JP2011236227A - 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの合成法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】一の態様において、CF3X1の化合物をCX2H及び均等物であるCHX3の化合物(式中、X1,X2,及びX3は各々独立して、フッ素、塩素、臭素、及びヨウ素からなる群から選択される)と反応させて、CF3CH及び均等物であるCHX3の化合物(式中、X3は上記定義したとおりである)を含む反応生成物を生成させ、そして、X3がフッ素でない場合は、その化合物をフッ素化させて、1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを生成させることを含む、1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの合成法。
【選択図】なし
Description
H=CHX3(式中、X3は前記のとおりである)の化合物を含む反応生成物を生成し;そして、(b)式(III)中のX3がフッ素でない場合に、式(III)の化合物をフッ素化して、1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを生成すること、を一般に含む。限定するものではなく、方法の簡便のため、この態様にしたがった方法は、本明細書中において、“ハイドロハロゲン付加法”と呼ぶことがある。
式(I)の化合物を式(II)の化合物と反応させる工程は、数多くの具体的な方法条件に対して修正することができ、本明細書中に含まれる教示にしたがった工程と、すべてのそのような変更は、本発明の広い範囲内に含まれる。一般的に、反応工程は、液相反応(好ましくは溶媒中で実施される)を含むことが好ましい。適する溶媒としては、メタノール、エタノール、テトラフドロフラン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミドなどが挙げられる。反応の温度は、好ましくは、約5℃〜約250℃であり、より好ましくは、約75℃〜約125℃である。また、一般的に、反応は、Pd/C、又は、活性炭上にPd 約1%〜約10%とCu 約99%〜約90%の存在下で起こることが好ましい。反応の圧力は、好ましくは、約2psig〜約100psigに維持される。この反応は、多くの態様において、Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1999), (11), 2481-2484(参照により本明細書中に援用される)に一般的に記載されているように実施することができる。一定の態様において、反応は、オートクレーブ中で行うことができ、NaOHなどを添加して、副生物であるHClを中和させる。
この態様にしたがった方法は、好ましくは熱分解条件下で、1種又はそれより多い化合物を反応させて、テトラフルオロプロペン(好ましくは1,3,3,3−テトラフルオロプロペン)を生成させることを包含する。反応体は、好ましくは、すでに定義したように、式(I)Ra−R0−Rbの1種又はそれより多い化合物を含む。出願人は、いかなる特定の操作理論により括ったり、その操作理論に結びつけたりすることを望むものではないが、式(I)の1種又はそれより多い化合物は、適する熱分解条件下で、ジフルオロカルベンラジカルとジフルオロエチレン(フッ化ビニリデンが好ましい)とを含む反応混合物を生成することができ、これらは、直接、あるいは、1種又はそれより多い中間体を介して、好ましいテトラフルオロプロペン、特に1,3,3,3−テトラフルオロプロペンへと転化されると考えられる。このように、本発明の一の側面は、1,3,3,3-テトラフルオロプロペンを生成するのに有効な条件下で、ジフルオロカルベンラジカルとジフルオロエチレン(好ましくは、フッ化ビニリデンであるが、1,2ジフルオロエチレンの場合もある)とを含有する反応混合物を提供する方法である。理論により括ったり、理論に結びつけたりするものではないが、熱分解反応は、ジフルオロカルベン(:CF2)をジフルオロエチレン(好ましくは、フッ化ビニリデン(CF2=CH2))に付加して、仮定される環式の中間体(多くの生成物へと分解し、かかる生成物のうち1つがCF3CH=CFHである)を形成することを包含すると予測される。このことは、以下のスキーム1のように表すことができる:
スキーム1
CF2+CF2=CH2 → 環式の中間体 → CF3CH=CFH(1)
別の可能性のある反応スキーム(本明細書中においてスキーム2と呼ぶことがある)は、理論により括るものではないが、フッ素をフッ化ビニリデンから分離し、フッ素ラジカル及び−CH=CHFラジカル(これらは、次いで、ジフルオロカルベンラジカルの存在下で反応して、CF3CH=CFHを生成する)とすることを包含する。この反応は、好ましい態様に関与しており、ジフルオロカルベン(:CF2)をC−F結合に挿入することを包含すると考えられている。
実施例1
還元的カップリングを介したCF3CH=CFHの合成
高圧オートクレーブ中において、約0.005モルのPd/C、又は、活性炭上にある約1%〜約10%のPdと約99%〜約90%のCuとの混合物の存在下、約15℃〜約100℃の温度にて、CF3Br(0.25モル)を、5モルのメタノール中において0.25モルのClHC=CHFと反応させる。また、この反応器中に、0.3モルのH2ガス、0.6モルのNaOH又はNa2CO3、及び0.001モルのテトラブチルアンモニウムブロミドを添加する。約25℃〜約150℃にて約6〜約20時間撹拌したあと、オートクレーブを冷却して、反応生成物をオーバーヘッドガスの形態で得る。反応生成物は、収率約5〜10%のCF3CH=CHFを含む。
以下の実施例において使用する反応器は、白金でライニングされた6mm内径×24インチ(61cm)の管からなり、8インチ(20.3cm)(加熱面積5.5インチ(14cm))の電気炉において加熱される。生成物ガスをGC−MSにより分析する。
100mL/分のCHF2Clと100mL/分のCF2ClCH3との混合物を、約1.19秒の接触時間、約700℃〜約900℃の温度にて、上述の反応器に通過させる。気体の反応生成物を、副生物であるHClを含まないよう洗浄して、乾燥させ、GC−MSにより分析する。洗浄して、乾燥させた生成物流れは、15モルパーセントのテトラフルオロプロペンを含有することがわかる。
100mL/分のCHF2Clと100mL/分のCF2=CF2との混合物を、約1.19秒の接触時間、約700℃〜約900℃の温度にて、上述の反応器に通過させる。気体の反応生成物を、副生物であるHClを含まないよう洗浄して、乾燥させ、GC−MSにより分析する。洗浄して、乾燥させた生成物流れは、10モルパーセントのテトラフルオロプロペンを含有することがわかる。
100mL/分のCHF2Clと100mL/分のCF3CH3との混合物を、約1.19秒の接触時間、約700℃〜約900℃の温度にて、上述の反応器に通過させる。気体の反応生成物を、副生物であるHClを含まないよう洗浄して、乾燥させ、GC−MSにより分析する。洗浄して、乾燥させた生成物流れは、20モルパーセントのテトラフルオロプロペンを含有することがわかる。
100mL/分のCHF2Clと100mL/分のCHF2CH2Clとの混合物を、約1.19秒の接触時間、約700℃〜約900℃の温度にて、上述の反応器に通過させる。気体の反応生成物を、副生物であるHClを含まないよう洗浄して、乾燥させ、GC−MSにより分析する。洗浄して、乾燥させた生成物流れは、15モルパーセントのテトラフルオロプロペンを含有することがわかる。
50mL/分のCF2=CF2と100mL/分のCF2=CH2との混合物を、約1.19秒の接触時間、約700℃〜約900℃の温度にて、上述の反応器に通過させる。気体の反応生成物を、副生物であるHClを含まないよう洗浄して、乾燥させ、GC−MSにより分析する。洗浄して、乾燥させた生成物流れは、13モルパーセントのテトラフルオロプロペンを含有することがわかる。
50mL/分のCF2=CF2と100mL/分のCF2ClCH3との混合物を、約1.19秒の接触時間、約700℃〜約900℃の温度にて、上述の反応器に通過させる。気体の反応生成物を、副生物であるHClを含まないよう洗浄して、乾燥させ、GC−MSにより分析する。洗浄して、乾燥させた生成物流れは、15モルパーセントのテトラフルオロプロペンを含有することがわかる。
100mL/分のペルフルオロプロペンオキシドと100mL/分のCF2=CH2との混合物を、約1.19秒の接触時間、約700℃〜約900℃の温度にて、上述の反応器に通過させる。気体の反応生成物を、副生物であるHClを含まないよう洗浄して、乾燥させ、GC−MSにより分析する。洗浄して、乾燥させた生成物流れは、15モルパーセントのテトラフルオロプロペンを含有することがわかる。
100mL/分のペルフルオロプロペンオキシドと100mL/分のCF2ClCH3との混合物を、約1.19秒の接触時間、約700℃〜約900℃の温度にて、上述の反応器に通過させる。気体の反応生成物を、副生物であるHClを含まないよう洗浄して、乾燥させ、GC−MSにより分析する。洗浄して、乾燥させた生成物流れは、16モルパーセントのテトラフルオロプロペンを含有することがわかる。
100mL/分のペルフルオロプロペンオキシドと100mL/分のCF2HCH2Clとの混合物を、約1.19秒の接触時間、約700℃〜約900℃の温度にて、上述の反応器に通過させる。気体の反応生成物を、副生物であるHClを含まないよう洗浄して、乾燥させ、GC−MSにより分析する。洗浄して、乾燥させた生成物流れは、15モルパーセントのテトラフルオロプロペンを含有することがわかる。
50mL/分のペルフルオロシクロプロパンと150mL/分のCF2ClCH3との混合物を、約1.19秒の接触時間、約700℃〜約900℃の温度にて、上述の反応器に通過させる。気体の反応生成物を、副生物であるHClを含まないよう洗浄して、乾燥させ、GC−MSにより分析する。洗浄して、乾燥させた生成物流れは、14モルパーセントのテトラフルオロプロペンを含有することがわかる。
50mL/分のペルフルオロシクロプロパンと150mL/分のCF2=CH2との混合物を、約1.19秒の接触時間、約700℃〜約900℃の温度にて、上述の反応器に通過させる。気体の反応生成物を、副生物であるHClを含まないよう洗浄して、乾燥させ、GC−MSにより分析する。洗浄して、乾燥させた生成物流れは、18モルパーセントのテトラフルオロプロペンを含有することがわかる。
50mL/分のペルフルオロシクロプロパンと150mL/分のCF2HCH2Clとの混合物を、約1.19秒の接触時間、約700℃〜約900℃の温度にて、上述の反応器に通過させる。気体の反応生成物を、副生物であるHClを含まないよう洗浄して、乾燥させ、GC−MSにより分析する。洗浄して、乾燥させた生成物流れは、15モルパーセントのテトラフルオロプロペンを含有することがわかる。
200mL/分の1−H,1−H−テトラフルオロシクロプロパンを、約1.19秒の接触時間、約700℃〜約900℃の温度にて、上述の反応器に通過させる。気体の反応生成物を、副生物であるHClを含まないよう洗浄して、乾燥させ、GC−MSにより分析する。洗浄して、乾燥させた生成物流れは、15モルパーセントのテトラフルオロプロペンを含有することがわかる。
Claims (14)
- a)式(I)CF3X1の化合物を式(II)CX2H=CHX3の化合物と反応させて(式中、X1、X2、及びX3は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群より各々独立して選択される)、式(III)CF3CH=CHX3(式中、X3は前記のとおりである)の化合物を含む反応生成物を生成し;そして、
b)式(III)中のX3がフッ素でない場合に、式(III)の化合物をフッ素化して、1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを生成すること
を含む、1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの合成法。 - 反応工程(a)が、式(I)の化合物及び式(II)の化合物を液相反応器中で反応させることを含む、請求項1記載の方法。
- 反応器に触媒が含まれている、請求項2記載の方法。
- X1がBrであり、X2がClであり、そしてX3がFである、請求項1記載の方法。
- CF2HCl及びCF2ClCH3を約1:1のモル比で含む反応体混合物を提供し、そして前記反応体混合物を、約0.5〜10秒の接触時間及び約700℃〜約900℃の温度にて共熱分解することを含む、テトラフルオロプロペンを調製するための方法。
- CF2HCl及びCF2=CH2を約1:1のモル比で含む反応体混合物を提供し、そして前記反応体混合物を、約0.5〜10秒の接触時間及び約700℃〜約900℃の温度にて共熱分解することを含む、テトラフルオロプロペンを調製するための方法。
- CF2HCl及びCF3CH3を約1:1のモル比で含む反応体混合物を提供し、そして前記反応体混合物を、約0.5〜10秒の接触時間及び約700℃〜約900℃の温度にて共熱分解することを含む、テトラフルオロプロペンを調製するための方法。
- CF2HCl及びCF2HCH2Clを約1:1のモル比で含む反応体混合物を提供し、そして前記反応体混合物を、約0.5〜10秒の接触時間及び約700℃〜約900℃の温度にて共熱分解することを含む、テトラフルオロプロペンを調製するための方法。
- a)少なくとも1種の式(I)Ra−R0−Rb(式中、Ra及びRbは、各々独立して、H、F、Cl、Br、I、置換又は非置換の炭素1個、2個又は3個のアルキル、Ra又はRbの他の一方にも結合したかあるいはR0への第二の結合と結合した、置換又は非置換の炭素1個又は2個のアルキレン、又は、Ra又はRbの他の一方にも結合した−O−であり、そしてR0は、−CF2−、−C2F2−、又は
b)少なくとも1種の式(I)の化合物を、3,3,3,1−テトラフルオロプロペンを形成するのに有効な条件に曝露すること
を含む、1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの調製法 - ジフルオロカルベンラジカル及びフッ化ビニリデンを含む反応混合物を生成することができる1種又はそれより多い化合物を熱分解し、そして前記反応混合物を1,3,3,3−テトラフルオロプロペンに転化することを含む、テトラフルオロプロペンの調製法。
- 約1モルのCF2=CF2及び約2モルのCF2=CH2の混合物を、0.5〜10秒の範囲内の接触時間及び700〜900℃の範囲内の温度で共熱分解し、CF2=CH2をCF2HCH2Cl、CF3CH3及びCF3CH2Clにより置換することができる、テトラフルオロプロペンの調製法。
- 約1モルのパーフルオロプロペンオキシド及び約1モルのCF2HCH2Clの混合物を、0.5〜10秒の範囲内の接触時間及び700〜900℃の範囲内の温度で共熱分解し、CF2HCH2ClをCF3CH3、CF3CH2Cl及びCF2=CH2により置換することができる、テトラフルオロプロペンの調製法。
- 約1モルのパーフルオロシクロプロパン及び約3モルのCF2HCH2Clの混合物を、0.5〜10秒の範囲内の接触時間及び700〜900℃の範囲内の温度で共熱分解し、CF2HCH2ClをCF3CH3、CF3CH2Cl及びCF2=CH2により置換することができる、テトラフルオロプロペンの調製法。
- 1−H,1−H−テトラフルオロシクロプロパンを、0.5〜10秒の接触時間及び700〜900℃の温度で熱分解する、テトラフルオロプロペンの調製法。
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---|---|---|---|---|
US20090253820A1 (en) * | 2006-03-21 | 2009-10-08 | Honeywell International Inc. | Foaming agents and compositions containing fluorine sustituted olefins and methods of foaming |
US9024092B2 (en) * | 2006-01-03 | 2015-05-05 | Honeywell International Inc. | Method for producing fluorinated organic compounds |
US9102579B2 (en) * | 2004-04-29 | 2015-08-11 | Honeywell International Inc. | Method for producing fluorinated organic compounds |
US8383867B2 (en) | 2004-04-29 | 2013-02-26 | Honeywell International Inc. | Method for producing fluorinated organic compounds |
US7951982B2 (en) * | 2004-04-29 | 2011-05-31 | Honeywell International Inc. | Method for producing fluorinated organic compounds |
US7560602B2 (en) * | 2005-11-03 | 2009-07-14 | Honeywell International Inc. | Process for manufacture of fluorinated olefins |
US7902410B2 (en) * | 2005-11-03 | 2011-03-08 | Honeywell International Inc. | Process for the manufacture of fluorinated alkanes |
RU2444508C2 (ru) * | 2006-06-27 | 2012-03-10 | Е. И. Дюпон Де Немур Энд Компани | Способ производства тетрафторпропена |
US7485760B2 (en) * | 2006-08-24 | 2009-02-03 | Honeywell International Inc. | Integrated HFC trans-1234ze manufacture process |
BRPI0717091A2 (pt) | 2006-10-03 | 2013-11-26 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Processos para preparação de um composto e para isomerização de um composto, uso de um catalisador, fluido, mistura refrigerante, e, automóvel. |
GB0625214D0 (en) | 2006-12-19 | 2007-01-24 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Process |
GB0706978D0 (en) | 2007-04-11 | 2007-05-16 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Process |
WO2010013795A1 (en) * | 2008-07-30 | 2010-02-04 | Daikin Industries, Ltd. | Process for production of 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
EP2349961B1 (en) * | 2008-10-13 | 2016-11-23 | Blue Cube IP LLC | Process for the production of chlorinated and/or fluorinated propenes |
US8217208B2 (en) * | 2008-12-12 | 2012-07-10 | Honeywell International, Inc. | Isomerization of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
US8288598B2 (en) * | 2009-01-16 | 2012-10-16 | Honeywell International Inc. | Isomerization of 1,1,3,3-tetrafluoropropene |
EP2485833A2 (en) * | 2009-10-09 | 2012-08-15 | Dow Global Technologies LLC | Adiabatic plug flow reactors and process for producing a chlorinated and/or fluorinated propene and higher alkene |
EP2485997B1 (en) * | 2009-10-09 | 2015-09-09 | Dow Global Technologies LLC | Process for the production of chlorinated and/or fluorinated propenes and higher alkenes |
EP2485832B1 (en) | 2009-10-09 | 2016-11-23 | Blue Cube IP LLC | Process for producing a chlorinated and/or fluorinated propene in an isothermal multitube reactors and |
KR20120093857A (ko) * | 2009-10-09 | 2012-08-23 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 염화 및/또는 불화 프로펜의 제조 방법 |
WO2011065574A1 (en) * | 2009-11-27 | 2011-06-03 | Daikin Industries, Ltd. | Process for preparing 1,1,2,3-tetrachloropropene |
US8263817B2 (en) * | 2010-07-06 | 2012-09-11 | E I Du Pont De Nemours And Company | Synthesis of 1234YF by selective dehydrochlorination of 244BB |
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CA2836493A1 (en) | 2011-05-31 | 2012-12-06 | Max Markus Tirtowidjojo | Process for the production of chlorinated propenes |
MX336250B (es) * | 2011-06-08 | 2016-01-13 | Dow Agrosciences Llc | Proceso para la produccion de propenos clorados y/o fluorados. |
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MX344006B (es) * | 2011-09-30 | 2016-12-02 | Honeywell Int Inc | Proceso para producir 2,3,3,3 - tetrafluoropropeno. |
JP6223346B2 (ja) * | 2011-10-14 | 2017-11-01 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッドHoneywell International Inc. | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
EP2766330B1 (en) * | 2011-10-14 | 2020-03-18 | Honeywell International Inc. | Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
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US8829254B2 (en) * | 2012-02-14 | 2014-09-09 | Honeywell International Inc. | Process for making 1,3,3,3-tetrafluoropropene |
US8889924B2 (en) * | 2012-02-14 | 2014-11-18 | Honeywell International Inc. | Process for the production of 1,3,3,3-tetrafluoropropene |
JP5149456B1 (ja) * | 2012-03-14 | 2013-02-20 | 旭硝子株式会社 | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンおよび1,1−ジフルオロエチレンの製造方法 |
WO2014046970A1 (en) | 2012-09-20 | 2014-03-27 | Dow Global Technologies, Llc | Process for the production of chlorinated propenes |
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CN103880590B (zh) * | 2012-12-19 | 2016-10-05 | 中化蓝天集团有限公司 | 一种制备1,3,3,3-四氟丙烯的工艺 |
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WO2016196538A1 (en) * | 2015-06-04 | 2016-12-08 | Arkema Inc. | Method for producing fluorinated olefins |
CN105111041B (zh) * | 2015-08-18 | 2017-11-21 | 巨化集团技术中心 | 一种用四氟乙烯合成四氟丙烯HFO1234yf的方法 |
GB201615209D0 (en) | 2016-09-07 | 2016-10-19 | Mexichem Fluor Sa De Cv | Catalyst and process using the catalyst |
GB201615197D0 (en) | 2016-09-07 | 2016-10-19 | Mexichem Fluor Sa De Cv | Catalyst and process using the catalyst |
FR3073842B1 (fr) | 2017-11-23 | 2020-07-17 | Arkema France | Procede de preparation du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
CN109499588B (zh) * | 2018-12-18 | 2021-05-11 | 浙江工业大学 | 一种碳间隔的钡镧氟化物复合催化剂及其制备方法和应用 |
CN112279747B (zh) * | 2019-07-24 | 2023-10-27 | 维思普新材料(苏州)有限公司 | 一种五氯环丙烷的制备方法 |
JP7287965B2 (ja) * | 2019-11-13 | 2023-06-06 | フジアン ヨンジン テクノロジー カンパニー リミテッド | 2,3,3,3-テトラフルオロプロペン(1234yf)および2,3-ジクロロ-1,1,1-トリフルオロプロパン(243db)の新しい合成方法 |
CN111807923B (zh) * | 2020-06-09 | 2022-11-15 | 浙江省化工研究院有限公司 | 一种1,1-二氯-3,3,3-三氟丙烯的制备工艺 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2627529A (en) * | 1947-10-23 | 1953-02-03 | Socony Vacuum Oil Co Inc | Pyrolysis of difluoromonochloroethane |
JPH04230337A (ja) * | 1990-12-27 | 1992-08-19 | Asahi Glass Co Ltd | ジクロロペンタフルオロプロパンの製造方法 |
JPH107604A (ja) * | 1996-06-20 | 1998-01-13 | Central Glass Co Ltd | 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造法 |
JPH11500132A (ja) * | 1995-02-17 | 1999-01-06 | イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | テトラフルオロエチレンの合成法 |
US5986151A (en) * | 1997-02-05 | 1999-11-16 | Alliedsignal Inc. | Fluorinated propenes from pentafluoropropane |
JP2003505439A (ja) * | 1999-07-21 | 2003-02-12 | ヘイロウカーボン プロダクツ コーポレイション | 脂肪族フルオロカーボンの製法 |
JP2004035423A (ja) * | 2002-07-01 | 2004-02-05 | Yunimatekku Kk | テトラフルオロエチレンの精製方法およびヘキサフルオロプロピレンの精製方法 |
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---|---|---|---|---|
US2931840A (en) | 1958-11-25 | 1960-04-05 | Du Pont | Process for preparing 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene |
US3338978A (en) * | 1963-04-24 | 1967-08-29 | Du Pont | Method of producing difluorocarbene radicals and of using the same |
US3472826A (en) | 1968-05-23 | 1969-10-14 | Union Carbide Corp | Saturated hydrocarbon prepolymer and reaction products thereof |
US3996299A (en) | 1973-02-08 | 1976-12-07 | Phillips Petroleum Company | Fluoro compound preparation |
JPS5983926A (ja) | 1982-09-28 | 1984-05-15 | モ−ビル・オイル・コ−ポレ−シヨン | 金属含浸結晶性アルミノシリケ−ト |
US5895825A (en) * | 1997-12-01 | 1999-04-20 | Elf Atochem North America, Inc. | Preparation of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
US6124510A (en) | 1998-07-21 | 2000-09-26 | Elf Atochem North America, Inc. | 1234ze preparation |
US6548719B1 (en) | 2001-09-25 | 2003-04-15 | Honeywell International | Process for producing fluoroolefins |
JP4271415B2 (ja) * | 2002-07-15 | 2009-06-03 | セントラル硝子株式会社 | 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
US7951982B2 (en) * | 2004-04-29 | 2011-05-31 | Honeywell International Inc. | Method for producing fluorinated organic compounds |
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2627529A (en) * | 1947-10-23 | 1953-02-03 | Socony Vacuum Oil Co Inc | Pyrolysis of difluoromonochloroethane |
JPH04230337A (ja) * | 1990-12-27 | 1992-08-19 | Asahi Glass Co Ltd | ジクロロペンタフルオロプロパンの製造方法 |
JPH11500132A (ja) * | 1995-02-17 | 1999-01-06 | イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | テトラフルオロエチレンの合成法 |
JPH107604A (ja) * | 1996-06-20 | 1998-01-13 | Central Glass Co Ltd | 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造法 |
US5986151A (en) * | 1997-02-05 | 1999-11-16 | Alliedsignal Inc. | Fluorinated propenes from pentafluoropropane |
JP2003505439A (ja) * | 1999-07-21 | 2003-02-12 | ヘイロウカーボン プロダクツ コーポレイション | 脂肪族フルオロカーボンの製法 |
JP2004035423A (ja) * | 2002-07-01 | 2004-02-05 | Yunimatekku Kk | テトラフルオロエチレンの精製方法およびヘキサフルオロプロピレンの精製方法 |
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