JP2011190272A - 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを製造するためのプロセス - Google Patents
1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを製造するためのプロセス Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】(A)1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペン(HCFC-1233zd)を触媒存在下、弗化水素と反応させ1-クロロ-1,3,3,3-テトラフルオロプロパン(HCFC-244fa)および1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパン(HFC245fa)を中間生成物をとして得る。(B)該中間生成物を触媒の存在下、脱塩化水素または脱弗化水素反応を同じ反応器中で同時に行うことにより、目的の1,3,3,3-テトラフルオロプロペン(HFC-1234ze)を得る。
【選択図】なし
Description
a)1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンを、気相で反応器において弗素化触媒の存在下1-クロロ-1,3,3,3-テトラフルオロプロパンおよび/または1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンを含む中間生成物を生成するのに十分な条件下で、弗化水素と反応させ;そして
b)該中間生成物を、1-クロロ-1,3,3,3-テトラフルオロプロパンを脱塩化水素および/または1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンを脱弗化水素するのに十分な条件下で、苛性溶液と反応させ、1,3,3,3-テトラフルオロプロペンを含む反応生成物を生成することを含む、1,3,3,3-テトラフルオロプロペンを製造するためのプロセスを提供する。
a)1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンを、気相で反応器において弗素化触媒の存在下1-クロロ-1,3,3,3-テトラフルオロプロパンおよび/または1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンを含む中間生成物を生成するのに十分な条件下で、弗化水素と反応させ;そして
b)該中間生成物を、1-クロロ-1,3,3,3-テトラフルオロプロパンを脱塩化水素および/または1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンを脱弗化水素するのに十分な条件下で、熱分解し、1,3,3,3-テトラフルオロプロペンを生成することを含む、1,3,3,3-テトラフルオロプロペンを製造するためのプロセスも提供する。
a)CF3CH=CHCl+HF → CF3CH2CHClF+HF → CF3CH2CHF2+HCl
HCFC-1233zd HCFC-244fa HFC-245fa
成果は、HCFC-244faとHFC-245faという2つの反応生成物の反応混合物である。本発明の好ましい実施態様において、この反応のためのHF対HCFC-1233zdのモル比は、好ましくは約1:1〜約50:1、より好ましくは約2:1〜約30:1、もっとも好ましくは約3:1〜約20:1の範囲である。
(b.1) CF3-CH2-CHClF + NaOH → CF3-CH=CHF + NaCl
(HCFC-244fa) (HFC-1234ze)
(b.2) CF3-CH2-CHF2+ NaOH → CF3-CH=CHF + NaF
(HFC-245fa) (HFC-1234ze)
脱塩化水素および脱弗化水素反応は、当業界で周知である。本発明の好ましい実施態様において、苛性溶液の苛性強度は、約2重量%〜約100重量%、より好ましくは約5重量%〜約90重量%、もっとも好ましくは約10重量%〜約80重量%である。反応は、好ましくは約20℃〜約100℃、より好ましくは約30℃〜約90℃、もっとも好ましくは約40℃〜約80℃の温度で実施される。反応は、好ましくは大気圧、過圧もしくは真空下で実施される。真空圧は、約5トル〜約760トルであり得る。さらに、苛性溶液中の有機化合物を溶解するのを助けるために、場合によっては溶媒を用いてもよい。この場合によっては実施してもよい工程を、該目的のために当業界で周知の溶媒を用いて実施してもよい。
弗素化反応を、直径2.54cm、長さ81cmのMonel(登録商標)反応器で実施した。反応器を電気炉で加熱した。HCFC-1233zd(>99.9%純度)、無水HFおよび場合によっては用いてもよい塩素の反応体を、定流量で反応器に供給した。塩素の流量を、Hasting流量計兼制御器を用いて測定した。反応体HCFC-1233zdおよびHFの流量を制御し、Honeywell PlantScape DCS (Distributive Control System)で測定し、それぞれのソースシリンダーで重量変化により確認した。
触媒1
この触媒は、SbCl5(250g)を粒状Shiro Sagi G2X(4x6メッシュ)活性炭(500ml)に染み込ませることにより作った。それを反応器に充填し、使用前に反応器中で活性化した。活性化手順は下記の通りであった:最初、20ml/分の窒素を触媒上に流した。この窒素雰囲気中で、反応器を100℃に加熱した。ついで、無水HFおよび塩素を、それぞれ0.25g/分および0.3g/分で、触媒の容積に応じて30分〜1時間反応器を通して流した。活性化が完了するや、HFおよび塩素流れを停止し、触媒を、窒素雰囲気下所望の反応温度に冷却した。
この触媒は、Toyo Calgon PCB(4x10メッシュ)活性炭を代わりに用いたことを除いて、触媒1と同じ手順を用いて作り、活性化した。SbCl5および活性炭の使用量は、それぞれ169gおよび340mlだった。
91.5GC面積%の1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパン(HFC-245fa)および0.0121GC面積%のHFC-1234zeからなる出発原料を、2.0重量%水酸化カリウム(KOH)溶液を通して泡立たせた。この組合せから得られた有機混合物を回収し、FIDを備えたGCで分析した。混合物は、15.455GC面積%のHFC-1234zeを含んでいた。
三つ口丸底フラスコ(5リットル)、機械攪拌器、還流冷却器および低温コールドトラップからなる反応装置に、3000mlのアセトニトリルおよび9.9モル(504g)のKOHペレットを添加した。混合後、5.1モル(684g)の80GC面積%のHFC-245fa/20GC面積%のHCFC-1233zdを、ディップレッグを通して添加した。試薬を、激しく攪拌しながら徐々に加熱した。反応を、約60℃で観察した。粗生成物を、コールドフィンガーに集めた。粗原料をGCにより分析すると、約62.0GC面積%のHFC-1234、20.9GC面積%のHFC-245faおよび16.2GC面積%のHCFC-1233zdからなっていた。
539.5gの9.3重量%KOH溶液および135.4gの90.0GC面積%の純粋な1-クロロ-1,3,3,3-テトラフルオロプロパン(HCFC-244fa)を1.0リットルSSシリンダーに添加した。他の主要成分は、9.2GC面積%に達するHCFC-1223xdだった。シリンダーを75〜80℃に加熱し、5時間振とうした。蒸気スペースの試料は、75.6面積%のHFC-1234zeトランス異性体、12.9面積%のHFC-1234zeシス異性体、8.5GC面積%のHCFC-244faおよび0.8GC面積%のHCFC-1223xdの存在を示した。有機液相の試料は、24.4面積%のHFC-1234zeトランス異性体、12.9GC面積%のHFC-1234zeシス異性体、44.2GC面積%のHCFC-244faおよび8.1GC面積%のHCFC-1223xdを示した。
典型的な実験においては、2.54cmx81cmのMonel(登録商標)反応器が使用される。活性炭上に支持された約500mlのFeCl3触媒を、反応器に充填した。反応器を1リットル/時の窒素流れの下で150℃に加熱し、触媒を4時間乾燥させた。ついで、反応器の温度を同じ窒素流れの下で250℃にもっていき、244faを1g/分で反応器
に供給し、一方窒素流れは停止する。HFC-1234zeを、反応器の出口でインラインGCを用いて98%の選択率および95%のシングルパス転化率で検出した。
供給流として245faを用いることを除いて、実施例22に記載されるものと同じ実験を繰り返す。反応器の出口で、1234zeが、95%の選択率および85%のシングルパス転化率で検出する。
Claims (35)
- a)1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンを、気相で反応器において弗素化触媒の存在下1-クロロ-1,3,3,3-テトラフルオロプロパンおよび/または1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンを含む中間生成物を生成するのに十分な条件下で、弗化水素と反応させ;そして
b)該中間生成物を、1-クロロ-1,3,3,3-テトラフルオロプロパンを脱塩化水素および/または1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンを脱弗化水素するのに十分な条件下で、苛性溶液と反応させ、1,3,3,3-テトラフルオロプロペンを含む反応生成物を生成することを含む、1,3,3,3-テトラフルオロプロペンを製造するためのプロセス。 - 前記中間生成物が、1-クロロ-1,3,3,3-テトラフルオロプロパンを含む、請求項1に記載のプロセス。
- 前記中間生成物が、1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンを含む、請求項1に記載のプロセス。
- 前記中間生成物が、1-クロロ-1,3,3,3-テトラフルオロプロパンおよび1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンの両方を含む、請求項1に記載のプロセス。
- 1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンのトランス異性体形を反応させることを含む、請求項1に記載のプロセス。
- 1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンのシス異性体形を反応させることを含む、請求項1に記載のプロセス。
- 1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンのトランスおよびシス異性体形の両方を反応させることを含む、請求項1に記載のプロセス。
- 該苛性溶液が、NaOH、KOH、Ca(OH)2、CaOもしくはこれらの組合せを含む、請求項1に記載のプロセス。
- 1-クロロ-1,3,3,3-テトラフルオロプロパンの該脱塩化水素および1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンの該脱弗化水素が、同じ反応器中で同時に実施される、請求項1に記載のプロセス。
- 工程(b)が、初めに1-クロロ-1,3,3,3-テトラフルオロプロパンと1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンを分離し、ついで別個に1-クロロ-1,3,3,3-テトラフルオロプロパンを該苛性溶液で脱塩化水素し、別個に1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンを該苛性溶液で脱弗化水素することにより実施される、請求項1に記載のプロセス。
- 該弗素化触媒が、活性炭もしくは弗素化アルミナ上の遷移金属ハライド類、IVb族金属ハライド類、Vb族金属ハライド類およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項1に記載のプロセス。
- 該弗素化触媒が、SbCl5、SbCl3、TaCl5、SnCl4、NbCl5、TiCl4、MoCl5、Cr2O3、Cr2O3/Al2O3、Cr2O3/AlF3、Cr2O3/炭素、CoCl2/Cr2O3/Al2O3、NiCl2/Cr2O3/Al2O3、CoCl2/AlF3
、NiCl2/AlF3およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項1に記載のプロセス。 - 該弗素化触媒が、Cr2O3、Cr2O3/AlF3、CoCl2/AlF3、NiCl2/AlF3およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項1に記載のプロセス。
- 該弗素化触媒が、活性炭上に支持されたSbCl3もしくはSbCl5を含む、請求項1に記載のプロセス。
- 工程(a)の前記反応が、約50℃〜約200℃の温度で実施される、請求項1に記載のプロセス。
- 工程(a)の前記反応が、約15psia〜215psiaの圧力で実施される、請求項1に記載のプロセス。
- 弗化水素対1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンのモル比が、約1:1〜約50:1である、請求項1に記載のプロセス。
- さらに触媒を活性に保持するために塩素を反応器に供給することを含む、請求項1に記載のプロセス。
- 工程(b)の前記反応が、約20℃〜約100℃の温度で実施される、請求項1に記載のプロセス。
- 工程(b)の前記反応が、大気圧で実施される、請求項1に記載のプロセス。
- 該苛性溶液の苛性強度が、約2重量%〜約100重量%である、請求項1に記載のプロセス。
- a)1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンを、気相で反応器において弗素化触媒の存在下1-クロロ-1,3,3,3-テトラフルオロプロパンおよび/または1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンを含む中間生成物を生成するのに十分な条件下で、弗化水素と反応させ;そして
b)該中間生成物を、1-クロロ-1,3,3,3-テトラフルオロプロパンを脱塩化水素および/または1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンを脱弗化水素するのに十分な条件下で、熱分解し、1,3,3,3-テトラフルオロプロペンを生成することを含む、1,3,3,3-テトラフルオロプロペンを製造するためのプロセス。 - 工程(b)が、約30℃〜約400℃の温度で実施される、請求項22に記載のプロセス。
- 工程(b)が、約50℃〜約350℃の温度で実施される、請求項22に記載のプロセス。
- 工程(b)が、約75℃〜約300℃の温度で実施される、請求項22に記載のプロセス。
- 工程(b)が、大気圧で実施される、請求項22に記載のプロセス。
- 工程(b)が、触媒の存在下で実施される、請求項22に記載のプロセス。
- 工程(b)が、支持された、あるいはバルクの遷移金属ハライド類からなる群から選ばれる触媒の存在下で実施される、請求項22に記載のプロセス。
- 該触媒が、鉄ハライド類、ニッケルハライド類、コバルトハライド類およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項27に記載のプロセス。
- 該触媒が、支持された、あるいはバルクのFeCl3、NiCl2もしくはCoCl2を含む、請求項27に記載のプロセス。
- 1-クロロ-1,3,3,3-テトラフルオロプロパンの該脱塩化水素および1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンの該脱弗化水素が、同じ反応器中で同時に実施される、請求項22に記載のプロセス。
- 工程(b)が、初めに1-クロロ-1,3,3,3-テトラフルオロプロパンと1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンを分離し、ついで別個に1-クロロ-1,3,3,3-テトラフルオロプロパンを熱脱塩化水素し、別個に1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンを熱脱弗化水素することにより実施される、請求項22に記載のプロセス。
- 該弗素化触媒が、活性炭もしくは弗素化アルミナ上の遷移金属ハライド類、IVb族金属ハライド類、Vb族金属ハライド類およびこれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項22に記載のプロセス。
- 該弗素化触媒が、活性炭上に支持されたSbCl3もしくはSbCl5を含む、請求項22に記載のプロセス。
- 弗化水素対1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンのモル比が、約1:1〜約50:1である、請求項22に記載のプロセス。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101265809B1 (ko) | 2012-11-14 | 2013-05-20 | (주)후성 | 1,1,1,2,3-펜타플루오로프로판의 고수율 연속 제조 방법 및 제조 장치 |
CN109665936A (zh) * | 2014-01-30 | 2019-04-23 | Agc株式会社 | 三氟乙烯的制造方法 |
Families Citing this family (99)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20030148024A1 (en) | 2001-10-05 | 2003-08-07 | Kodas Toivo T. | Low viscosity precursor compositons and methods for the depositon of conductive electronic features |
US7485598B2 (en) | 2006-06-21 | 2009-02-03 | Arkema Inc. | High pressure catalyst activation method and catalyst produced thereby |
US20050096246A1 (en) * | 2003-11-04 | 2005-05-05 | Johnson Robert C. | Solvent compositions containing chlorofluoroolefins |
US7230146B2 (en) * | 2003-10-27 | 2007-06-12 | Honeywell International Inc. | Process for producing fluoropropenes |
US20040089839A1 (en) * | 2002-10-25 | 2004-05-13 | Honeywell International, Inc. | Fluorinated alkene refrigerant compositions |
US8033120B2 (en) * | 2002-10-25 | 2011-10-11 | Honeywell International Inc. | Compositions and methods containing fluorine substituted olefins |
US7279451B2 (en) * | 2002-10-25 | 2007-10-09 | Honeywell International Inc. | Compositions containing fluorine substituted olefins |
US9255046B2 (en) * | 2003-07-25 | 2016-02-09 | Honeywell International Inc. | Manufacturing process for HFO-1234ze |
US7563936B2 (en) * | 2006-10-27 | 2009-07-21 | Honeywell International Inc | Processes for geometric isomerization of halogenated olefins |
US7880040B2 (en) * | 2004-04-29 | 2011-02-01 | Honeywell International Inc. | Method for producing fluorinated organic compounds |
US8530708B2 (en) * | 2003-07-25 | 2013-09-10 | Honeywell International Inc. | Processes for selective dehydrohalogenation of halogenated alkanes |
US7345209B2 (en) * | 2004-04-29 | 2008-03-18 | Honeywell International Inc. | Processes for synthesis of 1,3,3,3-tetrafluoropropene |
US9499729B2 (en) * | 2006-06-26 | 2016-11-22 | Honeywell International Inc. | Compositions and methods containing fluorine substituted olefins |
US9308199B2 (en) * | 2004-04-29 | 2016-04-12 | Honeywell International Inc. | Medicament formulations |
US7655610B2 (en) * | 2004-04-29 | 2010-02-02 | Honeywell International Inc. | Blowing agent compositions comprising fluorinated olefins and carbon dioxide |
CA2564991C (en) * | 2004-04-29 | 2013-03-19 | Honeywell International Inc. | Processes for synthesis of 1,3,3,3-tetrafluoropropene and 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
US9024092B2 (en) * | 2006-01-03 | 2015-05-05 | Honeywell International Inc. | Method for producing fluorinated organic compounds |
US7951982B2 (en) * | 2004-04-29 | 2011-05-31 | Honeywell International Inc. | Method for producing fluorinated organic compounds |
US8383867B2 (en) * | 2004-04-29 | 2013-02-26 | Honeywell International Inc. | Method for producing fluorinated organic compounds |
US7674939B2 (en) * | 2004-04-29 | 2010-03-09 | Honeywell International Inc. | Method for producing fluorinated organic compounds |
US7659434B2 (en) * | 2004-04-29 | 2010-02-09 | Honeywell International Inc. | Method for producing fluorinated organic compounds |
US8084653B2 (en) * | 2004-04-29 | 2011-12-27 | Honeywell International, Inc. | Method for producing fluorinated organic compounds |
US9102579B2 (en) * | 2004-04-29 | 2015-08-11 | Honeywell International Inc. | Method for producing fluorinated organic compounds |
EP1647549A1 (en) * | 2004-10-14 | 2006-04-19 | Laboratoire Theramex | Indazoles, benzisoxazoles and benzisothiazoles as estrogenic agents |
CN109971431A (zh) * | 2005-03-04 | 2019-07-05 | 科慕埃弗西有限公司 | 包含氟代烯烃的组合物 |
US8574451B2 (en) * | 2005-06-24 | 2013-11-05 | Honeywell International Inc. | Trans-chloro-3,3,3-trifluoropropene for use in chiller applications |
TWI558685B (zh) * | 2005-06-24 | 2016-11-21 | 哈尼威爾國際公司 | 含有經氟取代之烯烴之組合物 |
TW201336906A (zh) * | 2005-06-24 | 2013-09-16 | Honeywell Int Inc | 含有經氟取代之烯烴之發泡劑及組合物,及發泡方法 |
US7423188B2 (en) | 2005-11-01 | 2008-09-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotrope compositions comprising E-1,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof |
WO2007056148A1 (en) * | 2005-11-03 | 2007-05-18 | Honeywell International Inc. | Method for producing fluorinated organic compounds |
CN101351427B (zh) * | 2005-11-03 | 2013-08-21 | 霍尼韦尔国际公司 | 氟化有机化合物的制备方法 |
JP5270361B2 (ja) * | 2005-11-03 | 2013-08-21 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | フッ素化有機化合物の製造方法 |
CN101395109B (zh) * | 2006-01-03 | 2013-09-18 | 霍尼韦尔国际公司 | 制备氟化有机化合物的方法 |
US8664455B2 (en) | 2008-08-08 | 2014-03-04 | Honeywell International Inc. | Process to manufacture 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb) |
ES2639623T3 (es) | 2006-01-03 | 2017-10-27 | Honeywell International Inc. | Método para preparar compuestos orgánicos fluorados |
US8952208B2 (en) * | 2006-01-03 | 2015-02-10 | Honeywell International Inc. | Method for prolonging a catalyst's life during hydrofluorination |
KR20090013759A (ko) * | 2006-03-21 | 2009-02-05 | 허니웰 인터내셔널 인코포레이티드 | 플루오린 치환된 불포화 올레핀을 함유하는 발포제 |
KR101057583B1 (ko) * | 2006-06-13 | 2011-08-17 | 샌트랄 글래스 컴퍼니 리미티드 | 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜의 제조방법 |
US7722781B2 (en) * | 2006-06-27 | 2010-05-25 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Tetrafluoropropene production processes |
US8377327B2 (en) * | 2006-06-27 | 2013-02-19 | E I Du Pont De Nemours And Company | Tetrafluoropropene production processes |
ES2802124T3 (es) * | 2006-08-24 | 2021-01-15 | Honeywell Int Inc | Proceso integrado de fabricación de HFC trans-1234ze |
US8067650B2 (en) * | 2006-08-24 | 2011-11-29 | Honeywell International Inc. | Process for the production of HFO trans-1234ze from HFC-245fa |
US7485760B2 (en) * | 2006-08-24 | 2009-02-03 | Honeywell International Inc. | Integrated HFC trans-1234ze manufacture process |
GB0806422D0 (en) | 2008-04-09 | 2008-05-14 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Process |
US8546623B2 (en) | 2006-10-03 | 2013-10-01 | Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. | Dehydrogenationhalogenation process for the production of C3 -C6-(hydro)fluoroalkenes |
CN103483140B (zh) | 2006-10-31 | 2015-09-09 | 纳幕尔杜邦公司 | 氟丙烷、卤代丙烯以及2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯与hf的共沸组合物和1,1,1,2,2-五氟丙烷与hf的共沸组合物的制备方法 |
GB0625214D0 (en) | 2006-12-19 | 2007-01-24 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Process |
EP2145150B8 (en) * | 2007-05-11 | 2016-08-10 | The Chemours Company FC, LLC | Method for exchanging heat in a vapor compression heat transfer system and a vapor compression heat transfer system comprising an intermediate heat exchanger with a dual-row evaporator or condenser |
WO2008121779A1 (en) * | 2007-03-29 | 2008-10-09 | Arkema Inc. | Blowing agent compositions of hydrochlorofluoroolefins |
GB0706978D0 (en) | 2007-04-11 | 2007-05-16 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Process |
US8119557B2 (en) * | 2007-12-10 | 2012-02-21 | Honeywell International Inc. | Method for making catalyst compositions of alkali metal halide-doped bivalent metal fluorides and process for making fluorinated olefins |
US9040759B2 (en) * | 2007-07-06 | 2015-05-26 | Honeywell International Inc. | Preparation of fluorinated olefins via catalytic dehydrohalogenation of halogenated hydrocarbons |
US9035111B2 (en) | 2007-08-22 | 2015-05-19 | Honeywell International Inc. | Method for producing fluorinated organic compounds |
ES2657212T3 (es) | 2007-09-13 | 2018-03-02 | Arkema Inc. | Composiciones que contienen una combinación de estereoisómeros Z y E de hidrofluoroolefinas |
US8710282B2 (en) * | 2008-03-14 | 2014-04-29 | Honeywell International Inc. | Integrated process for the manufacture of fluorinated olefins |
US8071826B2 (en) * | 2008-04-04 | 2011-12-06 | Honeywell International Inc. | Process for the preparation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene (HFO-1234yf) |
GB0806419D0 (en) | 2008-04-09 | 2008-05-14 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Process |
GB0806389D0 (en) | 2008-04-09 | 2008-05-14 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Process |
GB0808836D0 (en) | 2008-05-15 | 2008-06-18 | Ineos Fluor Ltd | Process |
JP5277813B2 (ja) * | 2008-09-11 | 2013-08-28 | セントラル硝子株式会社 | フッ素化プロペンの製造方法 |
EP2346800B1 (en) * | 2008-10-27 | 2012-08-29 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Conversion of hydrofluorochloropropanes to fluoropropenes |
JP5477011B2 (ja) * | 2009-02-03 | 2014-04-23 | セントラル硝子株式会社 | (z)−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの精製方法 |
GB0906191D0 (en) | 2009-04-09 | 2009-05-20 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Process |
KR20120068897A (ko) | 2009-09-09 | 2012-06-27 | 허니웰 인터내셔널 인코포레이티드 | 모노클로로트리플로오로프로펜 화합물과 조성물 및 이의 이용방법 |
US7829748B1 (en) * | 2009-09-21 | 2010-11-09 | Honeywell International Inc. | Process for the manufacture of 1,3,3,3-tetrafluoropropene |
US8426656B2 (en) | 2010-04-05 | 2013-04-23 | Honeywell International Inc. | Integrated process to co-produce trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene |
US20110269860A1 (en) | 2010-04-28 | 2011-11-03 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Foam expansion agent compositions containing hydrohaloolefin butene and water and their uses in the preparation of polyurethane and polyisocyanurate polymer foams |
US8927791B2 (en) * | 2010-04-29 | 2015-01-06 | Honeywell International Inc. | Method for producing tetrafluoropropenes |
US9334207B2 (en) | 2010-09-03 | 2016-05-10 | Honeywell International Inc. | Integrated process to coproduce trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene, and 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
CN101913985B (zh) * | 2010-09-07 | 2013-03-13 | 西安近代化学研究所 | 气相氟化制备1,3,3,3-四氟丙烯的方法 |
US8648221B2 (en) * | 2011-01-19 | 2014-02-11 | Honeywell International Inc. | Integrated process to co-produce trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene, and 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
CN102211974B (zh) * | 2011-04-08 | 2013-06-05 | 北京宇极科技发展有限公司 | 一种1,3,3,3-四氟丙烯的制备方法 |
US8436217B2 (en) * | 2011-04-25 | 2013-05-07 | Honeywell International Inc. | Integrated process to co-produce 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene |
US9000240B2 (en) * | 2011-05-19 | 2015-04-07 | Honeywell International Inc. | Integrated process for the production of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
WO2013088195A1 (en) * | 2011-12-14 | 2013-06-20 | Arkema France | Process for the preparation of 2,3,3,3 tetrafluoropropene |
US8829254B2 (en) * | 2012-02-14 | 2014-09-09 | Honeywell International Inc. | Process for making 1,3,3,3-tetrafluoropropene |
US8889924B2 (en) * | 2012-02-14 | 2014-11-18 | Honeywell International Inc. | Process for the production of 1,3,3,3-tetrafluoropropene |
US8664456B2 (en) * | 2012-03-28 | 2014-03-04 | Honeywell International Inc. | Integrated process for the co-production of trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene, and 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
US9938212B2 (en) * | 2012-03-28 | 2018-04-10 | Honeywell International Inc. | Integrated process to coproduce trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene, and 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
GB201207666D0 (en) * | 2012-05-02 | 2012-06-13 | Mexichem Amanco Holding Sa | Process |
CN103880590B (zh) | 2012-12-19 | 2016-10-05 | 中化蓝天集团有限公司 | 一种制备1,3,3,3-四氟丙烯的工艺 |
CN103880589B (zh) | 2012-12-19 | 2015-07-29 | 中化蓝天集团有限公司 | 一种联产制备HFO-1234ze和HFC-245fa的工艺 |
US9289758B2 (en) | 2013-01-22 | 2016-03-22 | Axiall Ohio, Inc. | Processes for producing chlorinated hydrocarbons and methods for recovering polyvalent antimony catalysts therefrom |
US8889930B2 (en) * | 2013-01-22 | 2014-11-18 | Axiall Ohio, Inc. | Process for producing chlorinated hydrocarbons |
US9180433B2 (en) | 2013-03-14 | 2015-11-10 | Honeywell International, Inc. | Catalysts for 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane dehydrochlorination |
CN103537305B (zh) * | 2013-10-14 | 2015-05-13 | 浙江师范大学 | 用于HFC-245fa裂解联产HFC-1234ze和HFC-1234yf的催化剂及其制备方法 |
WO2015115549A1 (ja) * | 2014-01-30 | 2015-08-06 | 旭硝子株式会社 | トリフルオロエチレンの製造方法 |
US9302962B2 (en) | 2014-08-14 | 2016-04-05 | The Chemours Company Fc, Llc | Dehydrofluorination of 245fa to 1234ze |
CN105753641B (zh) * | 2014-12-13 | 2018-08-31 | 西安近代化学研究所 | 1,3,3,3-四氟丙烯的制备方法 |
GB2535512A (en) * | 2015-02-19 | 2016-08-24 | Mexichem Fluor Sa De Cv | Process |
CN107922294A (zh) * | 2015-09-11 | 2018-04-17 | 科慕埃弗西有限公司 | 氢氯氟烃的脱卤化氢 |
GB201615197D0 (en) | 2016-09-07 | 2016-10-19 | Mexichem Fluor Sa De Cv | Catalyst and process using the catalyst |
GB201615209D0 (en) | 2016-09-07 | 2016-10-19 | Mexichem Fluor Sa De Cv | Catalyst and process using the catalyst |
GB201701099D0 (en) | 2017-01-23 | 2017-03-08 | Mexichem Fluor Sa De Cv | Process |
CN106946647B (zh) * | 2017-02-08 | 2019-10-11 | 陕西延长石油矿业有限责任公司 | 一种混合料常温异构化制备反式-1,3,3,3-四氟丙烯的方法 |
FR3066927B1 (fr) * | 2017-06-06 | 2019-06-21 | Arkema France | Procede de modification de la distribution en fluor dans un compose hydrocarbure. |
CN107721809B (zh) | 2017-10-19 | 2020-06-19 | 浙江衢化氟化学有限公司 | 一种2,3,3,3-四氟丙烯和反式-1,3,3,3-四氟丙烯的联产方法 |
CN113527046B (zh) * | 2020-04-22 | 2024-07-23 | 中化近代环保化工(西安)有限公司 | HFO-1234ze的制备方法 |
CN116143583B (zh) * | 2023-04-19 | 2023-07-07 | 山东澳帆新材料有限公司 | 一种2,3,3,3-四氟丙烯和1,3,3,3-四氟丙烯的联产制备方法 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH107604A (ja) * | 1996-06-20 | 1998-01-13 | Central Glass Co Ltd | 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造法 |
JPH11140002A (ja) * | 1997-11-11 | 1999-05-25 | Central Glass Co Ltd | 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造法 |
JP2000063300A (ja) * | 1998-07-21 | 2000-02-29 | Elf Atochem North America Inc | 1234ze調製 |
JP2000143561A (ja) * | 1998-02-26 | 2000-05-23 | Central Glass Co Ltd | 1,1,1,3,3―ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
JP2000336048A (ja) * | 1999-05-14 | 2000-12-05 | Elf Atochem North America Inc | 245faの調製 |
JP2002105006A (ja) * | 2000-09-29 | 2002-04-10 | Central Glass Co Ltd | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
WO2003027051A1 (en) * | 2001-09-25 | 2003-04-03 | Honeywell International Inc. | Process for producing fluoroolefins |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6111150A (en) * | 1996-06-20 | 2000-08-29 | Central Glass Company, Limited | Method for producing 1,1,1,3,3,-pentafluoropropane |
JP3821514B2 (ja) | 1996-06-20 | 2006-09-13 | セントラル硝子株式会社 | 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造法 |
US5710352A (en) | 1996-09-19 | 1998-01-20 | Alliedsignal Inc. | Vapor phase process for making 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
US5986151A (en) | 1997-02-05 | 1999-11-16 | Alliedsignal Inc. | Fluorinated propenes from pentafluoropropane |
US5895825A (en) * | 1997-12-01 | 1999-04-20 | Elf Atochem North America, Inc. | Preparation of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
DE69909860T2 (de) | 1998-02-26 | 2004-05-27 | Central Glass Co., Ltd., Ube | Verfahren zur Herstellung von fluorierten Propanen |
JP3518321B2 (ja) * | 1998-03-23 | 2004-04-12 | ダイキン工業株式会社 | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
US6471573B1 (en) * | 2001-02-28 | 2002-10-29 | Dana Corporation | Adapter for supplying lubricating fluid to a workpiece-engaging tool |
-
2003
- 2003-07-25 US US10/626,997 patent/US7592494B2/en active Active
-
2004
- 2004-07-21 EP EP20040778595 patent/EP1658252B1/en not_active Revoked
- 2004-07-21 WO PCT/US2004/023160 patent/WO2005012212A2/en active Application Filing
- 2004-07-21 ES ES04778595T patent/ES2377500T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-07-21 CN CN2004800270965A patent/CN1852880B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2004-07-21 JP JP2006521162A patent/JP2007500127A/ja not_active Withdrawn
- 2004-07-26 TW TW093122293A patent/TW200523230A/zh unknown
-
2011
- 2011-05-31 JP JP2011121401A patent/JP5491451B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH107604A (ja) * | 1996-06-20 | 1998-01-13 | Central Glass Co Ltd | 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造法 |
JPH11140002A (ja) * | 1997-11-11 | 1999-05-25 | Central Glass Co Ltd | 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造法 |
JP2000143561A (ja) * | 1998-02-26 | 2000-05-23 | Central Glass Co Ltd | 1,1,1,3,3―ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
JP2000063300A (ja) * | 1998-07-21 | 2000-02-29 | Elf Atochem North America Inc | 1234ze調製 |
JP2000336048A (ja) * | 1999-05-14 | 2000-12-05 | Elf Atochem North America Inc | 245faの調製 |
JP2002105006A (ja) * | 2000-09-29 | 2002-04-10 | Central Glass Co Ltd | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
WO2003027051A1 (en) * | 2001-09-25 | 2003-04-03 | Honeywell International Inc. | Process for producing fluoroolefins |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101265809B1 (ko) | 2012-11-14 | 2013-05-20 | (주)후성 | 1,1,1,2,3-펜타플루오로프로판의 고수율 연속 제조 방법 및 제조 장치 |
CN109665936A (zh) * | 2014-01-30 | 2019-04-23 | Agc株式会社 | 三氟乙烯的制造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES2377500T3 (es) | 2012-03-28 |
EP1658252B1 (en) | 2012-01-04 |
TW200523230A (en) | 2005-07-16 |
JP5491451B2 (ja) | 2014-05-14 |
JP2007500127A (ja) | 2007-01-11 |
EP1658252A2 (en) | 2006-05-24 |
US20050020862A1 (en) | 2005-01-27 |
US7592494B2 (en) | 2009-09-22 |
WO2005012212A2 (en) | 2005-02-10 |
CN1852880A (zh) | 2006-10-25 |
WO2005012212A3 (en) | 2005-03-31 |
CN1852880B (zh) | 2011-06-15 |
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