JP2013537167A - 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
(1)触媒の不存在下において、一般式(1):CClX2CHClCH2Cl(式中、各Xは、同一又は異なって、Cl又はFである)で表されるクロロプロパン、一般式(2):CClY2CCl=CH2(式中、各Yは、同一又は異なって、Cl又はFである)で表されるクロロプロペン、及び一般式(3)CZ2=CClCH2Cl(式中、各Zは、同一又は異なって、Cl又はFである)で表されるクロロプロペンからなる群から選ばれた少なくとも一種の含塩素化合物とフッ化水素とを、加熱下に気相状態で反応させる第一反応工程、(2)フッ素化触媒の存在下において、第一反応工程で得られた反応生成物とフッ化水素とを、加熱下に気相状態で反応させる第二反応工程。
本発明方法によれば、高い選択率で2,3,3,3-テトラフルオロプロペン(HFO-1234yf)を得ることができ、触媒の劣化も抑制することができる。
Description
項1.下記第一反応工程と第二反応工程を含むことを特徴とする2,3,3,3-テトラフルオロプロペンの製造方法:
(1)触媒の不存在下において、一般式(1):CClX2CHClCH2Cl(式中、各Xは、同一又は異なって、Cl又はFである)で表されるクロロプロパン、一般式(2):CClY2CCl=CH2(式中、各Yは、同一又は異なって、Cl又はFである)で表されるクロロプロペン、及び一般式(3)CZ2=CClCH2Cl(式中、各Zは、同一又は異なって、Cl又はFである)で表されるクロロプロペンからなる群から選ばれた少なくとも一種の含塩素化合物とフッ化水素とを、加熱下に気相状態で反応させる第一反応工程、
(2)フッ素化触媒の存在下において、第一反応工程で得られた反応生成物とフッ化水素とを、加熱下に気相状態で反応させる第二反応工程。
項2. 第一反応工程の反応温度が250〜600℃であり、第二反応工程の反応温度が200〜500℃である上記項1に記載の方法。
項3. 第一反応工程におけるフッ化水素の使用量が、原料として用いる含塩素化合物1モルに対して1〜100モルであり、第二反応工程におけるフッ化水素の使用量が、第一反応工程において原料として用いる含塩素化合物1モルに対して1〜50モルである、上記項1又は2に記載の方法。
項4. 第二反応工程で用いるフッ素化触媒が、酸化クロム、酸化フッ化クロム、フッ化アルミニウム、酸化フッ化アルミニウム及び金属フッ化物からなる群から選ばれた少なくとも一種である上記項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
項5. 第一反応工程で得られた反応生成物から塩化水素を除去した後、該反応生成物を第二反応工程における原料として用いる上記項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
項6. 第一反応工程で得られた反応生成物に含まれるフッ化水素量を低減させた後、該反応生成物を第二反応工程における原料として用いる上記項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
項7. 第一反応工程で得られた反応生成物に含まれる一般式(4):CClX2CHClCH2Cl(式中、各Xの少なくとも一つはFである)で表されるクロロプロパン、一般式(5):CClY2CCl=CH2(式中、各Yの少なくとも一つはFである)で表されるクロロプロペン、及び一般式(6)CZ2=CClCH2Cl(式中、各Zの少なくとも一つはFである)で表されるクロロプロペンからなる群から選ばれた少なくとも一種の含塩素化合物を第二反応工程における原料として用いる上記項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
項8. 第一反応工程で得られた反応生成物に含まれるCF2ClCHClCH2Cl(HCFC-242dc)及びCF2ClCCl=CH2(HCFO-1232xf)からなる群から選ばれた少なくとも一種の含塩素化合物を第二反応工程における原料として用いる請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
項9. 第一反応工程を、ニッケルを30重量%以上含有する合金からなる反応器の中で行う上記項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
項10. 前記ニッケルを30重量%以上含有する合金が、ハステロイ(HASTALLOY)、インコネル(INCONEL)、モネル(MONEL)及びインコロイ(INCOLLOY) からなる群から選ばれた少なくとも一種である上記項9に記載の方法。
(1)原料化合物
本発明では、原料化合物としては、一般式(1):CClX2CHClCH2Cl(式中、各Xは、同一又は異なって、Cl又はFである)で表されるクロロプロパン、一般式(2):CClY2CCl=CH2(式中、各Yは、同一又は異なって、Cl又はFである)で表されるクロロプロペン、及び一般式(3)CZ2=CClCH2Cl(式中、各Zは、同一又は異なって、Cl又はFである)で表されるクロロプロペンからなる群から選ばれた少なくとも一種の含塩素化合物を用いる。これらの含塩素化合物を原料として、後述する条件に従って二段階の反応工程でフッ化水素との反応を行うことによって、一段階の反応工程でフッ素化反応を行う場合と比較して、高い選択率で目的とする2,3,3,3-テトラフルオロプロペン(HFO-1234yf)を得ることができる。
(2)製造プロセス
本発明では、上記した原料化合物を気相中で触媒の不存在下において、加熱下にフッ化水素と反応させる第一反応工程と、第一反応工程における反応生成物を気相中でフッ素化触媒の存在下において、加熱下にフッ化水素と反応させる第二反応工程からなる二段階の反応プロセスを採用することが必要である。この様な二段階の反応プロセスを採用することによって、目的とする2,3,3,3-テトラフルオロプロペン(HFO-1234yf)の選択率を向上させることができ、更に、フッ素化プロセスで用いる触媒の劣化を抑制することができる。以下、各反応工程について具体的に説明する。
第一反応工程では、触媒の不存在下において、加熱下に上記した原料化合物とフッ化水素とを気相状態で反応させる。
第二反応工程では、フッ素化触媒の存在下において、第一反応工程で得られた生成物を原料として、気相中で加熱下でフッ化水素と反応させる。
上記した二段階の反応工程からなる方法によれば、第二反応工程の反応器出口では、高い選択率で目的とする2,3,3,3-テトラフルオロプロペン(HFO-1234yf)を含む反応生成物を得ることができる。得られたHFO-1234yfは、蒸留などによって精製して回収することができる。
(1)第一反応工程
インコネル製1/8インチ温度計保護管(外径0.32 cm)を装着したインコネル製1/2インチパイプ(内径1.02 cm)を反応管として用い、これに反応に対して不活性なニッケル製ビーズ(直径3mm)を充填した。ニッケル製ビーズの充填長さは、19.5 cmであり、ニッケル製ビーズ充填層の空間容積は7.5 cm3であった。
第一反応工程で得られた生成物から蒸留によって、塩化水素を除去し、更に、蒸留を行って、フッ化水素量を低減させた。HCl除去のための蒸留は、通常の蒸留塔を用いて行い、理論段数は20段、塔頂圧力は0.7MPa、塔頂及び塔底の温度はそれぞれ−42℃、62℃であった。HF量低減のために用いた蒸留塔の理論段数は30段、運転圧力は0.2MPaであり、塔頂温度は47℃、塔底温度は74℃であった。この蒸留塔の塔頂よりHFとHFO-1233xfを主とした有機物を抜き出し、塔底よりHCFC-242dcを主とした有機物を抜き出し、塔中段よりHFを抜き出した。蒸留後の塔頂成分と塔底成分の組成をガスクロマトグラフィー及びNaOH水溶液による滴定を用いて分析した。結果を下記表2に示す。
酸化クロムにフッ素化処理を施して得られたフッ素化酸化クロム触媒22g (フッ素含有量約15.0%)を、内径15mm、長さ1mの管状ハステロイ製反応器に充填した。フッ素化酸化クロム触媒は下記の手順で調製した。先ず、硝酸クロムの5.7%水溶液765gに10%のアンモニア水114g を加え、得られた沈殿を濾過洗浄後、空気中120℃で12時間乾燥して水酸化クロムを得た。この水酸化クロムを直径3.0mm、高さ3.0mmのペレットに成形し、窒素気流中400℃で2時間焼成した。得られたペレット状の酸化クロムをハステロイC製反応管に充填し、200〜360℃まで段階的に温度を上げながら加熱するとともに、フッ化水素を窒素で20 vol%に希釈した希釈HFによりフッ素化し、360℃に到達した後、更に100%HFによりフッ素化して、フッ素化酸化クロム触媒を得た。
Claims (10)
- 下記第一反応工程と第二反応工程を含むことを特徴とする2,3,3,3-テトラフルオロプロペンの製造方法:
(1)触媒の不存在下において、一般式(1):CClX2CHClCH2Cl(式中、各Xは、同一又は異なって、Cl又はFである)で表されるクロロプロパン、一般式(2):CClY2CCl=CH2(式中、各Yは、同一又は異なって、Cl又はFである)で表されるクロロプロペン、及び一般式(3)CZ2=CClCH2Cl(式中、各Zは、同一又は異なって、Cl又はFである)で表されるクロロプロペンからなる群から選ばれた少なくとも一種の含塩素化合物とフッ化水素とを、加熱下に気相状態で反応させる第一反応工程、
(2)フッ素化触媒の存在下において、第一反応工程で得られた反応生成物とフッ化水素とを、加熱下に気相状態で反応させる第二反応工程。 - 第一反応工程の反応温度が250〜600℃であり、第二反応工程の反応温度が200〜500℃である請求項1に記載の方法。
- 第一反応工程におけるフッ化水素の使用量が、原料として用いる含塩素化合物1モルに対して1〜100モルであり、第二反応工程におけるフッ化水素の使用量が、第一反応工程において原料として用いる含塩素化合物1モルに対して1〜50モルである、請求項1又は2に記載の方法。
- 第二反応工程で用いるフッ素化触媒が、酸化クロム、酸化フッ化クロム、フッ化アルミニウム、酸化フッ化アルミニウム及び金属フッ化物からなる群から選ばれた少なくとも一種である請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 第一反応工程で得られた反応生成物から塩化水素を除去した後、該反応生成物を第二反応工程における原料として用いる請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 第一反応工程で得られた反応生成物に含まれるフッ化水素量を低減させた後、該反応生成物を第二反応工程における原料として用いる請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 第一反応工程で得られた反応生成物に含まれる一般式(4):CClX2CHClCH2Cl(式中、各Xの少なくとも一つはFである)で表されるクロロプロパン、一般式(5):CClY2CCl=CH2(式中、各Yの少なくとも一つはFである)で表されるクロロプロペン、及び一般式(6)CZ2=CClCH2Cl(式中、各Zの少なくとも一つはFである)で表されるクロロプロペンからなる群から選ばれた少なくとも一種の含塩素化合物を第二反応工程における原料として用いる請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 第一反応工程で得られた反応生成物に含まれるCF2ClCHClCH2Cl(HCFC-242dc)及びCF2ClCCl=CH2(HCFO-1232xf)からなる群から選ばれた少なくとも一種の含塩素化合物を第二反応工程における原料として用いる請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 第一反応工程を、ニッケルを30重量%以上含有する合金からなる反応器の中で行う請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ニッケルを30重量%以上含有する合金が、ハステロイ(HASTALLOY)、インコネル(INCONEL)、モネル(MONEL)及びインコロイ(INCOLLOY) からなる群から選ばれた少なくとも一種である請求項9に記載の方法。
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