JP5615179B2 - フッ素化されたオレフィンの合成のための方法 - Google Patents
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Description
(a)式(I)
X1X2 (I)
の化合物を式(II)
CX1X2X3CX1=CX1X2 (II)
の化合物と反応させて、式(III)
CF3CHX1CH2X2 (III)
の化合物を含む反応生成物を生成し、そして、
(b)前記式(III)の化合物を式(IV)
CF3CZ=CH2 (IV)
の化合物へと転化するのに有効な反応条件に前記式(III)の化合物を曝露することを含み、
式中、式(I)のX1及びX2が両方とも水素ではないことを条件として、X1、X2、及びX3は、水素、塩素、臭素、フッ素、及びヨウ素からなる群から、各々、独立して選択され、そしてZは、Cl、I、Br、又はFである。
(a)式(IA)の化合物
X1X2 (IA)
の化合物を式(IIA)
CH2X2CX2=CX2X2 (IIA)
の化合物と反応させて、式(IIIA)
CF3CHFCH2Cl (IIIA)
の化合物を含む反応生成物を生成し、そして、
(b)前記式(IIIA)の化合物を式(IVA)
CF3CF=CH2 (IVA)
の化合物へと転化するのに有効な反応条件に前記式(IIIA)の化合物を曝露することを含み、
式中、X1は、水素、塩素、臭素、フッ素、及びヨウ素からなる群から選択され、そして各X2は、塩素、臭素、フッ素、及びヨウ素からなる群から各々独立して選択される。
式(IA)の化合物(好ましくはHF)をはじめとする式(I)の化合物を、式(IIA)の化合物(好ましくはHFCO−1230)をはじめとする式(II)の化合物と反応させる工程は、本明細書中に含まれる教示にしたがった非常に多くの具体的な処理条件と工程にしたがい、すべてのそのような変法は本発明の広い範囲の範囲内にある。例えば、反応工程(b)は、触媒作用によるか否かにかかわらず、液相又は気相の付加反応を含むことができるが、触媒作用による液相反応が一般的には好ましい。
350グラムのHF及び50グラムのCCl2=CClCH2Clを1リットルのテフロン(登録商標)ライニングされたモネルオートクレーブ中に充填した。反応混合物を100℃で撹拌し、温度が100℃に到達したら、75グラムのSbCl5を反応混合物中に添加した。混合物を625psigの圧力下で12時間撹拌する。反応後に、反応器を室温まで冷やしてから、300mlの水を45分の時間をかけてゆっくりとオートクレーブ中に添加した。撹拌しながら水を完全に添加した後、反応器を室温まで冷やしてから、オーバーヘッドガスを別の収集シリンダーに移した。約100%のCCl2=CClCH2Cl転化率レベルで、CF3CHFCH2Fの収率は53%であった。他の重要な副生物は、CF3CHFCH2Cl、CF3CHClCH2F、CF3CHClCH2Cl、CF3CCl=CH2、CF3CFClCH3、及び未同定の異性体であった。所望な生成物であるCF3CHFCH2Fを99%の純度で蒸留により単離した。
350グラムのHF、50グラムのCCl2=CClCH2Cl、及び75グラムのSbCl5を1リットルのテフロン(登録商標)ライニングされたモネルオートクレーブ中に充填した。反応混合物を743psigの圧力下で、12時間、125℃で撹拌した。反応後に、反応器を室温まで冷やしてから、300mlの水を45分の時間をかけてゆっくりとオートクレーブ中に添加した。撹拌しながら水を完全に添加した後、反応器を室温まで冷やしてから、オーバーヘッドガスを別の収集シリンダーに移した。約100%のCCl2=CClCH2Cl転化率レベルで、CF3CHFCH2Fの収率は57%であった。他の重要な副生物は、CF3CHFCH2Cl、CF3CHClCH2Cl、CF3CHClCH2F、CF3CCl=CH2、CF3CFClCH3、及びタールであった。所望な生成物であるCF3CHFCH2Fを99%の純度で蒸留により単離した。
350グラムのHF、50グラムのCCl2=CClCH2Cl、及び75グラムのSbCl5を1リットルのオートクレーブ中に充填した。反応混合物を910psigの圧力下で、8時間、150℃で撹拌した。反応後に、反応器を室温まで冷やしてから、300mlの水を45分の時間をかけてゆっくりとオートクレーブ中に添加した。撹拌しながら水を完全に添加した後、反応器を室温まで冷やしてから、オーバーヘッドガスを別の収集シリンダーに移した。約100%のCCl2=CClCH2Cl転化率レベルで、CF3CHFCH2Fの収率は59%であった。他の重要な副生物は、殆ど、ポリマーとタールであった。
1.32kg(9.85モル)のCF3CHFCH2F(99%純粋)を、18−クラウンエーテルの存在下又は不存在下で、25%KHO溶液2.5リットル(10.1モル)と50℃で撹拌する。理論に括るものではないが、反応は以下に示すように進行すると考えられる:
CF3CHFCH2F+KOH→CF3CF=CH2+KF+H2O
洗浄し洩れ試験をした2ガロンのオートクレーブを排気してから、上述のような2.5リットルのKOH水溶液を充填した。KOH溶液をチラーにより0℃まで冷やした。を用いてオートクレーブを再び排気してから、1.32kgのCF3CFHCFH2を充填した。密封した反応器を撹拌しながら徐々に55℃まで加熱し、次いで、温度を55℃に設定して加熱した。約45分の反応時間後に、温度は発熱反応により70℃まで上がった(圧力は165psigであった)。0℃の冷却用液体を適用して、温度を57℃まで下げた。次いで、反応を55℃で20時間継続した。反応混合物を30℃まで冷やし、気体生成物をドライアイス−アセトン温度のシリンダー中に移した。GC純度98.6%の1.1kgのCF3CF=CH2が収集された。
気相脱ハロゲン化水素化反応において、50sccmのCF3CHFCH2Fを、20sccmのHFの存在下でモネル反応器の内部に保持したCr2O3、又はNi−メッシュ、又は活性炭、又はPd/C、又はNi/Cから構成される100ccの触媒床上に250〜400℃にて通過させて、CF3CF=CH2を合成し、最終的にドライアイストラップ中にトラップした。異なる触媒を用いた結果を表1に示す。
1.2−ハロ−3,3,3−フルオロプロペンの合成のための方法であって、
(a)式(I):
X1X2 (I)
の化合物を式(II):
CX1X2X3CX1=CX1X2(II)
の化合物と反応させて、式(III):
CF3CHX1CH2X2(III)
の化合物を含む反応生成物を生成し、そして、
(b)前記式(III)の化合物を、式(IV):
CF3CZ=CH2(IV)
の化合物へと転化するのに有効な反応条件に前記式(III)の化合物を曝露することを含み、
上記式中、式(I)のX1及びX2が両方とも水素ではないことを条件として、X1、X2、及びX3は、各々独立して、水素、塩素、臭素、フッ素、及びヨウ素からなる群から選択され、そしてZは、Cl、I、Br、又はFである、前記方法。
2.式(I)がHFを含む、1記載の方法。
3.式(II)が式(IIA):
CH2X2CX2=CX2X2(IIA)
の化合物を含み、
前記反応工程(a)が、式(IIIB):
CF3CHFCH2Z2(IIIB)
の化合物を含む反応生成物を生成し、式中、Z2はCl又はFである、2記載の方法。
4.前記(II)の化合物がCH2ClCCl=CCl2である、3記載の方法。
5.式(IIIB)の化合物がCF3CHFCH2Clである、3記載の方法。
6.式(IIIB)の化合物がCF3CHFCH2Fである、3記載の方法。
7.前記式(IV)の化合物がCF3CF=CH2である、1、5、及び6のいずれかに記載の方法。
8.前記反応工程(a)が、触媒の存在下、約0℃〜約250℃の温度、約500〜約1000psigの圧力で、前記HFを前記式(IIA)の化合物と反応させることを含む触媒作用による液相反応である、1記載の方法。
9.前記曝露工程(b)が、式(III)の化合物を水酸化カリウム溶液と接触させること、場合によりクラウンエーテルと接触させることを伴う液相反応である、1記載の方法。
10.前記曝露工程(b)が、式(III)の化合物を、金属を基材とする触媒と接触させることを伴う気相反応である、1記載の方法。
Claims (8)
- 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの合成のための方法であって、
(a)HFをCH2ClCCl=CCl2の化合物と反応させて、式(IIIB):
CF3CHFCH2Z2 (IIIB)
の化合物を含む反応生成物を生成し、そして、
(b)前記式(IIIB)の化合物を、式(IV):
CF3CF=CH2 (IV)
の化合物へと転化することを含み、
式中、Z2がCl又はFである方法。 - 請求項1記載の方法であって、式(IIIB)の化合物がCF3CHFCH2Clである方法。
- 請求項1記載の方法であって、式(IIIB)の化合物がCF3CHFCH2Fである方法。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法であって、前記反応工程(a)が、前記HFを前記CH2ClCCl=CCl2の化合物と触媒の存在下0℃〜250℃の温度で反応させることを含む触媒作用による液相反応である方法。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法であって、前記反応工程(a)が500〜1000psigの圧力で行われる方法。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法であって、前記転化工程(b)が、式(IIIB)の化合物を水酸化カリウム溶液と接触させることを含む液相反応である方法。
- 請求項6に記載の方法であって、前記転化工程(b)がクラウンエーテルの存在下で行われる方法。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法であって、前記転化工程(b)が、式(IIIB)の化合物を、金属を基材とする触媒と接触させることを含む気相反応である方法。
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