JPH0713043B2 - ３，４−ジクロロ−６−トリフルオロメチル−トルエン誘導体およびその製造法 - Google Patents
３，４−ジクロロ−６−トリフルオロメチル−トルエン誘導体およびその製造法Info
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、医・農薬の原料、特に消炎鎮痛剤の中間体原
料として有用な新規な化合物に関する。
料として有用な新規な化合物に関する。
消炎鎮痛剤ほか種々の医・農薬の中間原料として２−メ
チル−３−アミノ−ベンゾトリフルオリドが知られてい
る。本発明はこの化合物を工業的有利に製造し得る新規
な化合物に関するものである。
チル−３−アミノ−ベンゾトリフルオリドが知られてい
る。本発明はこの化合物を工業的有利に製造し得る新規
な化合物に関するものである。
従来２−メチル−３−アミノ−ベンゾトリクロリド（以
下MABTFという）の製造法としては、以下のものが知ら
れている。
下MABTFという）の製造法としては、以下のものが知ら
れている。
（ｉ） U.S.P.,No.3,390,171（1968） （ii） U.S.P.,No.4,209,464（1980） （ｉ）の製造法は、弗素化剤としてのSF4は大量には入
手困難であり高価かつ毒性が高く、高温・高圧下で反応
させる等の問題点を有し、（ii）の製造法においては高
価な２−ハロゲノ−５−トリフルオロメチル−アニリン
を出発物質としていること、かつ各反応工程の反応時間
が長い等の問題点を有していた。
手困難であり高価かつ毒性が高く、高温・高圧下で反応
させる等の問題点を有し、（ii）の製造法においては高
価な２−ハロゲノ−５−トリフルオロメチル−アニリン
を出発物質としていること、かつ各反応工程の反応時間
が長い等の問題点を有していた。
本発明者らは、鋭意検討の結果MABTFの有利な製造法を
見い出したものであり、本発明はまたMABTFの製造に極
めて有利な新規な化合物に関するものである。
見い出したものであり、本発明はまたMABTFの製造に極
めて有利な新規な化合物に関するものである。
すなわち、本発明の新規化合物は、２−ニトロ−3,4−
ジクロロ−６−トリフルオロメチル−トルエン（以下ND
CTFTという）である。本化合物は水素化触媒を用いて、
塩基性物質の存在下、水素の添加により容易に、ニトロ
基の水素化および脱クロル化反応が進行し、MABTFを効
率良く得ることができる。
ジクロロ−６−トリフルオロメチル−トルエン（以下ND
CTFTという）である。本化合物は水素化触媒を用いて、
塩基性物質の存在下、水素の添加により容易に、ニトロ
基の水素化および脱クロル化反応が進行し、MABTFを効
率良く得ることができる。
NDCTFTは3,4−ジクロロ−６−トリフルオロメチルトル
エン（以下DCTFTという）をニトロ化することにより得
られる。すなわち、DCTFTを濃硫酸の存在下、発煙硝酸
を用いてニトロ化する。
エン（以下DCTFTという）をニトロ化することにより得
られる。すなわち、DCTFTを濃硫酸の存在下、発煙硝酸
を用いてニトロ化する。
本反応における96〜98％濃硫酸の使用量はDCTFTに対し
て３〜６倍モル使用し、94％発煙硝酸の使用量はDCTFT
に対して１〜２倍モル、望ましくは1.05〜1.20倍モルで
ある。また本反応の反応温度は30〜120℃の範囲が好ま
しく、より望ましくは60〜100℃である。反応温度は高
いほど反応速度は増し、しかもジントロ化合物は生成し
ない。また本反応の反応時間は一概に規定できないが、
２〜５時間である。
て３〜６倍モル使用し、94％発煙硝酸の使用量はDCTFT
に対して１〜２倍モル、望ましくは1.05〜1.20倍モルで
ある。また本反応の反応温度は30〜120℃の範囲が好ま
しく、より望ましくは60〜100℃である。反応温度は高
いほど反応速度は増し、しかもジントロ化合物は生成し
ない。また本反応の反応時間は一概に規定できないが、
２〜５時間である。
一方、DCTFTは、例えば特開昭55−36495号公報に記載さ
れているように一般で3,4−ジクロロトルエン（以下DCT
という）をフツ化水素、四塩化炭素と反応させて得ても
良いが収率が良好でなく、DCTをハロゲン化アルミニウ
ムの存在下、四塩化炭素と反応させ、3,4−ジクロロ−
６−トリクロロメチル−トルエンを得、これとフツ化水
素を反応させることにより収率よくDCTFTを得ることが
できる。
れているように一般で3,4−ジクロロトルエン（以下DCT
という）をフツ化水素、四塩化炭素と反応させて得ても
良いが収率が良好でなく、DCTをハロゲン化アルミニウ
ムの存在下、四塩化炭素と反応させ、3,4−ジクロロ−
６−トリクロロメチル−トルエンを得、これとフツ化水
素を反応させることにより収率よくDCTFTを得ることが
できる。
以下、実施例により本発明をより詳細に説明する。
参考例１ 無水塩化アルミニウム27.0g（0.203モル）と四塩化炭素
100.0gの混合液中に、撹拌下、DCT16.1g（0.1モル）と
四塩化炭素54g（合計1.0モル）の溶液を50〜52℃、２時
間で滴加し、さらに２時間、撹拌反応させた。放冷後、
氷水700mlに反応液を注ぎ、室温下撹拌し、塩化アルミ
ニウムを除いた。水層を四塩化炭素で抽出し、集めた有
機層を５％苛性ソーダ水溶液で洗浄し、無水塩化カルシ
ウム乾燥し、溶媒を減圧留出して、粗3,4−ジクロロ−
６−トリクロロメチルトルエン（DCTCT）25.2gを得た。
これをガスクロマトグラフイーで分析したところDCTCT
が73.3wt％（収率66.3％）、ジクロロビス（3,4−ジク
ロロ−６−メチルフエニル）メタンが16.2wt％（収率2
0.3％）、3,4−ジクロロビス（トリクロロメタン）トル
エンは検出されず、また未反応のDCTも検出されなかつ
た。この粗DCTCT:25.2gと弗化水素10.9gを100mlのオー
トクレーブに仕込み、反応温度60〜80℃で加温しながら
撹拌し、反応圧が8kg/cm2となるように還流塔上部から
一次圧調整弁を用いて反応副生成物である塩化水素ガス
を連続的に抜き出した。約３時間後、反応圧の上昇が認
められない時点で、弗素化が終了したと判断し反応生成
物をオートクレーブから取り出し、10％苛性ソーダ水溶
液で洗浄し未反応の弗化水素を除去した後、減圧蒸留す
ることにより、純度98.2％DCTFT12.82g（0.0550モル、
収率55.0％）を得た（沸点97〜100℃/23mmHg）。
100.0gの混合液中に、撹拌下、DCT16.1g（0.1モル）と
四塩化炭素54g（合計1.0モル）の溶液を50〜52℃、２時
間で滴加し、さらに２時間、撹拌反応させた。放冷後、
氷水700mlに反応液を注ぎ、室温下撹拌し、塩化アルミ
ニウムを除いた。水層を四塩化炭素で抽出し、集めた有
機層を５％苛性ソーダ水溶液で洗浄し、無水塩化カルシ
ウム乾燥し、溶媒を減圧留出して、粗3,4−ジクロロ−
６−トリクロロメチルトルエン（DCTCT）25.2gを得た。
これをガスクロマトグラフイーで分析したところDCTCT
が73.3wt％（収率66.3％）、ジクロロビス（3,4−ジク
ロロ−６−メチルフエニル）メタンが16.2wt％（収率2
0.3％）、3,4−ジクロロビス（トリクロロメタン）トル
エンは検出されず、また未反応のDCTも検出されなかつ
た。この粗DCTCT:25.2gと弗化水素10.9gを100mlのオー
トクレーブに仕込み、反応温度60〜80℃で加温しながら
撹拌し、反応圧が8kg/cm2となるように還流塔上部から
一次圧調整弁を用いて反応副生成物である塩化水素ガス
を連続的に抜き出した。約３時間後、反応圧の上昇が認
められない時点で、弗素化が終了したと判断し反応生成
物をオートクレーブから取り出し、10％苛性ソーダ水溶
液で洗浄し未反応の弗化水素を除去した後、減圧蒸留す
ることにより、純度98.2％DCTFT12.82g（0.0550モル、
収率55.0％）を得た（沸点97〜100℃/23mmHg）。
実施例１ 500mlのガラス製丸底フラスコに135g（0.590mol）のDCT
FT及び230gの96％濃硫酸を入れ、常圧下、反応温度が40
℃の状態で94％発煙硝酸47.5g（0.708mol）を１時間か
けて滴加した。その後、反応温度を90℃まで上げて、更
に２時間撹拌後、1,2−ジクロロエタン（EDC）150gを加
えて溶解させたのち２相分離して有機相を10wt％苛性ソ
ーダ水溶液で洗浄して未反応のHNO3を除去し、エバポレ
ータによりNDCTFTからEDCを蒸留除去し、98.3％のNDCTF
T154g（0.552mol、収率93.6％）を得た。
FT及び230gの96％濃硫酸を入れ、常圧下、反応温度が40
℃の状態で94％発煙硝酸47.5g（0.708mol）を１時間か
けて滴加した。その後、反応温度を90℃まで上げて、更
に２時間撹拌後、1,2−ジクロロエタン（EDC）150gを加
えて溶解させたのち２相分離して有機相を10wt％苛性ソ
ーダ水溶液で洗浄して未反応のHNO3を除去し、エバポレ
ータによりNDCTFTからEDCを蒸留除去し、98.3％のNDCTF
T154g（0.552mol、収率93.6％）を得た。
次いでｎ−ヘキサンによる再結晶で純度99.3％のNDCTFT
を得た。このものの融点は57.9〜58.4℃であり、構造
は、マススペクトル（M+276）、Ｈ−NMRスペクトル（CC
l4溶媒、δ2.43 3H（CH3）Ｓ、δ7.871H（５−Ｈ）及び
特性赤外吸収スペクトルNO21565,1302;CH3 1378;CF3 11
24,1143,1179;H−（−水素原子）910（cm-1）により確
認した。また、元素分析の結果は次のとおりであり、 次の式で表わされる化合物であることを確認した。
を得た。このものの融点は57.9〜58.4℃であり、構造
は、マススペクトル（M+276）、Ｈ−NMRスペクトル（CC
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特性赤外吸収スペクトルNO21565,1302;CH3 1378;CF3 11
24,1143,1179;H−（−水素原子）910（cm-1）により確
認した。また、元素分析の結果は次のとおりであり、 次の式で表わされる化合物であることを確認した。
Claims (2)
- 【請求項１】２−ニトロ−3,4−ジクロロ−６−トリフ
ルオロメチル−トルエン。 - 【請求項２】3,4−ジクロロ−６−トリフルオロメチル
−トルエンをニトロ化することを特徴とする２−ニトロ
−3,4−ジクロロ−６−トリフルオロメチル−トルエン
の製造法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18857686A JPH0713043B2 (ja) | 1986-08-13 | 1986-08-13 | ３，４−ジクロロ−６−トリフルオロメチル−トルエン誘導体およびその製造法 |
| GB8719062A GB2194533B (en) | 1986-08-13 | 1987-08-12 | Dichlorotrifluoromethyl nitrotoluenes and pharmaceutical and herbicidal amino derivatives thereof |
| FR8711501A FR2602766B1 (fr) | 1986-08-13 | 1987-08-12 | Composes dichlorotrifluoromethylnitrotoluenes et procede de preparation d'aminotrifluoromethyltoluenes a partir de ces composes |
| DE19873726891 DE3726891A1 (de) | 1986-08-13 | 1987-08-12 | Neue dichlortrifluormethylnitrotoluole und deren umwandlung in aminotrifluormethyltoluole |
| IT8721652A IT1228930B (it) | 1986-08-13 | 1987-08-13 | Diclorotrifluorometilnitrotolueni e loro conversione in aminotrifluorometiltolueni |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18857686A JPH0713043B2 (ja) | 1986-08-13 | 1986-08-13 | ３，４−ジクロロ−６−トリフルオロメチル−トルエン誘導体およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6345240A JPS6345240A (ja) | 1988-02-26 |
| JPH0713043B2 true JPH0713043B2 (ja) | 1995-02-15 |
Family
ID=16226098
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18857686A Expired - Lifetime JPH0713043B2 (ja) | 1986-08-13 | 1986-08-13 | ３，４−ジクロロ−６−トリフルオロメチル−トルエン誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0713043B2 (ja) |
-
1986
- 1986-08-13 JP JP18857686A patent/JPH0713043B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6345240A (ja) | 1988-02-26 |
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