JP2017036340A - 組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明のハロオレフィン化合物の製造方法は、ペンタクロロプロパン及びテトラクロロプロペンの少なくとも一方を含む出発原料をフッ素化剤の存在下、反応器内でフッ素化する工程を経ることにより、フッ素基を含有するハロオレフィン化合物を製造する方法であって、前記反応器に塩化水素を添加する工程を有する。本発明の組成物は、ペンタクロロプロパン及びテトラクロロプロペンの群から選択される少なくとも1種と、塩化水素とを含む。
【選択図】なし
Description
1.ペンタクロロプロパン及びテトラクロロプロペンの少なくとも一方を含む出発原料をフッ素化剤の存在下、反応器内でフッ素化する工程を経ることにより、フッ素基を含有するハロオレフィン化合物を製造する方法であって、
前記反応器に塩化水素を添加する工程を有する、ハロオレフィン化合物の製造方法。
2.前記フッ素化剤がフッ化水素である、上記項1に記載のハロオレフィン化合物の製造方法。
3.前記フッ素化を気相で行う、上記項1又は2に記載のハロオレフィン化合物の製造方法。
4.前記ペンタクロロプロパンが1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン及び1,1,2,2,3−ペンタクロロプロパンからなる群から選択される少なくとも1種であり、前記テトラクロロプロペンが1,1,2,3−テトラクロロプロペン及び2,3,3,3−テトラクロロプロペンからなる群から選択される少なくとも1種であり、フッ素基を含有するハロオレフィン化合物が2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンである、上記項1〜3のいずれか1項に記載の製造方法。
5.前記出発原料が1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン及び1,1,2,2,3−ペンタクロロプロパンからなる群から選択される少なくとも1種であり、フッ素基を含有するハロオレフィン化合物が2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンである、上記項1〜4のいずれか1項に記載の製造方法。
6.前記出発原料が1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン及び1,1,3,3−テトラクロロプロペンからなる群から選択される少なくとも1種であり、フッ素基を含有するハロオレフィン化合物が1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンである、上記項1〜3のいずれか1項に記載の製造方法。
7.前記出発原料が1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンであり、フッ素基を含有するハロオレフィン化合物が1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンである、上記項6に記載の製造方法。
8.前記塩化水素の供給量はペンタクロロプロパン及びテトラクロロプロペンの総量に対して1×10−4〜2モル当量である、上記項1〜7のいずれか1項に記載の製造方法。9.前記塩化水素の供給量はペンタクロロプロパン及びテトラクロロプロペンの総量に対して1×10−2〜1モル当量である、上記項1〜7のいずれか1項に記載の製造方法。10.前記塩化水素の供給量は前ペンタクロロプロパン及びテトラクロロプロペンの総量に対して1×10−1〜1モル当量である、上記項1〜7のいずれか1項に記載の製造方法。
11.ペンタクロロプロパン及びテトラクロロプロペンの群から選択される少なくとも1種と、塩化水素とを含む、組成物。
12.前記塩化水素の含有量はペンタクロロプロパン及びテトラクロロプロペンの総量に対して1×10−4〜2モル当量である、上記項11に記載の組成物。
13.前記塩化水素の含有量はペンタクロロプロパン及びテトラクロロプロペンの総量に対して1×10−2〜1モル当量である、上記項11に記載の組成物。
14.前記塩化水素の含有量はペンタクロロプロパン及びテトラクロロプロペンの総量に
対して1×10−1〜1モル当量である、上記項11に記載の組成物。
15.前記ペンタクロロプロパンが1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン、1,1,2,2,3−ペンタクロロプロパン及び1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンからなる群から選択される少なくとも1種であり、前記テトラクロロプロペンが1,1,2,3−テトラクロロプロペン及び2,3,3,3−テトラクロロプロペンからなる群から選択される少なくとも1種である、上記項11〜14のいずれか1項に記載の組成物。
16.前記ペンタクロロプロパンが1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン、1,1,2,2,3−ペンタクロロプロパン及び1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンからなる群から選択される少なくとも1種である、上記項11〜15のいずれか1項に記載の組成物。
、触媒はあらかじめ反応器に充填しておけばよい。
る。本実施形態の製造方法では、過フッ素化物の生成選択率を10%以下に抑えることができれば、所望のハロオレフィン化合物を効率よく製造することができる。過フッ素化物の生成選択率を5%以下に抑えることがより好ましく、3%以下に抑えることが特に好ましい。
えば、過フッ素化物の副生を抑制することができ、所望のフッ素数のハロオレフィン化合物を高純度で収率よく製造することができる。特にペンタクロロプロパン及びテトラクロロプロペンの群から選択される少なくとも1種が出発原料となるので、1233xfや1233zd等のトリフルオロプロペンを高い選択率で製造することができる。従って、上記組成物は、所望のトリフルオロプロペンを製造するための原料としての使用に適している。
反応管に240db(1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン)、塩化水素及びフッ化水素を連続的に供給した。反応器に供給した塩化水素は、240dbに対して1モル当量とした。また、反応器の内部温度は365℃とし、接触時間W/F=10g・sec/cc、240dbに対するフッ化水素のモル比は10とした。また、反応器には酸化クロム触媒を充填しておき、酸化クロム触媒の存在下でフッ素化反応を行った。上記のフッ素化反応は気相で行った。
反応器に供給した塩化水素は、240dbに対して0.6モル当量としたこと以外は実施例1と同様の方法でフッ素化反応をおこなった。
塩化水素を反応器に供給しなかったこと以外は実施例1と同様の方法でフッ素化反応を行った。
Claims (16)
- ペンタクロロプロパン及びテトラクロロプロペンの少なくとも一方を含む出発原料をフッ素化剤の存在下、反応器内でフッ素化する工程を経ることにより、フッ素基を含有するハロオレフィン化合物を製造する方法であって、
前記反応器に塩化水素を添加する工程を有する、ハロオレフィン化合物の製造方法。 - 前記フッ素化剤がフッ化水素である、請求項1に記載のハロオレフィン化合物の製造方法。
- 前記フッ素化を気相で行う、請求項1又は2に記載のハロオレフィン化合物の製造方法。
- 前記ペンタクロロプロパンが1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン及び1,1,2,2,3−ペンタクロロプロパンからなる群から選択される少なくとも1種であり、前記テトラクロロプロペンが1,1,2,3−テトラクロロプロペン及び2,3,3,3−テトラクロロプロペンからなる群から選択される少なくとも1種であり、フッ素基を含有するハロオレフィン化合物が2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記出発原料が1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン及び1,1,2,2,3−ペンタクロロプロパンからなる群から選択される少なくとも1種であり、フッ素基を含有するハロオレフィン化合物が2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記出発原料が1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン及び1,1,3,3−テトラクロロプロペンからなる群から選択される少なくとも1種であり、フッ素基を含有するハロオレフィン化合物が1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記出発原料が1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンであり、フッ素基を含有するハロオレフィン化合物が1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンである、請求項6に記載の製造方法。
- 前記塩化水素の供給量はペンタクロロプロパン及びテトラクロロプロペンの総量に対して1×10−4〜2モル当量である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記塩化水素の供給量はペンタクロロプロパン及びテトラクロロプロペンの総量に対して1×10−2〜1モル当量である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記塩化水素の供給量は前ペンタクロロプロパン及びテトラクロロプロペンの総量に対して1×10−1〜1モル当量である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の製造方法。
- ペンタクロロプロパン及びテトラクロロプロペンの群から選択される少なくとも1種と、塩化水素とを含む、組成物。
- 前記塩化水素の含有量はペンタクロロプロパン及びテトラクロロプロペンの総量に対して1×10−4〜2モル当量である、請求項11に記載の組成物。
- 前記塩化水素の含有量はペンタクロロプロパン及びテトラクロロプロペンの総量に対し
て1×10−2〜1モル当量である、請求項11に記載の組成物。 - 前記塩化水素の含有量はペンタクロロプロパン及びテトラクロロプロペンの総量に対して1×10−1〜1モル当量である、請求項11に記載の組成物。
- 前記ペンタクロロプロパンが1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン、1,1,2,2,3−ペンタクロロプロパン及び1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンからなる群から選択される少なくとも1種であり、前記テトラクロロプロペンが1,1,2,3−テトラクロロプロペン及び2,3,3,3−テトラクロロプロペンからなる群から選択される少なくとも1種である、請求項11〜14のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記ペンタクロロプロパンが1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン、1,1,2,2,3−ペンタクロロプロパン及び1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンからなる群から選択される少なくとも1種である、請求項11〜15のいずれか1項に記載の組成物。
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