KR101862844B1 - 1,1,2,3-테트라클로로프로펜 및 플루오르화 수소의 공비성 조성물 - Google Patents

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Abstract

1,1,2,3-테트라클로로프로펜 및 플루오르화 수소로 필수적으로 구성된 공비성 조성물이 제공되며, 또한 이러한 공비성 조성물을 제조하는 방법이 제공된다.

Description

1,1,2,3-테트라클로로프로펜 및 플루오르화 수소의 공비성 조성물{AZEOTROPE-LIKE COMPOSITIONS OF 1,1,2,3-TETRACHLOROPROPENE AND HYDROGEN FLUORIDE}
본 출원은 2008년 10월 31일에 제출된 미국 가출원 제 61/110,227호(본 명세서에 참고문헌으로 편입됨)의 우선권을 주장한다.
본 발명은 공비성 조성물에 관한 것이다. 보다 상세하게, 본 발명은 하이드로플루오로올레핀 및 플루오르화 수소를 포함하는 공비성 조성물에 관한 것이다.
다수의 공비 혼합물은 이들을 용매로서 유용하게 사용될 수 있는 특성을 갖는다. 예를 들어, 공비 혼합물은 처리 및 사용 도중에 끓는점 드리프트를 회피하는 일정한 끓는점을 갖는다. 또한, 공비 혼합물이 용매로 사용되는 경우, 용매의 조성물은 가열 또는 환류 도중에 변하지 않기 때문에 용매의 특성이 일정하게 유지된다. 용매로 사용되는 공비 혼합물은 또한 증류에 의해 간편하게 회수될 수 있다.
그러나, 공비혼합물 형성은 쉽게 예측가능하지 않기 때문에, 상업적으로 유용한 신규의 환경적으로 안전하면서 비-분별적인 혼합물을 발견하는 것은 복잡하다. 따라서, 신규한 공비혼합물 및 공비성 혼합물이 산업적으로 계속 요구되고 있다. 본 발명은 특히 이러한 요구를 만족시킨다.
1,1,2,3-테트라클로로프로펜(TCP) 및 플루오르화 수소(HF)로 필수적으로 구성된 헤테로공비성 조성물이 발견되었다. 이 공비성 조성물은 금속에서 표면 산화를 제거하는 것과 같은 다양한 적용에 용매로서 유용하다. 더욱이, 이 공비성 조성물은 HFO-1234yf와 같은 특정 하이드로플루오로올레핀의 합성에서 중간물로 유용하다.
따라서, 1,1,2,3-테트라클로로프로펜 및 플루오르화 수소로 필수적으로 구성된 공비성 조성물이 제공된다.
본 발명의 다른 견지로, 1,1,2,3-테트라클로로프로펜과 플루오르화 수소를 약 0-60℃의 온도 및 약 7-58psia의 압력에서 혼합하여 플루오르화 수소 약 1-95중량% 및 1,1,2,3-테트라클로로프로펜 약 5-99중량%로 필수적으로 구성된 공비성 혼합물을 생성하는 것을 포함하는 공비혼합물 또는 공비성 조성물을 형성하는 방법이 제공된다.
본 발명의 다른 견지로, 1,1,2,3-테트라클로로프로펜 및 플루오르화 수소로 필수적으로 구성된 공비성 조성물을 포함하는 용매가 제공된다.
본 발명의 다른 견지로, 1,1,2,3-테트라클로로프로펜 및 플루오르화 수소로 필수적으로 구성된 공비성 조성물을 포함하는 분무가능한 조성물이 제공된다.
본 발명의 다른 견지로, 상기 신규 공비성 조성물을 포함하는 용매와 금속 기질의 산화 표면을 상기 표면으로부터 상당한 양의 금속 산화물을 제거하기에 효과적인 조건 하에서 접촉시키는 것을 포함하는 기질로부터 표면 산화를 제거하는 방법이 제공된다.
도 1은 실시예 2에서 형성된 혼합물에 대해 0, 25 및 60℃에서 측정된 증기압을 도식적으로 나타낸 것이다.
본 발명은 플루오르화 수소(HF) 및 1,1,2,3-테트라클로로프로펜(TCP)을 공비성 조성물을 형성하기위한 유효량으로 포함하는 조성물, 뿐만 아니라 이러한 공비성 조성물과 관련된 방법을 제공한다. 특정 바람직한 구현으로, 이러한 공비성 조성물은 플루오르화 수소와 TCP만의 조합으로 필수적으로 구성된 2원 공비혼합물이다.
본 명세서에 사용된, 용어 "공비성"은 엄격하게 공비혼합물이거나 그리고/또는 일반적으로 공비 혼합물과 같이 거동하는 조성물을 가리킨다. 공비혼합물은 액체 조성 및 기체 조성이 일정 압력 및 온도에서 동일한 둘 이상의 성분으로 구성된 시스템이다. 실제로, 이는 공비혼합물의 성분들이 일정한-비등 또는 본질적으로 일정한 비등을 가지며, 그리고 일반적으로 상 변화 도중에 열역학적으로 분리될 수 없음을 의미한다. 공비혼합물의 가열 또는 증발에 의해 형성되는 증기 조성은 원 액체 조성과 동일하거나 실질적으로 동일하다. 따라서, 공비성 조성물의 액체 및 기체 상에서 성분들의 농도는 조성물이 끓거나 그렇지 않으면 증발됨에 따라 변한다 하더라도 단지 최소한으로 변한다. 이에 반해, 비-공비혼합물을 끓이거나 증발시키면 액체 상내의 성분 농도들은 현저한 정도로 변한다.
본 명세서에 사용된 용어 "헤테로공비혼합물" 및 "불균질 공비혼합물"은 두 액상과 함께 기상을 포함하는 공비성 조성물을 의미한다.
공비성 조성물의 성분에 대하여 본 명세서에 사용된 용어 "필수적으로 구성된"은 조성물이 표시된 성분들을 공비성 비율로 함유하며, 새로운 공비성 시스템을 형성하지 않는 추가 성분들을 함유할 수 있는 것을 의미한다. 예를 들어, 두 화합물로 필수적으로 구성된 공비성 혼합물들은 혼합물에 비-공비성을 부여하지 않으며 화합물들중 하나 또는 두 가지 모두와 함께 공비혼합물을 형성하지 않는(예, 3원 공비혼합물을 형성하지 않는) 하나 이상의 추가 성분들을 임의로 포함할 수 있는 2원 공비혼합물을 형성하는 것들이다.
본 명세서에 사용된 용어 "유효량"은 다른 성분과 혼합시 본 발명의 공비성 조성물의 제형화를 형성하는 각 성분의 양을 가리킨다.
본 명세서에 사용된 용어 "분배 형태"은 소정의 면적을 통해 또는 용적에 걸쳐 스프레드, 분산, 및/또는 확산됨에 따라 형성되는 유체의 물리적 형태를 가리킨다. 분해 형태의 예는 에어로졸 및 스프레이를 포함한다.
특정 바람직한 구현으로, 상기 공비성 조성물은 HF 약 1-95중량% 및 TCP 약 5-99중량%, 보다 바람직하게 HF 약 5-95중량% 및 TCP 약 5-95중량%, 가장 바람직하게 HF 약 55-95중량% 및 TCP 약 5-45중량%를 함유한다.
본 발명의 조성물은 바람직하게 약 7-58psia의 압력에서 약 0-60℃의 끓는점을 갖는다. 예를 들어, 바람직한 공비성 조성물은 HF 약 95±2중량% 및 TCP 약 9±2중량%로 필수적으로 이루어지며, 약 23℃의 노말 끓는점을 갖는다.
본 발명의 공비성 조성물은 유효량의 TCP와 HF를 혼합함으로써 생성될 수 있다. 둘 이상의 성분을 혼합하여 조성물을 형성하는 당 기술분야에 알려진 어느 다양한 방법이 본 발명의 방법에 사용하기 위해 적응될 수 있다. 예를 들어, 뱃치 또는 연속 반응 및/또는 프로세스의 일부로서, 또는 둘 이상의 이러한 단계의 조합을 통해 TCP 및 HF가 혼합, 블렌딩되거나 그렇지 않으면 수동으로 그리고/또는 기계로 혼합될 수 있다. 본 발명의 견지로, 당 기술분야의 숙련자는 과도한 실험없이 본 발명에 따라 공비성 조성물을 쉽게 제조할 수 있을 것이다.
본 발명의 다른 구현으로, 본 발명의 공비성 조성물은 용매, 특히 세척 용매로서 사용될 수 있다. 특정 구현으로, 상기 용매는 산화 표면의 적어도 일부를 제거 또는 감소시키기 위해 금속 기질의 산화 표면과 접촉된다. 이러한 용매는 디핑, 스프레이, 위핑 등과 같이 당 기술분야에 알려진 어느 수단을 통해 표적 기질에 적용될 수 있다.
특정 바람직한 구현으로, 본 발명의 신규 공비성 조성물을 포함하는 분무가능한 조성물이 제공된다. 특정 구현으로, 분무가능한 조성물은 에어로졸이다. 특정 바람직한 구현으로, 분무가능한 조성물은 비활성 성분, 공용매, 추진제, 보조 추진제 등과 같은 다른 성분들을 더 포함한다.
특정 구현으로, 본 발명의 신규 공비성 조성물은 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234yf)과 같이 특정 하이드로플루오로올레핀의 합성 도중에 유도되는 유용한 중간물이다. 예를 들어, TCP 및 HF는 HFO-1234yf 합성 반응 도중에 반응기내로 도입될 경우, 이러한 성분들의 적어도 일부는 관련 반응 산물 스트림으로부터 후속적으로 제거될 수 있는 공비혼합물을 형성한다.
특정 구현으로, 유효량의 TCP 및 HF를 혼합하여 TCP 및 HF로 필수적으로 구성된 공비성 혼합물을 형성하는 것을 포함하는 하이드로클로로프로판의 끓는점을 감소시키는 방법이 제공된다. TCP의 끓는점을 낮추는 것은 TCP가 증기상 불소화 반응에서 반응물로 사용될 경우 유리하다. 보다 상세하게, TCP의 끓는점을 낮추는 것은 그 화합물의 증기화를 촉진시키며, 이에 따라 화합물의 분해를 억제하는데 도움이 되며 불소화 공정에 필요한 에너지량을 또한 줄여준다.
따라서, (a) TCP 및 HF로 필수적으로 구성된 공비성 조성물을 제공하는 단계; 및 (b) 상기 TCP의 적어도 일부를 증기상에서 불소화제와 반응시켜 적어도 하나의 불소화 유기 화합물, 바람직하게는 하이드로플루오로올레핀, 보다 바람직하게는 테트라플루오로프로펜, 그리고 보다 바람직하게는 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜을 생성하는 단계를 포함하는 유기 화합물 불소화 방법이 제공된다.
실시예
본 발명은 이하 실시예를 통해 보다 상세히 설명되나, 본 발명을 이에 한정하는 것은 아니다.
실시예 1:
약 23℃ 및 약 14.6psia에서 약 9g의 1,1,2,3-테트라클로로프로펜(TCP)을 91g의 HF와 혼합하였다. 불균질 공비성 조성물의 형성이 관찰되었다.
실시예 2:
TCP와 HF를 혼합하여 다른 조성을 갖는 불균질 공비성 혼합물을 형성하였다. 상기 혼합물의 증기압은 약 0, 25 및 60℃에서 측정되었다. 이들 측정 결과를 표 1에 나타내었다.
TCP/HF 시스템의 P-T-X
압력(Psia)
중량% HF T=0℃ T=25℃ T=60℃
0.00 0.0 0.1 0.24
8.70 6.71 17.64 51.81
14.58 7.48 18.57 51.95
19.59 8.16 19.34 52.10
24.14 8.75 19.93 53.75
28.55 8.94 20.17 54.63
35.25 9.19 20.61 55.02
42.09 9.19 20.61 55.74
47.61 9.19 20.61 55.94
52.18 9.38 21.00 56.28
55.06 9.96 21.63 57.25
66.41 8.89 20.31 56.28
74.89 6.95 17.84 54.72
100.0 6.87 17.82 52.43
표 1의 데이타는 TCP와 HF의 혼합물의 증기압이 표시된 모든 혼합비에서 즉, HF가 0.0중량%이고 TCP가 100.0중량%인 경우 뿐만 아니라 TCP가 0.0중량%이고 HF가 100.0중량%인 경우의 첫째줄 및 마지막줄에 나타낸 바와 같이 TCP 및 HF 단독에 비해 더 높기 때문에, 이러한 혼합물이 공비성 특성을 나타냄을 입증한다.
표 1의 데이타를 도 1에 그래프로 나타내었다.
실시예 3:
본 실시예는 증기-액체-액체 평형(VLLE)을 통한 TCP/HF 혼합물의 공비성 특성을 보여준다.
약 14.4g의 1,1,2,3-테트라클로로프로펜(TCP)과 15.7g의 HF를 혼합하여 육안 관찰시 23℃에서 불균질 혼합물을 형성하였다. TCP 53중량%와 HF 47중량%의 제 2 혼합물을 제조하였다. 두 혼합물의 증기 조성물은 23℃의 실온에서 샘플링되었다. 그 결과, 혼합물 1의 증기에서 HF의 중량%는 90.9이고, 혼합물 2의 증기에서 HF의 중량%는 91.5인 것으로 나타났다. 따라서, 23℃에서 약 91±2중량%의 HF를 갖는 공비성 조성물이 형성되었다.

Claims (10)

1,1,2,3-테트라클로로프로펜과 플루오르화 수소를 0-60℃의 온도 및 7-58psia의 압력에서 혼합하여 플루오르화 수소 1-95중량% 및 1,1,2,3-테트라클로로프로펜 5-99중량%로 필수적으로 구성되는 공비성 혼합물을 생성하는 것을 포함하는, 공비 또는 공비성 조성물의 형성 방법.
제1항에 있어서,
상기 공비성 혼합물은 플루오르화 수소 1-95중량% 및 1,1,2,3-테트라클로로프로펜 5-99중량%로 구성되는, 공비 또는 공비성 조성물의 형성 방법.
제1항에 있어서,
상기 공비성 혼합물은 플루오르화 수소 55-89중량% 및 1,1,2,3-테트라클로로프로펜 11-45중량%를 갖는, 공비 또는 공비성 조성물의 형성 방법.
제1항에 따른 공비성 조성물을 포함하는 용매.
제4항에 있어서,
상기 공비성 조성물을 적어도 50중량% 갖는 용매.
제4항에 있어서,
상기 공비성 조성물로 필수적으로 구성되는 용매.
제4항에 따른 용매와 금속 기질의 산화 표면을 접촉시켜, 상기 표면으로부터 금속 산화물의 양을 제거하는 것을 포함하는, 기질로부터 표면 산화를 제거하는 방법.
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