CN101913979A - 1，1，1，3，3-五氯丁烷的生产方法 - Google Patents

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张伟
吕剑
寇联岗
亢建平
李凤仙
郝志军
杨志强
袁俊
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Abstract

本发明提供一种1，1，1，3，3-五氯丁烷(HCC-360jfa)的生产方法，以四氯化碳和2-氯丙烯为原料，在管式反应器中连续反应合成1，1，1，3，3-五氯丁烷。该方法首先将四氯化碳和2-氯丙烯按混合并预热至反应温度，然后与催化剂一起进入管式反应器进行调聚反应，产物经闪蒸脱除未反应的四氯化碳和2-氯丙烯后进一步蒸馏得到HCC-360jfa产品，未反应的四氯化碳和2-氯丙烯循环使用，催化剂经活化处理后循环使用。本发明采用的催化体系为液体，反应产物中无固体，并采用管式反应器进行反应，操作简便、易连续化生产。

Description

1，1，1，3，3-五氯丁烷的生产方法
技术领域
本发明涉及一种1，1，1，3，3-五氯丁烷的生产方法，尤其涉及一种以四氯化碳和2-氯丙烯(2-Cpe)为原料，在管式反应器中连续反应合成1，1，1，3，3-五氯丁烷的生产方法。
背景技术
1，1，1，3，3-五氯丁烷(HCC-360jfa)是制备1，1，1，3，3-五氟丁烷(HFC-365mfc)的中间体。HFC-365mfc的大气臭氧消耗潜值(ODP)为零，是一种对大气臭氧层安全的氟化烃化合物，目前主要被用作一氟二氯甲烷(CFC-11)和1，1，1-二氯氟乙烷(HCFC-141b)的替代品，广泛用作发泡剂、溶剂和清洗剂。
在现有的HCC-360jfa制备技术中，工业上主要采用四氯化碳与2-氯丙烯为原料，在催化剂的作用下，在釜式反应器中进行调聚反应获得1，1，1，3，3-五氯丁烷。如：US20050049443公开了一种连续生产1，1，1，3，3-五氯丁烷的方法，该方法采用釜式反应器，催化体系由铜盐和胺组成，在反应过程中会形成粘性半固体的有机胺盐，分离过程复杂，回收的催化剂为固体物料，不易连续定量加入反应体系，操作困难，难于工业化实施。
发明内容
本发明的目的在于克服背景技术中存在的不足，提供一种催化体系为液体，反应产物无固体、分离简单、操作简便、易于实施的1，1，1，3，3-五氯丁烷的连续生产方法。
为了实现本发明的目的，本发明的催化体系由主催化剂、助催化剂和溶剂组成，其中主催化剂为FeCl2、助催化剂为磷酸三丁酯、磷酸三乙酯或亚磷酸三乙酯，溶剂为四氯化碳，该催化体系为液相，容易输送到正压操作的调聚反应器中，并可准确计量，反应产物无固体，使1，1，1，3，3-五氯丁烷的连续生产操作简便、易于实施。同时，由于反应物料和催化体系均为液相，易形成均相，反应过程无需搅拌，因此调聚反应器选用管式反应器，减小了反应器的体积。
本发明提供一种1，1，1，3，3-五氯丁烷的生产方法，该方法包括：
A、将四氯化碳和2-氯丙烯按摩尔比为1～10∶1进行混合，并预热至100℃～150℃；
B、预热后的四氯化碳和2-氯丙烯，与催化剂一起进入管式反应器，在反应压力0.3MPa～1.5MPa，反应温度90℃～140℃，停留时间5分钟～60分钟的条件下进行调聚反应，其中催化剂由主催化剂、助催化剂和溶剂组成，主催化剂为FeCl2、助催化剂为磷酸三丁酯、磷酸三乙酯或亚磷酸三乙酯，溶剂为四氯化碳或调聚反应产物蒸馏残液；
C、调聚反应产物经闪蒸脱除未反应的四氯化碳和2-氯丙烯，未反应的四氯化碳和2-氯丙烯循环使用；
D、脱除四氯化碳和2-氯丙烯后的反应液经进一步蒸馏得到1，1，1，3，3-五氯丁烷产品和含有主催化剂、助催化剂的残液。
本发明步骤D所述含有主催化剂、助催化剂的残液一部分排出体系，另一部分加入铁粉和助催化剂对其进行活化处理后作为催化剂循环使用，铁粉和助催化剂的用量与排出体系的主催化剂、助催化剂的量相当。排出体系的物料一般为残液总量的1/20～1/3。
催化剂活化的目的主要是将反应过程中生成的FeCl3用Fe粉还原为FeCl2，回复催化活性。催化剂活化过程在常压下操作，Fe粉容易定量连续加入催化剂活化装置。
研究发现，助催化剂磷酸三丁酯、磷酸三乙酯或亚磷酸三乙酯的作用不仅可提高催化活性，还可以抑制反应液蒸馏过程中的结焦现象。因此，本发明活化催化剂用的磷酸三丁酯、磷酸三乙酯或亚磷酸三乙酯可直接加入到脱除四氯化碳和2-氯丙烯后的反应液中，再补充助催化剂的同时抑制反应液蒸馏过程中的结焦。
本发明提供一种1，1，1，3，3-五氯丁烷的生产方法的优选方案，包括：
A、将四氯化碳和2-氯丙烯按摩尔比为1～10∶1进行混合，并预热至100℃～150℃；
B、预热后的四氯化碳和2-氯丙烯，与催化剂一起进入管式反应器，在反应压力0.3MPa～1.5MPa，反应温度90℃～140℃，停留时间5分钟～60分钟的条件下进行调聚反应，其中催化剂由主催化剂、助催化剂和溶剂组成，主催化剂为FeCl2、助催化剂为磷酸三丁酯、磷酸三乙酯或亚磷酸三乙酯，溶剂为四氯化碳或调聚反应产物蒸馏残液；
C、调聚反应产物经闪蒸脱除未反应的四氯化碳和2-氯丙烯，未反应的四氯化碳和2-氯丙烯循环使用；
D、脱除四氯化碳和2-氯丙烯后的反应液经进一步蒸馏得到1，1，1，3，3-五氯丁烷产品和含有主催化剂、助催化剂的残液；
E、步骤D所述的含有主催化剂、助催化剂的残液一部分排出体系，另一部分进入催化剂活化装置；
F、向催化剂活化装置加入铁粉和助催化剂磷酸三丁酯、磷酸三乙酯或亚磷酸三乙酯进行催化剂活化处理，铁粉和助催化剂的加入量与步骤E排出体系的主催化剂、助催化剂的量相当，活化处理后的物料循环至管式反应器。
本发明提供一种1，1，1，3，3-五氯丁烷的生产方法的更优选方案，包括：
A、将四氯化碳和2-氯丙烯按摩尔比为1～10∶1进行混合，并预热至100℃～150℃；
B、预热后的四氯化碳和2-氯丙烯，与催化剂一起进入管式反应器，在反应压力0.3MPa～1.5MPa，反应温度90℃～140℃，停留时间5分钟～60分钟的条件下进行调聚反应，其中催化剂由主催化剂、助催化剂和溶剂组成，主催化剂为FeCl2、助催化剂为磷酸三丁酯、磷酸三乙酯或亚磷酸三乙酯，溶剂为四氯化碳或调聚反应产物蒸馏残液；
C、调聚反应产物经闪蒸脱除未反应的四氯化碳和2-氯丙烯，未反应的四氯化碳和2-氯丙烯循环使用；
D、脱除四氯化碳和2-氯丙烯后的反应液和补充的助催化剂混合，一并进入蒸馏装置，经进一步蒸馏得到1，1，1，3，3-五氯丁烷产品和含有主催化剂、助催化剂的残液；
E、步骤D所述的含有主催化剂、助催化剂的残液一部分排出体系，另一部分进入催化剂活化装置；
F、向催化剂活化装置加入铁粉进行催化剂活化处理，活化处理后的物料循环至管式反应器。
本发明的反应物料和催化体系均为液相，易形成均相，反应过程无需搅拌，调聚反应在中进行。相同产能下，管式反应器所需体积约为釜式反应器的2/3～3/4，这是本领域人员的公知技术常识。
调聚反应用的管式反应器可为绝热管式反应器和外加热恒温式管式反应器，优选绝热管式反应器，更优选内衬搪瓷、玻璃或聚四氟材料的绝热管式反应器。
本发明的催化剂由主催化剂、助催化剂和溶剂组成，其中主催化剂、助催化剂和溶剂的摩尔比为1∶1～10∶20～50，主催化剂为FeCl2、助催化剂为磷酸三丁酯、磷酸三乙酯或亚磷酸三乙酯，初次投料时，溶剂为四氯化碳，连续运行过程中溶剂为调聚反应产物蒸馏残液。反应时，控制主催化剂与2-氯丙烯的摩尔比为1∶20～100。
调聚反应中，四氯化碳和2-氯丙烯之间的物料摩尔配比一般大于化学计量值，为1～10，优选1.1～5之间。
改变反应原料，本发明的1，1，1，3，3-五氯丁烷的生产方法同样适用于调聚反应合成1，1，1，3-四氯丙烷和1，1，1，3，3，3-六氯丙烷的连续化生产。
本发明的1，1，1，3，3-五氯丁烷的制备方法，与现有技术相比，其有益的效果在于：(1)催化体系为液相，容易输送到正压操作的调聚反应器中，并可准确计量，使连续生产操作简便、易于实施；(2)反应产物无固体，催化剂易循环使用(3)采用管式反应器，相同产能下，所需体积减。
附图说明
图1、2、3表示本发明的工艺流程示意图。
图中：1、物料混合装置；2预热装置；3、调聚管式反应器；4、闪蒸装置；5、蒸馏装置；6、催化剂活化装置。
具体实施方式
实施例1
本实施例调聚反应器4采用管径为∮25×2.5mm，长度2米的外加热管式反应器，其工艺流程为：
A、将四氯化碳和2-氯丙烯按摩尔比为10∶1进行混合，并预热至150℃；
B、预热后的四氯化碳和2-氯丙烯，与催化剂一起进入管式反应器，在反应压力1.5MPa，反应温度140℃，停留时间5分钟的条件下进行调聚反应，其中催化剂由FeCl2、磷酸三丁酯和四氯化碳组成，FeCl2、磷酸三丁酯和四氯化碳的摩尔比为1∶10∶20，FeCl2与2-氯丙烯的摩尔比为1∶100；
C、调聚反应产物经闪蒸脱除未反应的四氯化碳，未反应的四氯化碳循环使用；
D、脱除四氯化碳和2-氯丙烯后的反应液经进一步蒸馏得到1，1，1，3，3-五氯丁烷产品和含有主催化剂、助催化剂的残液。
本实施例运行3天后，2-氯丙烯的转化率100％，1，1，1，3，3-五氯丁烷的选择性为97.5％，蒸馏制得的1，1，1，3，3-五氯丁烷的纯度大于99.5％。
实施例2
本实施例调聚反应器3采用管径为∮25×2.5mm，长度2米的绝热管式反应器，其工艺流程为：
A、将四氯化碳和2-氯丙烯按摩尔比为1∶1进行混合，并预热至100℃；
B、预热后的四氯化碳和2-氯丙烯，与催化剂一起进入管式反应器，在反应压力0.3MPa，反应温度90℃，停留时间60分钟的条件下进行调聚反应，其中起始时催化剂由FeCl2、磷酸三乙酯和四氯化碳组成，FeCl2、磷酸三乙酯和四氯化碳的摩尔比为1∶1∶50，循环时催化剂由FeCl2、磷酸三乙酯和调聚反应产物蒸馏残液组成；FeCl2与2-氯丙烯的摩尔比为1∶20；
C、调聚反应产物经闪蒸脱除未反应的四氯化碳和2-氯丙烯，未反应的四氯化碳和2-氯丙烯循环使用；
D、脱除四氯化碳和2-氯丙烯后的反应液经进一步蒸馏得到1，1，1，3，3-五氯丁烷产品和含有主催化剂、助催化剂的残液。
E、步骤D所述的含有主催化剂、助催化剂的残液的1/3排出体系，2/3进入催化剂活化装置；
F、向催化剂活化装置加入铁粉和磷酸三乙酯或进行催化剂活化处理，铁粉和助催化剂的加入量与步骤E排出体系的主催化剂、助催化剂的量相当，活化处理后的物料循环至管式反应器。
本实施例运行3天后，2-氯丙烯的转化率99.8％，1，1，1，3，3-五氯丁烷的选择性为97.3％，蒸馏制得的1，1，1，3，3-五氯丁烷的纯度大于99.0％。
实施例3
本实施例调聚反应器4采用管径为∮38×2.5mm，长度2米的内衬四氟的绝热管式反应器，其工艺流程为：
A、将四氯化碳和2-氯丙烯按摩尔比为1.5∶1进行混合，并预热至130℃；
B、预热后的四氯化碳和2-氯丙烯，与催化剂一起进入管式反应器，在反应压力0.6MPa反应温度120℃，停留时间30分钟的条件下进行调聚反应，其中起始时催化剂由FeCl2、亚磷酸三乙酯和四氯化碳组成，FeCl2、磷酸三乙酯和四氯化碳的摩尔比为1∶3∶20，循环时催化剂由FeCl2、亚磷酸三乙酯和调聚反应产物蒸馏残液组成；FeCl2与2-氯丙烯的摩尔比为1∶50；
C、调聚反应产物经闪蒸脱除未反应的四氯化碳和2-氯丙烯，未反应的四氯化碳和2-氯丙烯循环使用；
D、脱除四氯化碳和2-氯丙烯后的反应液和补充的助催化剂混合，一并进入蒸馏装置，经进一步蒸馏得到1，1，1，3，3-五氯丁烷产品和含有主催化剂、助催化剂的残液；
E、步骤D所述的含有主催化剂、助催化剂的残液1/20排出体系，其余进入催化剂活化装置；
F、向催化剂活化装置加入铁粉进行催化剂活化处理，活化处理后的物料循环至管式反应器。
本实施例运行3天后，2-氯丙烯的转化率100％，1，1，1，3，3-五氯丁烷的选择性为98.5％，蒸馏制得的1，1，1，3，3-五氯丁烷的纯度大于99.5％。

Claims (4)

1.一种1，1，3，3-五氯丁烷的生产方法，其特征在于该方法包括：
A、将四氯化碳和2-氯丙烯按摩尔比为1～10∶1进行混合，并预热至100℃～150℃；
B、预热后的四氯化碳和2-氯丙烯，与催化剂一起进入管式反应器，在反应压力0.3MPa～1.5MPa，反应温度90℃～140℃，停留时间5分钟～60分钟的条件下进行调聚反应，其中催化剂由主催化剂、助催化剂和溶剂组成，主催化剂为FeCl2、助催化剂为磷酸三丁酯、磷酸三乙酯或亚磷酸三乙酯，溶剂为四氯化碳或调聚反应产物蒸馏残液；
C、调聚反应产物经闪蒸脱除未反应的四氯化碳和2-氯丙烯，未反应的四氯化碳和2-氯丙烯循环使用；
D、脱除四氯化碳和2-氯丙烯后的反应液经进一步蒸馏得到1，1，1，3，3-五氯丁烷产品和含有主催化剂、助催化剂的残液。
2.根据权利要求1所述的1，1，1，3，3-五氯丁烷的生产方法，其特征在于步骤D所述含有主催化剂、助催化剂的残液一部分排出体系，另一部分加入铁粉和助催化剂对其进行活化处理后作为催化剂循环使用，铁粉和助催化剂的用量与排出体系的主催化剂、助催化剂的量相当。
3.根据权利要求2所述的1，1，1，3，3-五氯丁烷的生产方法，其特征在于活化处理用的助催化剂加入脱除四氯化碳和2-氯丙烯后的反应液中。
4.根据权利要求1、2、3任一所述的1，1，1，3，3-五氯丁烷的生产方法，其特征在于管式反应器为绝热管式反应器。
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Cited By (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8258353B2 (en) 2008-10-13 2012-09-04 Dow Global Technologies, Llc Process for the production of chlorinated and/or fluorinated propenes
US8558041B2 (en) 2009-10-09 2013-10-15 Dow Global Technologies, Llc Isothermal multitube reactors and processes incorporating the same
US8581012B2 (en) 2009-10-09 2013-11-12 Dow Global Technologies, Llc Processes for the production of chlorinated and/or fluorinated propenes and higher alkenes
US8581011B2 (en) 2009-10-09 2013-11-12 Dow Global Technologies, Llc Process for the production of chlorinated and/or fluorinated propenes
US8907149B2 (en) 2011-05-31 2014-12-09 Dow Global Technologies Llc Process for the production of chlorinated propenes
US8907148B2 (en) 2011-08-07 2014-12-09 Dow Global Technologies Llc Process for the production of chlorinated propenes
US8927792B2 (en) 2011-06-08 2015-01-06 Dow Agrosciences, Llc Process for the production of chlorinated and/or fluorinated propenes
US9056808B2 (en) 2011-05-31 2015-06-16 Dow Global Technologies, Llc Process for the production of chlorinated propenes
US9067855B2 (en) 2011-11-21 2015-06-30 Dow Global Technologies Llc Process for the production of chlorinated alkanes
US9169177B2 (en) 2011-12-22 2015-10-27 Blue Cube Ip Llc Process for the production of tetrachloromethane
US9199899B2 (en) 2011-12-02 2015-12-01 Blue Cube Ip Llc Process for the production of chlorinated alkanes
CN105218297A (zh) * 2015-11-11 2016-01-06 西安近代化学研究所 一种调聚制备多卤代烃的方法
US9233896B2 (en) 2011-08-07 2016-01-12 Blue Cube Ip Llc Process for the production of chlorinated propenes
US9284239B2 (en) 2011-12-02 2016-03-15 Blue Cube Ip Llc Process for the production of chlorinated alkanes
CN105418360A (zh) * 2015-11-11 2016-03-23 西安近代化学研究所 一种制备1,1,1,3,3-五氯丁烷的方法
US9321707B2 (en) 2012-09-20 2016-04-26 Blue Cube Ip Llc Process for the production of chlorinated propenes
US9334205B2 (en) 2011-12-13 2016-05-10 Blue Cube Ip Llc Process for the production of chlorinated propanes and propenes
US9382176B2 (en) 2013-02-27 2016-07-05 Blue Cube Ip Llc Process for the production of chlorinated propenes
US9403741B2 (en) 2013-03-09 2016-08-02 Blue Cube Ip Llc Process for the production of chlorinated alkanes
US9475740B2 (en) 2012-12-19 2016-10-25 Blue Cube Ip Llc Process for the production of chlorinated propenes
US9512053B2 (en) 2012-12-18 2016-12-06 Blue Cube Ip Llc Process for the production of chlorinated propenes
US9512049B2 (en) 2011-12-23 2016-12-06 Dow Global Technologies Llc Process for the production of alkenes and/or aromatic compounds
US9598334B2 (en) 2012-09-20 2017-03-21 Blue Cube Ip Llc Process for the production of chlorinated propenes
US9795941B2 (en) 2012-09-30 2017-10-24 Blue Cube Ip Llc Weir quench and processes incorporating the same
US10065157B2 (en) 2012-10-26 2018-09-04 Blue Cube Ip Llc Mixer and processes incorporating the same

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4605802A (en) * 1982-04-01 1986-08-12 Halocarbon Products Corp. Production of 1,1,1,3-tetrachloropropane
WO2002102750A2 (en) * 2001-06-14 2002-12-27 Vulcan Chemicals Water-enhanced production of 1,1,1,3,3-pentachloropropane
CN1958541A (zh) * 2006-11-17 2007-05-09 浙江蓝天环保高科技股份有限公司 以2－氯丙烯和四氯化碳为原料在调聚催化剂下制备1,1,1,3,3－五氯丁烷的方法
CN101535226A (zh) * 2006-10-06 2009-09-16 索尔维公司 在铁和亚磷酸酯存在下制备具有至少3个碳原子的卤代烃的方法
CN101558031A (zh) * 2006-10-11 2009-10-14 霍尼韦尔国际公司 1,1,1,3,3-五氯丙烷的制备方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4605802A (en) * 1982-04-01 1986-08-12 Halocarbon Products Corp. Production of 1,1,1,3-tetrachloropropane
WO2002102750A2 (en) * 2001-06-14 2002-12-27 Vulcan Chemicals Water-enhanced production of 1,1,1,3,3-pentachloropropane
CN101535226A (zh) * 2006-10-06 2009-09-16 索尔维公司 在铁和亚磷酸酯存在下制备具有至少3个碳原子的卤代烃的方法
CN101558031A (zh) * 2006-10-11 2009-10-14 霍尼韦尔国际公司 1,1,1,3,3-五氯丙烷的制备方法
CN1958541A (zh) * 2006-11-17 2007-05-09 浙江蓝天环保高科技股份有限公司 以2－氯丙烯和四氯化碳为原料在调聚催化剂下制备1,1,1,3,3－五氯丁烷的方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
亢建平等: "1,1,1,3,3-五氯丁烷合成反应动力学的研究", 《石油化工》 *

Cited By (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8258353B2 (en) 2008-10-13 2012-09-04 Dow Global Technologies, Llc Process for the production of chlorinated and/or fluorinated propenes
US8558041B2 (en) 2009-10-09 2013-10-15 Dow Global Technologies, Llc Isothermal multitube reactors and processes incorporating the same
US8581012B2 (en) 2009-10-09 2013-11-12 Dow Global Technologies, Llc Processes for the production of chlorinated and/or fluorinated propenes and higher alkenes
US8581011B2 (en) 2009-10-09 2013-11-12 Dow Global Technologies, Llc Process for the production of chlorinated and/or fluorinated propenes
US8926918B2 (en) 2009-10-09 2015-01-06 Dow Global Technologies Llc Isothermal multitube reactors
US8933280B2 (en) 2009-10-09 2015-01-13 Dow Global Technologies Llc Processes for the production of hydrofluoroolefins
US9056808B2 (en) 2011-05-31 2015-06-16 Dow Global Technologies, Llc Process for the production of chlorinated propenes
US8907149B2 (en) 2011-05-31 2014-12-09 Dow Global Technologies Llc Process for the production of chlorinated propenes
US8927792B2 (en) 2011-06-08 2015-01-06 Dow Agrosciences, Llc Process for the production of chlorinated and/or fluorinated propenes
US9233896B2 (en) 2011-08-07 2016-01-12 Blue Cube Ip Llc Process for the production of chlorinated propenes
US9475739B2 (en) 2011-08-07 2016-10-25 Blue Cube Ip Llc Process for the production of chlorinated propenes
US8907148B2 (en) 2011-08-07 2014-12-09 Dow Global Technologies Llc Process for the production of chlorinated propenes
US9067855B2 (en) 2011-11-21 2015-06-30 Dow Global Technologies Llc Process for the production of chlorinated alkanes
US9284239B2 (en) 2011-12-02 2016-03-15 Blue Cube Ip Llc Process for the production of chlorinated alkanes
US9199899B2 (en) 2011-12-02 2015-12-01 Blue Cube Ip Llc Process for the production of chlorinated alkanes
US9334205B2 (en) 2011-12-13 2016-05-10 Blue Cube Ip Llc Process for the production of chlorinated propanes and propenes
US9169177B2 (en) 2011-12-22 2015-10-27 Blue Cube Ip Llc Process for the production of tetrachloromethane
US9512049B2 (en) 2011-12-23 2016-12-06 Dow Global Technologies Llc Process for the production of alkenes and/or aromatic compounds
US9321707B2 (en) 2012-09-20 2016-04-26 Blue Cube Ip Llc Process for the production of chlorinated propenes
US9598334B2 (en) 2012-09-20 2017-03-21 Blue Cube Ip Llc Process for the production of chlorinated propenes
US9795941B2 (en) 2012-09-30 2017-10-24 Blue Cube Ip Llc Weir quench and processes incorporating the same
US10065157B2 (en) 2012-10-26 2018-09-04 Blue Cube Ip Llc Mixer and processes incorporating the same
US9512053B2 (en) 2012-12-18 2016-12-06 Blue Cube Ip Llc Process for the production of chlorinated propenes
US9475740B2 (en) 2012-12-19 2016-10-25 Blue Cube Ip Llc Process for the production of chlorinated propenes
US9382176B2 (en) 2013-02-27 2016-07-05 Blue Cube Ip Llc Process for the production of chlorinated propenes
US9403741B2 (en) 2013-03-09 2016-08-02 Blue Cube Ip Llc Process for the production of chlorinated alkanes
CN105218297B (zh) * 2015-11-11 2017-08-08 西安近代化学研究所 一种调聚制备多卤代烃的方法
CN105418360A (zh) * 2015-11-11 2016-03-23 西安近代化学研究所 一种制备1,1,1,3,3-五氯丁烷的方法
CN105218297A (zh) * 2015-11-11 2016-01-06 西安近代化学研究所 一种调聚制备多卤代烃的方法

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