JP2012526044A - 塩素含有フルオロカーボン化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
1. 触媒の不存在下において、1,1,1,2,3-ペンタクロロプロパン、1,1,2,3-テトラクロロプロペン、及び2,3,3,3-テトラクロロプロペンからなる群から選ばれた少なくとも一種の塩素含有化合物とフッ化水素とを加熱下で接触させる工程を含むことを特徴とする、
一般式(1):CFnCl3-nCHClCH2Cl(式中、nは1又は2である)で表される塩素含有フルオロプロパン化合物、及び一般式(2):CFnCl3-nCCl=CH2(式中、nは1又は2である)で表される塩素含有フルオロプロペン化合物からなる群から選ばれた少なくとも一種の塩素含有フルオロカーボン化合物の製造方法。
2. 反応生成物が、CFCl2CHClCH2Cl、CF2ClCHClCH2Cl、CF2ClCCl=CH2、及びCFCl2CCl=CH2からなる群から選ばれた少なくとも一種の化合物を含むものである上記項1に記載の塩素含有フルオロカーボン化合物の製造方法。
3. 気相中において、1,1,1,2,3-ペンタクロロプロパン、1,1,2,3-テトラクロロプロペン、及び2,3,3,3-テトラクロロプロペンからなる群から選ばれた少なくとも一種の塩素含有化合物とフッ化水素とを接触させる、上記項1に記載の塩素含有フルオロカーボン化合物の製造方法。
4. 反応温度が、200〜350℃である上記項3に記載の方法。
5. 液相中において、1,1,1,2,3-ペンタクロロプロパン、1,1,2,3-テトラクロロプロペン、及び2,3,3,3-テトラクロロプロペンからなる群から選ばれた少なくとも一種の塩素含有化合物とフッ化水素とを接触させる、上記項1に記載の塩素含有フルオロカーボン化合物の製造方法。
6. 反応温度が、50〜200℃である上記項5に記載の塩素含有フルオロカーボン化合物の製造方法。
本発明では、原料化合物としては、化学式:CCl3CHClCH2Clで表される1,1,1,2,3-ペンタクロロプロパン(HCC-240db, bp. 179℃/760mmHg, 51-53℃/3mmHg)、化学式:CCl2=CClCH2Cl で表される1,1,2,3-テトラクロロプロペン(HCC-1230xa, bp. 138℃)、及び化学式:CCl3CCl=CH2で表される2,3,3,3-テトラクロロプロペン(HCC-1230xf, bp. 128℃)からなる群から選ばれた少なくとも一種の塩素含有化合物を用いる。これらの各化合物は、入手が容易で安価な化合物である点において有利な化合物である。本発明では、上記した原料化合物を一種単独又は二種以上混合して用いることができる。
本発明の製造方法では、触媒の不存在下において、気相中又は液相中で、加熱下に上記した原料化合物とフッ化水素とを接触させる。これにより、一般式(1):CFnCl3-nCHClCH2Cl(式中、nは1又は2である)で表される塩素含有フルオロプロパン化合物、及び一般式(2):CFnCl3-nCCl=CH2(式中、nは1又は2である)で表される塩素含有フルオロプロペン化合物からなる群から選ばれた少なくとも一種の塩素含有化合物を含む反応生成物を、一段階の反応工程で高収率で製造できる。
(i)気相反応
気相中での製造方法では、触媒の不存在下において、上記した原料化合物とフッ化水素とを気相状態で接触させればよい。この場合、後述する反応温度領域において、原料化合物とフッ化水素が気体状態で接触できればよく、供給時には、原料化合物が液体状態であってもよい。例えば、原料化合物が常温、常圧で液状である場合には、原料化合物を気化器を用いて気化(気化領域)させてから予熱領域を通過させ、無水フッ化水素と接触させる混合領域に供給することによって、気相状態で反応が行われる。また、原料化合物を液体状態で反応装置に供給し、反応領域に達した時に気化させてフッ化水素と反応させても良い。原料化合物を反応領域で気化させる方法については特に限定はないが、例えば、ニッケルビーズ、ハステロイ片などの熱伝導性が良好で、本発明の反応に対する触媒活性が無く、しかもフッ化水素に対して安定な材料を反応管内に充填して、反応管内の温度分布を均一にして、原料化合物の気化温度以上に加熱し、ここに液体状態の原料化合物を供給して、原料化合物を気化させて気相状態としてもよい。
液相反応の場合には、上記した原料化合物、即ち、1,1,1,2,3-ペンタクロロプロパン、1,1,2,3-テトラクロロプロペン、及び2,3,3,3-テトラクロロプロペンからなる群から選ばれた少なくとも一種の含塩素化合物とフッ化水素とを、液体状態で、触媒の不存在下において接触させればよい。
本発明の方法によれば、一般式(1):CFnCl3-nCHClCH2Cl(式中、nは1又は2である)で表される塩素含有フルオロプロパン化合物、及び一般式(2):CFnCl3-nCCl=CH2(式中、nは1又は2である)で表される塩素含有フルオロプロペン化合物からなる群から選ばれた少なくとも一種の化合物を含む反応生成物を得ることができる。
以下の(1)〜(3)の工程を順次行うことにより、1,1,1,2,3-ペンタクロロプロパン(HCC-240db)を製造した。
温度計、真空ライン、窒素パージライン、仕込みライン、ゲージ及び圧力開放弁を設置した1000mlオートクレーブに、軟鉄粉9.72g(171mmol)、トリエチルフォスフェート48g(260mmol)、塩化第二鉄200mg、及び四塩化炭素810g(5.26mol)を仕込み、窒素で5回、エチレンで1回パージした。オートクレーブ内を真空にして攪拌しながらエチレンをゲージ圧0.4MPaになるまで仕込んだ。オートクレーブを内温110℃まで加熱すると反応が始まり、内温は134℃まで上昇し、圧力は0.8MPaから0.25MPaまで低下した。エチレン圧を0.8MPaに保ちながら、内温120℃で9時間攪拌した。その後、トリエチルフォスフェート24g(130mmol)をオートクレーブ圧入して、さらに120℃で7時間反応させた。
温度計と冷却管を備えた1000ml四つ口フラスコに、上記(1)工程で得た540g(3.0mol)のHCC-250fbと40%KOH水溶液630g、相間移動触媒(aliquat 336)10gを仕込んだ。攪拌しながらオイルバスで80℃、3時間反応させた。反応終了後、生成物を冷却し減圧下(10〜20mmHg)で蒸留して、67.7〜81.9℃の留分を集めることにより、HCC-1240zfとHCC-1240za の混合物(HCC-1240zf:HCC-1240za=62:38)を390g得た(2.68mol、収率89.3%)。
上記工程(2)で得た1,1,3-トリクロロプロペン(HCC-1240za)と3,3,3-トリクロロプロペン(HCC-1240zf)の混合物265gを、高圧水銀灯、磁気攪拌子及び2個のガス口を備えた500mlフラスコに仕込み、氷浴中で0℃に冷却した。内容物に紫外光を照射しながら攪拌し、ガス口の一方から内容物の液面より上方に、20〜120mL/minで塩素ガスを導入した。時々反応混合物をサンプリングし、ガスクロマトグラフィーにて分析して、塩素化度を測定した。3時間後、全てのトリクロロプロペンが消費され、370gの生成物が得られた。得られた生成物を減圧下(3mmHg)で蒸留して51〜53℃の留分を集めることにより、1,1,1,2,3-ペンタクロロプロパン(HCC-240db)330gを純度99.6%で得た。
以下の工程を行うことにより、1,1,2,3-テトラクロロプロペン(HCC-1230xa)と2,3,3,3-テトラクロロプロペン(HCC-1230xf)の混合物を製造した。
1,1,2,3-テトラクロロプロペン(HCC-1230xa)と2,3,3,3-テトラクロロプロペン(HCC-1230xf)の製造工程
温度計と冷却管を備えた1000ml四つ口フラスコに、製造例1の工程(3)で得た1,1,1,2,3-ペンタクロロプロパン(HCC-240db)330g(1.52mol)と40%KOH水溶液310g、相間移動触媒(aliquat 336)6gを仕込んだ。攪拌しながらオイルバスで80℃で3時間反応させた。反応終了後、生成物を冷却し、減圧下(1mmHg)で蒸留して20〜22℃の留分を集めることにより、HCC-1230xaとHCC-1230xfの混合物(HCC-1230xa:HCC-1230xf=38:62)259g(1.44mol、収率94.8%)を純度99.9%で得た。
内径10 mm、長さ82 cmの管状ハステロイ製反応器に、反応に対して不活性なニッケル製ビーズ(直径2 mm, 高さ2 mmの円柱型)を33.0 g充填した。ニッケル製ビーズの充填長は8.2 cmであり、この時のニッケル製ビーズ充填層の空間容積は2.3 cm3であった。反応管内部では、上部から差込み管を挿入し、ニッケル製ビーズ充填層を含む反応管内部の温度を測定した。反応装置の概略を図1に示す。この反応管を大気圧(0.1MPa)および290℃に維持し、無水フッ化水素(HF)を60 cc/min(0℃、0.1MPaでの流量)で反応器に連続的に供給して0.5時間維持した。
CCl2=CClCH2Cl(HCC-1230xa)
CFCl2CHClCH2Cl(HCFC-241db)
CFCl2CCl=CH2(HCFC-1231xf)
CF2ClCHClCH2Cl(HCFC-242dc)
CF2ClCCl=CH2(HCFC-1232xf)
CF3CH=CH2(HFC-1243zf)
実施例2
反応温度を265℃に変更した以外は実施例1と同様の条件で反応を行った。反応開始から3時間の時点での生成物の分析結果を表1に示す。
反応器中の充填剤をニッケル製ビーズから反応器と同一材質のハステロイ片(厚み1mm, 縦・横共に3mm)に変更して16.5g充填した以外は実施例1と同様の条件で反応を行った。ハステロイ片の充填長は14.6 cmであり、この時の充填層での空間容積は4.0 cm3であったことから、V/F0= 17.3 secとなった。反応開始から3時間の時点での生成物の分析結果を表1に示す。
使用した出発原料を1,1,2,3-テトラクロロプロペン(HCC-1230xa)と2,3,3,3-テトラクロロプロペン(HCC-1230xf)の混合物(HCC-1230xa:HCC-1230xf=38:62, 純度99.9%)に変更し、ニッケル製ビーズを49.5g充填した以外は実施例1と同様の条件で反応を行った。この時の充填層での空間容積は3.5 cm3であったことから、V/F0= 16.8 secとなった。反応開始から3時間の時点での生成物の分析結果を表1に示す。
温度計、真空ライン、パージライン、窒素ライン、仕込みライン、攪拌翼及びゲージを設置したハステロイ製の100mlオートクレーブに、1,1,1,2,3-ペンタクロロプロパン(HCC-240db, 純度99.6%)10.0g(46mmol)を加えた。
温度計、真空ライン、パージライン、窒素ライン、仕込みライン、攪拌翼及びゲージを設置したハステロイ製の100mlオートクレーブに、1,1,1,2,3-ペンタクロロプロパン(HCC-240db, 純度99.6%)10.0g(46mmol)を加えた。
Claims (6)
- 触媒の不存在下において、1,1,1,2,3-ペンタクロロプロパン、1,1,2,3-テトラクロロプロペン、及び2,3,3,3-テトラクロロプロペンからなる群から選ばれた少なくとも一種の塩素含有化合物とフッ化水素とを加熱下で接触させる工程を含むことを特徴とする、一般式(1):CFnCl3-nCHClCH2Cl(式中、nは1又は2である)で表される塩素含有フルオロプロパン化合物、及び一般式(2):CFnCl3-nCCl=CH2(式中、nは1又は2である)で表される塩素含有フルオロプロペン化合物からなる群から選ばれた少なくとも一種の塩素含有フルオロカーボン化合物の製造方法。
- 反応生成物が、CFCl2CHClCH2Cl、CF2ClCHClCH2Cl、CF2ClCCl=CH2、及びCFCl2CCl=CH2からなる群から選ばれた少なくとも一種の化合物を含むものである請求項1に記載の塩素含有フルオロカーボン化合物の製造方法。
- 気相中において、1,1,1,2,3-ペンタクロロプロパン、1,1,2,3-テトラクロロプロペン、及び2,3,3,3-テトラクロロプロペンからなる群から選ばれた少なくとも一種の塩素含有化合物とフッ化水素とを接触させる、請求項1に記載の塩素含有フルオロカーボン化合物の製造方法。
- 反応温度が、200〜350℃である請求項3に記載の方法。
- 液相中において、1,1,1,2,3-ペンタクロロプロパン、1,1,2,3-テトラクロロプロペン、及び2,3,3,3-テトラクロロプロペンからなる群から選ばれた少なくとも一種の塩素含有化合物とフッ化水素とを接触させる、請求項1に記載の塩素含有フルオロカーボン化合物の製造方法。
- 反応温度が、50〜200℃である請求項5に記載の塩素含有フルオロカーボン化合物の製造方法。
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