JP2014530214A - 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 - Google Patents
2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014530214A JP2014530214A JP2014533447A JP2014533447A JP2014530214A JP 2014530214 A JP2014530214 A JP 2014530214A JP 2014533447 A JP2014533447 A JP 2014533447A JP 2014533447 A JP2014533447 A JP 2014533447A JP 2014530214 A JP2014530214 A JP 2014530214A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- water
- catalyst
- compound
- composition
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- FXRLMCRCYDHQFW-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,3-tetrafluoropropene Chemical compound FC(=C)C(F)(F)F FXRLMCRCYDHQFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 23
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 69
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 56
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 24
- OQISUJXQFPPARX-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)=C OQISUJXQFPPARX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- UMGQVBVEWTXECF-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3-tetrachloroprop-1-ene Chemical compound ClCC(Cl)=C(Cl)Cl UMGQVBVEWTXECF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 59
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 39
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 37
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 21
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 claims description 21
- -1 chromium halide Chemical class 0.000 claims description 20
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 19
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 18
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 16
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 claims description 12
- 239000012025 fluorinating agent Substances 0.000 claims description 10
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 10
- SMCNZLDHTZESTK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane Chemical compound CC(F)(Cl)C(F)(F)F SMCNZLDHTZESTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical group O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 6
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 6
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 5
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011572 manganese Substances 0.000 claims description 5
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)manganese;manganese Chemical compound [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 claims description 4
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 claims description 3
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910000480 nickel oxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910021503 Cobalt(II) hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- VQWFNAGFNGABOH-UHFFFAOYSA-K chromium(iii) hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Cr+3] VQWFNAGFNGABOH-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- 229910000428 cobalt oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- ASKVAEGIVYSGNY-UHFFFAOYSA-L cobalt(ii) hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Co+2] ASKVAEGIVYSGNY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- IVMYJDGYRUAWML-UHFFFAOYSA-N cobalt(ii) oxide Chemical compound [Co]=O IVMYJDGYRUAWML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 2
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000014413 iron hydroxide Nutrition 0.000 claims description 2
- NCNCGGDMXMBVIA-UHFFFAOYSA-L iron(ii) hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Fe+2] NCNCGGDMXMBVIA-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- IPJKJLXEVHOKSE-UHFFFAOYSA-L manganese dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mn+2] IPJKJLXEVHOKSE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N oxonickel Chemical compound [Ni]=O GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000652 nickel hydride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 abstract description 25
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 abstract description 7
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 abstract description 5
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 abstract description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 41
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 31
- 239000006200 vaporizer Substances 0.000 description 16
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 9
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 8
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 8
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 8
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000011027 product recovery Methods 0.000 description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910000792 Monel Inorganic materials 0.000 description 6
- AIYUHDOJVYHVIT-UHFFFAOYSA-M caesium chloride Chemical compound [Cl-].[Cs+] AIYUHDOJVYHVIT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- UOUJSJZBMCDAEU-UHFFFAOYSA-N chromium(3+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Cr+3].[Cr+3] UOUJSJZBMCDAEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 4
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 4
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910016569 AlF 3 Inorganic materials 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 3
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 3
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 3
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 3
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- PGJHURKAWUJHLJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3-tetrafluoroprop-1-ene Chemical compound FCC(F)=C(F)F PGJHURKAWUJHLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- OHMHBGPWCHTMQE-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1,1,1-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)Cl OHMHBGPWCHTMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWSFYUJEYWMSRI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2,3,3a,4,5,6a-hexahydropentalene-1,6-dione Chemical compound C1CC(=O)C2C(=O)C(C)CC21 PWSFYUJEYWMSRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 2
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 229910001026 inconel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001119 inconels 625 Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVVUPGXFVJLPDE-OWOJBTEDSA-N (e)-1,3,3,3-tetrachloroprop-1-ene Chemical compound Cl\C=C\C(Cl)(Cl)Cl GVVUPGXFVJLPDE-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- ZHJBJVPTRJNNIK-UPHRSURJSA-N (z)-1,2-dichloro-3,3,3-trifluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)(F)C(\Cl)=C\Cl ZHJBJVPTRJNNIK-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- FTCVHAQNWWBTIV-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2-pentachloropropane Chemical compound CC(Cl)(Cl)C(Cl)(Cl)Cl FTCVHAQNWWBTIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHXHPUAKLCCLDV-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoropentane-2,4-dione Chemical compound CC(=O)CC(=O)C(F)(F)F SHXHPUAKLCCLDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSGGBGXFVZFZQT-UHFFFAOYSA-N 2,3,3a,4,5,6a-hexahydropentalene-1,6-dione Chemical compound C1CC(=O)C2C(=O)CCC21 MSGGBGXFVZFZQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAPGBTZUBKUKOR-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-3,3-difluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)(Cl)C(Cl)=C IAPGBTZUBKUKOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCSLNDWBXYOBGV-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-trichloro-1-fluoroprop-1-ene Chemical compound FC=CC(Cl)(Cl)Cl NCSLNDWBXYOBGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- 229910004261 CaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N Chlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)Cl VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000003556 Dry Eye Syndromes Diseases 0.000 description 1
- 206010013774 Dry eye Diseases 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical class C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003109 Karl Fischer titration Methods 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 229910000934 Monel 400 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910018287 SbF 5 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003082 abrasive agent Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 238000004378 air conditioning Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I antimony(5+);pentachloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)(Cl)(Cl)Cl VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000003841 chloride salts Chemical class 0.000 description 1
- KYKAJFCTULSVSH-UHFFFAOYSA-N chloro(fluoro)methane Chemical compound F[C]Cl KYKAJFCTULSVSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- OANFWJQPUHQWDL-UHFFFAOYSA-N copper iron manganese nickel Chemical compound [Mn].[Fe].[Ni].[Cu] OANFWJQPUHQWDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000007033 dehydrochlorination reaction Methods 0.000 description 1
- QDOXWKRWXJOMAK-UHFFFAOYSA-N dichromium trioxide Chemical compound O=[Cr]O[Cr]=O QDOXWKRWXJOMAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004811 fluoropolymer Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000856 hastalloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001293 incoloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001055 inconels 600 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940074869 marquis Drugs 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001512 metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- BFDHFSHZJLFAMC-UHFFFAOYSA-L nickel(ii) hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ni+2] BFDHFSHZJLFAMC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010955 niobium Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- VBUNOIXRZNJNAD-UHFFFAOYSA-N ponazuril Chemical compound CC1=CC(N2C(N(C)C(=O)NC2=O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(S(=O)(=O)C(F)(F)F)C=C1 VBUNOIXRZNJNAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- QHMQWEPBXSHHLH-UHFFFAOYSA-N sulfur tetrafluoride Chemical compound FS(F)(F)F QHMQWEPBXSHHLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010257 thawing Methods 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000314 transition metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
- C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/389—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by adsorption on solids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
- C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
- C07C21/04—Chloro-alkenes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Description
[0002]本発明は、フッ素化有機化合物を製造する方法、より詳しくはフッ素化オレフィンを製造する方法、更により詳しくは2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)を製造する方法に関する。
CX2=CCl−CH2X (I);
(式中、Xは、独立して、F、Cl、Br、及びIから選択され、但し少なくとも1つのXはフッ素ではない)
の少なくとも1種類の化合物を含み、水を実質的に含まない出発組成物を与え;かかる出発組成物をフッ素化剤と接触させて、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを含む最終組成物を生成させる;ことによって2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを製造する方法に関する。幾つかの態様においては、式Iの少なくとも1種類の化合物は、少なくとも1つのXを塩素として有する。更なる態様においては、式Iの少なくとも1種類の化合物は、それぞれのX位置において塩素を有する。更なる態様においては、式Iの少なくとも1種類の化合物は1,1,2,3−テトラクロロプロペンを含む。
(a)式I:
CX2=CCl−CH2X (I)
(式中、Xは、独立して、F、Cl、Br、及びIから選択され、但し少なくとも1つのXはフッ素ではない)
の化合物を含み、水を実質的に含まない出発組成物を与え;
(b)出発組成物を第1のフッ素化剤と接触させて、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン及び第1の塩素含有副生成物を含む第1の中間体組成物を生成させ;
(c)第1の中間体組成物を第2のフッ素化剤と接触させて、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを含む第2の中間体組成物を生成させ;そして
(d)2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンの少なくとも一部を脱塩化水素化して、2,3,3,3−テトラフルオロプロプ−1−エンを含む反応生成物を生成させる;
ことによって2,3,3,3−テトラフルオロプロプ−1−エンを製造する方法に関する。
[0016]本発明のこれら及び他の特徴、形態、及び有利性は、以下の記載、特許請求の範囲、及び添付の図面に関してより良好に理解されるようになるであろう。
CX2=CCl−CH2X (式I)
(式中、Xは、独立して、F、Cl、Br、及びIから選択され、但し少なくとも1つのXはフッ素ではない)
にしたがう出発材料を用いて2,3,3,3−テトラフルオロプロプ−1−エンを製造するための製造方法を包含する。幾つかの態様においては、式Iの1種類又は複数の化合物は少なくとも1つの塩素を含み、より好ましくはXの大部分は塩素であり、更により好ましくは全てのXは塩素である。幾つかの態様においては、式Iの化合物は1,1,2,3−テトラクロロプロペン(HCO−1230xa)である。
[0023]任意の通常の技術を用いて湿分を除去することができる。非限定的な技術としては、蒸留、及び/又は乾燥剤を用いる吸収などが挙げられる。蒸留は、大気圧、大気圧以上、又は真空下で操作することができ、2つの化合物を分離するための標準的な蒸留方法を用いて行うことができる。更に、蒸留によって水を分離除去することができる。式Iの化合物、例えばHCO−1230xa、及び/又はそれを含む組成物から湿分を除去する他の方法は乾燥剤を用いることによるものであり、乾燥剤を、式Iの化合物、例えばHCO−1230xa、及び/又はそれを含む組成物と、その湿分含量を減少させてそれが水を実質的に含まないようにするのに十分な時間接触させる。種々の乾燥剤を種々の方法で用いることができるが、幾つかの態様においては、式Iの化合物、例えばHCO−1230xa、又はそれを含む組成物を、予め包装した乾燥剤内で連続的に乾燥する。非限定的な乾燥剤としては、シリカゲル、活性炭、硫酸カルシウム、塩化カルシウム、モンモリロナイトクレイ、及び種々のモレキュラーシーブが挙げられる。供給材料が湿分を実質的に含まなくなったら、次にHF(フッ化水素)及び湿分を含まない出発供給材料を連続的に気化器に供給し、気化した反応物質を触媒床に供給する。
[0025]式Iの化合物がHCO−1230xaである場合には、反応の工程1におけるHFとHCO−1230xaとのモル比は、1:1〜1:50、幾つかの態様においては約1:10〜約1:20である。HFとHCO−1230xaとの間の反応は、約150℃〜約400℃(幾つかの態様においては約180℃〜約300℃)の温度、及び約0psig〜約200psig(幾つかの態様においては約0psig〜約100psig)の圧力において行う。HCO−1230xaと触媒との接触時間は約1秒間〜約60秒間の範囲であってよいが、より長いか又はより短い時間を用いることができる。
[0041]実施例1:
[0042]実施例1で用いたHCO−1230xa供給材料は、99.2GC(ガスクロマトグラム)面積%の純度を有し、100ppmの湿分を含んでいた。
[0045]実施例2において用いたHCO−1230xa供給材料は、99.2GC(ガスクロマトグラム)面積%の純度を有し、100ppmの湿分を含んでいた。
[0048]本実施例は、HCO−1230xa供給材料からの湿分を除去に関する3Aモレキュラーシーブの有効性を示す。実施例1において用いたHCO−1230xa供給材料は、99.2GC(ガスクロマトグラム)面積%の純度を有し、100ppmの湿分を含んでいた。HCO−1230xa供給材料は5ppmのジイソプロピルアミンを含んでいた。HCO−1230xa供給材料を、2Lの3Aモレキュラーシーブを充填した内径2インチのカラムに1.0ポンド/時の速度で通過させ、乾燥カラムの後にサンプリング口から試料を採取した。湿分レベルは、Mitsubishi Moisture Meter(モデルCA-100)を用いて12ppmであると求められ、これは3AモレキュラーシーブがHCO−1230xaのための有効な乾燥剤であることを示す。
[0050]本実施例は、50ppmの湿分を含むHCO−1230xa供給材料を用いる、1,1,2,3−テトラクロロプロペン(HCO−1230xa)の2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233xf)への連続蒸気相フッ素化反応中におけるフッ素化Cr2O3触媒の性能を示す。
[0053]本実施例は机上実施例である。本実施例においては、供給系は400ppmより多い湿分を含むHCO−1230xaを含む。N2、HF、及び有機物質の供給システム、供給材料気化器、過熱器、内径2インチのモネル反応器、酸スクラバー、乾燥器、及び生成物回収システムから構成される連続蒸気相フッ素化反応システムを用いて反応を研究する。反応器に1.8Lのフッ素化Cr2O3触媒を装填する。次に、反応器を一定温度の砂浴内に設置した後、触媒上にN2パージを流しながら反応器を約180℃の温度に加熱する。HF供給材料を、N2との共供給流として(気化器及び過熱器を介して)反応器に15分間導入した後、N2流を停止する。HFの流速を1.9ポンド/時に調節し、次に(気化器及び過熱器を介する)反応器への1,1,2,3−テトラクロロプロペン(HCO−1230xa)の供給を開始する。HF:HCO−1230xaの約17:1のモル比のために、HCO−1230xaの供給速度を1.7ポンド/時において一定に維持し、HFの供給を3.2ポンド/時において一定に維持する。反応が開始したら、触媒床の温度は約200℃に上昇する。触媒の失活が起こるにつれて、所望の生成物回収速度を維持するために反応温度を徐々に上昇させる。180時間よりも非常に短い時間で、気化器が激しく閉塞するようになって反応は強制的に停止された。更に、HCO−1230xaのより多い湿分含量のために、実施例1におけるよりも非常に早くモネルチューブ/パイプの腐食が起こる。更に、実施例2において生成したものよりも非常に多い長鎖脂肪族炭化水素が回収される。
Claims (27)
- 水を実質的に含まない1,1,2,3−テトラクロロプロペンを含む組成物を含む、フルオロオレフィンの製造において用いるための供給材料。
- 組成物が約200ppm未満の水を含む、請求項1に記載の供給材料。
- 組成物が約100ppm未満の水を含む、請求項1に記載の供給材料。
- 組成物が約50ppm未満の水を含む、請求項1に記載の供給材料。
- 式I:
CX2=CCl−CH2X (I);
(式中、Xは、独立して、F、Cl、Br、及びIから選択され、但し少なくとも1つのXはフッ素ではない)
の少なくとも1種類の化合物を含み、水を実質的に含まない出発組成物を与え;そして
かかる出発組成物をフッ素化剤と接触させて、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを含む最終組成物を生成させる;
ことを含む2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法。 - 式Iの少なくとも1種類の化合物が、少なくとも1つのXが塩素である化合物である、請求項5に記載の方法。
- 式Iの少なくとも1種類の化合物が、全てのXが塩素である化合物である、請求項5に記載の方法。
- 式Iの少なくとも1種類の化合物が1,1,2,3−テトラクロロプロペンを含む、請求項5に記載の方法。
- 出発組成物とフッ素化剤との接触を蒸気相中で行う、請求項5に記載の方法。
- 接触を触媒の存在下で行う、請求項5に記載の方法。
- 触媒が蒸気相触媒である、請求項10に記載の方法。
- 蒸気相触媒が、酸化クロム、水酸化クロム、ハロゲン化クロム、オキシハロゲン化クロム、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、ハロゲン化アルミニウム、オキシハロゲン化アルミニウム、酸化コバルト、水酸化コバルト、ハロゲン化コバルト、オキシハロゲン化コバルト、酸化マンガン、水酸化マンガン、ハロゲン化マンガン、オキシハロゲン化マンガン、酸化ニッケル、水素化ニッケル、ハロゲン化ニッケル、オキシハロゲン化ニッケル、酸化鉄、水酸化鉄、ハロゲン化鉄、オキシハロゲン化鉄、その無機塩、そのフッ素化誘導体、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項11に記載の方法。
- 触媒が酸化クロムである、請求項11に記載の方法。
- 触媒がCr2O3である、請求項13に記載の方法。
- CX2=CCl−CH2Xを含む出発組成物が、組成物から水を留去することによって水を実質的に含まないようにされている、請求項5に記載の方法。
- CX2=CCl−CH2Xを含む出発組成物が、CX2=CCl−CH2Xを含む出発組成物を、出発組成物に関係する水の濃度を水を実質的に含まない濃度に減少させるのに十分な時間、1種類以上の乾燥剤と接触させることによって水を実質的に含まないようにされている、請求項5に記載の方法。
- 1種類又は複数の乾燥剤が、シリカゲル、活性炭、硫酸カルシウム、塩化カルシウム、モンモリロナイトクレイ、モレキュラーシーブ、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項16に記載の方法。
- 出発組成物が約200ppm未満の水を含む、請求項5に記載の方法。
- 出発組成物が約100ppm未満の水を含む、請求項5に記載の方法。
- 組成物が約50ppm未満の水を含む、請求項5に記載の方法。
- 式I:
CX2=CCl−CH2X (I);
(式中、Xは、独立して、F、Cl、Br、及びIから選択され、但し少なくとも1つのXはフッ素ではない)
の化合物を含み、水を実質的に含まない出発組成物を与え;
かかる出発組成物を第1のフッ素化剤と接触させて、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを含む第1の中間体組成物を生成させ;
第1の中間体組成物を第2のフッ素化剤と接触させて、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを含む第2の中間体組成物を生成させ;そして
2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンの少なくとも一部を脱塩化水素化して、2,3,3,3−テトラフルオロプロプ−1−エンを含む反応生成物を生成させる;
ことを含む2,3,3,3−テトラフルオロプロプ−1−エンの製造方法。 - 出発組成物が約200ppm未満の水を含む、請求項21に記載の方法。
- 出発組成物が約100ppm未満の水を含む、請求項21に記載の方法。
- 組成物が約50ppm未満の水を含む、請求項21に記載の方法。
- 式Iの少なくとも1種類の化合物が、少なくとも1つのXが塩素である化合物である、請求項21に記載の方法。
- 式Iの少なくとも1種類の化合物が、全てのXが塩素である化合物である、請求項21に記載の方法。
- 式Iの少なくとも1種類の化合物が1,1,2,3−テトラクロロプロペンである、請求項21に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201161541656P | 2011-09-30 | 2011-09-30 | |
US61/541,656 | 2011-09-30 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014530214A true JP2014530214A (ja) | 2014-11-17 |
Family
ID=47996777
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014533447A Pending JP2014530214A (ja) | 2011-09-30 | 2012-09-29 | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20140256995A1 (ja) |
EP (1) | EP2751058A4 (ja) |
JP (1) | JP2014530214A (ja) |
KR (1) | KR20140071457A (ja) |
CN (1) | CN103946197B (ja) |
AR (1) | AR088210A1 (ja) |
MX (1) | MX2014003659A (ja) |
TW (1) | TW201331155A (ja) |
WO (1) | WO2013049744A2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015506909A (ja) * | 2012-03-22 | 2015-03-05 | ダイキン工業株式会社 | 2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法 |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3536680B1 (en) | 2011-10-31 | 2022-09-28 | Daikin Industries, Ltd. | Process for producing 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
US8889930B2 (en) | 2013-01-22 | 2014-11-18 | Axiall Ohio, Inc. | Process for producing chlorinated hydrocarbons |
US9289758B2 (en) | 2013-01-22 | 2016-03-22 | Axiall Ohio, Inc. | Processes for producing chlorinated hydrocarbons and methods for recovering polyvalent antimony catalysts therefrom |
US20140215970A1 (en) * | 2013-02-04 | 2014-08-07 | Honeywell International Inc. | METHODS OF HANDLING CHLORINATED COMPOUNDS USED FOR MANUFACTURING HFO-1234yf |
PT2986583T (pt) * | 2013-04-18 | 2019-09-17 | Honeywell Int Inc | Sistema de reação e processo para a produção de orgânicos fluorados |
US9139497B2 (en) | 2013-10-23 | 2015-09-22 | Axiall Ohio, Inc. | Process for producing chlorinated hydrocarbons in the presence of a polyvalent bismuth compound |
MX2017004848A (es) * | 2014-10-16 | 2017-12-07 | Spolek Pro Chemickou A Hutni Vyrobu As | Proceso. |
MX2017014398A (es) | 2015-05-21 | 2018-03-23 | Chemours Co Fc Llc | Hidrofluoracion de 1233xf a 244bb por sbf5. |
WO2018022488A1 (en) | 2016-07-26 | 2018-02-01 | Occidental Chemical Corporation | Methods for producing halogenated propanes |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6036429A (ja) * | 1983-07-06 | 1985-02-25 | モンサント・カンパニー | 1,1,2,3‐テトラクロロプロペンの製造方法 |
JP2000095714A (ja) * | 1998-09-22 | 2000-04-04 | Daikin Ind Ltd | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン及び/又は1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法 |
JP2003055278A (ja) * | 2001-08-06 | 2003-02-26 | Showa Denko Kk | ヘキサフルオロエタンの製造方法およびその用途 |
JP2006111611A (ja) * | 2004-09-16 | 2006-04-27 | Showa Denko Kk | フルオロメタンの製造方法およびその製品 |
JP2009227675A (ja) * | 2008-03-20 | 2009-10-08 | Honeywell Internatl Inc | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを生成するための総合プロセス |
JP2010083818A (ja) * | 2008-09-30 | 2010-04-15 | Central Glass Co Ltd | 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの脱水方法 |
JP2010531895A (ja) * | 2007-06-27 | 2010-09-30 | アーケマ・インコーポレイテッド | ヒドロフルオロオレフィンの製造方法 |
JP2010534680A (ja) * | 2007-07-25 | 2010-11-11 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFC−1233xf)を製造するための改良された方法 |
WO2011056441A2 (en) * | 2009-11-03 | 2011-05-12 | Honeywell International Inc. | Integrated process for fluoro-olefin production |
US20110155942A1 (en) * | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Arkema France | Catalytic Gas Phase Fluorination of 1230xa to 1234yf |
CN102911006A (zh) * | 2011-08-04 | 2013-02-06 | 上海泰禾化工有限公司 | 一种制备高纯度低水份四氯丙烯的方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3823195A (en) * | 1971-12-27 | 1974-07-09 | Monsanto Co | Preparation of 1,1,2,3-tetrachloropropene from 1,2,3-trichloropropane |
US4650914A (en) * | 1983-07-06 | 1987-03-17 | Monsanto Company | Process for producing 1,1,2,3-tetrachloropropene |
US8084653B2 (en) * | 2004-04-29 | 2011-12-27 | Honeywell International, Inc. | Method for producing fluorinated organic compounds |
TR201819194T4 (tr) * | 2006-01-03 | 2019-01-21 | Honeywell Int Inc | Florlanmış organik bileşiklerin üretilmesine yönelik yöntem. |
CN101597209A (zh) * | 2008-03-20 | 2009-12-09 | 霍尼韦尔国际公司 | 用于制备2,3,3,3-四氟丙烯的一体式方法 |
JP2011525925A (ja) * | 2008-06-26 | 2011-09-29 | アーケマ・インコーポレイテッド | 1230xaから1234yfへの触媒的気相フッ素化 |
-
2012
- 2012-09-29 EP EP12837585.4A patent/EP2751058A4/en not_active Withdrawn
- 2012-09-29 JP JP2014533447A patent/JP2014530214A/ja active Pending
- 2012-09-29 KR KR1020147011269A patent/KR20140071457A/ko not_active Application Discontinuation
- 2012-09-29 US US14/348,754 patent/US20140256995A1/en not_active Abandoned
- 2012-09-29 CN CN201280058173.8A patent/CN103946197B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-09-29 MX MX2014003659A patent/MX2014003659A/es unknown
- 2012-09-29 WO PCT/US2012/058152 patent/WO2013049744A2/en active Application Filing
- 2012-10-01 AR ARP120103653A patent/AR088210A1/es not_active Application Discontinuation
- 2012-10-01 TW TW101136264A patent/TW201331155A/zh unknown
Patent Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6036429A (ja) * | 1983-07-06 | 1985-02-25 | モンサント・カンパニー | 1,1,2,3‐テトラクロロプロペンの製造方法 |
JP2000095714A (ja) * | 1998-09-22 | 2000-04-04 | Daikin Ind Ltd | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン及び/又は1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法 |
JP2003055278A (ja) * | 2001-08-06 | 2003-02-26 | Showa Denko Kk | ヘキサフルオロエタンの製造方法およびその用途 |
JP2006111611A (ja) * | 2004-09-16 | 2006-04-27 | Showa Denko Kk | フルオロメタンの製造方法およびその製品 |
JP2010531895A (ja) * | 2007-06-27 | 2010-09-30 | アーケマ・インコーポレイテッド | ヒドロフルオロオレフィンの製造方法 |
JP2010534680A (ja) * | 2007-07-25 | 2010-11-11 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFC−1233xf)を製造するための改良された方法 |
JP2009227675A (ja) * | 2008-03-20 | 2009-10-08 | Honeywell Internatl Inc | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを生成するための総合プロセス |
JP2010083818A (ja) * | 2008-09-30 | 2010-04-15 | Central Glass Co Ltd | 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの脱水方法 |
WO2011056441A2 (en) * | 2009-11-03 | 2011-05-12 | Honeywell International Inc. | Integrated process for fluoro-olefin production |
JP2013510148A (ja) * | 2009-11-03 | 2013-03-21 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | フルオロオレフィンを製造するための統合方法 |
US20110155942A1 (en) * | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Arkema France | Catalytic Gas Phase Fluorination of 1230xa to 1234yf |
CN102911006A (zh) * | 2011-08-04 | 2013-02-06 | 上海泰禾化工有限公司 | 一种制备高纯度低水份四氯丙烯的方法 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015506909A (ja) * | 2012-03-22 | 2015-03-05 | ダイキン工業株式会社 | 2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法 |
US9162945B2 (en) | 2012-03-22 | 2015-10-20 | Daikin Industries, Ltd. | Process for preparing 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW201331155A (zh) | 2013-08-01 |
CN103946197B (zh) | 2017-02-22 |
US20140256995A1 (en) | 2014-09-11 |
WO2013049744A3 (en) | 2013-07-04 |
WO2013049744A2 (en) | 2013-04-04 |
EP2751058A2 (en) | 2014-07-09 |
EP2751058A4 (en) | 2015-05-20 |
AR088210A1 (es) | 2014-05-14 |
KR20140071457A (ko) | 2014-06-11 |
CN103946197A (zh) | 2014-07-23 |
MX2014003659A (es) | 2014-06-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5491392B2 (ja) | フッ素化された有機化合物を生成するための方法 | |
JP6378812B2 (ja) | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
JP6375498B2 (ja) | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
JP2014530214A (ja) | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
JP6518869B2 (ja) | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
JP6184968B2 (ja) | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
US8846990B2 (en) | Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene | |
JP6420816B2 (ja) | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
JP6271431B2 (ja) | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
JP2019069949A (ja) | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
JP6613330B2 (ja) | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
US9416074B2 (en) | Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150918 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160422 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160524 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20160824 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20170410 |