CN104039744B - 制备氯化烷烃的方法 - Google Patents

制备氯化烷烃的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN104039744B
CN104039744B CN201280057105.XA CN201280057105A CN104039744B CN 104039744 B CN104039744 B CN 104039744B CN 201280057105 A CN201280057105 A CN 201280057105A CN 104039744 B CN104039744 B CN 104039744B
Authority
CN
China
Prior art keywords
alkane
pentachloro
dichloro alkanes
chlorination
dichloro
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN201280057105.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN104039744A (zh
Inventor
M·L·格兰德博伊斯
W·J·小克鲁普尔
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BLUE CUBE INTELLECTUAL PROPERTY CO., LTD.
Original Assignee
Dow Global Technologies LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Global Technologies LLC filed Critical Dow Global Technologies LLC
Publication of CN104039744A publication Critical patent/CN104039744A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN104039744B publication Critical patent/CN104039744B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/013—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

本发明提供了制备氯化烷烃的方法。该方法包括使一种或多种一和/或二氯烷烃反应以高区域选择性地形成三、四和/或五氯烷烃。在理想地利用二氯烷烃的那些实施方式中，所述二氯烷烃可有利地为连位二氯烷烃。此外，仅使用一种催化剂。该方法使用硫酰氯作为氯化试剂，而非气态氯化试剂例如氯气。最终，该方法使用比至少某些常规方法更低强度的工艺条件，并因此，节约了操作成本。

Description

制备氯化烷烃的方法
领域
本发明涉及制备氯化烷烃的方法，和具体地，涉及用于制备三、四和五氯烷烃的方法。
背景
氢氟烃(HFC)产品广泛地用于许多应用，包括致冷、空气调节、泡沫膨胀、和作为用于气溶胶产品包括医用气溶胶装置的推进剂。虽然已经证明HFC比它们所替代的氯氟烃和氢氯氟烃产品更为气候友好，但现在已经发现它们表现出明显的全球变暖潜力(GWP)。
对当前氟烃产品的更可接受的替代品的研究已经引起氢氟烯烃(HFO)产品的出现。相对于它们的前任，预期HFO以与HFC相比对臭氧层更小或没有有害影响以及它们较低的GWP的形式，对大气施加较小的影响。有利地，HFO还表现出低可燃性和低毒性。
因为HFO的环境和进而经济重要性已经显现，因此对在它们的生产中使用的前体存在需求。许多合乎期望的HFO化合物，例如2，3，3，3-四氟丙-1-烯或1，3，3，3-四氟丙-1-烯，通常可以利用氯烃原料并且特别是高度氯化烷烃例如三-、四-和五氯烷烃来生产。
不幸的是，这些高级氯化物已经证明难以使用可接受的工艺条件并以商业上可接受的区域选择性和收率来制造。例如，用于制备三氯丙烷(例如US专利号2,119,484和US专利号4,051,182中所公开的那些)的常规方法提供了对于所期望的三氯丙烷异构体不可接受的选择性，使用次优的氯化试剂、和/或需要使用昂贵的催化剂体系和/或引发剂。
因此期望提供改善的用于制备氯烃前体的方法，所述前体可用作制冷剂和其它商业产品合成中的原料。更具体地，如果该方法提供了比常规方法更高的区域选择性、使用最优氯化试剂和/或使用不太昂贵的催化剂体系和/或引发剂，则其将提供一种相对目前现有技术的改进。
概述
本发明提供了制备氯化烷烃的有效方法。更具体地，该方法使用一种或多种一和/或二氯烷烃以高选择性地制备三、四、和五氯烷烃。在某些实施方式中，该方法有利地使用了1，2-二氯丙烷作为低成本原料，所述1，2-二氯丙烷是氯乙醇制备中的副产物。通过使用路易斯酸作为离子型氯化催化剂来代替常规方法所需要的包含多种催化剂的催化剂体系，该方法的选择性相对于常规氯化方法得到提高。提供的进一步的成本节约在于低强度的工艺条件，例如，使用低温、环境压力和最小反应器停留时间。
一方面，本发明提供了一种用于自一种或多种一和/或二氯烷烃制备三、四、和/或五氯烷烃的方法。该方法包括在一种离子型氯化催化剂的存在下氯化所述一种或多种一和/或二氯烷烃。在某些实施方式中，所述一和/或二氯烷烃为连位二氯烷烃，例如，1，2-二氯烷烃，在这样的实施方式中，相应的三氯烷烃，例如，1，1，2-三氯烷烃，可以以至少20∶1、或至少30∶1、或至少40∶1、或甚至至少50∶1的区域选择性来制备。在某些实施方式中，所述二氯烷烃可为1，2-二氯丙烷和所述三氯烷烃可为1，1，2-三氯丙烷。所述氯化试剂理想地为液态，和在某些实施方式中，理想地可为硫酰氯。离子型氯化催化剂理想地为路易斯酸催化剂，例如氯化铝，和有利地，该方法仅需要使用一种这样的催化剂。该方法理想地在低强度条件下进行，例如，55℃-65℃的反应温度、环境压力、和1小时或更少的反应器停留时间。
详述
本说明书提供了某些定义和方法，以更好地限定本发明和指导本领域的普通技术人员实施本发明。对于具体的术语或短语提供或没有提供定义不意味着暗示任何特别的重要性、或没有重要性。确切地说，并且除非另有说明，术语将按照相关领域普通技术人员常规的用法理解。
术语“第一”、“第二”等等在本文中使用时不表示任何次序、量或重要性，而是用来区分一个要素与另一个。同样，不带数量指示的指称物不表示量的限制，而是表示存在至少一个所指称项，并且术语“前面”、“背面”、“底部”和/或“顶部”，除非另外注明，仅仅用于描述方便起见，并不限于任何一个位置或空间定向。
如果公开了范围，那么涉及相同组分或性质的所有范围的端点是包含性的并可独立组合(例如，“直至约25wt％，或更具体地说，5wt％至20wt％”的范围包括端点和“5wt％至25wt％”范围中的所有中间值在内，等等)。在本文中使用时，转化百分率(％)意味着表明反应器中反应物的摩尔或质量流量的改变与进入流量的比率，而选择性百分率(％)是指反应器中产物的摩尔流量改变与反应物摩尔流量改变的比率。
在整个说明书中提到“一种实施方式”或“实施方式”，是指结合实施方式描述的具体特征、结构和/或特性包含在至少一种实施方式中。因此，短语“在一种实施方式中”或“在实施方式中”在整个说明书的各种地方出现不一定是指同一实施方式。此外，所述具体的特征、结构或特性可以在一种或多种实施方式中以任何合适的方式组合。
整个说明书中，“PDC”可在本文中用作1，2-二氯丙烷的缩写和“TCP”可用作1，2，3-三氯丙烷的缩写。
本发明提供了有效制备氯化烷烃的方法。该方法包括使一种或多种一和/或二氯烷烃反应，以高区域选择性地制备三、四和/或五氯烷烃，例如，1，1，2-三氯烷烃、1，2，2，3-四氯丙烷和/或1，1，2，2，3-五氯丙烷。有利地，仅需要一种催化剂，和理想地包含路易斯酸催化剂。此外，本方法使用硫酰氯作为氯化试剂，而非气态氯化试剂例如氯气。硫酰氯的使用是有利的，不仅在于与气态氯化试剂相比，其更容易运输和利用，而且由于其为液态，其也可用作反应和所期望的催化剂的溶剂。最终，该方法使用比至少某些常规方法更低强度的工艺条件，和因此，节约了操作成本。
本方法可使用一种或多种一和/或二氯烷烃以制备所期望的三、四和/或五氯烷烃。理想地，至少一种氯化烷烃为连位二氯烷烃，即，在邻近碳原子上存在氯原子。连位二氯烷烃的使用是有利的，因为其有助于该方法所提供的区域选择性。
任何烷烃可用于该方法，虽然包含2-10个碳原子、或2-8个碳原子、或2-6个碳原子、或2-5个碳原子、或2_4个碳原子、或2-3个碳原子的烷烃是特别适合的。在某些实施方式中，一和/或二氯烷烃的一种包含一或二氯丙烷，和在其中二氯烷烃理想地为连位的那些实施方式中，包含1，2-二氯丙烷。1，2-二氯丙烷用作为该方法的原料是有利的，因为其在许多氯醇方法中作为副产物产生因此可低成本获得。如果期望，所述一种或多种一和/或二氯烷烃可通过本领域普通技术人员已知的任意方法在该方法中生成。
通过该方法制备的三、四和/或五氯烷烃将依赖于用作原料的单和/或二氯烷烃，和因此，在某些实施方式中，由于三氯乙烷、丙烷和丁烷的商业重要性，可优选使用一种或多种一和/或二氯乙烷、丙烷和丁烷作为原料。在某些实施方式中，1，2-二氯丙烷用作原料以高选择性地制备1，1，2-三氯丙烷，而在其它实施方式中，一氯丙烷和1，2-二氯丙烷组合用作原料以制备1，2，2，3-四氯丙烷和域1，1，1，2，3-五氯丙烷和1，1，2，2，3-五氯丙烷。
使用液态氯化试剂，例如硫酰氯有利地氯化所述一种或多种氯化烷烃。使用液态氯化试剂与使用气态氯化试剂例如氯气相比是有利的，因为液态比气态氯化试剂更容易运输和/或处理。特别是氯气，可存在安全隐患。液态氯化试剂，和特别是硫酰氯(SO2Cl2)也可用作某些催化剂体系和/或反应的溶剂，从而有助于提供可接受的反应速率和/或产率。并且因此，在某些实施方式中，硫酰氯可理想地用作氯化试剂。
该方法的特性通过使用路易斯酸作为离子型氯化催化剂而进一步增强。现已令人惊讶地发现，例如，无水氯化铝，虽然已知为用于烷烃氯化的多催化剂体系的成分，当独立使用时，其有助于提供对于所期望的三、四和/或五氯烷烃，例如，1，1，2-三氯烷烃、1，2，2，3-四氯丙烷和/或1，1，2，2，3-五氯丙烷的高度特异性。更具体地，氯化铝已便利地与至少一种其它催化剂，通常为碘和/或氯化铁一起使用，作为经常需要额外使用引发剂，例如紫外光的自由基引发剂体系的成分。与之相反，本发明人现已发现，氯化铝可用作离子型氯化催化剂，和与硫酰氯组合用作氯化试剂，用以将一种或多种一和/或二氯烷烃以相对于其它三、四和五氯烷烃产物的大于10∶1、或大于20∶1或大于30∶1或甚至以40∶1的比例或更高的区域选择性转化为相应的1，1，2-三氯烷烃、1，2，2，3-四氯丙烷和/或1，1，2，2，3-五氯丙烷，所述一和/或二氯烷烃在某些实施方式中可包含连位二氯烷烃。
一般来说，应使用足够的催化剂以提供对于反应工艺条件(例如，所需温度的降低)和理想地，反应选择性的某些改进，但是如果仅仅出于经济实用性的原因，不使用多于将提供更多的额外益处的量。因此，仅出于说明的目的，预期有用的无水氯化铝浓度相对于所述一和/或二氯烷烃将为0.01％-20wt.％，或0.1％-10％，或1％-5wt.％，包括其间的全部子范围。
进行该方法的反应条件有利地为低强度的。即可利用低温，例如，小于100℃、或小于90℃、或小于80℃、或小于70℃、或小于60℃、或小于50℃、或甚至低至40℃并仍实现所期望的对于三、四、和/或五氯烷烃的选择性。在某些实施方式中，可利用40℃-70℃、或55℃-65℃的温度。类似地，环境压力适用于进行该方法，或与环境压力相差250、或200、或150、或100、或50、或40、或30、或20、或甚至10psi之内的压力是适合的。反应器占用也可在仍实现所需选择性下最小化-例如，小于20小时、或小于15小时、或小于10小时、或小于5小时、或小于4、3、2、或甚至1小时的反应器占用时间是可能的。反应器可以是任何适当的液相反应器，例如具有内部冷却盘管的分批式或连续搅拌釜式压热反应器。还可以使用壳和多管式换热器后接汽液分离槽或容器。
在一种示例性方法中，通过使1，2-二氯丙烷与硫酰氯在氯化铝的存在下、在55℃-65℃的温度、环境压力、和小于1小时的反应器占用时间下反应，1，2-二氯丙烷以与其它三氯烷烃产物相比例如40∶1的选择性转化为1，1，2-三氯丙烷。
在另一示例性方法中，通过使一氯丙烷与硫酰氯在氯化铝的存在下、在55℃-65℃的温度、环境压力、和24-48小时的反应器占用时间下反应，一氯丙烷以与其它三氯烷烃产物相比例如40∶1的选择性转化为1，1，2，2，3-五氯丙烷。
本发明的某些实施方案现将详述于以下实施例中。
实施例1.使用氯化铝作为催化剂和硫酰氯作为氯化试剂，离子氯化PDC至TCP。
液态硫酰氯和PDC(1，2-二氯丙烷)混合于水浴中加热的100ml烧瓶中以在氯化铝(AlCl3)催化剂的存在下维持温度于55℃-60℃。放置回流柱以将未反应的反应物以及反应中间体1-氯丙烯返回至反应液而HCl和SO2副产物释放至位于回流柱顶部的碱洗器。气相色谱-质谱联用用以测定产物组成。
在40摩尔％AlCl3中反应30分钟时间之后，发现产物混合物为1，1，2-三氯丙烷和1，2，3-三氯丙烷，摩尔比为40∶1。
实施例2-对比例。使用氯化铝作为催化剂和氯气作为氯化试剂，氯化PDC至TCP。
液态PDC和惰性溶剂四氯化碳，混合于水浴中加热的100ml烧瓶中以在AlCl3催化剂的存在下维持温度于55℃-60℃。放置回流柱以返回未反应的反应物。将氯气鼓入液相。气相色谱-质谱联用用以测定产物组成。
在10摩尔％AlCl3中反应60分钟时间之后，发现产物混合物为1，1，2-三氯丙烷和1，2，3-三氯丙烷，摩尔比为8∶1。
实施例3-对比例。使用氯化铝和碘作为催化剂和硫酰氯作为氯化试剂，氯化PDC至TCP。
液态硫酰氯和PDC混合于水浴中加热的100ml烧瓶中以在AlCl3和I2催化剂的存在下维持温度于55℃-60℃。放置回流柱以返回未反应的反应物。将氯气鼓入液相。气相色谱-质谱联用用以测定产物组成。
在1.2摩尔％AlCl3和0.3摩尔％I2中反应180分钟时间之后，发现产物混合物为1,1,2-三氯丙烷和1,2,3-三氯丙烷，摩尔比为4:1。
实施例4.使用氯化铝作为催化剂和硫酰氯作为氯化试剂，离子氯化一氯丙烷至TPC。
液态硫酰氯和2-氯丙烷混合于水浴中加热的100ml烧瓶中以在AlCl3催化剂的存在下维持温度于55℃-60℃。放置回流柱以将未反应的反应物以及反应中间体返回至反应液而HCl和SO2副产物释放至位于回流柱顶部的碱洗器。气相色谱-质谱联用用以测定产物组成。
在40摩尔％AlCl3中反应120分钟时间之后，发现产物混合物为1,1,2-三氯丙烷和1,2,3-三氯丙烷，摩尔比为40:1。
实施例5.使用氯化铝作为催化剂和硫酰氯作为氯化试剂，离子氯化PDC至1,1,2,2,3-五氯丙烷。
液态硫酰氯和PDC混合于水浴中加热的100ml烧瓶中以在AlCl3催化剂的存在下维持温度于55℃-60℃。放置回流柱以将未反应的反应物以及反应中间体返回至反应液而HCl和SO2副产物释放至位于回流柱顶部的碱洗器。气相色谱-质谱联用用以测定产物组成。
在40摩尔％AlCl3中反应17小时之后，发现产物混合物为1,1,2,2,3-五氯丙烷作为唯一的五氯丙烷。

Claims (16)

1.一种用于自一种或多种一和/或二氯烷烃制备三、四和/或五氯烷烃的方法，所述方法包括在氯化铝的存在下氯化所述一和/或二氯烷烃，其中所述氯化试剂包括硫酰氯，其中所述氯化铝是唯一使用的催化剂。
2.权利要求1的方法，其中所述一种或多种一和/或二氯烷烃的至少一种包含连位二氯烷烃。
3.权利要求1或2的方法，其中所述二氯烷烃包含1,2-二氯丙烷。
4.权利要求3的方法，其中所述三、四和/或五氯烷烃包含1,1,2-三氯烷烃。
5.权利要求4的方法，其中所述三、四和/或五氯烷烃包含1,1,2-三氯丙烷。
6.权利要求5的方法，其中所述方法对于1,1,2-三氯丙烷的选择性为至少20:1。
7.权利要求6的方法，其中所述方法对于1,1,2-三氯丙烷的选择性为至少40:1。
8.权利要求3的方法，其中所述三、四和/或五氯烷烃包含1,2,2,3-四氯烷烃。
9.权利要求8的方法，其中所述三、四和/或五氯烷烃包含1,2,2,3-四氯丙烷。
10.权利要求3的方法，其中所述三、四和/或五氯烷烃包含1,1,2,2,3-五氯烷烃。
11.权利要求10的方法，其中所述三、四和/或五氯烷烃包含1,1,2,2,3-五氯丙烷。
12.权利要求1的方法，其中所述方法在40℃-70℃的温度下进行。
13.权利要求1的方法，其中所述方法在环境压力下进行。
14.权利要求1的方法，其中所述方法在液相反应器中进行，并且反应器停留时间为小于1小时。
15.权利要求1的方法，其中所述一种或多种一和/或二氯烷烃包含2-10个碳原子。
16.权利要求15的方法，其中所述一种或多种一和/或二氯烷烃包含一氯丙烷。
CN201280057105.XA 2011-11-21 2012-11-13 制备氯化烷烃的方法 Expired - Fee Related CN104039744B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161562025P 2011-11-21 2011-11-21
US61/562,025 2011-11-21
PCT/US2012/064792 WO2013078035A1 (en) 2011-11-21 2012-11-13 Process for the production of chlorinated alkanes

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN104039744A CN104039744A (zh) 2014-09-10
CN104039744B true CN104039744B (zh) 2016-04-20

Family

ID=47226472

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201280057105.XA Expired - Fee Related CN104039744B (zh) 2011-11-21 2012-11-13 制备氯化烷烃的方法

Country Status (7)

Country Link
US (1) US9067855B2 (zh)
EP (1) EP2782889B1 (zh)
JP (1) JP6050372B2 (zh)
CN (1) CN104039744B (zh)
CA (1) CA2856271A1 (zh)
IN (1) IN2014CN03748A (zh)
WO (1) WO2013078035A1 (zh)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9233896B2 (en) 2011-08-07 2016-01-12 Blue Cube Ip Llc Process for the production of chlorinated propenes
WO2013022676A1 (en) 2011-08-07 2013-02-14 Dow Global Technologies, Llc Process for the production of chlorinated propenes
CN104024187B (zh) 2011-12-02 2017-04-12 蓝立方知识产权有限责任公司 生产氯化烷烃的方法
EP2785670B1 (en) * 2011-12-02 2017-10-25 Blue Cube IP LLC Process for the production of chlorinated alkanes
EP2791092A1 (en) * 2011-12-13 2014-10-22 Dow Global Technologies LLC Process for the production of chlorinated propanes and propenes
JP6170068B2 (ja) 2011-12-13 2017-07-26 ブルー キューブ アイピー エルエルシー 塩素化プロパン及びプロペンの製造方法
WO2013096311A1 (en) 2011-12-22 2013-06-27 Dow Global Technologies, Llc Process for the production of tetrachloromethane
EP2794529A1 (en) * 2011-12-23 2014-10-29 Dow Global Technologies LLC Sulfuryl chloride as chlorinating agent
EP2794521B1 (en) 2011-12-23 2016-09-21 Dow Global Technologies LLC Process for the production of alkenes and/or aromatic compounds
CN104755448A (zh) 2012-09-20 2015-07-01 陶氏环球技术有限公司 用于制造氯化丙烯的方法
EP2897930A1 (en) 2012-09-20 2015-07-29 Dow Global Technologies LLC Process for the production of chlorinated propenes
EP2900364B1 (en) 2012-09-30 2018-06-13 Blue Cube IP LLC Weir quench and processes incorporating the same
US10065157B2 (en) 2012-10-26 2018-09-04 Blue Cube Ip Llc Mixer and processes incorporating the same
CA2893841C (en) 2012-12-18 2018-07-24 Dow Global Technologies Llc Process for the production of chlorinated propenes
EP2935166A1 (en) 2012-12-19 2015-10-28 Blue Cube IP LLC Process for the production of chlorinated propenes
US8889930B2 (en) 2013-01-22 2014-11-18 Axiall Ohio, Inc. Process for producing chlorinated hydrocarbons
US9289758B2 (en) 2013-01-22 2016-03-22 Axiall Ohio, Inc. Processes for producing chlorinated hydrocarbons and methods for recovering polyvalent antimony catalysts therefrom
EP2961722A2 (en) 2013-02-27 2016-01-06 Blue Cube IP LLC Process for the production of chlorinated propenes
WO2014164368A1 (en) 2013-03-09 2014-10-09 Dow Global Technologies Llc Process for the production of chlorinated alkanes
US9139497B2 (en) 2013-10-23 2015-09-22 Axiall Ohio, Inc. Process for producing chlorinated hydrocarbons in the presence of a polyvalent bismuth compound
PT3481797T (pt) 2016-07-05 2021-05-13 Occidental Chem Co Fotocloração de clorofórmio em tetracloreto de carbono
JP7520850B2 (ja) 2019-01-10 2024-07-23 オキシデンタル ケミカル コーポレーション 部分的に塩素化されたクロロメタンから四塩化炭素への光塩素化

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB471188A (en) * 1936-02-28 1937-08-30 Du Pont Improvements in or relating to the manufacture of chlorinated hydrocarbons
US2302228A (en) * 1940-04-02 1942-11-17 Du Pont Method of chlorination with sulphuryl chloride and production of monochloro-trimethyl acetic acid
US4051182A (en) * 1976-04-12 1977-09-27 Stauffer Chemical Company Process for the manufacture of α-chloropropionyl chloride
US6118018A (en) * 1999-12-06 2000-09-12 Occidental Chemical Corporation Chlorination and bromination of aromatic compounds at atmospheric pressure
US6825383B1 (en) * 2003-09-22 2004-11-30 Council Of Scientific And Industrial Research Catalytic process for regiospecific chlorination of alkanes, alkenes and arenes
CN103562164A (zh) * 2011-05-31 2014-02-05 陶氏环球技术有限责任公司 生产氯化丙烯类的方法

Family Cites Families (190)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2630461A (en) 1953-03-03 Production of acetylene by incom
US1765601A (en) * 1923-05-16 1930-06-24 Ralph H Mckee Process of chlorinating saturated hydrocarbons
US2119484A (en) 1935-05-06 1938-05-31 Du Pont Chlorination of propylene dichloride
GB471186A (en) 1936-02-28 1937-08-30 Du Pont Improvements in or relating to the manufacture of chlorine derivatives of unsaturated hydrocarbons
GB471187A (en) 1936-02-28 1937-08-30 Du Pont Improvements in or relating to the manufacture of chlorinated hydrocarbons
US2179378A (en) 1936-07-18 1939-11-07 Air Reduction Production of acetylene
US2207193A (en) 1937-09-14 1940-07-09 Shell Dev Production of allyl type halides
US2299441A (en) 1939-09-02 1942-10-20 Shell Dev Catalytic halo-substitution of saturated organic compounds
US2370342A (en) 1940-04-30 1945-02-27 Tide Water Associated Oil Comp Halogenation
US2378859A (en) 1941-08-08 1945-06-19 Distillers Co Yeast Ltd Splitting-off of hydrogen halide from halogenated hydrocarbons
US2449286A (en) 1945-07-16 1948-09-14 Shell Dev Production of 1, 3-dihalopropylenes
US2435983A (en) 1945-12-01 1948-02-17 Universal Oil Prod Co Production of liquid hydrocarbons
US2588867A (en) 1948-10-25 1952-03-11 Dow Chemical Co Pyrolytic production of chlorohydrocarbons
US2688592A (en) 1950-10-21 1954-09-07 Diamond Alkali Co Photochemical process for preparing carbon tetrachloride
DE857955C (de) 1951-03-23 1952-12-04 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Tetrachloraethylen neben Tetrachlorkohlenstoff
US2762611A (en) 1952-02-28 1956-09-11 Pfaudler Co Inc Tubular heat exchangers
US2765359A (en) 1953-02-10 1956-10-02 Hydrocarbon Research Inc Production of acetylene
GB857086A (en) 1956-08-30 1960-12-29 Hoechst Ag Process for the manufacture of carbon tetrachloride
US3000980A (en) 1958-04-07 1961-09-19 Dow Chemical Co Preparation of alkyl bromides
US2973393A (en) 1958-10-02 1961-02-28 Dow Chemical Co Chlorination of acetylenes
US2964579A (en) 1958-10-09 1960-12-13 Houdry Process Corp Selective hydrogenation of diolefins with copper chromite catalyst
US3094567A (en) 1960-02-25 1963-06-18 Monsanto Chemicals Chlorination of propynes
US3112988A (en) 1960-02-26 1963-12-03 Sheil Oil Company Mixing gases at supersonic velocity
US3819731A (en) 1960-03-23 1974-06-25 Stauffer Chemical Co Production of chlorinated unsaturated hydrocarbons
BE622939A (zh) 1961-09-28
US3446859A (en) 1962-06-11 1969-05-27 Hooker Chemical Corp Vapor phase condensation process
US3502734A (en) 1966-05-11 1970-03-24 Du Pont Process for partially chlorinating methyl chloride and/or methylene chloride
ES332724A1 (es) 1966-06-07 1967-12-01 El Paso Products Co Un procedimiento para la produccion de diolefinas.
DE1568921A1 (de) * 1966-07-22 1970-03-26 Knapsack Ag Verfahren zur gemeinsamen Herstellung von 2,2,3- und 1,2,3-Trichlorbutan
US3444263A (en) 1966-11-09 1969-05-13 Gulf Research Development Co Method for converting ethylene to alpha olefins in the presence of an organic sulfide
CH526333A (de) 1967-05-19 1972-08-15 Bayer Ag Verfahren und Vorrichtung zur Durchführung von Reaktionen zwischen Gasen
FR1546709A (fr) 1967-10-10 1968-11-22 Mini Ind Chimice Procédé et appareil pour la fabrication en système continu de nitrosodérivés d'hydrocarbures
DE1904426C3 (de) 1969-01-30 1974-02-28 Farbwerke Hoechst Ag, Vormals Meister Lucius & Bruening, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von Tetrachlorkohlenstoff aus Benzol und Chlor
US3558438A (en) 1968-10-30 1971-01-26 Du Pont Distillation process and apparatus
US3551512A (en) 1968-11-01 1970-12-29 Diamond Shamrock Corp Pressure process for preparing acetylene
US4513154A (en) 1971-07-30 1985-04-23 Allied Corporation Process for consecutive competitive gas phase reaction
CA990738A (en) 1971-07-30 1976-06-08 Bruce E. Kurtz Isothermal chlorination of methane, ethane and other compounds in a porous tube reactor
US3823195A (en) 1971-12-27 1974-07-09 Monsanto Co Preparation of 1,1,2,3-tetrachloropropene from 1,2,3-trichloropropane
NL160542C (nl) 1971-12-17 1979-11-15 Monsanto Co Werkwijze voor het bereiden van 1,1,2,3,-tetrachloorpro- peen.
US3926758A (en) 1971-12-27 1975-12-16 Monsanto Co Preparation of 1,1,2,3-tetrachloropropene from 2,3-trichloropropane
DE2257005A1 (de) 1972-11-21 1974-05-22 Merck Patent Gmbh Loesungsmittel fuer die kernresonanzspektroskopie
CH609022A5 (en) 1973-06-12 1979-02-15 Monsanto Co Process for the preparation of 1,2,3-trichloropropene from 1,2,3-trichloropropane
NL7313098A (zh) 1973-09-22 1974-03-25
US3872664A (en) 1973-10-15 1975-03-25 United Aircraft Corp Swirl combustor with vortex burning and mixing
US3914167A (en) 1974-08-26 1975-10-21 Dow Chemical Co Process for making cis-1,3-dichloropropene
US4038372A (en) 1976-05-05 1977-07-26 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Process for manufacturing chloramine
US4319062A (en) 1976-08-02 1982-03-09 The Dow Chemical Company Allyl chloride process
JPS5479207A (en) 1977-12-05 1979-06-25 Showa Denko Kk Preparation of 1,3-dichloropropene
JPS54135712A (en) 1978-04-13 1979-10-22 Osaka Soda Co Ltd Prepartion of 3-chloropropene
SU899523A1 (ru) 1979-07-03 1982-01-23 Уфимский Нефтяной Институт Способ получени 1,1,2,3-тетрахлорпропена
DE3275539D1 (en) 1981-09-01 1987-04-09 Olah George A Process for the production of methyl halides and methyl alcohol from methane
US4535194A (en) 1983-07-06 1985-08-13 Monsanto Co. Process for producing 1,1,2,3-tetrachloropropene
US4650914A (en) 1983-07-06 1987-03-17 Monsanto Company Process for producing 1,1,2,3-tetrachloropropene
DE3415337A1 (de) 1983-08-25 1985-03-14 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Verfahren zur herstellung von 3,3-dichlor-2-methyl-propen
DE3415334A1 (de) 1983-08-25 1985-03-14 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Verfahren zur herstellung von 1,1,2-trichlor-2-methyl-propan
DE3415336A1 (de) 1984-04-25 1985-10-31 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Verfahren zur herstellung von 1,2,3-trichlor-2-methyl-propan
FR2569182B1 (fr) 1984-08-20 1986-12-05 Solvay Procede pour effectuer des reactions de chloration substitutive de composes organiques au moyen de chlore moleculaire en presence d'un produit chlore servant d'initiateur radicalaire et initiateurs radicalaires utilises dans un tel procede
DE3432720A1 (de) 1984-09-06 1986-03-06 Hüls AG, 4370 Marl Verfahren zur herstellung von 1,2,3-trichlorpropan
US4614572A (en) 1985-07-08 1986-09-30 The Dow Chemical Company Liquid phase chlorination of chlorinated methanes
EP0213329B1 (de) 1985-07-30 1991-10-02 Hartmut Wolf Zerstäubungsvorrichtung
US4644907A (en) 1985-11-29 1987-02-24 Hunter Edward H Boiler tubes of enhanced efficiency and method of producing same
US4727181A (en) 1986-04-21 1988-02-23 The Dow Chemical Company Process for the preparation of α-halocinnamate esters
GB8708618D0 (en) 1987-04-10 1987-05-13 Ici Plc Production process
GB8721964D0 (en) 1987-09-18 1987-10-28 Shell Int Research Multitube reactor
US5171899A (en) 1988-05-17 1992-12-15 Daikin Industries Ltd. Process for production of 1,1,1-trifluoro-2,2-dichloroethane
JPH01290639A (ja) 1988-05-17 1989-11-22 Daikin Ind Ltd １，１，１−トリフルオロ−２，２−ジクロロエタンの製造法
US4999102A (en) 1988-12-16 1991-03-12 The Amalgamated Sugar Company Liquid transfer manifold system for maintaining plug flow
US5254771A (en) 1989-07-14 1993-10-19 Hoechst Aktiengesellschaft Process for the preparation of 1,1,1-trifluoro-2-2-dichloroethane under elevated pressure
US5057634A (en) 1989-12-19 1991-10-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Multistep synthesis of hexafluoropropylene
US5178844A (en) 1990-04-03 1993-01-12 Phillips Petroleum Company Method and apparatus for producing nitride products
DE4012007A1 (de) 1990-04-13 1991-10-17 Erdoelchemie Gmbh Verfahren zur reduktiven dehydrohalogenierung von halogenkohlenwasserstoffen und halogenethern
GB9105167D0 (en) 1991-03-12 1991-04-24 Ici Plc Chemical process
US5254788A (en) 1991-09-10 1993-10-19 Stone And Webster Engineering Corporation Process for the production of olefins from light paraffins
US5262575A (en) 1992-08-04 1993-11-16 The Dow Chemical Company Production of allylic chlorides
JP2813100B2 (ja) 1992-10-23 1998-10-22 株式会社トクヤマ アリルクロライドの製造方法および製造装置
GB9315450D0 (en) 1993-07-26 1993-09-08 Zeneca Ltd Chlorination process
US5414166A (en) 1993-11-29 1995-05-09 Korea Institute Of Science And Technology Process for the preparation of 1,1,1-trifluoro-2,2-dichloroethane
JPH08119885A (ja) 1994-10-25 1996-05-14 Central Glass Co Ltd フッ素化炭化水素の製造方法
US5504266A (en) 1995-05-24 1996-04-02 The Dow Chemical Company Process to make allyl chloride and reactor useful in that process
US5616819A (en) 1995-08-28 1997-04-01 Laroche Industries Inc. Process for preparing fluorinated aliphatic compounds
US6235951B1 (en) 1996-01-17 2001-05-22 Central Glass Company, Limited Method for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
US5689020A (en) 1996-03-11 1997-11-18 Laroche Industries Inc. High temperature chlorination process for the preparation of polychloroolefins
US6111150A (en) 1996-06-20 2000-08-29 Central Glass Company, Limited Method for producing 1,1,1,3,3,-pentafluoropropane
US6538167B1 (en) 1996-10-02 2003-03-25 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Process for producing light olefins
US5986151A (en) 1997-02-05 1999-11-16 Alliedsignal Inc. Fluorinated propenes from pentafluoropropane
US5811605A (en) 1997-02-19 1998-09-22 Ppg Industries, Inc. Preparation of 1,2,3,3-tetrachloropropene
US5895825A (en) 1997-12-01 1999-04-20 Elf Atochem North America, Inc. Preparation of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
ES2203999T3 (es) 1997-12-18 2004-04-16 Dow Global Technologies Inc. Metodo para producir glicol en un sistema de reactor adiabatico.
JP3518321B2 (ja) 1998-03-23 2004-04-12 ダイキン工業株式会社 １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法
US6187976B1 (en) 1998-04-09 2001-02-13 Alliedsignal Inc. Process for the preparation of fluorine containing hydrohalocarbons
EP0999200B1 (en) 1998-11-04 2002-07-17 Rohm And Haas Company Process for the high yield production of methyl methacrylate or methacrylic acid
US6273180B1 (en) 1998-12-23 2001-08-14 L'air Liquide, Societe Anonyme Pour L'etude Et L'eploitation Des Procedes Georges Claude Heat exchanger for preheating an oxidizing gas
TW527218B (en) 1999-03-16 2003-04-11 Basf Ag Multitube reactor, especially for catalytic gas-phase reactions
EP1060788A1 (en) 1999-06-15 2000-12-20 Methanol Casale S.A. Isothermal catalytic reactor for exothermic or endothermic heterogeneous reactions
ES2251386T3 (es) 1999-06-16 2006-05-01 Solvay Fluor Gmbh Cloracion activada por uv.
DE19952754A1 (de) 1999-11-02 2001-05-10 Krc Umwelttechnik Gmbh Verfahren und Vorrichtung zur Kühlung und Reinigung von Vergasungsgasen
JP3869170B2 (ja) 1999-11-22 2007-01-17 セントラル硝子株式会社 １，１，１，３，３−ペンタクロロプロパンの製造方法
CN101104147A (zh) 1999-11-22 2008-01-16 陶氏环球技术公司 一种具催化作用的组合物
JP2001213820A (ja) 2000-01-31 2001-08-07 Central Glass Co Ltd １，１，１，３，３−ペンタクロロプロパンの製造方法
US6613127B1 (en) 2000-05-05 2003-09-02 Dow Global Technologies Inc. Quench apparatus and method for the reformation of organic materials
DE10054840A1 (de) 2000-11-04 2002-08-08 Xcellsis Gmbh Verfahren und Vorrichtung zum Starten eines Reaktors in einem Gaserzeugungssystem
US6518467B2 (en) 2000-12-29 2003-02-11 Honeywell International Inc. Method of making hydrofluorocarbons and hydrochlorofluorocarbons
US6551469B1 (en) 2001-11-27 2003-04-22 Honeywell International Photochlorination of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
CN1597081A (zh) 2002-01-11 2005-03-23 三菱化学株式会社 用于管壳式反应器的启动方法
US7117934B2 (en) 2002-03-15 2006-10-10 H2Gen Innovations, Inc. Method and apparatus for minimizing adverse effects of thermal expansion in a heat exchange reactor
US6924403B2 (en) 2002-06-26 2005-08-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Synthesis of hexafluoropropylene
US6683216B1 (en) 2002-11-06 2004-01-27 Eastman Chemical Company Continuous process for the preparation of amines
GB0301660D0 (en) 2003-01-24 2003-02-26 Redding John Dredging scouring & excavation
BR0307890B1 (pt) 2003-01-31 2013-04-02 reator de tubo envolvente e mÉtodo para operar um reator de tubo envolvente.
AU2004220072A1 (en) 2003-03-07 2004-09-23 Dow Global Technologies Inc. Continuous process and system of producing polyether polyols
JP4838585B2 (ja) 2003-07-14 2011-12-14 三菱レイヨン株式会社 固定床多管式反応器
US7880040B2 (en) 2004-04-29 2011-02-01 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US20060292046A1 (en) 2003-07-31 2006-12-28 Dow Global Technologies Inc. Oxidation process and reactor with modified feed system
MXPA06001255A (es) 2003-07-31 2006-05-15 Dow Global Technologies Inc Proceso de oxidacion, y reactor con sistema de alimentacion modificado.
US7659434B2 (en) 2004-04-29 2010-02-09 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US8383867B2 (en) 2004-04-29 2013-02-26 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US7951982B2 (en) 2004-04-29 2011-05-31 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US8058486B2 (en) 2004-04-29 2011-11-15 Honeywell International Inc. Integrated process to produce 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US9102579B2 (en) 2004-04-29 2015-08-11 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US7371904B2 (en) 2004-04-29 2008-05-13 Honeywell International Inc. Processes for synthesis of 1,3,3,3-tetrafluoropropene
US8084653B2 (en) 2004-04-29 2011-12-27 Honeywell International, Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
WO2005108332A1 (en) 2004-04-29 2005-11-17 Honeywell International, Inc. Processes for synthesis of 1,3,3,3-tetrafluoropropene
KR101141210B1 (ko) 2004-04-29 2012-05-04 허니웰 인터내셔널 인코포레이티드 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜 및2,3,3,3-테트라플루오로프로펜의 합성방법
US7674939B2 (en) 2004-04-29 2010-03-09 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US20080021229A1 (en) 2004-05-21 2008-01-24 Maughon Bob R Process for Preparing Epichlorhydrin from Ethane
MY142153A (en) 2004-12-10 2010-09-30 Shell Int Research Reactor tube apparatus
CN101090767A (zh) 2004-12-22 2007-12-19 纳幕尔杜邦公司 用于光化学反应的末端官能化全氟(烷基乙烯基醚)的官能化共聚物的反应器壁、增加烃和卤代烃的氟含量的方法和烯烃的制备
JP4501158B2 (ja) 2005-03-30 2010-07-14 富士フイルム株式会社 マイクロ化学装置の運転方法
US7396965B2 (en) 2005-05-12 2008-07-08 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US7511101B2 (en) 2005-05-13 2009-03-31 Fina Technology, Inc. Plug flow reactor and polymers prepared therewith
JP2007021396A (ja) 2005-07-19 2007-02-01 Japan Science & Technology Agency 重金属の除去方法
WO2007018298A1 (en) 2005-08-09 2007-02-15 Canon Kabushiki Kaisha Fluid-processing device and fluid-processing method
DE102005044501A1 (de) 2005-09-16 2007-03-22 Roquette, Eberhard, Dipl.-Ing. Veresterungsdüse
LT2546224T (lt) 2006-01-03 2019-01-10 Honeywell International Inc. Fluorintų organinių junginių gamybos būdas
US8071825B2 (en) 2006-01-03 2011-12-06 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
EP1968923A2 (en) 2006-01-03 2008-09-17 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
WO2007083927A1 (en) 2006-01-18 2007-07-26 Lg Chem, Ltd. Reactor with improved heat transfer performance
WO2007096383A1 (de) 2006-02-21 2007-08-30 Sachtleben Chemie Gmbh Verfahren zur durchführung chemischer und physikalischer prozesse und reaktionszelle
US7687670B2 (en) 2006-03-31 2010-03-30 E.I. Du Pont De Nemours And Company Coproduction of hydrofluoroolefins
US7836941B2 (en) 2006-05-19 2010-11-23 Exxonmobil Research And Engineering Company Mitigation of in-tube fouling in heat exchangers using controlled mechanical vibration
US20080073063A1 (en) 2006-06-23 2008-03-27 Exxonmobil Research And Engineering Company Reduction of fouling in heat exchangers
FR2902785B1 (fr) 2006-06-26 2008-08-08 Solvay Procede de fabrication de 1,2-dichloroethane
JP2008063314A (ja) 2006-09-04 2008-03-21 Tokyo Kasei Kogyo Kk 環境調和型超原子価ヨウ素試剤
EP2059492A1 (en) 2006-09-05 2009-05-20 E.I. Du Pont De Nemours And Company 1,2,3,3,3-pentafluoropropene production processes
EP2091897B2 (en) 2006-10-31 2021-12-01 The Chemours Company FC, LLC Processes for the production of fluoropropanes and halopropenes
US20080207962A1 (en) 2007-02-23 2008-08-28 Velliyur Nott Mallikarjuna Rao Compositions containing chromium, oxygen, and at least two modifier metals selected the group consisting of gold, silver, and palladium, their preparation, and their use as catalysts and catalyst precursors
WO2008126850A1 (ja) 2007-04-10 2008-10-23 Asahi Glass Company, Limited 有機配位子を有する複合金属シアン化物錯体触媒、その製造方法およびポリエーテルポリオールの製造方法
JP2009000592A (ja) 2007-06-19 2009-01-08 Hitachi Ltd 反応器および反応システム
KR20100040880A (ko) 2007-06-27 2010-04-21 알케마 인코포레이티드 하이드로플루오로올레핀의 제조를 위한 ２단계 공정
JP5337799B2 (ja) 2007-06-27 2013-11-06 アーケマ・インコーポレイテッド ヒドロフルオロオレフィンの製造方法
US20090018377A1 (en) 2007-07-09 2009-01-15 Boyce C Bradford Catalytic process for the preparation of fluorinated halocarbons
JP5339229B2 (ja) 2007-07-24 2013-11-13 ナガセケムテックス株式会社 超原子価ヨウ素反応剤を用いる芳香族化合物および複素環式芳香族化合物のポリマーの製造方法
US8258355B2 (en) 2007-07-25 2012-09-04 Honeywell International Inc. Processes for preparing 1,1,2,3-tetrachloropropene
US9035111B2 (en) 2007-08-22 2015-05-19 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
CN101842467B (zh) 2007-09-18 2013-09-25 犹德有限公司 气化反应器和用于气流床气化的方法
PL2197837T3 (pl) 2007-10-04 2014-07-31 Urea Casale Sa Proces i instalacja do wytwarzania mocznika
US9079818B2 (en) 2007-10-15 2015-07-14 Honeywell International Inc. Process for synthesis of fluorinated olefins
WO2009061954A1 (en) 2007-11-06 2009-05-14 Quantumsphere, Inc. System and method for ammonia synthesis
WO2009067571A1 (en) 2007-11-20 2009-05-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Synthesis of hydrofluoroalkanols and hydrofluoroalkenes
HUE028244T2 (en) 2007-12-19 2016-12-28 Occidental Chem Co Procedures for the Preparation of Chlorinated Hydrocarbons
GB0800470D0 (en) 2008-01-11 2008-02-20 Redding John Improvements in or relating to jet nozzles
CN101597209A (zh) 2008-03-20 2009-12-09 霍尼韦尔国际公司 用于制备2,3,3,3-四氟丙烯的一体式方法
US8071826B2 (en) 2008-04-04 2011-12-06 Honeywell International Inc. Process for the preparation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene (HFO-1234yf)
ATE550317T1 (de) 2008-08-07 2012-04-15 Basf Se Verfahren zur herstellung von aromatischen isocyanaten
EP2341040B1 (en) 2008-09-25 2017-09-06 Central Glass Company, Limited Process for producing 1,3,3,3-tetrafluoropropene
CN102177117A (zh) 2008-10-13 2011-09-07 陶氏环球技术有限责任公司 用于生产氯化和/或氟化丙烯的方法
WO2010059493A1 (en) 2008-11-19 2010-05-27 Arkema Inc. Process for the manufacture of hydrofluoroolefins
CN102264675A (zh) 2008-12-25 2011-11-30 旭硝子株式会社 1，1-二氯-2，3，3，3-四氟丙烯和2，3，3，3-四氟丙烯的制造方法
CN101492341B (zh) 2009-03-05 2012-03-28 杨海珍 饱和多氯代烷烃的制备方法
JP5418603B2 (ja) 2009-04-23 2014-02-19 ダイキン工業株式会社 ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法
CN101544535B (zh) 2009-05-01 2012-07-18 浙江三美化工股份有限公司 一种合成1,1,1,3,3-五氯丙烷的制备方法
JP5459320B2 (ja) 2009-05-13 2014-04-02 ダイキン工業株式会社 塩素含有フルオロカーボン化合物の製造方法
EP2485996B1 (en) 2009-10-09 2016-06-15 Blue Cube IP LLC Process for the production of chlorinated and/or fluorinated propenes
EP2485997B1 (en) 2009-10-09 2015-09-09 Dow Global Technologies LLC Process for the production of chlorinated and/or fluorinated propenes and higher alkenes
EP2501666B1 (en) 2009-11-16 2018-06-13 Arkema Inc. Method to purify and stabilize chloroolefins
US8791311B2 (en) 2009-11-27 2014-07-29 Daikin Industries, Ltd. Process for preparing 1,1,2,3-tetrachloropropene
WO2011077191A1 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Arkema France Catalytic gas phase fluorination of 1230xa to 1234yf
JP2011144148A (ja) 2010-01-18 2011-07-28 Nippon Zeon Co Ltd 含水素ハロゲン化シクロペンタン、及びヘプタフルオロシクロペンテンの製造方法
CN101955414A (zh) 2010-04-20 2011-01-26 南通泰禾化工有限公司 1,1,2,3-四氯丙烯生产工艺
DE102010022414A1 (de) 2010-06-01 2011-12-01 Günther Kramb jun. Emulgiervorrichtung
LT2596859T (lt) 2010-07-21 2020-01-27 Otkrytoe Aktsionernoe Obschestvo Research & Design Institute Of Urea And Organic Synthesis Products (Oao Niik) Dujų-skysčio reaktoriai su sūkurine maišymo kamera
CN101913980A (zh) 2010-09-07 2010-12-15 西安近代化学研究所 1，1，1，3，3-五氯丙烷的生产方法
CN101913979A (zh) 2010-09-07 2010-12-15 西安近代化学研究所 1，1，1，3，3-五氯丁烷的生产方法
CN101982227B (zh) 2010-09-15 2013-03-20 山东东岳高分子材料有限公司 一种用于高温裂解的气体快速混合反应装置及应用
CN102001911B (zh) 2010-09-20 2013-09-25 西安近代化学研究所 2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法
KR101756752B1 (ko) 2010-12-16 2017-07-12 가부시끼가이샤 도꾸야마 탄소수 3의 염소화탄화수소의 제조 방법
JP5653833B2 (ja) * 2010-12-16 2015-01-14 株式会社トクヤマ ポリクロロプロパンの製造方法
JP5918358B2 (ja) 2011-05-31 2016-05-18 ブルー キューブ アイピー エルエルシー 塩素化プロペンの製造方法
CN102249846B (zh) 2011-05-31 2013-05-08 浙江师范大学 一种2-氯-3, 3, 3-三氟丙烯和2, 3-二氯-1, 1-二氟丙烯的联产制备方法
CN102351637B (zh) 2011-08-31 2013-10-23 浙江师范大学 一种2, 3, 3, 3-四氟丙烯的制备方法

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB471188A (en) * 1936-02-28 1937-08-30 Du Pont Improvements in or relating to the manufacture of chlorinated hydrocarbons
US2302228A (en) * 1940-04-02 1942-11-17 Du Pont Method of chlorination with sulphuryl chloride and production of monochloro-trimethyl acetic acid
US4051182A (en) * 1976-04-12 1977-09-27 Stauffer Chemical Company Process for the manufacture of α-chloropropionyl chloride
US6118018A (en) * 1999-12-06 2000-09-12 Occidental Chemical Corporation Chlorination and bromination of aromatic compounds at atmospheric pressure
US6825383B1 (en) * 2003-09-22 2004-11-30 Council Of Scientific And Industrial Research Catalytic process for regiospecific chlorination of alkanes, alkenes and arenes
CN103562164A (zh) * 2011-05-31 2014-02-05 陶氏环球技术有限责任公司 生产氯化丙烯类的方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP2782889B1 (en) 2016-12-21
JP2015501801A (ja) 2015-01-19
CA2856271A1 (en) 2013-05-30
JP6050372B2 (ja) 2016-12-21
IN2014CN03748A (zh) 2015-09-25
CN104039744A (zh) 2014-09-10
US20150045592A1 (en) 2015-02-12
WO2013078035A1 (en) 2013-05-30
US9067855B2 (en) 2015-06-30
EP2782889A1 (en) 2014-10-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104039744B (zh) 制备氯化烷烃的方法
CN105008315A (zh) 用于生产氯化丙烷的方法
EP2791093B1 (en) Process for the preparation of 2, 3, 3, 3 tetrafluoropropene
CN103562164B (zh) 生产氯化丙烯类的方法
CA2789621C (en) Integrated process and methods of producing (e)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
EP2814795B1 (en) PROCESS FOR THE PRODUCTION OF HCFC-1233zd
JP6449791B2 (ja) クロロアルカンの製造方法
ES2509640T3 (es) Proceso integrado para producción de fluoro-olefinas
ES2616232T3 (es) Fluoración catalítica en fase gaseosa de 1233XF hasta 1234YF
ES2464874T3 (es) Procedimiento para la fabricación de hidrofluoroolefinas
US9000240B2 (en) Integrated process for the production of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
CN104024186A (zh) 生产氯化烷烃的方法
JP2017101066A (ja) テトラクロロメタンの製造方法
JP2010043080A5 (zh)
EP1838649A2 (en) Halocarbon production processes, halocarbon separation processes, and halocarbon production systems
WO2013015068A1 (en) Process for preparing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
CN104024188A (zh) 生产氯化丙烷和丙烯的方法
CN104981449A (zh) 用于生产氯化丙烯的方法
ES2568619T3 (es) Procedimiento para preparar 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno
CA2940149A1 (en) Process for the manufacture of hydrochlorofluoroolefins

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20160415

Address after: michigan

Patentee after: BLUE CUBE INTELLECTUAL PROPERTY CO., LTD.

Address before: michigan

Patentee before: Dow Global Technologies Inc.

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20160420

Termination date: 20171113

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee