JP2014503496A - ペンタクロロプロパンの液相フッ素化による2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(hcfo1233xf)の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)本発明方法は有機媒体中、必要に応じて溶剤中で実行する。溶剤を使用する場合、この溶剤は少なくとも20%、好ましくは20%〜80%の間、有利には40%〜60%の間の希釈率の量で存在できる。溶剤は1,2−ジクロロエタン、1,2,3−トリクロロプロパン、1−クロロ−1−フルオロエタン、1,1−ジフルオロエタン、1,1−ジクロロエタン、1,3−ジクロロ−1−フルオロブタン、テトラクロロフルオロプロパン異性体、トリクロロジフルオロプロパン異性体、ジクロロトリフルオロプロパン異性体、1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタン、1,1,2−トリクロロ−2,2−ジフルオロエタン、ニトロメタンおよびニトロベンゼンを含む硝化溶剤、スルホランおよびジメチル・スルホンを含むスルホン、1,1,2−トリクロロ−2−フルオロエタン、ペルクロロエチレンまたはこれらの混合物の中から選択でき、好ましくは1,1,2−トリクロロ−2,2−ジフルオロエタンにすることができる。
(2)触媒はイオン性液体であるのが好ましく、触媒/有機物のモル比は2モル%〜90モル%の間、好ましくは4モル%〜80モル%の間、より好ましくは6モル%〜75モル%の間にすることができる。
(4)ガス、好ましくは無水HClを注入する。出発製品の流れに対する上記ガスの流れの比は0.5:1〜5:1、有利には1:1〜3:1にする。
(5)反応生成物は気体の状態で取り出す。
(6)1,1,1,2,2−ペンタクロロプロパンは1,1,2,2,3−ペンタクロロプロパン異性体を20モル%まで含む。
(8)反応の圧力は2バール以上、好ましくは4〜50バールの間、特に5〜25バールの間である。
(9)HF:出発化合物のモル比は0.5:1〜50:1の間、好ましくは3:1〜20:1の間、有利には約5:1にする。
(10)安定剤を用いる、好ましくはp−メトキシフェノール、t−アミルフェノール、チモール、リモネン、d,l−リモネン、キノン、ヒドロキノン、エポキシド、アミンおよびこれらの混合物の中から選択される安定剤を用いる。安定剤の量は5〜1000ppm、好ましくは10〜500ppmにすることができる。
(i)1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンまたは/および1,1,2,2,3−ペンタクロロプロパンを、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンから成る反応混合物を形成するのに充分な条件下で、有機媒体中で液相でフッ化水素と接触させ、
(ii)反応混合物をHClから成る第1流と、HFと2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンとから成る第2流とに分離する。
(13)段階(ii)は蒸留段階にすることができる。第2流をさらに、好ましくはデカンテーションによって、主としてHFを含むHF流と、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを含む有機物流とに分離できる。有機物流はさらに精製できる。本発明方法は(i)段階で生成した重質物を抜き出すパージ段階をさらに含むことができる。
(14)本発明方法を連続法で行う。
240db/240aaの1233xfへの液相フッ素化は触媒の存在下で実行される。
使用した装置は[図1]に記載のもので、磁気攪拌機を備えたジャケット付きの1リットル容積のステンレス鋼316Lで作られたオートクレーブから成る。さらに圧力計と温度計とを備えている。反応物の導入および脱気はオートクレーブの頂部の孔からでき、頂部には圧力制御弁と凝縮器とを有する。凝縮器の温度は独立したサーモスタット浴を使用して制御した。
0.5モルの240dbまたは1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンと、200mlの無水HFと、0.2モルの触媒をオートクレーブに導入する。次いで、HFを1モル/時の定常流で5時間、連続的に加えた。温度は約110℃で、絶対圧は9バールである。各種触媒を調べた:SnC14、0.03モルのCsClを添加したSnC14、TaCl5、TiC14、SbCl5、SbCl5触媒と組み合わされたイオン性液体エチルメチルイミダゾリウム。
実施例7、8
実施例1〜6と同じ装置を用いる。0.5モルの240dbまたは1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンと、0.2モルの触媒(0.2モルのエチルメチルイミダゾリウムクロライドと、0.4モルのSbC15とを組合せて、0.2モルのフッ素化錯体触媒emim+Sb2F11 -emimclにしたもの)をオートクレーブに導入する。一つの実施例では、溶剤として151gのF122または1,1,2−トリクロロ−2,2−ジクロロエタンをオートクレーブに加える。次いで、HFを1モル/時の定常流で5時間、連続的に加える。温度は133℃で、絶対圧は9バールである。凝縮器の調整設定点は90℃にした。両方の実施例で、混合と生成物のストリッピングを助けるために、HClをオートクレーブに流した。240dbに対するHClのモル比は2:1に近い。
上記と同じ装置を使用した。0.5モルの材料サンプル(240dbまたは10%の240aaを含む240db)、0.2モルの触媒(0.2モルのエチルメチルイミダゾリウムクロライドと、0.4モルのSbC15とを組み合わせたもの、0.2モルのフッ素化錯体触媒emim+Sb2F11 - emimclともよばれる)と、2モルのF122とをオートクレーブに導入する。次いで、HFを1モル/時の定常流で5時間、連続的に加える。温度は135℃、絶対圧は9バールである。凝縮器の調整設定点は常に90℃にした。両方の実施例で、攪拌と生成を助けるために、ヘリウム流をオートクレーブに流した。ヘリウムの流速は5リットル/時である。
これらの実施例では、反応物を液体質量流量計によって連続的に導入する。100〜200mlのF122または1,1,2−トリクロロ−2,2−ジフルオロエタンと、0.2モルの触媒(0.2モルのエチルメチルイミダゾリウムクロライドと、0.4モルのSbC15とを組合せて、0.2モルのフッ素化錯体触媒emim+Sb2F11 -にしたもの)を出発材料としてオートクレーブに導入する。次いで、HFと240dbを、HFと有機反応物とのモル比が8に近くなるように連続的に加える。温度は130〜135℃で、絶対圧は8バールである。凝縮器の調整設定点は常に90℃にした。実施例11では有機反応物に安定剤を全く加えず、実施例12では100ppmのp−メトキシフェノールを240db化合物に加える。このようにして安定剤の影響を調べる。両方の実施例で、混合と生成物のストリッピングを助けるために、HClをオートクレーブに流す(約0.1モル/時)。240dbに対するHClのモル比は2:1に近い。出口ガスのモル組成の経時的変化をGC分析で追う。これらの結果は、特にC6化合物の量から推測できるように、安定剤の使用に伴う効果を示す。
100mlのF122または1,1,2−トリクロロ−2,2−ジフルオロエタンと、0.2モルの触媒(0.2モルのエチルメチルイミダゾリウムクロライドと、0.4モルのSbC15とを組合せて、0.2モルのフッ素化錯体触媒emim+Sb2F11 -にしたもの)を出発材料としてオートクレーブに導入する。次いで、HFと240dbを、HFと有機反応物とのモル比が8に近くなるように連続的に加える。初めに、240db溶液を122(240db1kg当たり400gの122)に希釈し、両方の成分を反応装置にcofe する。連続運転中に溶剤のストリッピングを補償するために122をcofeする。温度は130〜135℃で、絶対圧は8バールである。凝縮器の調整設定点は90℃にした。混合と生成物のストリッピングを助けるために、HClをオートクレーブに流す(約0.1モル/時)。240dbに対するHClのモル比は2:1に近い。出口ガスのモル組成の経時的変化をGC分析で追う。
Claims (24)
- 触媒の存在下で1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンおよび/または1,1,2,2,3−ペンタクロロプロパンを液相触媒フッ素化して製品の2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを製造する方法。
- 有機媒体中で実行する請求項1に記載の方法。
- 溶剤中で実行する請求項1または2に記載の方法。
- 溶剤が少なくとも20%、好ましくは20%〜80%、有利には40%〜60%の希釈率の量で存在する請求項3に記載の方法。
- 上記溶剤を1,2−ジクロロエタン、1,2,3−トリクロロプロパン、1−クロロ−1−フルオロエタン、1,1−ジフルオロエタン、1,1−ジクロロエタン、1,3−ジクロロ−1−フルオロブタン、テトラクロロフルオロプロパン異性体、トリクロロジフルオロプロパン異性体、ジクロロトリフルオロプロパン異性体、1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタン、1,1,2−トリクロロ−2,2−ジフルオロエタン、ニトロメタンおよびニトロベンゼンを含む硝化溶剤、スルホランおよびジメチル・スルホンを含むスルホン、1,1,2−トリクロロ−2−フルオロエタン、ペルクロロエチレンまたはこれらの混合物の中から選択され、好ましくは1,1,2−トリクロロ−2,2−ジフルオロエタンにする請求項4に記載の方法。
- 触媒がイオン性液体である請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 触媒/有機物のモル比が2モル%〜90モル%の間、好ましくは4モル%〜80モル%の間、より好ましくは6モル%〜75モル%の間である請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 反応中に出発化合物の1モル当たりモル比で0.05〜20モル%、好ましくは0.5〜15モル%の塩素を加える請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- ガス、好ましくは無水HClを注入する請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 出発製品の流れに対する上記ガスの流れの比を0.5:1〜5:1、好ましくは1:1〜3:1にする請求項9に記載の方法。
- 反応生成物を気体の状態で取り出す請求項1〜14のいずれか一項に記載の方法。
- 1,1,1,2,2−ペンタクロロプロパンが1,1,2,2,3−ペンタクロロプロパン異性体を20モル%以下含む請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法。
- 反応温度を30℃〜200℃の間、好ましくは40℃〜170℃の間、有利には50℃〜150℃の間にする請求項1〜12のいずれか一項に記載の方法。
- 反応の圧力を2バール以上、好ましくは4〜50バールの間、特に5〜25バールの間にする請求項1〜13のいずれか一項に記載の方法。
- HF:出発化合物のモル比を0.5:1〜50:1の間、好ましくは3:1〜20:1の間、有利には約5:1にする請求項1〜14のいずれか一項に記載の方法。
- 安定剤、好ましくはp−メトキシフェノール、t−アミルフェノール、チモール、リモネン、d,l−リモネン、キノン、ヒドロキノン、エポキシド、アミンおよびこれらの混合物の中から選択される安定剤の存在下で実行する請求項1〜15のいずれか一項に記載の方法。
- 安定剤を5〜1000ppm、好ましくは10〜500ppmの量で使用する請求項16に記載の方法。
- 下記(i)と(ii)の段階を含む請求項1〜17のいずれか一項に記載の方法:
(i)1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンまたは/および1,1,2,2,3−ペンタクロロプロパンを、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンから成る反応混合物を形成するのに充分な条件下で、有機媒体中で液相でフッ化水素と接触させ、
(ii)反応混合物をHClから成る第1流と、HFと2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンとから成る第2流とに分離する。 - 第2流が30〜70モル%の1233xfと、30〜70モル%のHFと、10モル%以下、好ましくは5モル%以下の242および243系列の化合物を含む請求項18に記載の方法。
- 段階(ii)が蒸留段階である請求項18または19に記載の方法。
- 第2流をさらに、好ましくはデカンテーションによって、主としてHFを含むHF流と、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを含む有機物流とに分離する請求項18〜20のいずれか一項に記載の方法。
- 有機物流をさらに精製する請求項21に記載の方法。
- (i)段階で生成した重質物を抜き出すパージ段階をさらに含む請求項18〜22のいずれか一項に記載の方法。
- 連続法で行う請求項1〜23のいずれか一項に記載の方法。
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