JPH107604A - 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造法 - Google Patents
1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造法Info
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- JPH107604A JPH107604A JP8159998A JP15999896A JPH107604A JP H107604 A JPH107604 A JP H107604A JP 8159998 A JP8159998 A JP 8159998A JP 15999896 A JP15999896 A JP 15999896A JP H107604 A JPH107604 A JP H107604A
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Abstract
模で入手できる原料から比較的容易に製造可能な物質を
原料とする1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの
製造法を提供する。 【解決手段】 気相中においてフッ素化触媒存在下、1
−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンをフッ化
水素と反応させる。
Description
中間原料あるいは冷媒等として有用な1,3,3,3−
テトラフルオロプロペンの製造方法に関する。
の製造方法としては、従来、1,3,3,3−テトラフ
ルオロ−1−ヨウ化プロパンをアルコール性水酸化カリ
ウムにより脱ヨウ化水素する方法(R.N.Hasze
ldineら,J.Chem.Soc.1953,11
99−1206; CA 48 5787f)または
1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンをジブチ
ルエーテル中で水酸化カリウムにより脱フッ化水素する
方法(I.L.Knunyantsら,Izvest.
Akad.Nauk S.S.S.R.,Otdel.
Khim.Nauk.1960,1412−18;CA
55,349f)等が知られている。
リウムにより脱ハロゲン化水素する方法は、反応率およ
び選択率に優れた方法ではあるが、水酸化カリウムが化
学量論量以上必要であること、また原料である1,3,
3,3−テトラフルオロ−1−ヨウ化プロパンまたは
1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンを予め調
製しなければならず、工業的に適用するには困難な点が
多い。
業的規模で入手できるかもしくは工業的規模で入手でき
る原料から比較的容易に製造可能な物質を原料とする
1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造法につ
いて検討したところ、1−クロロ−3,3,3−トリフ
ルオロプロペンを原料とし、これをフッ化水素で気相フ
ッ素化することで1,3,3,3−テトラフルオロプロ
ペンが得られ、また、該気相フッ素化にあたって、触媒
として活性炭またはクロム化合物等の金属化合物を担持
した活性炭を用いることが特に好適であることも併せて
見いだし、本発明に到達した。
素化触媒存在下、1−クロロ−3,3,3−トリフルオ
ロプロペンをフッ化水素と反応させることを特徴とする
1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造法であ
り、また、該フッ素化触媒が活性炭またはクロム化合物
等の金属化合物を担持した活性炭であることを特徴とす
る1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造法で
ある。
−トリフルオロプロペンは、3−ブロモ−3−クロロ−
1,1,1−トリフルオロプロパンをアルコール性水酸
化カリウムにより脱塩化水素する方法(R.N.Has
zeldine,J.Chem.Soc.,1951、
2495)、3,3,3−トリフルオロプロピンに塩化
水素を付加させる方法(J.Chem.Soc.,19
52,3490)、3−クロロ−1,1,1−トリフル
オロ−3−ヨードプロパンをアルコール性水酸化カリウ
ムにより脱ヨウ化水素する方法(J.Chem.So
c.,1953、1199.)または1,3,3,3−
テトラクロロロプロペンをアンチモン触媒でフッ素化す
る方法(USP2,787,646号公報)等で得るこ
とができる。また本出願人の出願にかかる特願平8−5
971号明細書には、1,1,1,3,3−ペンタクロ
ロプロパンをフッ化水素により気相フッ素化する方法を
開示している。
ず、木炭、椰子殻炭、パーム核炭、素灰などを原料とす
る植物質系、泥炭、亜炭、褐炭、瀝青単、無煙炭などを
原料とする石炭系、石油残渣、硫酸スラッジ、オイルカ
ーボンなどを原料とする石油系あるいは合成樹脂を原料
とするものなどがある。このような活性炭は、各種のも
のが市販されているのでそれらのうちから選んで使用す
ればよい。例えば、瀝青炭から製造された活性炭(例え
ば、カルゴン粒状活性炭CAL(東洋カルゴン(株)
製)、椰子殻炭(例えば、武田薬品工業(株)製)など
を挙げることができるが、当然これらの種類、製造業者
に限られることはない。また、これらの活性炭は通常粒
状で使用するが、その形状、大きさは特に限定されず、
通常の知識をもって反応器の大きさを基準に決定するこ
とができる。
ウム、クロム、マンガン、ニッケル、コバルト、チタン
の中から選ばれる1種または2種以上の金属の酸化物、
フッ化物、塩化物、フッ化塩化物、オキシフッ化物、オ
キシ塩化物、オキシフッ化塩化物等を担持した活性炭で
あってもよい。
法は限定されないが、活性炭そのまま、または予めフッ
化水素、塩化水素、塩素化フッ素化炭化水素などにより
ハロゲンで修飾された活性炭にクロム、チタン、マンガ
ン、ニッケル、コバルトの中から選ばれる1種または2
種以上の金属の可溶性化合物を溶解した溶液を含浸する
か、スプレーすることで調製される。
くは1〜40wt%が適当である。活性炭に担持させる
金属の可溶性化合物としては、水、エタノール、アセト
ンなどの溶媒に溶解する該当金属の硝酸塩、塩化物、酸
化物などが挙げられる。具体的には、硝酸クロム、三塩
化クロム、三酸化クロム、重クロム酸カリウム、三塩化
チタン、硝酸マンガン、塩化マンガン、二酸化マンガ
ン、硝酸ニッケル、塩化ニッケル、硝酸コバルト、塩化
コバルトなどを用いることができる。
の前に所定の反応温度以上の温度で予めフッ化水素、フ
ッ素化(および塩素化)炭化水素などのフッ素化剤で処
理し、反応中の触媒の組成変化を防止することが有効で
ある。また、反応中に酸素、塩素、フッ素化または塩素
化炭化水素などを反応器中に供給することは触媒寿命の
延長、反応率、反応収率の向上に有効である。
300〜500℃であり、反応温度200℃よりも低け
れば反応は遅く実用的ではない。反応温度が600℃を
超えると触媒寿命が短くなり、また、反応は速く進行す
るが分解生成物等が生成し、1,3,3,3−テトラフ
ルオロプロペンの選択率が低下するので好ましくない。
る1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン/フ
ッ化水素のモル比は反応温度により変わりうるが、1/
1〜1/60、好ましくは1/1〜1/30である。フ
ッ化水素が1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロ
ペンの60モル倍を超えると同一反応器における有機物
処理量の減少ならびに反応系から排出された未反応フッ
化水素と生成物との混合物の分離に支障をきたし、一
方、フッ化水素が1モル倍よりも少ないと反応率が低下
し、選択率が低下するので好ましくない。
水素を使用することが好ましいので、未反応のフッ化水
素は未反応有機物および生成物から分離し、反応系へリ
サイクルする。フッ化水素と有機物の分離は、公知の手
段で行うことができる。
から1〜10kg/cm2で行うのが好ましい。系内に
存在する原料有機物、中間物質およびフッ化水素が、反
応系内で液化しないような条件を選ぶことが望ましい。
接触時間は、通常0.1〜300秒、好ましくは5〜6
0秒である。
等に対する耐食性を有する材質で作られれば良く、ステ
ンレス鋼、ハステロイ、モネル、白金などが好ましい。
また、これらの金属でライニングされた材料で作ること
もできる。
流出する1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを含
む生成物は、公知の方法で精製されて製品となる。精製
方法は限定されないが、例えば、予め回収されるべきフ
ッ化水素を分離した生成物を最初に水または/およびア
ルカリ性溶液で洗浄して塩化水素、フッ化水素などの酸
性物質を除去し、乾燥の後、蒸留に付して有機不純物を
除くことで行うことができる。
CB 4×10メッシュ)を純水150gに浸漬し、別
途40gの特級試薬CrCl3・6H2Oを100gの純
水に溶かし調製した溶液と混合攪拌し、一昼夜放置し
た。次に濾過して活性炭を取り出し、電気炉中で200
℃に保ち、2時間焼成した。得られたクロム担持活性炭
を電気炉を備えた直径5cm長さ30cmの円筒形SU
S316L製反応管に充填し、窒素ガスを流しながら2
00℃まで昇温し、水の流出が見られなくなった時点
で、窒素ガスにフッ化水素を同伴させその濃度を徐々に
高めた。充填されたクロム担持活性炭へのフッ化水素の
吸着によるホットスポットが反応管出口端に達したとこ
ろで反応器温度を400℃に上げ、その状態を2時間保
ち触媒の調製を行った。
100g(PCB 4×10メッシュ)を純水150g
に浸漬し、別途200gの20%TiCl3水溶液と混
合攪拌し、一昼夜放置した。次に濾過して活性炭を取り
出し、電気炉中で200℃に保ち、2時間焼成した。得
られたチタン担持活性炭を電気炉を備えた直径5cm長
さ30cmの円筒形SUS316L製反応管に充填し、
窒素ガスを流しながら200℃まで昇温し、水の流出が
見られなくなった時点で、窒素ガスにフッ化水素を同伴
させその濃度を徐々に高めた。充填されたチタン担持活
性炭へのフッ化水素の吸着によるホットスポットが反応
管出口端に達したところで反応器温度を400℃に上
げ、その状態を2時間保ち触媒の調製を行った。
3・6H2Oを純水に溶かして1Lとした。この溶液に直
径5mm、表面積340m2の粒状γ−アルミナ250
mlを浸漬し、一昼夜放置した。次に濾過してγ−アル
ミナを取り出し、熱風循環式乾燥器中で100℃に保
ち、さらに一昼夜乾燥した。得られたクロム担持アルミ
ナを電気炉を備えた直径5cm長さ30cmの円筒形S
US316L製反応管に充填し、窒素ガスを流しながら
300℃まで昇温し、水の流出が見られなくなった時点
で、窒素ガスにフッ化水素を同伴させその濃度を徐々に
高めた。充填されたクロム担持アルミナのフッ素化によ
るホットスポットが反応管出口端に達したところで反応
器温度を450℃に上げ、その状態を1時間保ち触媒の
調製を行った。
からなる気相反応装置(SUS316L製、直径1イン
チ・長さ30cm)に気相フッ素化触媒として調製例1
で調製した触媒を150ml充填した。約100ml/
分の流量で窒素ガスを流しながら反応管の温度を200
℃に上げ、フッ化水素を約0.10g/分の速度で窒素
ガスに同伴させた。そのまま反応管の温度を500℃ま
で昇温し1時間保った。次に反応管の温度を400℃に
下げ、フッ化水素を0.15g/分の供給速度とし、1
−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを予め気
化させて0.06g/分の速度で反応器へ供給開始し
た。
で、その時から2時間にわたって、反応器から流出する
生成ガスを水中に吹き込み酸性ガスを除去した後、ドラ
イアイス−アセトン−トラップで6.0gの有機物を捕
集した。捕集した有機物をガスクロマトグラフィーで分
析した結果を表1に示した。
い、実施例1と同様の準備段階の後、表1に示す条件で
実施例1と同様の反応操作、回収操作、分析を行った。
結果を表1に示す。
示す条件で実施例1と同様の反応操作、回収操作、分析
を行った。結果を表1に示す。
担持アルミナ触媒を用いた他は実施例1と同様の準備段
階の後、表1に示す条件で実施例1と同様の反応操作、
回収操作、分析を行った。結果を表1に示す。
ロプロペンの製造法は、1−クロロ−3,3,3−トリ
フルオロプロペンを原料とし、連続的に1,3,3,3
−テトラフルオロプロペンを製造できるので、工業的な
製造法として有用である。
Claims (3)
- 【請求項1】気相中においてフッ素化触媒存在下、1−
クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンをフッ化水
素と反応させることを特徴とする1,3,3,3−テト
ラフルオロプロペンの製造法。 - 【請求項2】フッ素化触媒が活性炭であることを特徴と
する請求項1記載の1,3,3,3−テトラフルオロプ
ロペンの製造法。 - 【請求項3】フッ素化触媒がクロム、チタン、アルミニ
ウム、マンガン、ニッケル、コバルトの中から選ばれる
1種または2種以上の金属の酸化物、フッ化物、塩化
物、フッ化塩化物、オキシフッ化物、オキシ塩化物、オ
キシフッ化塩化物を担持した活性炭であることを特徴と
する請求項1記載の1,3,3,3−テトラフルオロプ
ロペンの製造法。
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