JPS61155350A - 脂肪酸クロライド及び芳香族酸クロライドの製造方法 - Google Patents
脂肪酸クロライド及び芳香族酸クロライドの製造方法Info
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- JPS61155350A JPS61155350A JP59274562A JP27456284A JPS61155350A JP S61155350 A JPS61155350 A JP S61155350A JP 59274562 A JP59274562 A JP 59274562A JP 27456284 A JP27456284 A JP 27456284A JP S61155350 A JPS61155350 A JP S61155350A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明Ｉ；、脂肪醒とトリクロルメチルベンゼン類を反
応させ、脂肪族クロライドと芳香族酸クロライドを同時
（＝製造する方法（二関する。
応させ、脂肪族クロライドと芳香族酸クロライドを同時
（＝製造する方法（二関する。
本発明の方法Ｃ：工って得られるベンゾイルクロライド
の工つな芳香族酸クロライドやアセチルクロライドの工
つな脂肪酸クロライドは、医薬、農薬、染料、その他の
工業薬品の中間原料として、また、相当する酸、過酸及
びエステルの製造中開本として有用である。
の工つな芳香族酸クロライドやアセチルクロライドの工
つな脂肪酸クロライドは、医薬、農薬、染料、その他の
工業薬品の中間原料として、また、相当する酸、過酸及
びエステルの製造中開本として有用である。
従来の技術
脂肪酸クロライドの合成法としてｆば、脂肪ｍｌｌ二基
塩化リン三鷹１ヒリン、塩１ヒチオニル、ホスゲン等を
反応させる方法が一般的である。しかしながら、これら
の方法を；工業的な製造法として必ずしも満足できるも
ので蚤１ない。丁なわち、脂肪酸と五塩化リンまたＧ；
三塩化リンとを反応させる方法は、収率が工く経済的で
あるという見地からをゴ有利であるが１反応生成物中に
不純分としてリン化合物が残存し、その利用を妨げるの
で除去しなければならないがリン化合物の除去が容易で
ないという難点がある。
塩化リン三鷹１ヒリン、塩１ヒチオニル、ホスゲン等を
反応させる方法が一般的である。しかしながら、これら
の方法を；工業的な製造法として必ずしも満足できるも
ので蚤１ない。丁なわち、脂肪酸と五塩化リンまたＧ；
三塩化リンとを反応させる方法は、収率が工く経済的で
あるという見地からをゴ有利であるが１反応生成物中に
不純分としてリン化合物が残存し、その利用を妨げるの
で除去しなければならないがリン化合物の除去が容易で
ないという難点がある。
脂肪酸と塩化チオニルを反応させる方法１；、実験室的
にｆ２比較的好収率で脂肪酸クロライドが得られるが、
イオウ分が混入し易く、ま次塩比チオニルが高価である
ので工業的に有利な方法であるとｆゴいえない。
にｆ２比較的好収率で脂肪酸クロライドが得られるが、
イオウ分が混入し易く、ま次塩比チオニルが高価である
ので工業的に有利な方法であるとｆゴいえない。
脂肪酸とホスゲンを反応させる方法Ｇ２．ホスゲンの毒
性が強く取扱い上問題がある。
性が強く取扱い上問題がある。
ま友、特公昭５２−１８１６１号公報（＝ｌ；、有機カ
ルボン酸とベンゾポリクロロメタンを塩化第１スズま次
【；塩化第２スズの存在下（二反応することにエリ、相
当するアシルクロライド、アルデヒドおよびアロイルク
ロライドを製造する方法が記載されている。この方法（
二おいて触媒として使用する塩化第２スズの沸点が１．
１４．１℃と低く反応終了液２蒸留する際、初留として
塩化第２スズを留出させるので１反応液中のアシルクロ
ライドの縮合反応が起らず、好収率で反応生成物２得る
ことができる。しかしながら、触媒が蒸留に工り分離さ
れるため、製品中に微か（−触媒が不純物として残存し
、製品（：悪影響を及ぼ丁。その触媒回収工程を考慮す
ると工業的Ｃ：有利な方法と）；いえない。
ルボン酸とベンゾポリクロロメタンを塩化第１スズま次
【；塩化第２スズの存在下（二反応することにエリ、相
当するアシルクロライド、アルデヒドおよびアロイルク
ロライドを製造する方法が記載されている。この方法（
二おいて触媒として使用する塩化第２スズの沸点が１．
１４．１℃と低く反応終了液２蒸留する際、初留として
塩化第２スズを留出させるので１反応液中のアシルクロ
ライドの縮合反応が起らず、好収率で反応生成物２得る
ことができる。しかしながら、触媒が蒸留に工り分離さ
れるため、製品中に微か（−触媒が不純物として残存し
、製品（：悪影響を及ぼ丁。その触媒回収工程を考慮す
ると工業的Ｃ：有利な方法と）；いえない。
脂肪酸とトリクロルメチルベンゼン類とを反応させて脂
肪酸クロライドと芳香族酸クロライド類を同時に製造で
きることｆｆｆ公知である。しかしながら、この方法げ
、生成物である脂肪酸クロライドが、フリーデルタラッ
ト触媒の存在にエリ蒸留時に重合や縮合反応を起し易い
ため、そのままでヲコ収率及び純度が低く、工業的（：
利用できる方法でＩｌない。
肪酸クロライドと芳香族酸クロライド類を同時に製造で
きることｆｆｆ公知である。しかしながら、この方法げ
、生成物である脂肪酸クロライドが、フリーデルタラッ
ト触媒の存在にエリ蒸留時に重合や縮合反応を起し易い
ため、そのままでヲコ収率及び純度が低く、工業的（：
利用できる方法でＩｌない。
発明が解決し↓うとする間憔点
本発明の目的は、上述の工うな従来技術の問題点を解決
し、脂肪酸クロライドと芳香族酸クロライドを高収率且
つ高純度で得ることができる製造方法を提供下るにある
。
し、脂肪酸クロライドと芳香族酸クロライドを高収率且
つ高純度で得ることができる製造方法を提供下るにある
。
問題点を解決するための手段
本発明（二従えば、脂肪酸クロライドと芳香族酸クロラ
イドｔゴ、下記一般式ｔｌ＋ （式中、Ｒ１お工びＲ２ば水素原子また４］・ロゲン原
子であって１両者Ｇｆｆ同一であっても相異しても工い
。） で表わされるトリクロルメチルベンゼン１ヒ会物類と炭
素数６以−ヒの脂肪酸とを鉄まｆｃ曜亜鉛の塩〔ヒ物ま
友は醒化物の存在下（二約４０ないし約１７０′Ｃの温
度範囲で反Ｌδさせ、得られ定反応終了液に下記一般式
ｔｎｌまたｆ’！（１１ 〔弐（Ｉｌｌお工ひ（Ｉ）（二おいてＲＧ２水素原子ま
たにメチル基である。Ｊ で衣わさｎるトリフェニルホスフィン＊’）添加し九う
え四肢を蒸留することＰ特徴とする方法（ユニって同時
（二製造される。
イドｔゴ、下記一般式ｔｌ＋ （式中、Ｒ１お工びＲ２ば水素原子また４］・ロゲン原
子であって１両者Ｇｆｆ同一であっても相異しても工い
。） で表わされるトリクロルメチルベンゼン１ヒ会物類と炭
素数６以−ヒの脂肪酸とを鉄まｆｃ曜亜鉛の塩〔ヒ物ま
友は醒化物の存在下（二約４０ないし約１７０′Ｃの温
度範囲で反Ｌδさせ、得られ定反応終了液に下記一般式
ｔｎｌまたｆ’！（１１ 〔弐（Ｉｌｌお工ひ（Ｉ）（二おいてＲＧ２水素原子ま
たにメチル基である。Ｊ で衣わさｎるトリフェニルホスフィン＊’）添加し九う
え四肢を蒸留することＰ特徴とする方法（ユニって同時
（二製造される。
反応原料である炭素数６以上の脂肪酸としてげ。
例えば、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸。
ラウリン酸、ミリスチン酸が挙げられる。一般式（Ｉｌ
で表わされるトリクロルメチルベンゼンｒＩｓ 会’Ｆ
’ａとしてに１例えば、ペンジトリフロラ・ｆド、ｐ−
クロロベンシトリクロライドおよび−３，４−ジクロロ
ベンシトリクロライドが挙げら几る。炭素数６以上の脂
肪酸とトリクロルメチルベンゼンｆヒ合物仕込量比ＩＪ
実質的に等モルとする。いずれかの量が多くなると未反
応物質として残る侍が増え。
で表わされるトリクロルメチルベンゼンｒＩｓ 会’Ｆ
’ａとしてに１例えば、ペンジトリフロラ・ｆド、ｐ−
クロロベンシトリクロライドおよび−３，４−ジクロロ
ベンシトリクロライドが挙げら几る。炭素数６以上の脂
肪酸とトリクロルメチルベンゼンｆヒ合物仕込量比ＩＪ
実質的に等モルとする。いずれかの量が多くなると未反
応物質として残る侍が増え。
また副生物が生成下るなど好ましからざる結果を招く。
反応（二用いる触媒として）Ｊ、塩ｒヒ第１鉄、塩化第
２鉄、塩「ヒ亜鉛、酸１ヒ第１鉄、ｅｒヒ第２鉄お工び
酸「ヒ亜鉛などが挙げられる。鉄またに亜鉛の塩１ヒ物
ま之ｔ１酸１ヒ物以外のフリーデルタラフト触媒の中に
ｑ触媒活性を示すものがあるがその活性）ゴ低く１反応
原料の転化率が低い。
２鉄、塩「ヒ亜鉛、酸１ヒ第１鉄、ｅｒヒ第２鉄お工び
酸「ヒ亜鉛などが挙げられる。鉄またに亜鉛の塩１ヒ物
ま之ｔ１酸１ヒ物以外のフリーデルタラフト触媒の中に
ｑ触媒活性を示すものがあるがその活性）ゴ低く１反応
原料の転化率が低い。
触媒の使用ｔＧ２、使用する反応原料の種類、触媒の種
類１反応温度（二依存して変るが、一般Ｃ二、脂肪酸の
仕込１１重量部（二対して０．（Ｊ ＯＯ１〜０．０１
重量部の範囲で選ばれる。触媒使用量がこの範囲工り少
ないと反応が円滑に進行し難く、逆（＝、多過ぎると縮
合反応が起ったり、タール状の残渣の生成が多くなり、
目的物の収率低下や製品品質低下２招来する。
類１反応温度（二依存して変るが、一般Ｃ二、脂肪酸の
仕込１１重量部（二対して０．（Ｊ ＯＯ１〜０．０１
重量部の範囲で選ばれる。触媒使用量がこの範囲工り少
ないと反応が円滑に進行し難く、逆（＝、多過ぎると縮
合反応が起ったり、タール状の残渣の生成が多くなり、
目的物の収率低下や製品品質低下２招来する。
反応物またＩＪ反応生成物の加水分Ｍを避ける几め１反
応に無水状ゆで行うことが望ましい。触媒も無水状部の
もの２使用下ることが好ましい。また１反応２窒素の工
つな不活性ガス雰囲気中で行えば水分が反応系へ侵入す
るのと確実（ユ防ぐことができる。また１反応１ゴ溶媒
？用いても用いなくても進行するので、１？に溶媒を用
いる必要）ゴない。
応に無水状ゆで行うことが望ましい。触媒も無水状部の
もの２使用下ることが好ましい。また１反応２窒素の工
つな不活性ガス雰囲気中で行えば水分が反応系へ侵入す
るのと確実（ユ防ぐことができる。また１反応１ゴ溶媒
？用いても用いなくても進行するので、１？に溶媒を用
いる必要）ゴない。
原料の仕込み順序について格別制約１１ない。脂肪酸と
トリクロルベンゼンと混合し、こｎに所定量の触媒と加
え攪拌下（＝反応温度に保持することができる。ま友、
脂肪酸とトリクロルメチルベンゼンの一方と触媒２反応
容器に仕込み、これ（二他方の成分と少しづ゛り加えて
ゆくこともできる。特に、後者の方法Ｉゴ、副反応を抑
制し、塩化水素の発生状態を制御するうえで望ましい方
法である。
トリクロルベンゼンと混合し、こｎに所定量の触媒と加
え攪拌下（＝反応温度に保持することができる。ま友、
脂肪酸とトリクロルメチルベンゼンの一方と触媒２反応
容器に仕込み、これ（二他方の成分と少しづ゛り加えて
ゆくこともできる。特に、後者の方法Ｉゴ、副反応を抑
制し、塩化水素の発生状態を制御するうえで望ましい方
法である。
反応に２反応と開始させかつ望ましい反応速度２維持す
る＠度（；おいて行なわねばならない。一般（二１反反
応度管１約４０〜約１７０℃、好ましく）；約５０〜約
１４０℃の範囲から選ばれる。反応時間ヲ１１反応温度
その他の条件（二依存して変るが。
る＠度（；おいて行なわねばならない。一般（二１反反
応度管１約４０〜約１７０℃、好ましく）；約５０〜約
１４０℃の範囲から選ばれる。反応時間ヲ１１反応温度
その他の条件（二依存して変るが。
一般Ｃ：好ましいとされる＠度（二おいて約１〜約ｌＯ
時間の範囲で終了する。
時間の範囲で終了する。
反応の進行Ｃ二ともなって塩１ヒ水素が発生する。
塩１ヒ水累ガスの発生が殆どなくなってから、なお。
暫く攪拌、加熱ビ続けた後反応２終了する。
反応終了後１反応生成′Ｐ！と蒸留することに工って目
的物が回収される。蒸留操作ｌ帽ゴ常法（二従って行う
ことができるが１本発明方法において％ゴ。
的物が回収される。蒸留操作ｌ帽ゴ常法（二従って行う
ことができるが１本発明方法において％ゴ。
蒸留（二先立って、一般式（１１で表わされるトリフェ
ニルポスフィン類を反応終了液Ｃ二加える。トリフェニ
ルホスフィン類を加えることに工って、トリフェニルホ
スフィン類と触媒との錯体形成（ニエリ脂肪酸クロライ
ドの縮合反応や重付反応が抑制され、脂肪酸クロライド
と芳香族酸クロライドと高収率かつ高純度で得ることが
できる。
ニルポスフィン類を反応終了液Ｃ二加える。トリフェニ
ルホスフィン類を加えることに工って、トリフェニルホ
スフィン類と触媒との錯体形成（ニエリ脂肪酸クロライ
ドの縮合反応や重付反応が抑制され、脂肪酸クロライド
と芳香族酸クロライドと高収率かつ高純度で得ることが
できる。
一般式（ｉｌｌで表わされるトリフェニルホスフィン類
トＬテｉＷ、 ）リフヱニルホスフィン、トリトルイ
ルホスフィン、トリフェニルホスフィンオキサイド等が
挙ケられる。トリフェニルホスフィン類の使用ｆに、触
媒（二対して等モル以上あれば２＜。
トＬテｉＷ、 ）リフヱニルホスフィン、トリトルイ
ルホスフィン、トリフェニルホスフィンオキサイド等が
挙ケられる。トリフェニルホスフィン類の使用ｆに、触
媒（二対して等モル以上あれば２＜。
好ましく）ゴ使用触媒１モルに基づき［ｌ〜２．０モル
、Ｌり好ましく＋ｓ １１〜１．５モルである。
、Ｌり好ましく＋ｓ １１〜１．５モルである。
発明の効果
（１）触媒として鉄ま之）ゴ亜鉛の塩化物またｉ２１！
Ｉ！Ｉヒ物を使用し、且つ（２）反応終了ｇｔユニ一式
ｔｌｌで表わされるトリフェニルホスフィン類を加えた
うえ蒸留することビ特徴とする本発明方法１；工れば、
脂肪酸クロライドと芳香族酸クロライドと２とも（１高
収率かつ高純度で得ることができる。また、ホスゲンや
塩（ヒチオニルの工うな毒性の高い原料？用いない点お
工び目的生成物の回収が容易な点でも有利である。
Ｉ！Ｉヒ物を使用し、且つ（２）反応終了ｇｔユニ一式
ｔｌｌで表わされるトリフェニルホスフィン類を加えた
うえ蒸留することビ特徴とする本発明方法１；工れば、
脂肪酸クロライドと芳香族酸クロライドと２とも（１高
収率かつ高純度で得ることができる。また、ホスゲンや
塩（ヒチオニルの工うな毒性の高い原料？用いない点お
工び目的生成物の回収が容易な点でも有利である。
実 施 列
以下、実施列について本発明方法を異本的（二説明する
。
。
実施例１
ラウリン酸２００．３＆（１モル）、ｐ−クロロペンシ
トリクロライド２３０＃（１モル）お工び無水塩［ヒ第
２鉄０．１６＆を攪拌機、温蔵計お工ひ還流冷却器を備
えた０、５１の四ロフラスコＣ；入れた。反応容器を７
５℃に加熱し、３時間攪拌しｔのち反応を終了し几。
トリクロライド２３０＃（１モル）お工び無水塩［ヒ第
２鉄０．１６＆を攪拌機、温蔵計お工ひ還流冷却器を備
えた０、５１の四ロフラスコＣ；入れた。反応容器を７
５℃に加熱し、３時間攪拌しｔのち反応を終了し几。
次＋二、この反応液にトリフェニルホスフィンをｕ、２
９１１添加し、常法：ニより減圧蒸留して３９３．６ｇ
の留出物を得ｔ０この留出物をカスクロマトグラフィー
分析したところその組成Ｇ２．ｐ−クロロベンゾイルク
ロライド４３．５ム量％、ラウリン酸クロライド５５，
５重ｔ％でめった。
９１１添加し、常法：ニより減圧蒸留して３９３．６ｇ
の留出物を得ｔ０この留出物をカスクロマトグラフィー
分析したところその組成Ｇ２．ｐ−クロロベンゾイルク
ロライド４３．５ム量％、ラウリン酸クロライド５５，
５重ｔ％でめった。
前記留出物ｒ＆：４５ Ｃｍのウィツトマー分留塔を用
いて減圧分留し、沸点１２５〜１３０℃１５２閣Ｈｇ０
）ｐ−クロロベンゾイルクロライド１６６．２９（純度
９９．５％）と沸点１２８〜ｂ酎進 のラウリン酸クロ
ライド２１１．９１純度９９．６％）を得た。この結果
惇ｐ−クロロベンゾイルクロライド９５．３％収率、ラ
ウリン酸クロライド９７．３％収率６二相当する。
いて減圧分留し、沸点１２５〜１３０℃１５２閣Ｈｇ０
）ｐ−クロロベンゾイルクロライド１６６．２９（純度
９９．５％）と沸点１２８〜ｂ酎進 のラウリン酸クロ
ライド２１１．９１純度９９．６％）を得た。この結果
惇ｐ−クロロベンゾイルクロライド９５．３％収率、ラ
ウリン酸クロライド９７．３％収率６二相当する。
比較的
実施例１と同様な条件で反応を終了し几。常法Ｃ；エリ
減圧蒸留し３４４．９Ｎの留出物を得た。多量の釜残物
質が認められた。この留出物をガスクロマトグラフィー
分析したところ、その組成ヲ；。
減圧蒸留し３４４．９Ｎの留出物を得た。多量の釜残物
質が認められた。この留出物をガスクロマトグラフィー
分析したところ、その組成ヲ；。
ｐ−クロロベンゾイルクロライド４８．４ｆｆｉｔ％。
ラフリン酸りロライド５０．２重量係でめった。この結
果、ｐ−クロロベンゾイルクロライ）”９５．４憾収率
、ラウリン酸クロライド７９．２％収率に相当する。
果、ｐ−クロロベンゾイルクロライ）”９５．４憾収率
、ラウリン酸クロライド７９．２％収率に相当する。
実施例２
カプリン酸８６．１．９ （０，５モル）お工び無水塩
化第２鉄０．０８＃を実施ガｌと同様な反応容器（二仕
込み、８０℃Ｃ二加熱してからｐ−クロロベンシトリク
ロライド１１５ＩＩ（０，５モル）を３時間（二亘って
滴下し友。さらじ、２時間攪拌したのち反応を終了した
。
化第２鉄０．０８＃を実施ガｌと同様な反応容器（二仕
込み、８０℃Ｃ二加熱してからｐ−クロロベンシトリク
ロライド１１５ＩＩ（０，５モル）を３時間（二亘って
滴下し友。さらじ、２時間攪拌したのち反応を終了した
。
次に、この反応ｇ＋＝トリフェニルホスフィンＰ０．１
５＃添加し、常法にエリ減圧蒸留し、１７８．２１の留
出物ビ得た。この留出物をガスクロマトグラフィ分析し
たところ、その組成）ＺＰ−クロロベンゾイルクロライ
ド４７．０重ｔ％、カプリン酸クロライド５１．９ｊｉ
ｉ１％でおった。この結果をコ。
５＃添加し、常法にエリ減圧蒸留し、１７８．２１の留
出物ビ得た。この留出物をガスクロマトグラフィ分析し
たところ、その組成）ＺＰ−クロロベンゾイルクロライ
ド４７．０重ｔ％、カプリン酸クロライド５１．９ｊｉ
ｉ１％でおった。この結果をコ。
ｐ−クロロベンゾイルクロライド９５．７％収率。
カプリン酸クロライド９７．０％収率に相当する。
実施的３
カプリルｌ！！２７２．１１９’ （０，５モル）、ｐ
−クロロベンシトリクロライド１１５１０．５モル）お
工び無水塩化第２鉄０．０８Ｉｌを実施例１と同様な反
応容器に仕込み、８０℃に加熱し、２時間攪拌したのち
反応を終了し友。
−クロロベンシトリクロライド１１５１０．５モル）お
工び無水塩化第２鉄０．０８Ｉｌを実施例１と同様な反
応容器に仕込み、８０℃に加熱し、２時間攪拌したのち
反応を終了し友。
次ζ；、この反応液にトリフェニルホスフィンを０．１
５＆添加し、常法Ｃニエリ減圧蒸留し、１６５．ＩＩの
留出物を得た。この留出物をガスクロマトグラフィー分
析し九ところ、その組成ｆＬｐ−クロロベンゾイルクロ
ライド５０．４重量鳴、カプリル酸クロライド４８．５
重量％であった。この結果◆アル−クロロベンゾイルク
ロライド９５．１％収率。
５＆添加し、常法Ｃニエリ減圧蒸留し、１６５．ＩＩの
留出物を得た。この留出物をガスクロマトグラフィー分
析し九ところ、その組成ｆＬｐ−クロロベンゾイルクロ
ライド５０．４重量鳴、カプリル酸クロライド４８．５
重量％であった。この結果◆アル−クロロベンゾイルク
ロライド９５．１％収率。
カプリル酸クロライド９８．５％収率Ｉ：相当する。
実施的４
ラウリン！！１００．１．９ （０，５モル）、ｐ−ク
ロロベンシトリクロライド１１５．ｌＯ，５モル）およ
び酸ｆヒ亜鉛０．０８＃と実施的１と同様な反応容器（
二仕込み、１２０℃に加熱し、５時間攪拌したのち反応
２終了した。次（二、この反応液（ニトリトルイルホス
フィンを０．６６１ｉ添加し常法（：ぶり減圧蒸留し、
１８６．５．９の留出物を得友。この留出物Ｐガスクロ
マトグラフィー分析したところ、そノ組成＋２．Ｐ−ク
ロロベンゾイルクロライ）” ４４．６重量鳴、ラウリ
ン酸クロライド５４，６重量％でありた。この結果ｔ；
ｐ−クロロベンゾイルクロライド９５．０％収率、ラウ
リン酸クロライド９３．３％収率（；相当する。
ロロベンシトリクロライド１１５．ｌＯ，５モル）およ
び酸ｆヒ亜鉛０．０８＃と実施的１と同様な反応容器（
二仕込み、１２０℃に加熱し、５時間攪拌したのち反応
２終了した。次（二、この反応液（ニトリトルイルホス
フィンを０．６６１ｉ添加し常法（：ぶり減圧蒸留し、
１８６．５．９の留出物を得友。この留出物Ｐガスクロ
マトグラフィー分析したところ、そノ組成＋２．Ｐ−ク
ロロベンゾイルクロライ）” ４４．６重量鳴、ラウリ
ン酸クロライド５４，６重量％でありた。この結果ｔ；
ｐ−クロロベンゾイルクロライド９５．０％収率、ラウ
リン酸クロライド９３．３％収率（；相当する。
実施ガ５
ラウリン酸１００．１．９（０，５モル）お工び無水塩
化第２鉄ｏ、ｏｓｙを実施例１と同様な反応容器に仕込
み、８０℃１：加熱し、ｐ−クロロベンシトリクロライ
ド１１５ＩＩ（０，５モル）を３時間で滴下した。２時
間攪拌したのち１反応ビ終了した。
化第２鉄ｏ、ｏｓｙを実施例１と同様な反応容器に仕込
み、８０℃１：加熱し、ｐ−クロロベンシトリクロライ
ド１１５ＩＩ（０，５モル）を３時間で滴下した。２時
間攪拌したのち１反応ビ終了した。
次（：、この反応液舊；トリフェニルホスフィンオキサ
イドを０．３４．９添加し、常法にエリ減圧蒸留し。
イドを０．３４．９添加し、常法にエリ減圧蒸留し。
１８７．５．９の留出物と得た。この留出物？ガスクロ
マトグラフィー分析したところ、その組成Ｇ；ｐ−クロ
ロベンゾイルクロライド４３．８重量％。
マトグラフィー分析したところ、その組成Ｇ；ｐ−クロ
ロベンゾイルクロライド４３．８重量％。
ラウリン酸クロライド５４．８重量％であった。この結
果＋１ｐ−クロロベンゾイルクロライド９３．９悌収率
、ラウリン酸クロライド９４．１％収率（二相当する。
果＋１ｐ−クロロベンゾイルクロライド９３．９悌収率
、ラウリン酸クロライド９４．１％収率（二相当する。
実施例６〜９
実施例１と同様な手法に従って、下記表−１に示す反応
原料を用いて脂肪酸トリメチルクロルベンゼン類の反応
と行っ九。生成物の収率）ゴ下記表−１に示すとおりで
ｂつ尺。
原料を用いて脂肪酸トリメチルクロルベンゼン類の反応
と行っ九。生成物の収率）ゴ下記表−１に示すとおりで
ｂつ尺。
以下余白
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は水素原子またはハロゲン
原子であって、両者は同一であっても相違してもよい。 ） で表わされるトリクロルメチルベンゼン化合物類と炭素
数６以上の脂肪酸とを鉄また督；亜鉛の塩化物または酸
化物の存在下に約４０ないし約１７０℃の温度範囲で反
応させ、得られた反応終了液に下記一般式（II）または
（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式（II）および（III）においてＲは素原子またはメ
チル基である。〕 で表わされるトリフェニルホスフィン類を添加したうえ
同液を蒸留することを特徴とする脂肪酸クロライドおよ
び芳香族酸クロライドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59274562A JPS61155350A (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | 脂肪酸クロライド及び芳香族酸クロライドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59274562A JPS61155350A (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | 脂肪酸クロライド及び芳香族酸クロライドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61155350A true JPS61155350A (ja) | 1986-07-15 |
Family
ID=17543457
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59274562A Pending JPS61155350A (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | 脂肪酸クロライド及び芳香族酸クロライドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61155350A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009517440A (ja) * | 2005-12-01 | 2009-04-30 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | スルホンアミド類の製造方法 |
| JP2010105929A (ja) * | 2008-10-28 | 2010-05-13 | Ihara Nikkei Kagaku Kogyo Kk | フタル酸ジクロリド化合物の製造法、これに用いられる塩化亜鉛触媒およびその調製方法 |
| US8642805B2 (en) | 2008-07-29 | 2014-02-04 | Iharanikkei Chemical Industry Co., Ltd. | Method of producing phthaloyl dichloride compound, catalyst for use in the method, and method of forming the catalyst |
| US9920002B2 (en) | 2007-10-12 | 2018-03-20 | Basf Se | Methods for producing sulfonic acid diamides |
-
1984
- 1984-12-28 JP JP59274562A patent/JPS61155350A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009517440A (ja) * | 2005-12-01 | 2009-04-30 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | スルホンアミド類の製造方法 |
| KR101422434B1 (ko) * | 2005-12-01 | 2014-07-22 | 바스프 에스이 | 불소화 ｍ-니트로벤조일 클로라이드의 제조 방법 |
| US9920002B2 (en) | 2007-10-12 | 2018-03-20 | Basf Se | Methods for producing sulfonic acid diamides |
| US8642805B2 (en) | 2008-07-29 | 2014-02-04 | Iharanikkei Chemical Industry Co., Ltd. | Method of producing phthaloyl dichloride compound, catalyst for use in the method, and method of forming the catalyst |
| JP2010105929A (ja) * | 2008-10-28 | 2010-05-13 | Ihara Nikkei Kagaku Kogyo Kk | フタル酸ジクロリド化合物の製造法、これに用いられる塩化亜鉛触媒およびその調製方法 |
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