JP2010100613A - 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 - Google Patents
1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010100613A JP2010100613A JP2009217660A JP2009217660A JP2010100613A JP 2010100613 A JP2010100613 A JP 2010100613A JP 2009217660 A JP2009217660 A JP 2009217660A JP 2009217660 A JP2009217660 A JP 2009217660A JP 2010100613 A JP2010100613 A JP 2010100613A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- tetrafluoropropene
- hydrogen fluoride
- chloro
- trifluoropropene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Abstract
【解決手段】以下の工程を含む、1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法。
第1工程:1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンに、フッ化水素を反応させることにより、1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを得る工程。
第2工程:第1工程で得られた1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンに、気相中、フッ素化触媒存在下、フッ化水素を反応させることにより、1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを得る工程。
【選択図】なし
Description
[発明1]
以下の工程を含む、1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法。
第1工程:1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンに、フッ化水素を反応させることにより、1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを得る工程。
第2工程:第1工程で得られた1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンに、気相中、フッ素化触媒存在下、フッ化水素を反応させることにより、1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを得る工程。
[発明2]
第2工程で得られた1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを、更に以下の工程を経由することを特徴とする、発明1に記載の方法。
A工程:第2工程で得られた1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを含む反応混合物から過剰量のフッ化水素(HF)、及び1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、及び1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンを取り除く工程。
B工程:A工程の後に、さらに残りのフッ化水素(HF)を取り除く工程。
C工程:B工程で得られた1,3,3,3−テトラフルオロプロペンから塩化水素(HCl)を取り除く工程。
[発明3]
1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンに、フッ化水素を反応させることにより、1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを得る(第1工程)際、気相中、フッ素化触媒の非存在下で反応を行うことを特徴とする、発明1に記載の方法。
[発明4]
反応圧力として0.1〜1.0MPaの範囲で、かつ反応温度として150〜350℃の範囲で反応を行うことを特徴とする、発明3に記載の方法。
[発明5]
1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンに、フッ化水素を反応させることにより、1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを得る(第1工程)際、液相中、フッ素化触媒の非存在下で反応を行うことを特徴とする、発明1に記載の方法。
[発明6]
反応圧力として0.5〜6.0MPaの範囲で、かつ反応温度として100〜200℃の範囲で反応を行うことを特徴とする、発明5に記載の方法。
[発明7]
1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを、気相中、フッ素化触媒存在下、フッ化水素と反応させる(第2工程)際、フッ素化触媒が活性炭、又はクロム、チタン、アルミニウム、マンガン、ニッケル、コバルト、ジルコニウムの中から選ばれる1種または2種以上の金属の酸化物、フッ化物、塩化物、フッ化塩化物、オキシフッ化物、オキシ塩化物、オキシフッ化塩化物を担持した活性炭、アルミナ、フッ素化アルミナ、フッ化アルミニウム、ジルコニア又はフッ素化ジルコニアであることを特徴とする、発明1に記載の方法。
[発明8]
反応圧力として0.1〜1.0MPaの範囲で、かつ反応温度として200〜600℃の範囲で反応を行うことを特徴とする、発明7に記載の方法。
[発明9]
発明1乃至8の何れかの方法で得られた1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを精製することを特徴とする、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法。
[発明10]
発明9で得られたトランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンより分離された、1,3,3,3−テトラフルオロプロペン中に含まれる1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、シス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペン、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンを第2工程の原料に再び用いることにより行うことを特徴とする、発明1乃至9の何れかに記載の方法。
A工程:第2工程で得られた1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを含む反応混合物から過剰量のフッ化水素(HF)、及び1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、及び1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンを取り除く工程。
B工程:A工程後に、さらに残りのフッ化水素(HF)を取り除く工程。
C工程:B工程で得られた1,3,3,3−テトラフルオロプロペンから塩化水素(HCl)を取り除く工程。
[実施例]
以下に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらにより限定されない。ここで、組成分析値の「%」とは、反応混合物を直接ガスクロマトグラフィー(特に記述のない場合、検出器はFID)によって測定して得られた組成の「面積%」を表す。
[調製例1]
三菱化学カルゴン製椰子殻破砕炭100g(PCB 4×10メッシュ)を純水150gに浸漬し、別途40gの特級試薬CrCl3・6H2Oを100gの純水に溶かし調製した溶液と混合攪拌し、一昼夜放置した。次に濾過して活性炭を取り出し、電気炉中で200℃に保ち、2時間焼成した。得られたクロム担持活性炭を、電気炉を備えた直径5cm長さ30cmの円筒形SUS316L製反応管に充填し、窒素ガスを流しながら200℃まで昇温し、水の流出が見られなくなった時点で、窒素ガスにフッ化水素を同伴させその濃度を徐々に高めた。充填されたクロム担持活性炭へのフッ化水素の吸着によるホットスポットが反応管出口端に達したところで反応器温度を400℃に上げ、その状態を2時間保ち触媒の調製を行った。
[調製例2]
三菱化学カルゴン製椰子殻破砕炭100g(PCB 4×10メッシュ)を純水150gに浸漬し、別途200gの20%TiCl3水溶液と混合攪拌し、一昼夜放置した。次に濾過して活性炭を取り出し、電気炉中で200℃に保ち、2時間焼成した。得られたチタン担持活性炭を電気炉を備えた直径5cm長さ30cmの円筒形SUS316L製反応管に充填し、窒素ガスを流しながら200℃まで昇温し、水の流出が見られなくなった時点で、窒素ガスにフッ化水素を同伴させその濃度を徐々に高めた。充填されたチタン担持活性炭へのフッ化水素の吸着によるホットスポットが反応管出口端に達したところで反応器温度を400℃に上げ、その状態を2時間保ち触媒の調製を行った。
[調製例3]
336gの特級試薬CrCl3・6H2Oを純水に溶かして1Lとした。この溶液に直径5mm、表面積340m2の粒状γ−アルミナ250mlを浸漬し、一昼夜放置した。次に濾過してγ−アルミナを取り出し、熱風循環式乾燥器中で100℃に保ち、さらに一昼夜乾燥した。得られたクロム担持アルミナを、電気炉を備えた直径5cm長さ30cmの円筒形SUS316L製反応管に充填し、窒素ガスを流しながら300℃まで昇温し、水の流出が見られなくなった時点で、窒素ガスにフッ化水素を同伴させその濃度を徐々に高めた。充填されたクロム担持アルミナのフッ素化によるホットスポットが反応管出口端に達したところで反応器温度を450℃に上げ、その状態を1時間保ち触媒の調製を行った。
[調製例4]
1リットルガラス製フラスコに、表面積1200m2/g、細孔径18オングストロームの粒状椰子殻炭(日本エンバイロケミカルズ(株)製粒状白鷺G2X、4〜6メッシュ)0.2リットルを入れ130〜150℃に加温した後真空ポンプにより水分を除去した。水分の留出が認められなくなった時点でフラスコ内に窒素を導入して常圧とした。
還流冷却管および圧力センサー等を設けた容量2000mlの耐圧容器に、1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン(240fa)を217g仕込み、続いてフッ化水素を370g仕込んで反応器制御温度を160℃に設定し昇温した。反応の進行とともに塩化水素の発生により系内の圧力が上昇してきて、約30分後に4.0MPaを超えたところで、還流器を100℃に調整し、還流器後部に備えた背圧弁を調節して反応器内圧を4〜4.2MPaに制御した。
電気炉を備えた円筒形反応管からなる気相反応装置(SUS316L製、直径1インチ・長さ30cm)に気相フッ素化触媒として調製例1で調製した触媒を150ml充填した。約100ml/分の流量で窒素ガスを流しながら反応管の温度を200℃に上げ、フッ化水素を約0.10g/分の速度で窒素ガスに同伴させた。そのまま反応管の温度を500℃まで昇温し1時間保った。次に反応管の温度を400℃に下げ、フッ化水素を0.15g/分の供給速度とし、第1工程で得られた1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを予め気化させて0.06g/分の速度で反応器へ供給開始した。反応開始1時間後には反応は安定したので、その時から2時間にわたって、反応器から流出する生成ガスを水中に吹き込み酸性ガスを除去した後、ドライアイス−アセトン−トラップで6.0gの有機物を捕集した。捕集した有機物をガスクロマトグラフィーで分析した結果を表2に示した。
還流器温度を95℃に調整した以外は実施例1と同様の準備段階の後、表1に示す条件で実施例1と同様の反応操作、回収操作、分析を行った。結果を表1に示す。
[第2工程:1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造]
第1工程で得られた1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンに対し、調製例2で調製した触媒を用い、実施例1と同様の準備段階の後、表2に示す条件で実施例1と同様の反応操作、回収操作、分析を行った。結果を表2に示す。
還流器温度を85℃に調整し、240faを1.7g/minおよびフッ化水素を0.94g/minとした以外は実施例1と同様の準備段階の後、表1に示す条件で実施例1と同様の反応操作、回収操作、分析を行った。結果を表1に示す。
[第2工程:1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造]
第1工程で得られた1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンに対し、活性炭を単独で用い、表2に示す条件で実施例1と同様の反応操作、回収操作、分析を行った。結果を表2に示す。
実施例1の第1工程と同様の操作で得られた1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンに対し、調製例3で得られた触媒を用い、表2に示す条件で実施例1と同様の反応操作、回収操作、分析を行った。結果を表2に示す。
実施例1の第1工程と同様の操作で得られた1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンに対し、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンを25モル%混合し原料とした。調製例3で得られた触媒を用い、表2に示す条件で実施例1と同様の反応操作、回収操作、分析を行った。結果を表2に示す。
電気炉を備えた円筒形反応管からなる気相反応装置(第一反応器:SUS316L製、直径2.5cm、長さ30cm)に気相フッ素化触媒として触媒調製例4で調製した活性炭を150ミリリットル充填した。約160ミリリットル/分の流量で窒素ガスを流しながら反応管の温度を200℃に上げ、フッ化水素を約0.2g/分の速度で窒素ガスに同伴し、そのまま反応管温度を250℃まで昇温し、フッ化水素の供給速度を0.75g/分とし、1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンを0.42g/分の速度で反応器に供給した。系内の圧力は反応器後部に備えた背圧弁により0.8MPaとした。反応開始2時間後には反応は安定したので、反応器から流出する生成ガスを水中に吹き込み酸性ガスを除去した後、ドライアイス−アセトン−トラップで捕集した。捕集した有機物をガスクロマトグラフィーで分析した結果を表3に示した(なお、本実施例においては、第2工程までは行っていない)。
還流冷却器と攪拌機を備えたSUS316L製1リットルオートクレーブに、調製例4に示した活性炭100ミリリットル、1,1,2,2−テトラクロロエタン0.3モル(50.4g)を仕込み、攪拌しながら温度を180℃に保ち、フッ化水素の供給速度を0.75g/分、1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンを0.42g/分の速度で反応器に供給した。反応の進行とともに塩化水素の発生により系内の圧力は上昇するが、反応器後部に備えた背圧弁により1MPaとした。
反応器に触媒を用いずに実施例1と同様の反応操作、回収操作、そして分析を行った。ガスクロマトグラフィーで分析した結果を表3に示した(なお、本実施例においては、第2工程までは行っていない)。
Claims (10)
- 以下の工程を含む、1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法。
第1工程:1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンに、フッ化水素を反応させることにより、1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを得る工程。
第2工程:第1工程で得られた1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンに、気相中、フッ素化触媒存在下、フッ化水素を反応させることにより、1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを得る工程。 - 第2工程で得られた1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを、更に以下の工程を経由することを特徴とする、請求項1に記載の方法。
A工程:第2工程で得られた1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを含む反応混合物から過剰量のフッ化水素(HF)、及び1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、及び1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンを取り除く工程。
B工程:A工程の後に、さらに残りのフッ化水素(HF)を取り除く工程。
C工程:B工程で得られた1,3,3,3−テトラフルオロプロペンから塩化水素(HCl)を取り除く工程。 - 1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンに、フッ化水素を反応させることにより、1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを得る(第1工程)際、気相中、フッ素化触媒の非存在下で反応を行うことを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 反応圧力として0.1〜1.0MPaの範囲で、かつ反応温度として150〜350℃の範囲で反応を行うことを特徴とする、請求項3に記載の方法。
- 1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンに、フッ化水素を反応させることにより、1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを得る(第1工程)際、液相中、フッ素化触媒の非存在下で反応を行うことを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 反応圧力として0.5〜3.0MPaの範囲で、かつ反応温度として100〜200℃の範囲で反応を行うことを特徴とする、請求項5に記載の方法。
- 1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを、気相中、フッ素化触媒存在下、フッ素化剤と反応させる(第2工程)際、フッ素化触媒が活性炭、又はクロム、チタン、アルミニウム、マンガン、ニッケル、コバルト、ジルコニウムの中から選ばれる1種または2種以上の金属の酸化物、フッ化物、塩化物、フッ化塩化物、オキシフッ化物、オキシ塩化物、オキシフッ化塩化物を担持した活性炭、アルミナ、フッ素化アルミナ、フッ化アルミニウム、ジルコニア又はフッ素化ジルコニアであることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 反応圧力として0.1〜1.0MPaの範囲で、かつ反応温度として200〜600℃の範囲で反応を行うことを特徴とする、請求項7に記載の方法。
- 請求項1乃至8の何れかの方法で得られた1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを精製することを特徴とする、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法。
- 請求項9で得られたトランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンより分離された、1,3,3,3−テトラフルオロプロペン中に含まれる1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、シス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペン、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンを第2工程の原料に再び用いることにより行うことを特徴とする、請求項1乃至9の何れかに記載の方法。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009217660A JP5515555B2 (ja) | 2008-09-25 | 2009-09-18 | 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
US13/119,658 US9051231B2 (en) | 2008-09-25 | 2009-09-24 | Process for producing 1,3,3,3-tetrafluoropropene |
CN200980137581.0A CN102164881B (zh) | 2008-09-25 | 2009-09-24 | 1,3,3,3-四氟丙烯的制造方法 |
EP09816163.1A EP2341040B1 (en) | 2008-09-25 | 2009-09-24 | Process for producing 1,3,3,3-tetrafluoropropene |
MX2011003147A MX2011003147A (es) | 2008-09-25 | 2009-09-24 | Proceso para producir 1,3,3,3-tetrafluoropropeno. |
PCT/JP2009/066528 WO2010035748A1 (ja) | 2008-09-25 | 2009-09-24 | 1,3,3,3-テトラフルオロプロペンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008246880 | 2008-09-25 | ||
JP2008246880 | 2008-09-25 | ||
JP2009217660A JP5515555B2 (ja) | 2008-09-25 | 2009-09-18 | 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010100613A true JP2010100613A (ja) | 2010-05-06 |
JP5515555B2 JP5515555B2 (ja) | 2014-06-11 |
Family
ID=42291591
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009217660A Expired - Fee Related JP5515555B2 (ja) | 2008-09-25 | 2009-09-18 | 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5515555B2 (ja) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101913985A (zh) * | 2010-09-07 | 2010-12-15 | 西安近代化学研究所 | 气相氟化制备1,3,3,3-四氟丙烯的方法 |
WO2012030781A2 (en) | 2010-09-03 | 2012-03-08 | Honeywell International Inc. | Integrated process to coproduce trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene, and 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
WO2012035851A1 (ja) | 2010-09-14 | 2012-03-22 | セントラル硝子株式会社 | ヒドロフルオロカーボンまたはヒドロクロロフルオロカーボンの脱水方法、および該脱水方法を用いた1,3,3,3-テトラフルオロプロペンの製造方法 |
KR20140129165A (ko) * | 2012-02-15 | 2014-11-06 | 허니웰 인터내셔널 인코포레이티드 | HCFC-1233zd의 제조 방법 |
US8912369B2 (en) | 2012-06-29 | 2014-12-16 | Central Glass Company, Limited | Method for production of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
US9174897B2 (en) | 2012-06-28 | 2015-11-03 | Central Glass Company, Limited | Method for purifying trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene |
JP2016501936A (ja) * | 2012-11-29 | 2016-01-21 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | トランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペン/フッ化ビニリデンコポリマーの合成および使用 |
JP2016505578A (ja) * | 2012-12-19 | 2016-02-25 | 中化近代環保化工(西安)有限公司Sinochem Modern Environmental Protection Chemicals (Xi’An) Co.,Ltd. | 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製法 |
JP2018104472A (ja) * | 2013-05-23 | 2018-07-05 | ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンおよび触媒を含む組成物 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0977700A (ja) * | 1995-09-13 | 1997-03-25 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 含フッ素オレフィンの製造方法 |
JPH09194404A (ja) * | 1996-01-17 | 1997-07-29 | Central Glass Co Ltd | 1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造法 |
JPH107604A (ja) * | 1996-06-20 | 1998-01-13 | Central Glass Co Ltd | 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造法 |
JPH11180908A (ja) * | 1997-12-19 | 1999-07-06 | Daikin Ind Ltd | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法及びその製造中間体の製造方法 |
JP2004043410A (ja) * | 2002-07-15 | 2004-02-12 | Central Glass Co Ltd | 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
JP2007320896A (ja) * | 2006-05-31 | 2007-12-13 | Central Glass Co Ltd | 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
WO2008040969A2 (en) * | 2006-10-03 | 2008-04-10 | Ineos Fluor Holdings Limited | Dehydrogenationhalogenation process for the production of c3-c6-(hydro)fluoroalkenes |
-
2009
- 2009-09-18 JP JP2009217660A patent/JP5515555B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0977700A (ja) * | 1995-09-13 | 1997-03-25 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 含フッ素オレフィンの製造方法 |
JPH09194404A (ja) * | 1996-01-17 | 1997-07-29 | Central Glass Co Ltd | 1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造法 |
JPH107604A (ja) * | 1996-06-20 | 1998-01-13 | Central Glass Co Ltd | 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造法 |
JPH11180908A (ja) * | 1997-12-19 | 1999-07-06 | Daikin Ind Ltd | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法及びその製造中間体の製造方法 |
JP2004043410A (ja) * | 2002-07-15 | 2004-02-12 | Central Glass Co Ltd | 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
JP2007320896A (ja) * | 2006-05-31 | 2007-12-13 | Central Glass Co Ltd | 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
WO2008040969A2 (en) * | 2006-10-03 | 2008-04-10 | Ineos Fluor Holdings Limited | Dehydrogenationhalogenation process for the production of c3-c6-(hydro)fluoroalkenes |
Cited By (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2611760A4 (en) * | 2010-09-03 | 2015-05-20 | Honeywell Int Inc | INTEGRATED COPRODUCTION PROCESS OF TRANS-1-CHLORO-3,3,3-TRIFLUOROPROPENE, TRANS-1,3,3,3-TETRAFLUOROPROPENE, AND 1,1,1,3,3-PENTAFLUOROPROPANE |
WO2012030781A2 (en) | 2010-09-03 | 2012-03-08 | Honeywell International Inc. | Integrated process to coproduce trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene, and 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
US9334207B2 (en) | 2010-09-03 | 2016-05-10 | Honeywell International Inc. | Integrated process to coproduce trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene, and 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
WO2012030781A3 (en) * | 2010-09-03 | 2012-07-05 | Honeywell International Inc. | Integrated process to coproduce trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene, and 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
CN103189338A (zh) * | 2010-09-03 | 2013-07-03 | 霍尼韦尔国际公司 | 联合生产反式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯、反式-1,3,3,3-四氟丙烯和1,1,1,3,3-五氟丙烷的集成方法 |
KR20130136459A (ko) * | 2010-09-03 | 2013-12-12 | 허니웰 인터내셔널 인코포레이티드 | 트랜스-1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜, 트랜스-1,3,3,3-테트라플루오로 프로펜, 및 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판을 공동으로 제조하는 통합 방법 |
CN107011113A (zh) * | 2010-09-03 | 2017-08-04 | 霍尼韦尔国际公司 | 联合生产三氟丙烯、四氟丙烯和五氟丙烷的集成方法 |
KR101869851B1 (ko) * | 2010-09-03 | 2018-06-21 | 허니웰 인터내셔널 인코포레이티드 | 트랜스-1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜, 트랜스-1,3,3,3-테트라플루오로 프로펜, 및 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판을 공동으로 제조하는 통합 방법 |
CN101913985A (zh) * | 2010-09-07 | 2010-12-15 | 西安近代化学研究所 | 气相氟化制备1,3,3,3-四氟丙烯的方法 |
US8877989B2 (en) | 2010-09-14 | 2014-11-04 | Central Glass Company, Limited | Dehydration process of hydrofluorocarbon or hydrochlorofluorocarbon and production method of 1,3,3,3-tetrafluoropropene using the dehydration process |
WO2012035851A1 (ja) | 2010-09-14 | 2012-03-22 | セントラル硝子株式会社 | ヒドロフルオロカーボンまたはヒドロクロロフルオロカーボンの脱水方法、および該脱水方法を用いた1,3,3,3-テトラフルオロプロペンの製造方法 |
JP2015511946A (ja) * | 2012-02-15 | 2015-04-23 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | HCFC−1233zdの生産方法 |
KR102050520B1 (ko) | 2012-02-15 | 2019-11-29 | 허니웰 인터내셔널 인코포레이티드 | HCFC-1233zd의 제조 방법 |
KR20140129165A (ko) * | 2012-02-15 | 2014-11-06 | 허니웰 인터내셔널 인코포레이티드 | HCFC-1233zd의 제조 방법 |
US9174897B2 (en) | 2012-06-28 | 2015-11-03 | Central Glass Company, Limited | Method for purifying trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene |
US8912369B2 (en) | 2012-06-29 | 2014-12-16 | Central Glass Company, Limited | Method for production of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
JP2016501936A (ja) * | 2012-11-29 | 2016-01-21 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | トランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペン/フッ化ビニリデンコポリマーの合成および使用 |
JP2016505578A (ja) * | 2012-12-19 | 2016-02-25 | 中化近代環保化工(西安)有限公司Sinochem Modern Environmental Protection Chemicals (Xi’An) Co.,Ltd. | 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製法 |
JP2018104472A (ja) * | 2013-05-23 | 2018-07-05 | ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンおよび触媒を含む組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5515555B2 (ja) | 2014-06-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US9051231B2 (en) | Process for producing 1,3,3,3-tetrafluoropropene | |
JP5515555B2 (ja) | 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
JP5827628B2 (ja) | (e)−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを製造する統合プロセス及び方法 | |
JP5491392B2 (ja) | フッ素化された有機化合物を生成するための方法 | |
JP6084168B2 (ja) | トランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペン、及び1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンを共に製造するための統合方法 | |
JP5277813B2 (ja) | フッ素化プロペンの製造方法 | |
JP6245013B2 (ja) | 1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法 | |
JP4693811B2 (ja) | 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
JP6107467B2 (ja) | 1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法 | |
JP2009108049A (ja) | トランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
JP3031464B2 (ja) | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法 | |
JP3031465B2 (ja) | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法 | |
JP5187212B2 (ja) | 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
JP2000063301A (ja) | フッ素化プロパンの製造方法 | |
JP5990990B2 (ja) | シス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
JP3154702B2 (ja) | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法 | |
JP4079482B2 (ja) | ハロゲン化プロパンの製造法 | |
JP7315856B2 (ja) | 1,2-ジクロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンの製造方法 | |
JP2021059498A (ja) | 不飽和クロロフルオロカーボンの製造方法 | |
JP2000063302A (ja) | フッ素化プロパンの製造方法 | |
JP2002105006A (ja) | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20100325 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20100326 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120619 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20131217 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140210 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140304 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140317 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5515555 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |