JPH0474340B2 - - Google Patents
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- JPH0474340B2 JPH0474340B2 JP61188575A JP18857586A JPH0474340B2 JP H0474340 B2 JPH0474340 B2 JP H0474340B2 JP 61188575 A JP61188575 A JP 61188575A JP 18857586 A JP18857586 A JP 18857586A JP H0474340 B2 JPH0474340 B2 JP H0474340B2
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、医・農薬の原料として極めて有用な
３，４−ジクロロ−６−トリフルオロメチルトル
エン（以下DCTFTと略す。）の製造法に関する
ものである。
３，４−ジクロロ−６−トリフルオロメチルトル
エン（以下DCTFTと略す。）の製造法に関する
ものである。
DCTFTの製造法としては、以下のものが知ら
れている。
れている。
A.Marhold and E.Klauke，journal of
Fluorine Chemistry，281〜291（1981） しかしながら、３，４−ジクロロ−トルエン
（以下でDCTと略す）の反応率が25％と低く、ま
たDCTFTの異性体である３，４−ジクロロ−５
−トリフルオロメチルトルエンが副生するため分
離・精製が困難であり、さらには反応中にフロン
11が副生するため弗化水素、四塩化炭素の反応選
択率も低い、等の問題点を有していた。
Fluorine Chemistry，281〜291（1981） しかしながら、３，４−ジクロロ−トルエン
（以下でDCTと略す）の反応率が25％と低く、ま
たDCTFTの異性体である３，４−ジクロロ−５
−トリフルオロメチルトルエンが副生するため分
離・精製が困難であり、さらには反応中にフロン
11が副生するため弗化水素、四塩化炭素の反応選
択率も低い、等の問題点を有していた。
本発明者らは、収率良くDCTFTを得るべく鋭
意検討の結果、本発明に到達した。
意検討の結果、本発明に到達した。
すなわち、本発明はハロゲン化アルミニウムの
存在下に、３，４−ジクロロトルエンと四塩化炭
素とを反応させ、３，４−ジクロロ−６−トリク
ロロメチルトルエン（以下DCTCTと略す）を回
収し、これをフツ化水素と反応せしめることを特
徴とする３，４−ジクロロ−６−トリフルオロメ
チルトルエンの製造法である。
存在下に、３，４−ジクロロトルエンと四塩化炭
素とを反応させ、３，４−ジクロロ−６−トリク
ロロメチルトルエン（以下DCTCTと略す）を回
収し、これをフツ化水素と反応せしめることを特
徴とする３，４−ジクロロ−６−トリフルオロメ
チルトルエンの製造法である。
本発明において、中間生成物として回収する
DCTCTは下記の反応式に示す通り、DCTと四
塩化炭素とをハロゲン化アルミニウムの存在下に
反応させることにより３，４−ジクロロ−５−ト
リクロロメチルトルエンを生成することなしに、
容易且つ高収率で製造できる。
DCTCTは下記の反応式に示す通り、DCTと四
塩化炭素とをハロゲン化アルミニウムの存在下に
反応させることにより３，４−ジクロロ−５−ト
リクロロメチルトルエンを生成することなしに、
容易且つ高収率で製造できる。
本反応に於ける四塩化炭素の使用量はDCTに
対して、１〜20倍モル使用し、反応溶媒として用
いても良い。
対して、１〜20倍モル使用し、反応溶媒として用
いても良い。
本反応に於けるハロゲン化アルミニウムとして
は、無水塩化アルミニウム、無水臭化アルミニウ
ムなどが挙げられる。ハロゲン化アルミニウムの
使用量はDCTに対して0.5〜５倍モル、望ましく
は１〜３倍モルである。ハロゲン化アルミニウム
はDCTCTと下式に示すような錯体 を形成するため、ハロゲン化アルミニウムが不足
する場合には、下式に示すジクロロビス（３，４
−ジクロロ−６−メチルフエニル）メタン（以下
DCBMと略す） なる副生成物が選択的に生成する。なお、３，４
−ジクロロ−ビス（トリクロロメチル）トルエン
（以下DCBTと略す）の生成は認められなかつ
た。又、ハロゲン化アルミニウムの使用量は、
DCTに対して２倍モルが最も望ましい。
は、無水塩化アルミニウム、無水臭化アルミニウ
ムなどが挙げられる。ハロゲン化アルミニウムの
使用量はDCTに対して0.5〜５倍モル、望ましく
は１〜３倍モルである。ハロゲン化アルミニウム
はDCTCTと下式に示すような錯体 を形成するため、ハロゲン化アルミニウムが不足
する場合には、下式に示すジクロロビス（３，４
−ジクロロ−６−メチルフエニル）メタン（以下
DCBMと略す） なる副生成物が選択的に生成する。なお、３，４
−ジクロロ−ビス（トリクロロメチル）トルエン
（以下DCBTと略す）の生成は認められなかつ
た。又、ハロゲン化アルミニウムの使用量は、
DCTに対して２倍モルが最も望ましい。
本反応の反応温度は０〜100℃であり、望まし
くは20〜80℃である。反応温度が高い場合には
DCBMの選択率が増加し、低い場合には反応速
度が著しく低下するため、更に望ましくは40〜60
℃である。
くは20〜80℃である。反応温度が高い場合には
DCBMの選択率が増加し、低い場合には反応速
度が著しく低下するため、更に望ましくは40〜60
℃である。
溶媒としては、例えば塩化メチレン、テトラク
ロロエタン、フロン類などが使用できるが、１，
２−ジクロロエタンはDCTCTの選択率を著しく
向上させることの出来る溶媒である。また、本反
応の反応時間は一概に規定できないが、20分〜４
時間である。このようにして得た反応生成物に水
を添加して錯体を分解し、目的のDCTCTを得
る。
ロロエタン、フロン類などが使用できるが、１，
２−ジクロロエタンはDCTCTの選択率を著しく
向上させることの出来る溶媒である。また、本反
応の反応時間は一概に規定できないが、20分〜４
時間である。このようにして得た反応生成物に水
を添加して錯体を分解し、目的のDCTCTを得
る。
DCTCTの弗素化反応は、耐蝕性のあるオート
クレーブ（例えば、SUS−316などを用いる）中
に、DCTCTと理論量以上の弗化水素を入れ、０
〜150℃望ましくは室温〜100℃で行われる。又、
反応圧は３〜20Kg／cm2望ましくは、８〜10Kg／cm2
で行われる。弗化水素量としては、DCTCTに対
して3.2〜12倍モル望ましくは６〜９倍モルであ
る。
クレーブ（例えば、SUS−316などを用いる）中
に、DCTCTと理論量以上の弗化水素を入れ、０
〜150℃望ましくは室温〜100℃で行われる。又、
反応圧は３〜20Kg／cm2望ましくは、８〜10Kg／cm2
で行われる。弗化水素量としては、DCTCTに対
して3.2〜12倍モル望ましくは６〜９倍モルであ
る。
反応生成物は、アルカリ水溶液により洗浄後、
減圧蒸留を行い反応溶媒および未反応の四塩化炭
素、更には高沸点反応生成物を除くことにより、
純度の高いDCTFTを容易に得ることが出来る。
次に、本発明方法を実施例により具体的に説明す
る。
減圧蒸留を行い反応溶媒および未反応の四塩化炭
素、更には高沸点反応生成物を除くことにより、
純度の高いDCTFTを容易に得ることが出来る。
次に、本発明方法を実施例により具体的に説明す
る。
実施例 １
無水塩化アルミニウム27.0ｇ（0.203モル）と
四塩化炭素100.0ｇの混合液中に、攪拌下
DCT16.1ｇ（0.1モル）と四塩化炭素54ｇ（合計
1.0モル）の溶液を50〜52℃、２時間で滴加しさ
らに２時間攪拌反応させた。放冷後、氷水700ml
に反応液を注ぎ室温下攪拌し塩化アルミニウムを
除いた。水層を四塩化炭素で抽出し、集めた有機
層を５％苛性ソーダ水溶液で洗浄し、無水塩化カ
ルシウムで乾燥し、溶液を減圧留去して粗
DCTCT25.2ｇを得た。これをガスクロマトグラ
フイーで分析したところDCTCTが73.3wt％（収
率66.3％）DCBMが16.2wt％（収率20.3％）、
DCBTは検出されず、また未反応のDCTも検出
されなかつた。この粗DCTCT：25.2ｇと弗化水
素10.9ｇを100mlのオートクレーブに仕込み、反
応温度60〜80℃で加温しながら攪拌し、反応圧が
８Kg／cm2となるように還流塔上部から一次圧調整
弁を用いて反応副生成物である塩化水素ガスを連
続的に抜き出した。約３時間後、反応圧の上昇が
認められない時点で、弗素化が終了したと判断し
反応生成物をオートクレーブから取り出し、10％
苛性ソーダ水溶液で洗浄し未反応の弗化水素を除
去した後、減圧蒸留することにより、純度98.2％
のDCTFT12.82ｇ（0.0550モル、収率55.0％）を
得た（沸点97〜100℃／23mmHg）。
四塩化炭素100.0ｇの混合液中に、攪拌下
DCT16.1ｇ（0.1モル）と四塩化炭素54ｇ（合計
1.0モル）の溶液を50〜52℃、２時間で滴加しさ
らに２時間攪拌反応させた。放冷後、氷水700ml
に反応液を注ぎ室温下攪拌し塩化アルミニウムを
除いた。水層を四塩化炭素で抽出し、集めた有機
層を５％苛性ソーダ水溶液で洗浄し、無水塩化カ
ルシウムで乾燥し、溶液を減圧留去して粗
DCTCT25.2ｇを得た。これをガスクロマトグラ
フイーで分析したところDCTCTが73.3wt％（収
率66.3％）DCBMが16.2wt％（収率20.3％）、
DCBTは検出されず、また未反応のDCTも検出
されなかつた。この粗DCTCT：25.2ｇと弗化水
素10.9ｇを100mlのオートクレーブに仕込み、反
応温度60〜80℃で加温しながら攪拌し、反応圧が
８Kg／cm2となるように還流塔上部から一次圧調整
弁を用いて反応副生成物である塩化水素ガスを連
続的に抜き出した。約３時間後、反応圧の上昇が
認められない時点で、弗素化が終了したと判断し
反応生成物をオートクレーブから取り出し、10％
苛性ソーダ水溶液で洗浄し未反応の弗化水素を除
去した後、減圧蒸留することにより、純度98.2％
のDCTFT12.82ｇ（0.0550モル、収率55.0％）を
得た（沸点97〜100℃／23mmHg）。
実施例 ２
無水塩化アルミニウム27.0ｇ（0.203モル）と
四塩化炭素31.5ｇ（0.205モル）と、1.2−ジクロ
ロエタン50.5ｇの混合液中に、攪拌下、3.4−ジ
クロロトルエン16.1ｇ（0.1モル）と1.2−ジクロ
ロエタン19.1ｇの混合溶液を滴加する以外は実施
例１と同様の操作を行い、純度98.5％の
DCTFT15.18ｇ（0.065モル、収率65.3％）を得
た。
四塩化炭素31.5ｇ（0.205モル）と、1.2−ジクロ
ロエタン50.5ｇの混合液中に、攪拌下、3.4−ジ
クロロトルエン16.1ｇ（0.1モル）と1.2−ジクロ
ロエタン19.1ｇの混合溶液を滴加する以外は実施
例１と同様の操作を行い、純度98.5％の
DCTFT15.18ｇ（0.065モル、収率65.3％）を得
た。
Claims (1)
- １ ハロゲン化アルミニウムの存在下に、３，４
−ジクロトルエンと四塩化炭素とを反応させ、
３，４−ジクロロ−６−トリクロロメチルトルエ
ンを回収し、これをフツ化水素と反応せしめるこ
とを特徴とする３，４−ジクロロ−６−トリフル
オロメチルトルエンの製造法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61188575A JPS6345231A (ja) | 1986-08-13 | 1986-08-13 | ３，４−ジクロロ−６−トリフルオロメチルトルエンの製造法 |
| US07/084,019 US4876404A (en) | 1986-08-13 | 1987-08-11 | Preparation of dichlorotrifluoromethyltoluenes including novel isomers |
| GB8719063A GB2194235B (en) | 1986-08-13 | 1987-08-12 | Dichlorotrifluoromethyltoluenes and preparation thereof |
| FR878711502A FR2602764B1 (fr) | 1986-08-13 | 1987-08-12 | Composes dichlorotrifluoromethyltoluenes et procede de preparation de ces composes |
| DE19873726890 DE3726890A1 (de) | 1986-08-13 | 1987-08-12 | Verfahren zur herstellung von dichlortrifluormethyltoluolen und nach dem verfahren hergestellte neue isomere |
| IT8721651A IT1228929B (it) | 1986-08-13 | 1987-08-13 | Preparazione di diclorotrifluorometiltolueni, inclusi isomeri |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61188575A JPS6345231A (ja) | 1986-08-13 | 1986-08-13 | ３，４−ジクロロ−６−トリフルオロメチルトルエンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6345231A JPS6345231A (ja) | 1988-02-26 |
| JPH0474340B2 true JPH0474340B2 (ja) | 1992-11-26 |
Family
ID=16226080
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61188575A Granted JPS6345231A (ja) | 1986-08-13 | 1986-08-13 | ３，４−ジクロロ−６−トリフルオロメチルトルエンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6345231A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2595109B2 (ja) * | 1989-11-17 | 1997-03-26 | 旭硝子株式会社 | 新規フルオロベンゾトリクロリド化合物およびフルオロ安息香酸類の製造方法 |
-
1986
- 1986-08-13 JP JP61188575A patent/JPS6345231A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6345231A (ja) | 1988-02-26 |
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