JPH0977700A - 含フッ素オレフィンの製造方法 - Google Patents
含フッ素オレフィンの製造方法Info
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- JPH0977700A JPH0977700A JP23525395A JP23525395A JPH0977700A JP H0977700 A JPH0977700 A JP H0977700A JP 23525395 A JP23525395 A JP 23525395A JP 23525395 A JP23525395 A JP 23525395A JP H0977700 A JPH0977700 A JP H0977700A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 共重合用単量体や各種フッ素化合物の中間体
として有用な、含フッ素オレフィンの新規な製造方法を
提供する。 【解決手段】 下記式（１）で示される化合物とフッ素
化剤とを反応させることを特徴とする、下記式（２）で
示される含フッ素オレフィンの製造方法。 【化１】 【化２】
として有用な、含フッ素オレフィンの新規な製造方法を
提供する。 【解決手段】 下記式（１）で示される化合物とフッ素
化剤とを反応させることを特徴とする、下記式（２）で
示される含フッ素オレフィンの製造方法。 【化１】 【化２】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、含フッ素オレフィ
ンの製造方法に関するものである。本発明によって得ら
れる含フッ素オレフィンは種々の産業分野に有用であ
り、それ自身重合体の単量体として、あるいはハイドロ
フルオロカーボン、医農薬等の各種フッ素化合物の中間
体として利用できる。
ンの製造方法に関するものである。本発明によって得ら
れる含フッ素オレフィンは種々の産業分野に有用であ
り、それ自身重合体の単量体として、あるいはハイドロ
フルオロカーボン、医農薬等の各種フッ素化合物の中間
体として利用できる。
【０００２】
【従来の技術】本発明に関連する化合物としては、２−
トリフルオロメチル−３，３，３−トリフルオロプロペ
ンと２，３，３，３−テトラフルオロプロペン、２，
３，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブテンが既
に知られているが、その製造方法は、本発明の方法とは
全く異なっている。即ち、２−トリフルオロメチル−
３，３，３−トリフルオロプロペンの製法については、
ヘキサフルオロアセトンと無水酢酸との熱分解（特公昭
５９−２５８０６号、特開昭６０−１８８３３２号公報
など）、ヘキサフルオロプロペンとハロゲン化メチルと
の熱分解（特開昭５８−１９４８２６号公報）、２−ト
リフルオロメチル−３，３，３−トリフルオロプロパン
酸メチルとホルムアルデヒドとの反応（特公平６−６２
４５９号公報）が知られている。２，３，３，３−テト
ラフルオロプロペンの製法については、塩化メチルとテ
トラフルオロエチレンとの熱分解（ＵＳＰ２９３１８４
０号明細書）、２，３，３，３−テトラフルオロプロパ
ン酸モノクロロメチルとアミンとの反応（特公平６−８
８９２０号公報）が知られている。２，３，３，４，
４，４−ヘキサフルオロ−１−ブテンの製法について
は、４−ヨード−１，１，１，２，２，３，３−ヘプタ
フルオロブタンと亜鉛末との反応（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ．〔７７〕ｐ．３１４９（１９５５））が知
られている。
トリフルオロメチル−３，３，３−トリフルオロプロペ
ンと２，３，３，３−テトラフルオロプロペン、２，
３，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブテンが既
に知られているが、その製造方法は、本発明の方法とは
全く異なっている。即ち、２−トリフルオロメチル−
３，３，３−トリフルオロプロペンの製法については、
ヘキサフルオロアセトンと無水酢酸との熱分解（特公昭
５９−２５８０６号、特開昭６０−１８８３３２号公報
など）、ヘキサフルオロプロペンとハロゲン化メチルと
の熱分解（特開昭５８−１９４８２６号公報）、２−ト
リフルオロメチル−３，３，３−トリフルオロプロパン
酸メチルとホルムアルデヒドとの反応（特公平６−６２
４５９号公報）が知られている。２，３，３，３−テト
ラフルオロプロペンの製法については、塩化メチルとテ
トラフルオロエチレンとの熱分解（ＵＳＰ２９３１８４
０号明細書）、２，３，３，３−テトラフルオロプロパ
ン酸モノクロロメチルとアミンとの反応（特公平６−８
８９２０号公報）が知られている。２，３，３，４，
４，４−ヘキサフルオロ−１−ブテンの製法について
は、４−ヨード−１，１，１，２，２，３，３−ヘプタ
フルオロブタンと亜鉛末との反応（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ．〔７７〕ｐ．３１４９（１９５５））が知
られている。
【０００３】また、上記のような化合物の有用性として
は、例えば、２−トリフルオロメチル−３，３，３−ト
リフルオロプロペンは、フッ化ビニリデンと共重合する
ことにより、耐熱性に優れた共重合体を与えることが知
られており（特公昭５９−２８２１０号公報）、また、
エチレン／テトラフルオロエチレン共重合体の改質用単
量体としても知られている（特公昭５９−２５８０６号
公報）。
は、例えば、２−トリフルオロメチル−３，３，３−ト
リフルオロプロペンは、フッ化ビニリデンと共重合する
ことにより、耐熱性に優れた共重合体を与えることが知
られており（特公昭５９−２８２１０号公報）、また、
エチレン／テトラフルオロエチレン共重合体の改質用単
量体としても知られている（特公昭５９−２５８０６号
公報）。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、熱分解
による製造方法では４００℃以上という高温条件が必要
であり、工業的に実施するには不利である。そのほかの
方法も原料の毒性が高い、工程が長く収率も満足し得る
ものでない、原料が工業的に入手しにくい等の欠点を有
している。
による製造方法では４００℃以上という高温条件が必要
であり、工業的に実施するには不利である。そのほかの
方法も原料の毒性が高い、工程が長く収率も満足し得る
ものでない、原料が工業的に入手しにくい等の欠点を有
している。
【０００５】本発明は、従来のような欠点の無い、含フ
ッ素オレフィンの新規な製造方法を提供することを目的
とするものである。
ッ素オレフィンの新規な製造方法を提供することを目的
とするものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記式（１）
で示される化合物とフッ素化剤とを反応させることを特
徴とする、下記式（２）で示される含フッ素オレフィン
の製造方法である。本発明者らは、下記式（１）で示さ
れる化合物とフッ素化剤とを反応させる事でオレフィン
の転移をともなったフッ素化が進行し、下記式（２）で
示される含フッ素オレフィンが容易に高収率で得られる
ことを見いだし、本発明を完成するに至った。
で示される化合物とフッ素化剤とを反応させることを特
徴とする、下記式（２）で示される含フッ素オレフィン
の製造方法である。本発明者らは、下記式（１）で示さ
れる化合物とフッ素化剤とを反応させる事でオレフィン
の転移をともなったフッ素化が進行し、下記式（２）で
示される含フッ素オレフィンが容易に高収率で得られる
ことを見いだし、本発明を完成するに至った。
【０００７】
【化３】
【０００８】〔ここで、Ｘはハロゲン原子，Ｙは塩素ま
たは臭素またはヨウ素またはスルフォネート基。Ｒ1 ，
Ｒ2 は同じかあるいは異なった水素または炭素数１〜１
０のアルキル基を表すか、あるいはつながって−（ＣＨ
2 ）n −を表す（ただしｎは３〜７の整数）。Ｒｆ，Ｒ
ｆ’は同じかあるいは異なったフッ素またはＣn Ｆ2n+1
（ただしｎは１〜７の整数）を表すか、あるいはつなが
って−（ＣＦ2 ）m −を表す（ただしｍは１〜４の整
数）〕
たは臭素またはヨウ素またはスルフォネート基。Ｒ1 ，
Ｒ2 は同じかあるいは異なった水素または炭素数１〜１
０のアルキル基を表すか、あるいはつながって−（ＣＨ
2 ）n −を表す（ただしｎは３〜７の整数）。Ｒｆ，Ｒ
ｆ’は同じかあるいは異なったフッ素またはＣn Ｆ2n+1
（ただしｎは１〜７の整数）を表すか、あるいはつなが
って−（ＣＦ2 ）m −を表す（ただしｍは１〜４の整
数）〕
【０００９】
【化４】
【００１０】〔Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒｆ、Ｒｆ’は式（１）と
同じ〕 本発明の原料となる式（１）の化合物は、例えば、Ｙが
水酸基であるようなアリルアルコールを塩素化、臭素
化、ヨウ素化またはスルフォン酸エステル化することで
製造できる。本発明で用いられるフッ素化剤としては、
例えば、フッ化水素、フッ化セシウム、フッ化ルビジウ
ム、フッ化カリウム、フッ化ナトリウム、フッ化リチウ
ム等のアルカリ金属フッ化物や、フッ化銀、フッ化水
銀、フッ化アンチモンなどの重金属フッ化物や、フッ化
アンモニウム、テトラブチルアンモニウムフルオリド等
が挙げられる。
同じ〕 本発明の原料となる式（１）の化合物は、例えば、Ｙが
水酸基であるようなアリルアルコールを塩素化、臭素
化、ヨウ素化またはスルフォン酸エステル化することで
製造できる。本発明で用いられるフッ素化剤としては、
例えば、フッ化水素、フッ化セシウム、フッ化ルビジウ
ム、フッ化カリウム、フッ化ナトリウム、フッ化リチウ
ム等のアルカリ金属フッ化物や、フッ化銀、フッ化水
銀、フッ化アンチモンなどの重金属フッ化物や、フッ化
アンモニウム、テトラブチルアンモニウムフルオリド等
が挙げられる。
【００１１】フッ化水素は、ハロゲン化アンチモンと併
用したり、ピリジン、メラミン、ジイソプロピルアミ
ン、テトラブチルアンモニウムフルオリド、テトラブチ
ルフルオロホスホラン、フルオロテトラフェニルホスホ
ランなどとの錯体としても用いることもできる。フッ化
カリウムやフッ化セシウム等のアルカリ金属フッ化物を
用いる場合、クラウンエーテルなどの相間移動触媒を併
用することもできる。
用したり、ピリジン、メラミン、ジイソプロピルアミ
ン、テトラブチルアンモニウムフルオリド、テトラブチ
ルフルオロホスホラン、フルオロテトラフェニルホスホ
ランなどとの錯体としても用いることもできる。フッ化
カリウムやフッ化セシウム等のアルカリ金属フッ化物を
用いる場合、クラウンエーテルなどの相間移動触媒を併
用することもできる。
【００１２】式（１）の化合物とフッ素化剤との量比に
ついては、式（１）の化合物に対するフッ素化剤中の有
効フッ素が、必要量論量（式中のＸがＦの場合はモル比
１、そのほかではモル比２）の１から３０の範囲にあれ
ばよく、好ましくは、１から１０の範囲にあればよい。
本発明の方法の反応において、反応溶媒は必須ではない
が、金属フッ化物をフッ素化剤として用いる場合、非プ
ロトン性極性溶媒中で行うことで反応を促進できること
があり、溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメ
チルイミダゾリジン−２−オン、ジメチルスルホキシ
ド、スルホランなどを挙げることが出来る。
ついては、式（１）の化合物に対するフッ素化剤中の有
効フッ素が、必要量論量（式中のＸがＦの場合はモル比
１、そのほかではモル比２）の１から３０の範囲にあれ
ばよく、好ましくは、１から１０の範囲にあればよい。
本発明の方法の反応において、反応溶媒は必須ではない
が、金属フッ化物をフッ素化剤として用いる場合、非プ
ロトン性極性溶媒中で行うことで反応を促進できること
があり、溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメ
チルイミダゾリジン−２−オン、ジメチルスルホキシ
ド、スルホランなどを挙げることが出来る。
【００１３】反応温度は、室温から２００℃の範囲にあ
ればよく、好ましくは、室温から１００℃の範囲にあれ
ばよい。本発明の製造方法によって得られる含フッ素オ
レフィンは、フッ化ビニリデンとの共重合体の原料等、
重合用単量体として有用であり、またハイドロフルオロ
カーボン、医農薬等の各種フッ素化合物の中間体として
も利用できる。
ればよく、好ましくは、室温から１００℃の範囲にあれ
ばよい。本発明の製造方法によって得られる含フッ素オ
レフィンは、フッ化ビニリデンとの共重合体の原料等、
重合用単量体として有用であり、またハイドロフルオロ
カーボン、医農薬等の各種フッ素化合物の中間体として
も利用できる。
【００１４】
【発明の実施の形態】以下に、本発明を実施例により具
体的に説明するが、本発明は以下の例によって限定され
るものではない。
体的に説明するが、本発明は以下の例によって限定され
るものではない。
【００１５】
【実施例１】滴下ロート、温度計、リービッヒ冷却管に
つないだ蒸気抜き出し管を備えた１００ミリリットル４
つ口フラスコに、フッ化カリウム８．３ｇ（１４３ｍｍ
ｏｌ）、ｐ−トルエンスルフォン酸２−（トリフルオロ
メチル）−３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２
−ブテニルエステル１３．５ｇ（３５ｍｍｏｌ）、Ｎ−
メチル−２−ピロリドン６０ｍｌを仕込んだ。５０℃で
３時間攪拌しながら生成した低沸物を蒸気で抜き出し、
冷却管を通して液で回収したところ、３−トリフルオロ
メチル−１，１，１，２，２−ペンタフルオロ−４−ブ
テン６．１ｇ（収率８０％）を得た。３−トリフルオロ
メチル−１，１，１，２，２−ペンタフルオロ−４−ブ
テンの構造は1Ｈ−ＮＭＲ及び19Ｆ−ＮＭＲで確認し
た。
つないだ蒸気抜き出し管を備えた１００ミリリットル４
つ口フラスコに、フッ化カリウム８．３ｇ（１４３ｍｍ
ｏｌ）、ｐ−トルエンスルフォン酸２−（トリフルオロ
メチル）−３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２
−ブテニルエステル１３．５ｇ（３５ｍｍｏｌ）、Ｎ−
メチル−２−ピロリドン６０ｍｌを仕込んだ。５０℃で
３時間攪拌しながら生成した低沸物を蒸気で抜き出し、
冷却管を通して液で回収したところ、３−トリフルオロ
メチル−１，１，１，２，２−ペンタフルオロ−４−ブ
テン６．１ｇ（収率８０％）を得た。３−トリフルオロ
メチル−１，１，１，２，２−ペンタフルオロ−４−ブ
テンの構造は1Ｈ−ＮＭＲ及び19Ｆ−ＮＭＲで確認し
た。
【００１６】以下に、1Ｈ−ＮＭＲ及び19Ｆ−ＮＭＲの
スペクトルデータを示す。ケミカルシフトは、それぞれ
テトラメチルシラン、トリクロロフルオロメタンを基準
とした。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ６．３ｐｐｍ（１Ｈ，多
重線）、６．５ｐｐｍ（１Ｈ，多重線）19 Ｆ−ＮＭＲ（ｎｅａｔ）δ−６５．７ｐｐｍ（３Ｆ，
多重線），−８６．０ｐｐｍ（３Ｆ，多重線），−１１
４．３ｐｐｍ（２Ｆ）
スペクトルデータを示す。ケミカルシフトは、それぞれ
テトラメチルシラン、トリクロロフルオロメタンを基準
とした。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ６．３ｐｐｍ（１Ｈ，多
重線）、６．５ｐｐｍ（１Ｈ，多重線）19 Ｆ−ＮＭＲ（ｎｅａｔ）δ−６５．７ｐｐｍ（３Ｆ，
多重線），−８６．０ｐｐｍ（３Ｆ，多重線），−１１
４．３ｐｐｍ（２Ｆ）
【００１７】
【実施例２】ｐ−トルエンスルフォン酸２−（トリフル
オロメチル）−３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ
−２−ブテニルエステルを、１−クロロ−２−（トリフ
ルオロメチル）−３−クロロ−４，４，４−トリフルオ
ロ−２−ブテン８．８ｇ（３５ｍｍｏｌ）に変えた以外
は実施例１と同様の方法で反応を行ったところ、３−ト
リフルオロメチル−１，１，１，２，２−ペンタフルオ
ロ−４−ブテン６．４ｇ（収率８５％）を得た。
オロメチル）−３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ
−２−ブテニルエステルを、１−クロロ−２−（トリフ
ルオロメチル）−３−クロロ−４，４，４−トリフルオ
ロ−２−ブテン８．８ｇ（３５ｍｍｏｌ）に変えた以外
は実施例１と同様の方法で反応を行ったところ、３−ト
リフルオロメチル−１，１，１，２，２−ペンタフルオ
ロ−４−ブテン６．４ｇ（収率８５％）を得た。
【００１８】
【実施例３】滴下ロート、温度計、リービッヒ冷却管に
つないだ蒸気抜き出し管を備えた２リットル４つ口フラ
スコに、フッ化カリウム７６．４ｇ（１．３２ｍｏ
ｌ）、１−クロロ−２−（トリフルオロメチル）−３−
クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテン１２
９．１ｇ（０．５２ｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド６４０ｍｌを仕込んだ。５０℃で３時間攪拌しな
がら生成した低沸物を蒸気で抜き出し、冷却管を通して
液で回収したところ、３−トリフルオロメチル−１，
１，１，２，２−ペンタフルオロ−４−ブテン１０３．
２ｇ（収率９２％）を得た。
つないだ蒸気抜き出し管を備えた２リットル４つ口フラ
スコに、フッ化カリウム７６．４ｇ（１．３２ｍｏ
ｌ）、１−クロロ−２−（トリフルオロメチル）−３−
クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテン１２
９．１ｇ（０．５２ｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド６４０ｍｌを仕込んだ。５０℃で３時間攪拌しな
がら生成した低沸物を蒸気で抜き出し、冷却管を通して
液で回収したところ、３−トリフルオロメチル−１，
１，１，２，２−ペンタフルオロ−４−ブテン１０３．
２ｇ（収率９２％）を得た。
【００１９】
【発明の効果】本発明の製造方法により、重合体の単量
体として、あるいはハイドロフルオロカーボン、医農薬
等の各種フッ素化合物の中間体として有用な、含フッ素
オレフィンが容易に高収率で得られる。
体として、あるいはハイドロフルオロカーボン、医農薬
等の各種フッ素化合物の中間体として有用な、含フッ素
オレフィンが容易に高収率で得られる。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記式（１）で示される化合物とフッ素
化剤とを反応させることを特徴とする、下記式（２）で
示される含フッ素オレフィンの製造方法。 【化１】 〔ここで、Ｘはハロゲン原子，Ｙは塩素または臭素また
はヨウ素またはスルフォネート基。Ｒ1 ，Ｒ2 は同じか
あるいは異なった水素または炭素数１〜１０のアルキル
基を表すか、あるいはつながって−（ＣＨ2 ）n −を表
す（ただしｎは３〜７の整数）。Ｒｆ，Ｒｆ’は同じか
あるいは異なったフッ素またはＣn Ｆ2n+1（ただしｎは
１〜７の整数）を表すか、あるいはつながって−（ＣＦ
2 ）m −を表す（ただしｍは１〜４の整数）〕 【化２】 〔Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒｆ、Ｒｆ’は式（１）と同じ〕 - 【請求項２】 Ｘは塩素原子であり、Ｒ1 ，Ｒ2 が共に
水素であり、Ｒｆ，Ｒｆ’が共にＣＦ3 基である請求項
１に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23525395A JPH0977700A (ja) | 1995-09-13 | 1995-09-13 | 含フッ素オレフィンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23525395A JPH0977700A (ja) | 1995-09-13 | 1995-09-13 | 含フッ素オレフィンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0977700A true JPH0977700A (ja) | 1997-03-25 |
Family
ID=16983347
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23525395A Withdrawn JPH0977700A (ja) | 1995-09-13 | 1995-09-13 | 含フッ素オレフィンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0977700A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005206583A (ja) * | 2003-12-25 | 2005-08-04 | Sumitomo Chemical Co Ltd | フッ化物イオン含有アルキル置換イミダゾリウム塩の製造方法 |
| JP2010100613A (ja) * | 2008-09-25 | 2010-05-06 | Central Glass Co Ltd | １，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
-
1995
- 1995-09-13 JP JP23525395A patent/JPH0977700A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005206583A (ja) * | 2003-12-25 | 2005-08-04 | Sumitomo Chemical Co Ltd | フッ化物イオン含有アルキル置換イミダゾリウム塩の製造方法 |
| JP2010100613A (ja) * | 2008-09-25 | 2010-05-06 | Central Glass Co Ltd | １，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20021203 |