩化水素をアルカリ水による洗浄等により除去した後
に乾燥させ、分離された水素を工程Ａへリサイクルする
こともできるし、塩化水素を冷却等により凝縮させ、水
素を非凝縮成分として得た後、工程Ａへリサイクルする
こともできる。
及び塩化水素からなる成分である場合には、含まれてい
る塩化水素をアルカリ水による洗浄等により除去した後
に乾燥させ、分離された水素を工程Ａへリサイクルする
こともできるし、塩化水素を冷却等により凝縮させ、水
素を非凝縮成分として得た後、工程Ａへリサイクルする
こともできる。
【００２８】工程Ｃも連続的に実施可能である。
【００２９】更に、工程Ｄにおいて、工程Ｂの凝縮成分
から１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンを分
離する方法としては、精留により分離する方法が一般的
に採用可能であり、バッチ的にも、連続的にも実施可能
である。
から１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンを分
離する方法としては、精留により分離する方法が一般的
に採用可能であり、バッチ的にも、連続的にも実施可能
である。
【００３０】
【発明の作用効果】本発明の製造方法は、２，３−ジク
ロロ−１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン
を、水素化触媒の存在下に大気圧以上の圧力下で気相反
応により水素によって還元する工程Ａと、前記工程Ａの
全生成物を冷却凝縮器へ導き、非凝縮成分としての水素
及び塩化水素からなる成分と、凝縮成分としての１，
１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンからなる成分
とを得るか、或いは、非凝縮成分としての水素からなる
成分と、凝縮成分としての塩化水素及び１，１，１，
３，３−ペンタフルオロプロパンからなる成分とを得る
工程Ｂと、前記工程Ｂの非凝縮成分から水素を分離し、
前記工程Ａへリサイクルする工程Ｃと、前記工程Ｂの凝
縮成分から１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパ
ンを分離する工程Ｄとからなるので、工業的に効率良く
かつ経済的に１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロ
パンを得ることができる。
ロロ−１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン
を、水素化触媒の存在下に大気圧以上の圧力下で気相反
応により水素によって還元する工程Ａと、前記工程Ａの
全生成物を冷却凝縮器へ導き、非凝縮成分としての水素
及び塩化水素からなる成分と、凝縮成分としての１，
１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンからなる成分
とを得るか、或いは、非凝縮成分としての水素からなる
成分と、凝縮成分としての塩化水素及び１，１，１，
３，３−ペンタフルオロプロパンからなる成分とを得る
工程Ｂと、前記工程Ｂの非凝縮成分から水素を分離し、
前記工程Ａへリサイクルする工程Ｃと、前記工程Ｂの凝
縮成分から１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパ
ンを分離する工程Ｄとからなるので、工業的に効率良く
かつ経済的に１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロ
パンを得ることができる。
【００３１】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に具体的に説
明する。
明する。
【００３２】例１（工程Ａ、Ｂについて） 中央に目皿を備え、熱電対温度計用の内管を備えた内径
20mm、長さ 400mmのＳＵＳ３１６製反応管に、活性炭に
３重量％濃度で担持されたパラジウム触媒5.12ｇを充填
し、窒素を40cc/minで２時間流通させた。その後、窒素
を水素に替え、同流量で流しながら、電気炉にて 250℃
に加熱し、２時間保持した。
20mm、長さ 400mmのＳＵＳ３１６製反応管に、活性炭に
３重量％濃度で担持されたパラジウム触媒5.12ｇを充填
し、窒素を40cc/minで２時間流通させた。その後、窒素
を水素に替え、同流量で流しながら、電気炉にて 250℃
に加熱し、２時間保持した。
【００３３】水素 80cc/min 、２，３−ジクロロ−１，
１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン 20cc/min を
大気圧下で反応管に流通させた。反応温度が 250℃を保
つように外部からの加熱を制御した。
１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン 20cc/min を
大気圧下で反応管に流通させた。反応温度が 250℃を保
つように外部からの加熱を制御した。
【００３４】大気圧下の反応管出口ガスを、−５℃に冷
却した凝縮器に導いたところ、非凝縮成分として水素と
塩化水素を含む成分を、凝縮成分として１，１，１，
３，３−ペンタフルオロプロパンからなる成分を得た。
却した凝縮器に導いたところ、非凝縮成分として水素と
塩化水素を含む成分を、凝縮成分として１，１，１，
３，３−ペンタフルオロプロパンからなる成分を得た。
【００３５】反応管出口ガスをガスクロマトグラフィに
より分析した結果、転化率 100％、選択率97.5％であっ
た。
より分析した結果、転化率 100％、選択率97.5％であっ
た。
【００３６】例２（工程Ａ、Ｂについて） 活性炭に３重量％の濃度でパラジウムが担持された触媒
を、銀がパラジウムに対して金属成分として10重量％と
なるように硝酸銀を溶解させた水溶液に含浸した。減圧
下で水分を除去した後、更に 120℃で５時間乾燥させ
た。
を、銀がパラジウムに対して金属成分として10重量％と
なるように硝酸銀を溶解させた水溶液に含浸した。減圧
下で水分を除去した後、更に 120℃で５時間乾燥させ
た。
【００３７】次に、ＳＵＳ３１６製反応管に触媒を充填
し、窒素気流下にて 300℃で５時間更に乾燥させた後、
この温度で水素を導入し、５時間保持し、触媒の還元を
行った。
し、窒素気流下にて 300℃で５時間更に乾燥させた後、
この温度で水素を導入し、５時間保持し、触媒の還元を
行った。
【００３８】このようにして得られた触媒5.10ｇを用い
て、反応の圧力を２Kg/cm2Ｇとし、例１と同様に反応を
行った。反応管出口ガスを２Kg/cm2Ｇの圧力を保ったま
ま、０℃に冷却した凝縮器に導いたところ、非凝縮成分
として水素と塩化水素を含む成分を、凝縮成分として
１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンからなる
成分を得た。
て、反応の圧力を２Kg/cm2Ｇとし、例１と同様に反応を
行った。反応管出口ガスを２Kg/cm2Ｇの圧力を保ったま
ま、０℃に冷却した凝縮器に導いたところ、非凝縮成分
として水素と塩化水素を含む成分を、凝縮成分として
１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンからなる
成分を得た。
【００３９】反応管出口ガスをガスクロマトグラフィに
より分析した結果、転化率99％、選択率96％であった。
より分析した結果、転化率99％、選択率96％であった。
【００４０】例３（工程Ｃについて） 例１で得られた水素と塩化水素からなる非凝縮成分を水
洗塔へ導き、更に10％ＮａＯＨ水溶液を用いたアルカリ
水洗塔へ導き、塩化水素を除去した。得られた水素を塩
化カルシウム、引き続いてモレキュラーシーブを充填し
た乾燥管へ導き、乾燥させた。
洗塔へ導き、更に10％ＮａＯＨ水溶液を用いたアルカリ
水洗塔へ導き、塩化水素を除去した。得られた水素を塩
化カルシウム、引き続いてモレキュラーシーブを充填し
た乾燥管へ導き、乾燥させた。
【００４１】この回収された水素を用いて、不足分の水
素を新たに追加し、工程Ａを実施したところ、なんら問
題なく反応は進行した。
素を新たに追加し、工程Ａを実施したところ、なんら問
題なく反応は進行した。
【００４２】例４（工程Ｄについて） 例１で得られた１，１，１，３，３−ペンタフルオロプ
ロパンからなる凝縮成分をオールダーショウ型精留塔
（15段）にて大気圧下で精留した。コンデンサーの温度
は−10℃とした。沸点12℃の１，１，１，３，３−ペン
タフルオロプロパンが得られた。
ロパンからなる凝縮成分をオールダーショウ型精留塔
（15段）にて大気圧下で精留した。コンデンサーの温度
は−10℃とした。沸点12℃の１，１，１，３，３−ペン
タフルオロプロパンが得られた。
【００４３】例５ 例１と同様の反応を反応圧力を５Kg/cm2Ｇとして行っ
た。反応管出口ガスを５Kg/cm2Ｇの圧力を保ったまま、
−70℃に冷却した凝縮器に導いたところ、非凝縮成分と
して水素を含む成分を、凝縮成分として塩化水素と１，
１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンからなる成分
を得た。
た。反応管出口ガスを５Kg/cm2Ｇの圧力を保ったまま、
−70℃に冷却した凝縮器に導いたところ、非凝縮成分と
して水素を含む成分を、凝縮成分として塩化水素と１，
１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンからなる成分
を得た。
【００４４】反応管出口ガスをガスクロマトグラフィに
より分析した結果、転化率98.5％、選択率95.5％であっ
た。
より分析した結果、転化率98.5％、選択率95.5％であっ
た。
Claims (5)
- 【請求項１】 ２，３−ジクロロ−１，１，１，３，３
−ペンタフルオロプロパンを、水素化触媒の存在下に大
気圧以上の圧力下で気相反応により水素によって還元す
る工程Ａと、 前記工程Ａの全生成物を冷却凝縮器へ導き、非凝縮成分
としての水素及び塩化水素からなる成分と、凝縮成分と
しての１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンか
らなる成分とを得るか、或いは、非凝縮成分としての水
素からなる成分と、凝縮成分としての塩化水素及び１，
１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンからなる成分
とを得る工程Ｂと、 前記工程Ｂの非凝縮成分から水素を分離し、前記工程Ａ
へリサイクルする工程Ｃと、 前記工程Ｂの凝縮成分から１，１，１，３，３−ペンタ
フルオロプロパンを分離する工程Ｄとからなる、１，
１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法。 - 【請求項２】 水素を２，３−ジクロロ−１，１，１，
３，３−ペンタフルオロプロパンに対して３〜10倍モル
用いる、請求項１に記載した製造方法。 - 【請求項３】 水素化触媒としてパラジウムからなる触
媒を用いる、請求項１に記載した製造方法。 - 【請求項４】 各種担体へのパラジウム触媒の担持濃度
を0.05〜10重量％とする、請求項３に記載した製造方
法。 - 【請求項５】 反応を 100〜350 ℃の温度範囲で行う、
請求項１に記載した製造方法。
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|---|---|---|---|
| JP7065159A JPH08231444A (ja) | 1995-02-28 | 1995-02-28 | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
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| ES96901967T ES2169224T3 (es) | 1995-02-28 | 1996-02-08 | Procedimiento para preparar 1,1,1,3,3-pentafluoropropano. |
| DE69617921T DE69617921T2 (de) | 1995-02-28 | 1996-02-08 | Verfahren zur herstellung von 1,1,1,3,3-pentafluoropropan |
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| JP7065159A JPH08231444A (ja) | 1995-02-28 | 1995-02-28 | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
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|---|---|
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| JP7065159A Pending JPH08231444A (ja) | 1995-02-28 | 1995-02-28 | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
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| JP (1) | JPH08231444A (ja) |
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| ES (1) | ES2169224T3 (ja) |
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