JP2018035358A - 1,1,2,3−テトラクロロプロペン及びフッ化水素の共沸混合物様組成物 - Google Patents
1,1,2,3−テトラクロロプロペン及びフッ化水素の共沸混合物様組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2018035358A JP2018035358A JP2017176448A JP2017176448A JP2018035358A JP 2018035358 A JP2018035358 A JP 2018035358A JP 2017176448 A JP2017176448 A JP 2017176448A JP 2017176448 A JP2017176448 A JP 2017176448A JP 2018035358 A JP2018035358 A JP 2018035358A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- azeotrope
- composition
- tetrachloropropene
- hydrogen fluoride
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
- C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
- C07C21/04—Chloro-alkenes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/89—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with noble metals
- B01J23/8926—Copper and noble metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B7/00—Halogens; Halogen acids
- C01B7/19—Fluorine; Hydrogen fluoride
- C01B7/191—Hydrogen fluoride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
- C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
- C07C17/386—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation with auxiliary compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
- C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
- C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/30—Materials not provided for elsewhere for aerosols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
- C11D7/50—Solvents
- C11D7/5036—Azeotropic mixtures containing halogenated solvents
- C11D7/504—Azeotropic mixtures containing halogenated solvents all solvents being halogenated hydrocarbons
- C11D7/5059—Mixtures containing (hydro)chlorocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23G—CLEANING OR DE-GREASING OF METALLIC MATERIAL BY CHEMICAL METHODS OTHER THAN ELECTROLYSIS
- C23G1/00—Cleaning or pickling metallic material with solutions or molten salts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
【課題】共沸混合物様組成物を形成するのに有効な組成物、並びに共沸混合物様組成物に関係する方法の提供。
【解決手段】1,1,2,3−テトラクロロプロペン及びフッ化水素から実質的に構成される共沸混合物様組成物を含む組成物。該共沸混合物様混合物が約1〜約95重量%のフッ化水素及び約5〜約99重量%の1,1,2,3−テトラクロロプロペンから実質的に構成されることが好ましい。
【選択図】図1
【解決手段】1,1,2,3−テトラクロロプロペン及びフッ化水素から実質的に構成される共沸混合物様組成物を含む組成物。該共沸混合物様混合物が約1〜約95重量%のフッ化水素及び約5〜約99重量%の1,1,2,3−テトラクロロプロペンから実質的に構成されることが好ましい。
【選択図】図1
Description
本出願は、2008年10月31日出願の米国仮出願61/110,227(参照として本明細書中に包含する)の優先権の利益を主張する。
本発明は共沸混合物様組成物に関する。より詳しくは、本発明はヒドロフルオロオレフィン及びフッ化水素を含む共沸混合物様組成物に関する。
本発明は共沸混合物様組成物に関する。より詳しくは、本発明はヒドロフルオロオレフィン及びフッ化水素を含む共沸混合物様組成物に関する。
多くの共沸混合物は、それらを溶媒として有用にする特性を有する。例えば、共沸混合物は処理及び使用中の沸点ドリフトを回避する一定の沸点を有する。更に、共沸混合物を溶媒として用いると、溶媒の組成が沸騰又は還流中に変化しないので溶媒の特性が一定に保持される。溶媒として用いる共沸混合物はまた、蒸留によって都合良く除去することができる。
しかしながら、商業的に有用な新しい環境を破壊しない非分留性混合物を特定することは、共沸混合物の形成が容易に予測できないという事実のために困難である。したがって、産業界においては、新規な共沸混合物及び共沸混合物様混合物が継続的に探し求められている。本発明は、とりわけこれらのニーズを満足する。
1,1,2,3−テトラクロロプロペン(TCP)及びフッ化水素(HF)から実質的に構成されるヘテロ共沸混合物様組成物が見出された。この共沸混合物様組成物は、金属から表面酸化を除去するなどの種々の用途における溶媒として有用である。更に、この共沸混合物様組成物は、HFO−1234yfのような特定のヒドロフルオロオレフィンの合成における中間体として有用である。
したがって、1,1,2,3−テトラクロロプロペン及びフッ化水素から実質的に構成される共沸混合物様組成物が提供される。
本発明の他の形態においては、フッ化水素を1,1,2,3−テトラクロロプロペンと約0℃〜約60℃の温度及び約7psia〜約58psiaの圧力においてブレンドして、約1〜約95重量%のフッ化水素及び約5〜約99重量%の1,1,2,3−テトラクロロプロペンから実質的に構成される共沸混合物様混合物を製造することを含む、共沸性又は共沸混合物様組成物を形成する方法が提供される。
本発明の他の形態においては、フッ化水素を1,1,2,3−テトラクロロプロペンと約0℃〜約60℃の温度及び約7psia〜約58psiaの圧力においてブレンドして、約1〜約95重量%のフッ化水素及び約5〜約99重量%の1,1,2,3−テトラクロロプロペンから実質的に構成される共沸混合物様混合物を製造することを含む、共沸性又は共沸混合物様組成物を形成する方法が提供される。
本発明の更に他の形態においては、1,1,2,3−テトラクロロプロペン及びフッ化水素から実質的に構成される共沸混合物様組成物を含む溶媒が提供される。
本発明の他の形態においては、1,1,2,3−テトラクロロプロペン及びフッ化水素から実質的に構成される共沸混合物様組成物を含む噴霧可能な組成物が提供される。
本発明の他の形態においては、1,1,2,3−テトラクロロプロペン及びフッ化水素から実質的に構成される共沸混合物様組成物を含む噴霧可能な組成物が提供される。
本発明の他の形態においては、金属基材の酸化表面を、ここで記載する新規な共沸混合物様組成物を含む溶媒と、所定量の金属酸化物をかかる表面から除去するのに有効な条件下で接触させることを含む、基材から表面酸化を除去する方法が提供される。
本発明は、共沸混合物様組成物を形成するのに有効な量のフッ化水素(HF)及び1,1,2,3−テトラクロロプロペン(TCP)を含む組成物、並びにかかる共沸混合物様組成物に関係する方法を提供する。幾つかの好ましい態様においては、これらの共沸混合物様組成物はフッ化水素とTCPのみの組合せから実質的に構成される二元共沸混合物である。
ここで用いる「共沸混合物様」という用語は、厳密に共沸性であるか及び/又は概して共沸混合物のように挙動する組成物を指す。共沸混合物は、液体の組成と蒸気の組成が規定の圧力及び温度において同等である2つ以上の成分の系である。実際には、これは、共沸混合物の成分が一定の沸点又は実質的に一定の沸点を有し、概して相変化中に熱力学的に分離することができないことを意味する。共沸混合物の沸騰又は蒸発によって形成される蒸気の組成は、元の液体の組成と同一か又は実質的に同一である。したがって、共沸混合物様組成物の液相及び気相中の成分の濃度は、組成物が沸騰又は他の形態で蒸発するにつれて、あったとしてもごく僅かしか変化しない。これに対して、非共沸混合物を沸騰又は蒸発させると、液相中の成分の濃度がかなりの程度変化する。
ここで用いる「ヘテロ共沸混合物」及び「不均一共沸混合物」という用語は、2つの液相と共に気相を含む共沸混合物様の組成物を意味する。
共沸混合物様組成物の成分に関してここで用いる「実質的に構成される」という用語は、組成物が、示されている成分を共沸混合物様の比で含み、更なる成分が新しい共沸混合物様の系を形成しないならば更なる成分を含んでいてもよいことを意味する。例えば、2種類の化合物から実質的に構成される共沸混合物様混合物は、二元共沸混合物を形成し、更なる成分が混合物を非共沸性にせず、化合物のいずれか又は両方と共沸混合物を形成しない(例えば3元共沸混合物を形成しない)ならば1以上の更なる成分を含んでいてもよいものである。
共沸混合物様組成物の成分に関してここで用いる「実質的に構成される」という用語は、組成物が、示されている成分を共沸混合物様の比で含み、更なる成分が新しい共沸混合物様の系を形成しないならば更なる成分を含んでいてもよいことを意味する。例えば、2種類の化合物から実質的に構成される共沸混合物様混合物は、二元共沸混合物を形成し、更なる成分が混合物を非共沸性にせず、化合物のいずれか又は両方と共沸混合物を形成しない(例えば3元共沸混合物を形成しない)ならば1以上の更なる成分を含んでいてもよいものである。
ここで用いる「有効量」という用語は、他の成分と組み合わせることによって本発明の共沸混合物様組成物を形成するそれぞれの成分の量を指す。
ここで用いる「分配形態」という用語は、それを一定の領域の上又は一定の体積に展開、分散、及び/又は拡散させた際の流体の物理的形態を指す。分配形態の例としては、エアロゾル及びスプレーが挙げられる。
ここで用いる「分配形態」という用語は、それを一定の領域の上又は一定の体積に展開、分散、及び/又は拡散させた際の流体の物理的形態を指す。分配形態の例としては、エアロゾル及びスプレーが挙げられる。
幾つかの好ましい態様においては、共沸混合物様組成物は、約1〜約95重量%のHF及び約5〜約99重量%のTCP、より好ましくは約5重量%〜約95重量%のHF及び約5重量%〜約95重量%のTCP、最も好ましくは約55重量%〜約95重量%のHF及び約5重量%〜約45重量%のTCPを含む。
本発明の組成物は、好ましくは約7psia〜約58psiaの圧力において約0℃〜約60℃の沸点を有する。例えば、好ましい共沸混合物様組成物は、約95±2重量%のHF及び約9±2重量%のTCPから実質的に構成され、約23℃の標準沸点を有する。
本発明の共沸混合物様組成物は、有効量のTCPをHFと配合することによって製造することができる。2以上の成分を配合して組成物を形成するための当該技術において公知の任意の広範囲の方法を、本発明方法において用いるように適合させることができる。例えば、TCPとHFを、バッチ又は連続反応及び/又はプロセスの一部として、或いは2以上のかかる工程の組み合わせによって、手動及び/又は機械によって混合、ブレンド、又は他の形態で配合することができる。ここでの開示を考慮すれば、当業者であれば過度の実験を行うことなく本発明による共沸混合物様組成物を容易に製造することができるであろう。
本発明の他の態様においては、ここで記載する共沸混合物様組成物を、溶媒、特に洗浄溶媒として用いることができる。幾つかの態様においては、溶媒を金属基材の酸化表面と接触させて、酸化表面の少なくとも一部を除去又は減少させる。かかる溶媒は、浸漬、噴霧、ワイピングなどのような当該技術において公知の任意の手段によって目的の基材に適用することができる。
幾つかの好ましい態様においては、ここで記載する新規な共沸混合物様組成物を含む噴霧可能な組成物が提供される。幾つかの態様においては、噴霧可能な組成物はエアロゾルである。幾つかの態様においては、噴霧可能な組成物は、不活性成分、共溶媒、噴射剤、共噴射剤などのような他の成分を更に含む。
幾つかの態様においては、ここで記載する新規な共沸混合物様組成物は、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)のような特定のヒドロフルオロオレフィンの合成から誘導される有用な中間体である。例えば、TCP及びHFをHFO−1234yfの合成反応中の反応器中に導入すると、これらの成分の少なくとも一部が共沸混合物を形成し、これをその後に関連する反応生成物流から回収することができる。
幾つかの態様においては、有効量のTCP及びHFをブレンドしてTCP及びHFから実質的に構成される共沸混合物様混合物を形成することを含む、ヒドロクロロプロパンの沸点を低下させる方法が提供される。TCPの沸点を低下させることは、TCPを気相フッ素化反応における反応物質として用いる場合に有利である。より詳しくは、沸点を低下させることによって化合物の気化を促進させ、したがって化合物の分解を抑止し、またフッ素化プロセスに必要なエネルギー量が減少する。
したがって、(a)TCP及びHFから実質的に構成される共沸混合物様組成物を準備し;(b)TCPの少なくとも一部を気相中においてフッ素化剤と反応させて、少なくとも1種類のフッ素化有機化合物、好ましくはヒドロフルオロオレフィン、より好ましくはテトラフルオロプロペン、更により好ましくは2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを製造する;ことを含む有機化合物のフッ素化方法も提供される。
本発明を以下の実施例において更に示すが、これらは例示を意図するものであり、いかなるようにも限定することは意図しない。
実施例1:
約9gの1,1,2,3−テトラクロロプロペン(TCP)を、約25℃及び約14.6psiaにおいて91gのHF中にブレンドした。不均一な共沸混合物様組成物の形成が観察された。
実施例1:
約9gの1,1,2,3−テトラクロロプロペン(TCP)を、約25℃及び約14.6psiaにおいて91gのHF中にブレンドした。不均一な共沸混合物様組成物の形成が観察された。
実施例2:
TCP及びHFをブレンドして、異なる組成の不均一共沸混合物を形成した。混合物の蒸気圧を、約0、25、及び60℃において測定した。これらの測定の結果を表1に与える。
TCP及びHFをブレンドして、異なる組成の不均一共沸混合物を形成した。混合物の蒸気圧を、約0、25、及び60℃において測定した。これらの測定の結果を表1に与える。
表1におけるデータは、TCPとHFの混合物の蒸気圧が、全ての示されているブレンド割合において、TCP及びHF単独、即ち第1列及び最終列において示されているようにHFが0.0重量%でありTCPが100.0重量%である場合並びにTCPが0.0重量%でありHFが100.0重量%である場合よりも高いので、これらの混合物は共沸混合物様の特徴を示すことを示す。
表1からのデータを図1においてグラフで示す。
実施例3:
本実施例は、気−液−液平衡(VLLE)によるTCP/HF混合物の共沸混合物様の特性を示す。
実施例3:
本実施例は、気−液−液平衡(VLLE)によるTCP/HF混合物の共沸混合物様の特性を示す。
約14.4gの1,1,2,3−テトラクロロプロペン(TCP)を15.7gのHFとブレンドして、目視観察によって23℃において不均一な混合物を形成した。53重量%TCP及び47重量%HFの第2の混合物を調製した。2つの混合物の蒸気組成物を2
3℃の室温においてサンプリングした。結果は、混合物1の蒸気中のHFの重量%が90.0であり、混合物2の蒸気中のHFの重量%が91.5であることを示す。したがって、23℃において約91±2重量%のHFを有する共沸混合物様組成物が形成された。
3℃の室温においてサンプリングした。結果は、混合物1の蒸気中のHFの重量%が90.0であり、混合物2の蒸気中のHFの重量%が91.5であることを示す。したがって、23℃において約91±2重量%のHFを有する共沸混合物様組成物が形成された。
Claims (10)
- 1,1,2,3−テトラクロロプロペン及びフッ化水素から実質的に構成される共沸混合物様混合物を含む組成物。
- 該共沸混合物様混合物が約1〜約95重量%のフッ化水素及び約5〜約99重量%の1,1,2,3−テトラクロロプロペンから実質的に構成される、請求項28に記載の組成物。
- 該共沸混合物様混合物が約5〜約95重量%のフッ化水素及び約5〜約95重量%の1,1,2,3−テトラクロロプロペンから実質的に構成される、請求項28に記載の組成物。
- 該共沸混合物様混合物が約55〜約95重量%のフッ化水素及び約5〜約45重量%の1,1,2,3−テトラクロロプロペンから実質的に構成される、請求項28に記載の組成物。
- 該共沸混合物様混合物から実質的に構成される、請求項1に記載の組成物。
- 不活性希釈剤、洗浄剤、噴射剤、共噴射剤、及び共溶媒から選択される少なくとも1種類の成分を更に含む、請求項1に記載の組成物。
- 少なくとも約50重量%の該共沸混合物様混合物を有する、請求項8に記載の組成物。
- 請求項1〜7に記載の組成物を含む噴霧可能な組成物。
- a.1,1,2,3−テトラクロロプロペン及びフッ化水素から実質的に構成される共沸混合物様組成物を準備し;
b.1,1,2,3−テトラクロロプロペンの少なくとも一部を気相中においてフッ素化剤と反応させて少なくとも1種類のフッ素化有機化合物を製造する;
ことを含む、有機化合物をフッ素化する方法。 - 有効量の1,1,2,3−テトラクロロプロペン及びフッ化水素をブレンドして、1,1,2,3−テトラクロロプロペン及びフッ化水素から実質的に構成される共沸混合物様混合物を形成することを含む、ヒドロクロロプロパンの沸点を低下させる方法。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US11022708P | 2008-10-31 | 2008-10-31 | |
US61/110,227 | 2008-10-31 | ||
US12/607,802 | 2009-10-28 | ||
US12/607,802 US8008243B2 (en) | 2008-10-31 | 2009-10-28 | Azeotrope-like compositions of 1,1,2,3-tetrachloropropene and hydrogen fluoride |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015167779A Division JP6214603B2 (ja) | 2008-10-31 | 2015-08-27 | 1,1,2,3−テトラクロロプロペン及びフッ化水素の共沸混合物様組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018035358A true JP2018035358A (ja) | 2018-03-08 |
Family
ID=42129541
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011534732A Active JP5846914B2 (ja) | 2008-10-31 | 2009-10-29 | 1,1,2,3−テトラクロロプロペン及びフッ化水素の共沸混合物様組成物 |
JP2015167779A Active JP6214603B2 (ja) | 2008-10-31 | 2015-08-27 | 1,1,2,3−テトラクロロプロペン及びフッ化水素の共沸混合物様組成物 |
JP2017176448A Pending JP2018035358A (ja) | 2008-10-31 | 2017-09-14 | 1,1,2,3−テトラクロロプロペン及びフッ化水素の共沸混合物様組成物 |
Family Applications Before (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011534732A Active JP5846914B2 (ja) | 2008-10-31 | 2009-10-29 | 1,1,2,3−テトラクロロプロペン及びフッ化水素の共沸混合物様組成物 |
JP2015167779A Active JP6214603B2 (ja) | 2008-10-31 | 2015-08-27 | 1,1,2,3−テトラクロロプロペン及びフッ化水素の共沸混合物様組成物 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8008243B2 (ja) |
EP (1) | EP2344434B2 (ja) |
JP (3) | JP5846914B2 (ja) |
KR (2) | KR101753624B1 (ja) |
CN (1) | CN102203037B (ja) |
ES (1) | ES2548247T5 (ja) |
MX (1) | MX2011004346A (ja) |
WO (1) | WO2010051327A2 (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8008243B2 (en) | 2008-10-31 | 2011-08-30 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of 1,1,2,3-tetrachloropropene and hydrogen fluoride |
US8741828B2 (en) | 2011-02-23 | 2014-06-03 | Honeywell International Inc. | Azeotrope and azeotrope-like compositions useful for the production of haloolefins |
US9334210B2 (en) * | 2013-03-13 | 2016-05-10 | Honeywell International Inc. | Azeotropic compositions of 1,1,3,3-tetrachloroprop-1-ene and hydrogen fluoride |
US9222177B2 (en) * | 2013-03-13 | 2015-12-29 | Honeywell International Inc. | Azeotropic compositions of 1,3,3,3-tetrachloroprop-1-ene and hydrogen fluoride |
US9334206B2 (en) * | 2013-03-15 | 2016-05-10 | Honeywell International Inc. | Integrated process to produce 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
US10029964B2 (en) | 2016-08-30 | 2018-07-24 | Honeywell International Inc. | Azeotropic or azeotrope-like compositions of 3,3,3-trifluoropropyne and water |
US9950974B2 (en) * | 2016-08-31 | 2018-04-24 | Honeywell International Inc. | Azeotropic or azeotrope-like compositions of 1,3,3-trichloro-3-fluoro-1-ene (HCFO-1231zd) and hydrogen fluoride (HF) |
US9950973B2 (en) * | 2016-08-31 | 2018-04-24 | Honeywell International Inc. | Azeotropic or azeotrope-like compositions of 1,3-dichloro-3,3-difluoroprop-1-ene (HCFO-1232zd) and hydrogen fluoride (HF) |
GB2546845A (en) * | 2016-09-05 | 2017-08-02 | Mexichem Fluor Sa De Cv | Composition |
Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS49125286A (ja) * | 1973-04-06 | 1974-11-30 | ||
US6013846A (en) * | 1998-03-05 | 2000-01-11 | Elf Atochem North America, Inc. | Azeotrope of HF and 1233zd |
WO2000069797A1 (en) * | 1999-05-18 | 2000-11-23 | Ineos Fluor Holdings Limited | Production of 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane |
JP2001524460A (ja) * | 1997-11-25 | 2001-12-04 | インペリアル・ケミカル・インダストリーズ・ピーエルシー | 弗素含有有機化合物の製造 |
US6407297B1 (en) * | 1997-11-25 | 2002-06-18 | Ineos Fluor Holdings Limited | Preparation of fluorine-containing organic compounds |
WO2002059230A2 (en) * | 2001-01-24 | 2002-08-01 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like composition of 1,2,2-trichloro-1,3,3,3-tetrafluoropropane and hydrogen fluoride |
US20020143215A1 (en) * | 2001-01-25 | 2002-10-03 | Tung Hsueh Sung | Process for the manufacture of fluorocarbons |
US20030009065A1 (en) * | 2001-06-01 | 2003-01-09 | Pham Hang T. | Azeotrope-like compositions of 1,1,1,3,3-pentafluorobutane and hydrogen fluoride |
US20070100175A1 (en) * | 2005-11-01 | 2007-05-03 | Miller Ralph N | Azeotrope compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof |
US20090224207A1 (en) * | 2008-03-06 | 2009-09-10 | Pham Hang T | Azeotrope-Like Composition of 2-Chloro-3,3,3-Trifluoropropene (HCFC-1233xf) and Hydrogen Fluoride (HF) |
US20090240090A1 (en) * | 2004-04-29 | 2009-09-24 | Honeywell International Inc. | Integrated process to produce 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
WO2009158321A1 (en) * | 2008-06-26 | 2009-12-30 | Arkema Inc. | Catalytic gas phase fluorination of 1230xa to 1234yf |
JP2010531895A (ja) * | 2007-06-27 | 2010-09-30 | アーケマ・インコーポレイテッド | ヒドロフルオロオレフィンの製造方法 |
Family Cites Families (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4192861A (en) | 1978-05-05 | 1980-03-11 | National Starch And Chemical Corporation | Hydrocarbon propelled aerosol hair spray compositions |
US4535194A (en) * | 1983-07-06 | 1985-08-13 | Monsanto Co. | Process for producing 1,1,2,3-tetrachloropropene |
US4650914A (en) * | 1983-07-06 | 1987-03-17 | Monsanto Company | Process for producing 1,1,2,3-tetrachloropropene |
US5206367A (en) | 1992-02-18 | 1993-04-27 | Pfizer Inc. | Preparation of optically active spiro-hydantoins |
GB9407257D0 (en) | 1993-04-22 | 1994-06-08 | Ici Plc | Vaporisation of liquids |
CN1082039C (zh) | 1995-08-01 | 2002-04-03 | 纳幕尔杜邦公司 | 制备卤化碳的方法和制得的化合物及其与氟化氢的恒沸物 |
US6235951B1 (en) * | 1996-01-17 | 2001-05-22 | Central Glass Company, Limited | Method for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
US6316681B1 (en) * | 1996-03-05 | 2001-11-13 | Central Glass Company, Limited | Method for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
US5811605A (en) | 1997-02-19 | 1998-09-22 | Ppg Industries, Inc. | Preparation of 1,2,3,3-tetrachloropropene |
US5969198A (en) * | 1997-06-27 | 1999-10-19 | Alliedsignal Inc. | Process for the preparation of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
US5811603A (en) * | 1997-12-01 | 1998-09-22 | Elf Atochem North America, Inc. | Gas phase fluorination of 1230za |
US5877359A (en) * | 1998-01-27 | 1999-03-02 | Elf Atochem North America, Inc. | Uncatalyzed liquid phase fluorination of 1230ZA |
DE69909860T2 (de) * | 1998-02-26 | 2004-05-27 | Central Glass Co., Ltd., Ube | Verfahren zur Herstellung von fluorierten Propanen |
JP3031464B2 (ja) * | 1998-02-26 | 2000-04-10 | セントラル硝子株式会社 | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
JP2000063301A (ja) * | 1998-08-18 | 2000-02-29 | Central Glass Co Ltd | フッ素化プロパンの製造方法 |
JP4389389B2 (ja) | 1998-11-13 | 2009-12-24 | ダイキン工業株式会社 | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンおよび1,1,1−トリフルオロ−3−クロロ−2−プロペンから成る共沸組成物およびそれを用いる分離精製方法、ならびに1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンおよび1,1,1−トリフルオロ−3−クロロ−2−プロペンの製造方法 |
KR100684939B1 (ko) * | 1998-12-18 | 2007-02-22 | 솔베이(소시에떼아노님) | 최소한 하나의 하이드로플루오로알칸과 플루오르화 수소를함유하는 혼합물의 분리방법, 하이드로플루오로알칸의제조방법과 공비조성물 |
US6166274A (en) * | 1999-12-15 | 2000-12-26 | Atofina Chemicals, Inc. | Catalyzed liquid phase fluorination of 1230za |
US7094936B1 (en) | 2001-07-20 | 2006-08-22 | Great Lakes Chemical Corporation | Process for preparing halogenated alkanes |
US9005467B2 (en) * | 2003-10-27 | 2015-04-14 | Honeywell International Inc. | Methods of replacing heat transfer fluids |
US20070118003A1 (en) | 2005-11-21 | 2007-05-24 | Honeywell International Inc. | Method for preparing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
DE07716229T1 (de) * | 2006-01-03 | 2009-02-05 | Honeywell International Inc. | Verfahren zur geometrischen Isomerisation halogenierter Olefine |
US8034251B2 (en) * | 2007-01-03 | 2011-10-11 | Honeywell International Inc. | Azeotropic compositions of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233xf), 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb), and hydrogen fluoride (HF) |
US20110196178A1 (en) * | 2007-04-11 | 2011-08-11 | Nyberg Janice M | Stabilization of chloropropenes |
FR2916755B1 (fr) * | 2007-05-31 | 2009-08-21 | Arkema France | Procede de preparation d'(hydro)(chloro)(fluoro)olefines |
US7795480B2 (en) * | 2007-07-25 | 2010-09-14 | Honeywell International Inc. | Method for producing 2-chloro-3,3,3,-trifluoropropene (HCFC-1233xf) |
US8168837B2 (en) * | 2008-05-15 | 2012-05-01 | Honeywell International Inc. | Process for separating hydrogen fluoride from organic feedstocks |
US8008243B2 (en) * | 2008-10-31 | 2011-08-30 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of 1,1,2,3-tetrachloropropene and hydrogen fluoride |
-
2009
- 2009-10-28 US US12/607,802 patent/US8008243B2/en active Active
- 2009-10-29 MX MX2011004346A patent/MX2011004346A/es active IP Right Grant
- 2009-10-29 ES ES09824103.7T patent/ES2548247T5/es active Active
- 2009-10-29 WO PCT/US2009/062454 patent/WO2010051327A2/en active Application Filing
- 2009-10-29 CN CN200980143594.9A patent/CN102203037B/zh active Active
- 2009-10-29 KR KR1020117011432A patent/KR101753624B1/ko active IP Right Grant
- 2009-10-29 EP EP09824103.7A patent/EP2344434B2/en active Active
- 2009-10-29 JP JP2011534732A patent/JP5846914B2/ja active Active
- 2009-10-29 KR KR1020177017697A patent/KR101862844B1/ko active IP Right Grant
-
2011
- 2011-08-04 US US13/198,162 patent/US8247366B2/en active Active
-
2015
- 2015-08-27 JP JP2015167779A patent/JP6214603B2/ja active Active
-
2017
- 2017-09-14 JP JP2017176448A patent/JP2018035358A/ja active Pending
Patent Citations (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS49125286A (ja) * | 1973-04-06 | 1974-11-30 | ||
JP2001524460A (ja) * | 1997-11-25 | 2001-12-04 | インペリアル・ケミカル・インダストリーズ・ピーエルシー | 弗素含有有機化合物の製造 |
US6407297B1 (en) * | 1997-11-25 | 2002-06-18 | Ineos Fluor Holdings Limited | Preparation of fluorine-containing organic compounds |
US6013846A (en) * | 1998-03-05 | 2000-01-11 | Elf Atochem North America, Inc. | Azeotrope of HF and 1233zd |
WO2000069797A1 (en) * | 1999-05-18 | 2000-11-23 | Ineos Fluor Holdings Limited | Production of 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane |
JP2002544248A (ja) * | 1999-05-18 | 2002-12-24 | イネオス フラウアー ホールデイングス リミテッド | 1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパンの製造 |
JP2004524398A (ja) * | 2001-01-24 | 2004-08-12 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 1,2,2−トリクロロ−1,3,3,3−テトラフルオロプロパン及びフッ化水素の共沸様組成物 |
WO2002059230A2 (en) * | 2001-01-24 | 2002-08-01 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like composition of 1,2,2-trichloro-1,3,3,3-tetrafluoropropane and hydrogen fluoride |
US20020137646A1 (en) * | 2001-01-24 | 2002-09-26 | Pham Hang Thanh | Azeotrope-like composition of 1,2,2-trichloro-1,3,3,3- tetrafluoropropane and hydrogen fluoride |
JP2005507361A (ja) * | 2001-01-25 | 2005-03-17 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | フルオロカーボンの製造方法 |
US20020143215A1 (en) * | 2001-01-25 | 2002-10-03 | Tung Hsueh Sung | Process for the manufacture of fluorocarbons |
CN101462924A (zh) * | 2001-06-01 | 2009-06-24 | 霍尼韦尔国际公司 | 1,1,1,3,3-五氟丁烷与氟化氢的共沸混合物的应用 |
JP2005503249A (ja) * | 2001-06-01 | 2005-02-03 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンと弗化水素との共沸混合物様組成物 |
US20030009065A1 (en) * | 2001-06-01 | 2003-01-09 | Pham Hang T. | Azeotrope-like compositions of 1,1,1,3,3-pentafluorobutane and hydrogen fluoride |
US20090240090A1 (en) * | 2004-04-29 | 2009-09-24 | Honeywell International Inc. | Integrated process to produce 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
JP2009513719A (ja) * | 2005-11-01 | 2009-04-02 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンとフッ化水素とを含む共沸組成物およびその使用 |
WO2007053736A2 (en) * | 2005-11-01 | 2007-05-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotrope compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof |
US20070100175A1 (en) * | 2005-11-01 | 2007-05-03 | Miller Ralph N | Azeotrope compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof |
JP2010531895A (ja) * | 2007-06-27 | 2010-09-30 | アーケマ・インコーポレイテッド | ヒドロフルオロオレフィンの製造方法 |
US20090224207A1 (en) * | 2008-03-06 | 2009-09-10 | Pham Hang T | Azeotrope-Like Composition of 2-Chloro-3,3,3-Trifluoropropene (HCFC-1233xf) and Hydrogen Fluoride (HF) |
JP2009215294A (ja) * | 2008-03-06 | 2009-09-24 | Honeywell Internatl Inc | 2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFC−1233xf)およびフッ化水素(HF)の共沸様組成物 |
JP2009227675A (ja) * | 2008-03-20 | 2009-10-08 | Honeywell Internatl Inc | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを生成するための総合プロセス |
WO2009158321A1 (en) * | 2008-06-26 | 2009-12-30 | Arkema Inc. | Catalytic gas phase fluorination of 1230xa to 1234yf |
JP2011525925A (ja) * | 2008-06-26 | 2011-09-29 | アーケマ・インコーポレイテッド | 1230xaから1234yfへの触媒的気相フッ素化 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2344434A2 (en) | 2011-07-20 |
KR20170080708A (ko) | 2017-07-10 |
JP6214603B2 (ja) | 2017-10-18 |
ES2548247T5 (es) | 2018-12-28 |
JP2016026249A (ja) | 2016-02-12 |
US8247366B2 (en) | 2012-08-21 |
US20100113322A1 (en) | 2010-05-06 |
US8008243B2 (en) | 2011-08-30 |
KR101753624B1 (ko) | 2017-07-04 |
WO2010051327A2 (en) | 2010-05-06 |
EP2344434A4 (en) | 2013-11-13 |
ES2548247T3 (es) | 2015-10-15 |
JP2012507603A (ja) | 2012-03-29 |
CN102203037B (zh) | 2014-08-13 |
KR101862844B1 (ko) | 2018-05-30 |
JP5846914B2 (ja) | 2016-01-20 |
EP2344434B1 (en) | 2015-07-22 |
EP2344434B2 (en) | 2018-08-08 |
CN102203037A (zh) | 2011-09-28 |
KR20110091682A (ko) | 2011-08-12 |
MX2011004346A (es) | 2011-05-25 |
US20110287996A1 (en) | 2011-11-24 |
WO2010051327A3 (en) | 2010-08-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6214603B2 (ja) | 1,1,2,3−テトラクロロプロペン及びフッ化水素の共沸混合物様組成物 | |
JP7416871B2 (ja) | 1,3,3-トリクロロ-3-フルオロ-1-エン(HCFO-1231zd)及びフッ化水素(HF)の共沸又は共沸様組成物 | |
JP7263489B2 (ja) | 1,3-ジクロロ-3,3-ジフルオロプロプ-1-エン(HCFO-1232zd)とフッ化水素(HF)との共沸性又は共沸混合物様組成物 | |
JP5555244B2 (ja) | 1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン及びフッ化水素の共沸混合物様組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180906 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180918 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20190411 |