JPH0615490B2 - β−クロルプロピオン酸クロライドと芳香族カルボン酸クロライドの製造法 - Google Patents
β−クロルプロピオン酸クロライドと芳香族カルボン酸クロライドの製造法Info
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- JPH0615490B2 JPH0615490B2 JP59274561A JP27456184A JPH0615490B2 JP H0615490 B2 JPH0615490 B2 JP H0615490B2 JP 59274561 A JP59274561 A JP 59274561A JP 27456184 A JP27456184 A JP 27456184A JP H0615490 B2 JPH0615490 B2 JP H0615490B2
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明はβ−クロルプロピオン酸クロライドと芳香族カ
ルボン酸クロライドを同時に製造する方法に関する。
ルボン酸クロライドを同時に製造する方法に関する。
β−クロルプロピオン酸クロライドおよび芳香族カルボ
ン酸クロライドは共に医薬，農薬，染料その他の有機薬
品の中間体として有用な化合物である。
ン酸クロライドは共に医薬，農薬，染料その他の有機薬
品の中間体として有用な化合物である。
従来の技術 β−クロルプロピオン酸クロライドの製造法としては、
１）β−クロルプロピオン酸に三塩化リン、塩化チオニ
ル、ホスゲン等を反応させる方法、および２）アクリル
酸もしくはアクリロニトリルに塩化水素を付加したの
ち、塩素化剤として、三塩化リン、塩化チオニル、ホス
ゲン等を使用する方法、および３）アクリル酸にホスゲ
ンを反応させて一段階でβ−クロルプロピオン酸クロラ
イドを製造する方法が知られている。
１）β−クロルプロピオン酸に三塩化リン、塩化チオニ
ル、ホスゲン等を反応させる方法、および２）アクリル
酸もしくはアクリロニトリルに塩化水素を付加したの
ち、塩素化剤として、三塩化リン、塩化チオニル、ホス
ゲン等を使用する方法、および３）アクリル酸にホスゲ
ンを反応させて一段階でβ−クロルプロピオン酸クロラ
イドを製造する方法が知られている。
しかしながら、これらの方法は工業的な製造法としては
必ずしも満足できるものではなく、いくつかの問題点を
有している。例えば、β−クロルプロピオン酸と三塩化
リンを反応させる方法は、反応液中にリン化合物が不純
物として残り、これは蒸留によっても容易に除去できな
い。塩化チオニルと反応させる方法は、比較的良好に反
応が進行するが、塩化水素と等モルの二酸化硫黄が発生
するため、発生する塩化水素を塩酸として回収すること
ができず、中和処理に多大の費用を要する。また、高価
な塩化チオニルを使用するため、経済的にも有利な方法
ではない。ホスゲンとの反応は、すでに特開昭５６−１
０４８３７号、同５０−30821号等に提案されている
が、ホスゲンは毒性がきわめて強く、取り扱いが困難で
あること、およびホスゲンが比較的高価であるため有利
な方法とは言えない。
必ずしも満足できるものではなく、いくつかの問題点を
有している。例えば、β−クロルプロピオン酸と三塩化
リンを反応させる方法は、反応液中にリン化合物が不純
物として残り、これは蒸留によっても容易に除去できな
い。塩化チオニルと反応させる方法は、比較的良好に反
応が進行するが、塩化水素と等モルの二酸化硫黄が発生
するため、発生する塩化水素を塩酸として回収すること
ができず、中和処理に多大の費用を要する。また、高価
な塩化チオニルを使用するため、経済的にも有利な方法
ではない。ホスゲンとの反応は、すでに特開昭５６−１
０４８３７号、同５０−30821号等に提案されている
が、ホスゲンは毒性がきわめて強く、取り扱いが困難で
あること、およびホスゲンが比較的高価であるため有利
な方法とは言えない。
さらに、β−クロルプロピオン酸を原料とする方法にお
いては、β−クロルプロピオン酸が比較的高価であるこ
とと、β−クロルプロピオン酸は常温で固体であるた
め、取り扱いに困難を伴なうという問題がある。
いては、β−クロルプロピオン酸が比較的高価であるこ
とと、β−クロルプロピオン酸は常温で固体であるた
め、取り扱いに困難を伴なうという問題がある。
また、アクリロニトリルを原料とする方法は、原料は安
価に入手できるが、アクリロニトリルの毒性が強く、取
り扱いが困難である。加えて、アクリロニトリルから、
β−クロルプロピオン酸クロライドを製造するには、ア
クリロニトリルに塩化水素を付加させた後、加水分解し
てβ−クロルプロピオン酸とし、さらに前述した方法で
塩素化しなければならず工程が煩雑である。
価に入手できるが、アクリロニトリルの毒性が強く、取
り扱いが困難である。加えて、アクリロニトリルから、
β−クロルプロピオン酸クロライドを製造するには、ア
クリロニトリルに塩化水素を付加させた後、加水分解し
てβ−クロルプロピオン酸とし、さらに前述した方法で
塩素化しなければならず工程が煩雑である。
アクリル酸に塩化水素を付加させて、β−クロルプロピ
オン酸とし、さらに塩素化してβ−クロルプロピオン酸
クロライドとする方法は工程が煩雑であり、また、アク
リル酸にホスゲンを反応させて一段階でβ−クロルプロ
ピオン酸クロライドを製造する方法は、収率が低いなど
の難点があって、両方法ともかならずしも満足できるも
のではなかった。
オン酸とし、さらに塩素化してβ−クロルプロピオン酸
クロライドとする方法は工程が煩雑であり、また、アク
リル酸にホスゲンを反応させて一段階でβ−クロルプロ
ピオン酸クロライドを製造する方法は、収率が低いなど
の難点があって、両方法ともかならずしも満足できるも
のではなかった。
β−クロルプロピオン酸クロライドと芳香族カルボン酸
クロライドを同時に製造する方法として、アクリル酸に
ベンゾトリクロライドを塩化第二錫の存在下に反応させ
る方法が知られている（特公昭５２−１８１６１号、実
施例１９参照）。この方法は一工程で目的化合物を製造
できる点では有利であるが、次の難点がある。すなわ
ち、１）目的化合物の縮合反応や分解が起り易く、得ら
れる目的化合物の収率が低い。また、転化率も十分高い
とはいえず、発ガン性物質といわれるベンゾトリクロラ
イドが未反応物質として残ることは極力抑制されなけれ
ばならない。２）触媒が蒸留の初留中に不純物として含
まれ、この留出生成物の利用を妨げる。この留出物から
の触媒の分離・回収はコスト面から有利でない。
クロライドを同時に製造する方法として、アクリル酸に
ベンゾトリクロライドを塩化第二錫の存在下に反応させ
る方法が知られている（特公昭５２−１８１６１号、実
施例１９参照）。この方法は一工程で目的化合物を製造
できる点では有利であるが、次の難点がある。すなわ
ち、１）目的化合物の縮合反応や分解が起り易く、得ら
れる目的化合物の収率が低い。また、転化率も十分高い
とはいえず、発ガン性物質といわれるベンゾトリクロラ
イドが未反応物質として残ることは極力抑制されなけれ
ばならない。２）触媒が蒸留の初留中に不純物として含
まれ、この留出生成物の利用を妨げる。この留出物から
の触媒の分離・回収はコスト面から有利でない。
発明が解決しようとする問題点 本発明の目的は、上述の種々の従来の技術の問題点、特
に特公昭５２−１８１６１号に記載される方法の問題点
を解決し、目的とするβ−クロルプロピオン酸クロライ
ドと相当する芳香族カルボン酸クロライドが反応器外に
取出すことなく、一工程で、しかも高収率で得られ、且
つ、触媒が精製留出物に含まれないという利点をもつ上
記目的化合物の製造方法を提供するにある。
に特公昭５２−１８１６１号に記載される方法の問題点
を解決し、目的とするβ−クロルプロピオン酸クロライ
ドと相当する芳香族カルボン酸クロライドが反応器外に
取出すことなく、一工程で、しかも高収率で得られ、且
つ、触媒が精製留出物に含まれないという利点をもつ上
記目的化合物の製造方法を提供するにある。
問題点を解決するための手段 本発明に従えば、β−クロルプロピオン酸クロライドと
芳香族カルボン酸クロライドとは、アクリル酸と下記一
般式(I) （式中、Ｒ1およびＲ2は水素原子または塩素原子であっ
て、両者は同一であっても相異してもよい。）で表わさ
れるベンゾトリクロライド類を塩化鉄または酸化鉄触媒
の存在下に反応させることを特徴とする方法によって同
時に製造される。
芳香族カルボン酸クロライドとは、アクリル酸と下記一
般式(I) （式中、Ｒ1およびＲ2は水素原子または塩素原子であっ
て、両者は同一であっても相異してもよい。）で表わさ
れるベンゾトリクロライド類を塩化鉄または酸化鉄触媒
の存在下に反応させることを特徴とする方法によって同
時に製造される。
本発明において、原料として用いられる一般式(I)で表
わされるベンゾトリクロライド類としては、ベンゾトリ
クロライド、ｏ−，ｍ−およびｐ−クロルベンゾトリク
ロライド、２，４−ジクロルベンゾトリクロライドおよ
び３，４−ジクロルベンゾトリクロライドなどが挙げら
れる。これらのベンゾトリクロライド類を出発原料とし
て用いると、それぞれに対応する次の一般式(II)で表わ
される芳香族酸クロライドが生成する。
わされるベンゾトリクロライド類としては、ベンゾトリ
クロライド、ｏ−，ｍ−およびｐ−クロルベンゾトリク
ロライド、２，４−ジクロルベンゾトリクロライドおよ
び３，４−ジクロルベンゾトリクロライドなどが挙げら
れる。これらのベンゾトリクロライド類を出発原料とし
て用いると、それぞれに対応する次の一般式(II)で表わ
される芳香族酸クロライドが生成する。
（式中のＲ1およびＲ2は(I)式について定義したとおり
である。） 本発明の方法におけるアクリル酸のカルボキシル基の塩
素化および二重結合への塩化水素の付加は、所定割合の
アクリル酸とベンゾトリクロライド類との混合物を塩化
鉄または酸化鉄触媒の存在下に好ましくは５０〜１５０
℃の温度にて攪拌することによって達成される。アクリ
ル酸とベンゾトリクロライド類との仕込量比は実質的に
等モルとする。いずれかの量が多くなると、未反応物質
として残る量が増大し、また副生物が生成するなど好ま
しからざる結果を招く。
である。） 本発明の方法におけるアクリル酸のカルボキシル基の塩
素化および二重結合への塩化水素の付加は、所定割合の
アクリル酸とベンゾトリクロライド類との混合物を塩化
鉄または酸化鉄触媒の存在下に好ましくは５０〜１５０
℃の温度にて攪拌することによって達成される。アクリ
ル酸とベンゾトリクロライド類との仕込量比は実質的に
等モルとする。いずれかの量が多くなると、未反応物質
として残る量が増大し、また副生物が生成するなど好ま
しからざる結果を招く。
原料の仕込み順序について格別規約はないが、反応が発
熱反応であって、反応混合物の温度が高過ぎるとアクリ
ル酸が重合するので、ベンゾトリクロライド類と触媒と
の混合液中にアクリル酸を徐々に長時間（例えば約３時
間）に亘って滴下する方法が好ましい。また、アクリル
酸の重合を防止する見地から、窒素ガスのような不活性
ガス雰囲気中で光を遮断した条件下に反応を進めること
が望ましい。
熱反応であって、反応混合物の温度が高過ぎるとアクリ
ル酸が重合するので、ベンゾトリクロライド類と触媒と
の混合液中にアクリル酸を徐々に長時間（例えば約３時
間）に亘って滴下する方法が好ましい。また、アクリル
酸の重合を防止する見地から、窒素ガスのような不活性
ガス雰囲気中で光を遮断した条件下に反応を進めること
が望ましい。
触媒としては塩化第一鉄、塩化第二鉄、酸化第一鉄、酸
化第二鉄などが用いられる。中でも、塩化第二鉄は最も
望ましい。触媒は、無水状態で使用することが望まし
い。触媒の使用量は、触媒の種類により異るが、アクリ
ル酸１部に対して0.0001〜0.01重量部の範囲で充分であ
る。
化第二鉄などが用いられる。中でも、塩化第二鉄は最も
望ましい。触媒は、無水状態で使用することが望まし
い。触媒の使用量は、触媒の種類により異るが、アクリ
ル酸１部に対して0.0001〜0.01重量部の範囲で充分であ
る。
反応温度は５０〜１５０℃が好ましく、より好ましくは
７０〜９０℃の範囲である。触媒の種類に応じて、最適
な反応温度が選ばれる。反応温度が低すぎると反応の進
行が遅く、高くなると重合物の生成量が増大する。
７０〜９０℃の範囲である。触媒の種類に応じて、最適
な反応温度が選ばれる。反応温度が低すぎると反応の進
行が遅く、高くなると重合物の生成量が増大する。
反応時間は、触媒の種類、反応温度等諸条件によって異
なるが、通常は１５分〜１０時間あれば、反応は終了す
る。
なるが、通常は１５分〜１０時間あれば、反応は終了す
る。
本発明の反応は、通常常圧で行なわれるが、加圧下に行
っても、何ら問題はなく、また、不活性な反応溶媒を使
用して行なうことも可能である。
っても、何ら問題はなく、また、不活性な反応溶媒を使
用して行なうことも可能である。
反応終了後、β−クロルプロピオン酸クロライドと芳香
族酸クロライドは、反応混合物から蒸留等により容易に
分離することができる。すなわち、低沸点物としてβ−
クロルプロピオン酸クロライドを得、つぎに高沸点物と
して芳香族酸クロライドが回収される。
族酸クロライドは、反応混合物から蒸留等により容易に
分離することができる。すなわち、低沸点物としてβ−
クロルプロピオン酸クロライドを得、つぎに高沸点物と
して芳香族酸クロライドが回収される。
発明の効果 本発明によれば、β−クロルプロピオン酸クロライドと
芳香族酸クロライドで一工程でしかも高収率で得られ
る。しかも、操作も簡単である。また、得られるβ−ク
ロルプロピオン酸クロライドには、実質的にα−クロル
プロピオン酸クロライドが含まれず、高品質である。さ
らに、ホスゲン、塩化チオニル等毒性の高い原料を使用
しない点でも有利である。
芳香族酸クロライドで一工程でしかも高収率で得られ
る。しかも、操作も簡単である。また、得られるβ−ク
ロルプロピオン酸クロライドには、実質的にα−クロル
プロピオン酸クロライドが含まれず、高品質である。さ
らに、ホスゲン、塩化チオニル等毒性の高い原料を使用
しない点でも有利である。
実施例 以下、実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例１ 攪拌機，温度計および還流冷却器を備えた0.5容ガラ
ス製反応フラスコに、パラクロルベンゾトリクロライド
２３０ｇ（１モル）と無水塩化第２鉄0.16ｇ（0.001モ
ル）を入れ、攪拌しながら７０℃まで加熱した。
ス製反応フラスコに、パラクロルベンゾトリクロライド
２３０ｇ（１モル）と無水塩化第２鉄0.16ｇ（0.001モ
ル）を入れ、攪拌しながら７０℃まで加熱した。
つぎに、アクリル酸７２ｇ（１モル）を反応温度７０℃
を保ちながら４時間かけて滴下し、さらに３０分間同温
度で攪拌した。
を保ちながら４時間かけて滴下し、さらに３０分間同温
度で攪拌した。
反応液をガスクロマトグラフィーで分析すると、原料は
完全に消費され、β−クロルプロピオン酸クロライドが
理論量の９２％生成し、また、アクリル酸クロライドは
約８％生成し、パラクロルベンゾイルクロライドは理論
量生成していた。その他の副生物は認められなかった。
完全に消費され、β−クロルプロピオン酸クロライドが
理論量の９２％生成し、また、アクリル酸クロライドは
約８％生成し、パラクロルベンゾイルクロライドは理論
量生成していた。その他の副生物は認められなかった。
ついで、反応混合物を３０cmのウィッドマーカラムを用
いて分留し、β−クロルプロピオン酸クロライド９５ｇ
とパラクロルベンゾイルクロライド１５８ｇを得た。β
−クロルプロピオン酸クロライドの収率は理論量の７５
％、パラクロルベンゾイルクロライドの収率は９０％で
あることがわかった。
いて分留し、β−クロルプロピオン酸クロライド９５ｇ
とパラクロルベンゾイルクロライド１５８ｇを得た。β
−クロルプロピオン酸クロライドの収率は理論量の７５
％、パラクロルベンゾイルクロライドの収率は９０％で
あることがわかった。
実施例２ パラクロルベンゾトリクロライドに代えてオルソクロル
ベンゾトリクロライドを用いた他は、実施例１と同じ反
応装置を用い、同一条件で反応を行った。
ベンゾトリクロライドを用いた他は、実施例１と同じ反
応装置を用い、同一条件で反応を行った。
その結果、反応液をガスクロマトグラフィーで分析する
と、β−クロルプロピオン酸クロライドは理論量の９１
％、またはオルソクロルベンゾイルクロライドは理論量
生成していることが判った。
と、β−クロルプロピオン酸クロライドは理論量の９１
％、またはオルソクロルベンゾイルクロライドは理論量
生成していることが判った。
実施例３ 触媒として酸化第２鉄を用いた他は、実施例１と同じ操
作を行った。その結果、反応液をガスクロマトグラフィ
ーで分析すると、β−クロルプロピオン酸クロライドは
理論量の８９％、パラクロルベンゾイルクロライドは理
論量生成していた。
作を行った。その結果、反応液をガスクロマトグラフィ
ーで分析すると、β−クロルプロピオン酸クロライドは
理論量の８９％、パラクロルベンゾイルクロライドは理
論量生成していた。
実施例４ 実施例１と同様の装置にベンゾトリクロライド１９5.５
ｇ（１モル）と塩化第１鉄0.１４ｇ（0.００１モル）を
入れ、７０℃まで加熱した。
ｇ（１モル）と塩化第１鉄0.１４ｇ（0.００１モル）を
入れ、７０℃まで加熱した。
つぎに、アクリル酸７２ｇ（１モル）を、この温度を保
ちながら６時間かけて滴下し、さらに１時間攪拌をつづ
けた。
ちながら６時間かけて滴下し、さらに１時間攪拌をつづ
けた。
反応液を分析すると、原料は完全に消費され、β−クロ
ルプロピオン酸が７８％、アクリル酸クロライドが約２
２％理論量に対して生成していた。ベンゾイルクロライ
ドは理論量生成し、その他の副生物は認められなかっ
た。
ルプロピオン酸が７８％、アクリル酸クロライドが約２
２％理論量に対して生成していた。ベンゾイルクロライ
ドは理論量生成し、その他の副生物は認められなかっ
た。
実施例５ 実施例１と同様の装置に３，４−ジクロルベンゾトリク
ロライド２６4.４ｇ（１モル）と無水塩化第２鉄0.３２
ｇ（0.００２モル）を入れ、７０℃まで加熱して、アク
リル酸７２ｇ（１モル）を４時間かけて滴下し、さらに
その温度で１時間維持した。
ロライド２６4.４ｇ（１モル）と無水塩化第２鉄0.３２
ｇ（0.００２モル）を入れ、７０℃まで加熱して、アク
リル酸７２ｇ（１モル）を４時間かけて滴下し、さらに
その温度で１時間維持した。
その結果、反応液を分析すると、β−クロルプロピオン
酸クロライドは９５％、アクリル酸クロライドが約５％
および３，４−ジクロルベンゾイルクロライドが理論量
生成していることがわかった。
酸クロライドは９５％、アクリル酸クロライドが約５％
および３，４−ジクロルベンゾイルクロライドが理論量
生成していることがわかった。
比較例 実施例１と同様の装置を使用し、パラクロルベンゾトリ
クロライド２３０ｇ（１モル）と塩化第２錫0.２６（0.
００１モル）を入れ、７０℃まで加熱してアクリル酸７
２ｇ（１モル）を滴下した。しかしながら、この温度で
は反応はほとんど進行しなかったため、反応液の温度を
１１０℃まであげ、同温度を３時間維持した。
クロライド２３０ｇ（１モル）と塩化第２錫0.２６（0.
００１モル）を入れ、７０℃まで加熱してアクリル酸７
２ｇ（１モル）を滴下した。しかしながら、この温度で
は反応はほとんど進行しなかったため、反応液の温度を
１１０℃まであげ、同温度を３時間維持した。
反応液をガスクロマトグラフィーにて分析したところ、
原料のパラクロルベンゾトリクロライドは仕込量の１0.
６％が未反応分として残り、β−クロルプロピオン酸ク
ロライドは７２％生成していた。
原料のパラクロルベンゾトリクロライドは仕込量の１0.
６％が未反応分として残り、β−クロルプロピオン酸ク
ロライドは７２％生成していた。
この反応液を蒸留して、留出液量と租成から収率をもと
めたところ、β−クロルプロピオン酸クロライドは４９
％、パラクロルペンゾイルクロライドは７１％であるこ
とがわかった。
めたところ、β−クロルプロピオン酸クロライドは４９
％、パラクロルペンゾイルクロライドは７１％であるこ
とがわかった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 63/10 8930−4Ｈ 63/70 8930−4Ｈ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (1)
- 【請求項１】アクリル酸と下記一般式(I) （式中、Ｒ1およびＲ2は水素原子または塩素原子であっ
て、両者は同一であっても相異してもよい。）で表わさ
れるベンゾトリクロライド類を塩化鉄または酸化鉄触媒
の存在下に反応させることを特徴とするβ−クロルプロ
ピオン酸クロライドと芳香族カルボン酸クロライドの製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59274561A JPH0615490B2 (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | β−クロルプロピオン酸クロライドと芳香族カルボン酸クロライドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59274561A JPH0615490B2 (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | β−クロルプロピオン酸クロライドと芳香族カルボン酸クロライドの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61155351A JPS61155351A (ja) | 1986-07-15 |
| JPH0615490B2 true JPH0615490B2 (ja) | 1994-03-02 |
Family
ID=17543442
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59274561A Expired - Lifetime JPH0615490B2 (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | β−クロルプロピオン酸クロライドと芳香族カルボン酸クロライドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0615490B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113527089B (zh) * | 2021-07-16 | 2023-01-17 | 佳尔科生物科技南通有限公司 | 一种3-氯丙酰氯的制备方法 |
-
1984
- 1984-12-28 JP JP59274561A patent/JPH0615490B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61155351A (ja) | 1986-07-15 |
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