JP6613330B2 - 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 - Google Patents
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Description
[0002]本発明は、フッ素化有機化合物を製造する方法、より詳しくはフッ素化オレフィンを製造する方法、更により詳しくは2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)を製造する方法に関する。
フッ素含有オレフィンを製造する方法が記載されている。これは比較的高い収率のプロセスであるように思われるが、高温の水素ガスを商業的スケールで取扱うことは危険である。また、現場での水素プラントの建築のような水素ガスを商業的に製造するコストは経済的に高コストである。
ルオロエチレン又はクロロジフルオロメタンを熱分解することによってフッ素含有オレフィンを製造する方法が記載されている。このプロセスは比較的低い収率のプロセスであり、有機出発材料の非常に大きな割合が、プロセスにおいて用いる触媒を失活させる傾向がある相当量のカーボンブラックなどの望まれておらず及び/又は重要でない副生成物に転化する。
号, p.171〜174(1997)を参照)。また、米国特許5,162,594(Krespan)にお
いては、テトラフルオロエチレンを液相中で他のフッ素化エチレンと反応させてポリフルオロオレフィン生成物を生成させるプロセスが開示されている。
CX2=CCl−CH2X (I)
(式中、Xは、独立して、F、Cl、Br、及びIから選択され、但し少なくとも1つのXはフッ素ではない)
の少なくとも1種類の化合物を含む出発組成物を与え、かかる出発組成物をフッ素化剤と接触させて2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを含む最終組成物を生成させることによって2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを製造する方法に関する。幾つかの態様においては、式Iの少なくとも1種類の化合物は、Xとして少なくとも1つの塩素を有する。更なる態様においては、式Iの少なくとも1種類の化合物は、それぞれのX位置において塩素を有する。更なる態様においては、式Iの少なくとも1種類の化合物は1,1,2,3−テトラクロロプロペンを含む。
昇を挙げることができる。幾つかの態様においては、生成物回収速度は、反応に供給する有機供給材料1ポンドあたり約0.1ポンド/時〜約1.0ポンド/時の間、反応に供給する有機供給材料1ポンドあたり約0.3ポンド/時〜約0.8ポンド/時の間、又は反応に供給する有機供給材料1ポンドあたり約0.5ポンド/時であってよく、最終反応温度は300℃を超えない。
(a)式I:
CX2=CCl−CH2X (I)
(式中、Xは、独立して、F、Cl、Br、及びIから選択され、但し少なくとも1つのXはフッ素ではない)
の化合物を含む出発組成物を与え;
(b)出発組成物を第1のフッ素化剤と接触させて、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン及び第1の塩素含有副生成物を含む第1の中間体組成物を生成させ;
(c)第1の中間体組成物を第2のフッ素化剤と接触させて、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを含む第2の中間体組成物を生成させ;そして
(d)2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンの少なくとも一部を脱塩化水素化して、2,3,3,3−テトラフルオロプロプ−1−エンを含む反応生成物を生成させる;
ことによって2,3,3,3−テトラフルオロプロプ−1−エンを製造する方法に関する。
[0018]本発明のこれら及び他の特徴、形態、及び有利性は、以下の記載、特許請求の範囲、及び添付の図面に関してより良好に理解されるようになるであろう。
CX2=CCl−CH2X (式I)
(式中、Xは、独立して、F、Cl、Br、及びIから選択され、但し少なくとも1つのXはフッ素ではない)
にしたがう出発材料を用いて2,3,3,3−テトラフルオロプロプ−1−エンを製造するための製造方法を包含する。幾つかの態様においては、式Iの1種類又は複数の化合物は、Xとして少なくとも1つの塩素を含むか、Xの大部分を塩素として含むか、或いは全てのXを塩素として含む。幾つかの態様においては、式Iの1種類又は複数の化合物は1,1,2,3−テトラクロロプロペン(HCO−1230xa)を含む。
化クロム(Cr2O3)は商業的に入手可能な材料であり、種々の粒径で購入することができる。少なくとも98%の純度を有するフッ素化触媒が好ましい。フッ素化触媒は、過剰であるが、少なくとも反応を推進するのに十分な量で存在させる。
ができる。
有している。
らに限定されない。有用な一価又は二価金属のハロゲン化物の例としては、LiF、NaF、KF、CsF、MgF2、CaF2、LiCl、NaCl、KCl、及びCsClが挙げられるが、これらに限定されない。ハロゲン化処理としては、従来技術において公知の任意のもの、特にハロゲン化源としてHF、F2、HCl、Cl2、HBr、Br2、HI、及びI2を用いるものを挙げることができる。
。
[0041]実施例1:
[0042]本実施例は、1,1,2,3−テトラクロロプロペン(HCO−1230xa)の2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233xf)への連続蒸気相フッ素化反応を示す。実験のためのフッ素化触媒はフッ素化Cr2O3であった。
、より高い温度において観察された未確認のピークの1つはHCO−1140によるものであったことを示した。
[0045]全ての事項は、実施例2においては温度を300℃より高く上昇させず、圧力は70psigであった他は実施例1と同じであった。反応を200℃において開始した。触媒が失活するにつれて、温度を5℃の増分で300℃まで上昇させた。表1は、温度の関数としての転化率、HCFO−1233xfへの選択率、並びにHCFC−244bb、HCFO−1233xf、及びHCFO−1232xf以外の化合物への選択率を示す。一般に、触媒が失活するにつれて、HCFO−1233xfへの選択率はそれにしたがって低下する。表1に示すように、温度を250℃より高く上昇させることは、1233xfへの選択率を高く維持することを助ける。他の化合物への選択率は<275℃の反応温度においては低いが、>275℃の反応温度においては顕著に増加する。失活速度は、>250℃の温度に関しては、<250℃の温度に関するものよりも相当に高い。反応を約1378時間連続して運転し、693ポンドのHCFO−1233xf及びHCFO−1232xfが生成した。HCO−1230xaの平均転化率及びHCFO−1233xfへの平均選択率は、それぞれ90.3%及び87.1%であった。
[0047]本実施例は、1,1,2,3−テトラクロロプロペン(HCO−1230xa)の2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233xf)への連続蒸気相フッ素化反応における温度の影響を示す。本実施例に含まれる実験は、実施例1及び2に記載のものと同じ反応器システム内において、250℃より高い温度で行った。フッ素化Cr2O3触媒の他のバッチを用いた。
温度においてはより短かった。例えば、これは350℃においては約50時間かかったのに対して、275℃においては約280時間かかった。これらの結果は、触媒寿命は最も高い反応温度において最も短いことを示す。
本発明は以下の態様を含む。
[1]
式I:
CX 2 =CCl−CH 2 X (I)
(式中、Xは、独立して、F、Cl、Br、及びIから選択され、但し少なくとも1つのXはフッ素ではない)
の少なくとも1種類の化合物を含む出発組成物を与え;
かかる出発組成物をフッ素化剤と接触させて、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを含む最終組成物を生成させ;そして
接触工程の温度を、約300℃を超えないように制御する;
ことを含み;
反応の圧力が約50psig〜約125psigの範囲である、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法。
[2]
反応の温度が275℃を超えない、[1]に記載の方法。
[3]
反応の温度が250℃を超えない、[1]に記載の方法。
[4]
反応の温度が約180℃〜約300℃の範囲である、[1]に記載の方法。
[5]
反応の温度を約180℃〜約200℃の範囲の温度で開始する、[1]に記載の方法。
[6]
温度を少しずつ徐々に上昇させて目標の生成物回収速度を維持するが、300℃を超えて上昇させない、[5]に記載の方法。
[7]
少しずつの上昇分が約0.5℃〜約20℃の範囲である、[6]に記載の方法。
[8]
少しずつの上昇分が約1℃〜約10℃の範囲である、[6]に記載の方法。
[9]
少しずつの上昇分が約3℃〜約8℃の範囲である、[6]に記載の方法。
[10]
少しずつの上昇分が約5℃である、[6]に記載の方法。
[11]
生成物回収速度が、反応に供給する有機供給材料1ポンドあたり約0.1ポンド/時〜約1.0ポンド/時の範囲である、[6]に記載の方法。
[12]
生成物回収速度が、反応に供給する有機供給材料1ポンドあたり約0.3ポンド/時〜約0.8ポンド/時の範囲である、[6]に記載の方法。
[13]
生成物回収速度が、反応に供給する有機供給材料1ポンドあたり約0.5ポンド/時である、[6]に記載の方法。
[14]
式Iの少なくとも1種類の化合物が、少なくとも1つのXが塩素である化合物である、[1]に記載の方法。
[15]
式Iの少なくとも1種類の化合物が、全てのXが塩素である化合物である、[1]に記載の方法。
[16]
式Iの少なくとも1種類の化合物が1,1,2,3−テトラクロロプロペンである、[1]に記載の方法。
[17]
出発組成物とフッ素化剤との接触を蒸気相中で行う、[1]に記載の方法。
[18]
接触を触媒の存在下で行う、[1]に記載の方法。
[19]
触媒が蒸気相触媒である、[18]に記載の方法。
[20]
蒸気相触媒が、酸化クロム、水酸化クロム、ハロゲン化クロム、オキシハロゲン化クロム、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、ハロゲン化アルミニウム、オキシハロゲン化アルミニウム、酸化コバルト、水酸化コバルト、ハロゲン化コバルト、オキシハロゲン化コバルト、酸化マンガン、水酸化マンガン、ハロゲン化マンガン、オキシハロゲン化マンガン、酸化ニッケル、水酸化ニッケル、ハロゲン化ニッケル、オキシハロゲン化ニッケル、酸化鉄、水酸化鉄、ハロゲン化鉄、オキシハロゲン化鉄、その無機塩、そのフッ素化誘導体、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、[19]に記載の方法。
[21]
触媒が酸化クロムを含む、[18]に記載の方法。
[22]
触媒がCr 2 O 3 を含む、[21]に記載の方法。
[23]
(a)式I:
CX 2 =CCl−CH 2 X (I)
(式中、Xは、独立して、F、Cl、Br、及びIから選択され、但し少なくとも1つのXはフッ素ではない)
の化合物を含む出発組成物を与え;
(b)かかる出発組成物を第1のフッ素化剤と接触させて、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを含む第1の中間体組成物を生成させ、そして接触工程中の温度を、約300℃を超えないように制御し;
(c)第1の中間体組成物を第2のフッ素化剤と接触させて、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを含む第2の中間体組成物を生成させ;そして
(d)2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンの少なくとも一部を脱塩化水素化して、2,3,3,3−テトラフルオロプロプ−1−エンを含む反応生成物を生成させる;
ことを含む2,3,3,3−テトラフルオロプロプ−1−エンの製造方法。
[24]
反応の圧力が約50psig〜約125psigの範囲である、[23]に記載の方法。
[25]
接触工程(b)中の温度が275℃を超えない、[23]に記載の方法。
[26]
接触工程(b)中の温度が250℃を超えない、[23]に記載の方法。
[27]
接触工程(b)中の温度が約180℃〜約300℃の範囲である、[23]に記載の方法。
[28]
接触工程(b)中の温度を、約180℃〜約200℃の範囲の温度で開始する、[23]に記載の方法。
[29]
温度を少しずつ徐々に上昇させて目標の生成物回収速度を維持するが、300℃を超えて上昇させない、[28]に記載の方法。
[30]
少しずつの上昇分が約0.5℃〜約20℃の範囲である、[29]に記載の方法。
[31]
少しずつの上昇分が約1℃〜約10℃の範囲である、[29]に記載の方法。
[32]
少しずつの上昇分が約3℃〜約8℃の範囲である、[29]に記載の方法。
[33]
少しずつの上昇分が約5℃である、[29]に記載の方法。
[34]
生成物回収速度が、反応に供給する有機供給材料1ポンドあたり約0.1ポンド/時〜約1.0ポンド/時の範囲である、[29]に記載の方法。
[35]
生成物回収速度が、反応に供給する有機供給材料1ポンドあたり約0.3ポンド/時〜約0.8ポンド/時の範囲である、[29]に記載の方法。
[36]
生成物回収速度が、反応に供給する有機供給材料1ポンドあたり約0.5ポンド/時である、[29]に記載の方法。
Claims (9)
- 1,1,2,3−テトラクロロプロペンを含む出発組成物を与え;
蒸気相中において、Cr2O3を含む蒸気相触媒の存在下で、かかる出発組成物をフッ素化剤と接触させて、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを含む最終組成物を生成させ;そして
接触工程の温度を、300℃を超えないように制御する;
ことを含み;
反応の圧力が50psig〜125psigの範囲である、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法であって、
反応の温度を180℃〜200℃の範囲の温度で所望の生成物回収速度で開始し、触媒が失活するにつれて温度を0.5℃〜20℃の範囲で少しずつ徐々に上昇させて前記所望の生成物回収速度を維持するが、300℃を超えて上昇させない、方法。 - 反応の温度が275℃を超えない、請求項1に記載の方法。
- 反応の温度が250℃を超えない、請求項1に記載の方法。
- 反応の温度が180℃〜300℃の範囲である、請求項1に記載の方法。
- 少しずつの上昇分が1℃〜10℃の範囲である、請求項1に記載の方法。
- 少しずつの上昇分が3℃〜8℃の範囲である、請求項1に記載の方法。
- 少しずつの上昇分が5℃である、請求項1に記載の方法。
- 蒸気相触媒が、水酸化クロム、ハロゲン化クロム、オキシハロゲン化クロム、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、ハロゲン化アルミニウム、オキシハロゲン化アルミニウム、酸化コバルト、水酸化コバルト、ハロゲン化コバルト、オキシハロゲン化コバルト、酸化マンガン、水酸化マンガン、ハロゲン化マンガン、オキシハロゲン化マンガン、酸化ニッケル、水酸化ニッケル、ハロゲン化ニッケル、オキシハロゲン化ニッケル、酸化鉄、水酸化鉄、ハロゲン化鉄、オキシハロゲン化鉄、その無機塩、そのフッ素化誘導体、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される触媒をさらに含む、請求項1に記載の方法。
- (a)請求項1〜8のいずれかに記載の方法によって第1の中間体組成物を所望の生成物回収速度で生成させ;
(b)第1の中間体組成物を第2のフッ素化剤と接触させて、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを含む第2の中間体組成物を生成させ;そして
(c)2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンの少なくとも一部を脱塩化水素化して、2,3,3,3−テトラフルオロプロプ−1−エンを含む反応生成物を生成させる;
ことを含む2,3,3,3−テトラフルオロプロプ−1−エンの製造方法。
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