JPH01301636A - １，２，２，２−テトラフルオロエチルジフルオロメチルエーテルの製造法 - Google Patents

１，２，２，２−テトラフルオロエチルジフルオロメチルエーテルの製造法

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JPH01301636A
JPH01301636A JP63131453A JP13145388A JPH01301636A JP H01301636 A JPH01301636 A JP H01301636A JP 63131453 A JP63131453 A JP 63131453A JP 13145388 A JP13145388 A JP 13145388A JP H01301636 A JPH01301636 A JP H01301636A
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JP
Japan
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ether
difluoromethyl ether
compound expressed
tetrafluoroethyl
formula
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JP63131453A
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English (en)
Inventor
Toshikazu Kawai
俊和 河合
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Central Glass Co Ltd
Original Assignee
Central Glass Co Ltd
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/04—Saturated ethers
    • C07C43/12—Saturated ethers containing halogen
    • C07C43/123—Saturated ethers containing halogen both carbon chains are substituted by halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
    • C07C41/22—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by introduction of halogens; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分む］ 本発明は麻酔剤として有用なＬ２，２．２−テトラフル
オロエチルジフルオロメチルエーテルの製造法に関する
。
［従来の技術とその解決しようとする課題］従来、１，
２，２．２−テトラフルオロエチルジフルオロメチルエ
ーテルの製造法としては以下のものが知られている。
（１）　２，２．２−トリフルオロエチルジフルオロメ
チルエーテルをフッ素でフッ素化する方法。
（ＵＳＰ、　　３，８９７，５０２　）。
（２）　Ｌ２，２．２−テトラフルオロエチルジクロロ
メチルエーテルをフン酸でフン素化する方法（Ｇｅｒ　
０ｆｆｅｎ　　２，３６１，５０８　）。
（１）の製造法は、取り扱い上極めて危険なフッ素を使
用するのみならず、反応における原料の転化率及び目的
物の選択率が低く、しかも原料と目的物の沸点が接近し
ているため、蒸留精製が困難であり、麻酔剤として使用
に耐える高純度の目的物を得ることは困難である。
また（２）の製造法は取り扱い上極めて危険なフッ酸を
使用するのみならず、Ｌ２，２．２−テトラフルオロエ
チルクロロフルオロメチルエーテルを製造する際の副生
成物として得ているにすぎず、目的とする１、２，２．
２−テトラフルオロエチルジフルオロメチルエーテルの
選択率は低く、同様に高純度の目的物を得ることは難し
い。
［課題を解決するための手段１ 本発明者は、これらの諸問題を解決し高純度の目的物を
得る方法を鋭意検討した結果、１−クロロ−２，２，２
−トリフルオロエチルジフルオロメチルエーテルまたは
１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチルジフルオ
ロメチルエーテル等を取り扱い容易なアルカリ金属フル
オリドを用いてフッ素化する事により、高選択率で１，
２゜２．２−テトラフルオロエチルジフルオロメチルエ
ーテルが製造でき、また目的物と未反応原料の沸点が近
接していないため、反応混合物を蒸留することにより、
高純度の目的物が得られるという利点がある事を見出し
た。
すなわち本発明は、ＣＦ　３ｃＨＸＯｃＨＦ　２　　（
ただし、Ｘはハロゲン元素を表す。）を非プロトン性極
性溶媒中において、アルカリ金属フルオリドを用いてフ
ッ素化する事を特徴とする１、２，２．２−テトラフル
オロエチルジフルオロメチルエーテルの製造法である。
本発明の反応を化学反応式で示すと下記の様になる。
ＣＦｉＣＨＸＯＣＨＦｚ　＋肝→ＣＦ３ＣＨＦ０ＣＨＦ
２　　＋ＭＸこの式において、Ｘはハロゲン元素を表し
、例えばＣＩ、Ｂｒ、Ｉ等となる。また、門はアルカリ
金属を表し、肝としてはフッ化セシウム、フッ化カリウ
ム、フッ化ナトリウム等が挙げられ、その使用量は原料
エーテルにたいし等モル以上を要する。
溶媒としてはスルホラン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド（ＤＭＦ）、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭ八
）、ジメチルスルホキサイドキサメチルホスホルアミド
（ＨＥＭＰＡ）　、アセトニトリルなどの非プロトン性
極性溶媒などが使用できる。
また、反応をより効果的に進行させるために触媒を使用
する事が望ましいが、その触媒としては、テトラメチル
アンモニウムクロリド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウ
ムプロミド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド
、ベンジルトリエチルアンモニウムプロミド、ドデシル
トリメチルアンモニウムクロリドなどの゛相間移動触媒
や、１８−クラウン−６−エーテル、ジベンゾ−１８−
クラウン−６−エーテルなどのクラウンエーテル類が使
用できる。これら触媒の使用量は原料エーテルに対し０
．０１〜１０重量％の触媒量でその効果を十分発揮でき
る。
反応温度は３０〜３００℃が望ましく、この範囲より低
い場合は反応が実質的に進行せず、この範囲を越えた場
合は、副生成物が増え、好ましくない。また、反応時間
は反応温度や反応させる量によって異なるが、数時間か
ら数十時間で終了する。
反応は通常、上記原料、溶媒を加えた後、攪拌を行いな
がら、オートクレーブ中にて行うが反応速度を上げ、短
時間で高収率の生成物を得るためには、触媒の添加が望
ましい。
これらの反応によって得られる反応混合物に水を添加し
た後、分取した有機相を蒸留することにより、容易に目
的物である１，２，２．２−テトラフルオロエチルジフ
ルオロメチルエーテルを高純度で得ることができるが、
反応混合物を直接蒸留することによっても、目的物を高
純度で得ることが可能である。
〔実施例〕
以下、実施例をもって本発明を明示するが、それらは本
発明を限定するものではない。
実施例１ ５００ｍｌオートクレーブにスルホラン３００ｇ，　１
　−クロロ−２．２．２　−　）リフルオロエチルジフ
ルオロメチルエーテル１１０ｇ，テトラメチルアンモニ
ウムクロリド２ｇ１７ソ化カリウム５２ｇを仕込み、２
１０℃で４時間攪拌下反応させた。
反応混合物に水５００ｇを加え分離した有機層を分取し
、ガスクロマトグラフィーで分析した結果、１．２，２
．２−テトラフルオロエチルジフルオロメチルエーテル
３３．９％、未反応１−クロロ−２、２．２　−　）リ
フルオロエチルジフルオロメチルエーテル６４．０％、
その他側生成物２．１％であった（Ｌ２，２．２−テト
ラフルオロエチルジフルオロメチルエーテルの選択率９
４．２％）。この混合物を蒸留し純度９９．９％のＬ２
，２．２−テトラフルオロエチルジフルオロメチルエー
テルヲ３０，７ｇ６一 得た。
実施例２ １５００ｍｌオートクレーブにＤ　Ｍ　Ｆ６００ｇ、　
１−クロｔ：Ｉ−２，２，２〜トリフルオロエチルジフ
ルオロメチルエーテル２００ｇ、テトラメチルアンモニ
ウムクロリド４．０ｇ、フン化カリウム１０４ｇを仕込
み、２２０℃で４時間攪拌下反応させた。
反応混合物を濾過して得られた濾液をガスクロマトグラ
フィーで分析した結果、Ｌ、２，２．２−テトラフルオ
ロエチルジフルオロメチルエーテル４２．３％、未反応
１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエチルジフルオ
ロメチルエーテル５５．２％、その他副生成物２．５％
であった（Ｌ２，２．２−テトラフルオロエチルジフル
オロメチルエーテルの選択率９４．４％）。　この混合
物を蒸留し純度９９．９％の１．２．２．２−テトラフ
ルオロエチルジフルオロメチルエーテルを７８．２ｇを
得た。
実施例３ １００ｍｌ　オートクレーブにスルホラン６０．０ｇ、
１−フロモー２．２．２−１−リフルオロエチルジフル
オロメチルエーテル２７．３　ｇ　、テトラｎ−ブチル
アンモニウムプロミド０．５ｇ、フ・ノ化カリウム１０
．０　ｇを仕込み、２１０°Ｃで４時間攪拌下反応させ
た。　反応混合物に水１００ｇを加え分離した有機層を
分取しガスクロマトグラフィーで分析した結果、１，２
，２．２−テトラフルオロエチルジフルオロメチルエー
テル５８．６％、未反応１−ブロモ−２，２，２−）リ
フルオロエチルジフルオロメチルエーテル３９．６％、
その他副生成物１．８％であった（１，２，２．２−テ
トラフルオロエチルジフルオロメチルエーテルの選ｔ１
９７．Ｏ％）。この混合物を蒸留し純度９９．９％の１
．２，２．２−テトラフルオロエチルジフルオロメチル
エーテルを１０．１ｇ得た。
実施例４ １００ｍ１　オートクレーブにスルホラン６０．０ｇ、
１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエチルジフルオ
ロメチルエーテル２２．０ｇ、１８−クラウン−６−エ
ーテル０．４　ｇ　、フッ化セシウム２０．０ｇを仕込
み、１７０°Ｃで４時間攪拌下反応させた。
＝　７− 反応混合物に水８０ｇを加え分離した有機層を分取しガ
スクロマトグラフィーで分析した結果１．２，２．２−
テトラフルオロエチルジフルオロメチルエーテル７２．
６％、未反応１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエ
チルジフルオロメチルエーテル２６．３％、その他の副
生成物は１．１％であった（Ｌ２，２．２−テトラフル
オロエチルジフルオロメチルエーテルの選択率９８．５
％）。この混合物を蒸留し純度９９．９％の１．２，２
．２−テトラフルオロエチルジフルオロメチルエーテル
Ｆ１３．Ｏｇ　得た。
［発明の効果］ 本発明では、原料のＣＦ：＋ＣＨＸＯＣＨＦｚを、取り
扱いやすいアルカリ金属フッ化物と反応させることによ
り、容易に麻酔剤として有用な高純度の１．２，２．２
−テトラフルオロエチルジフルオロメチルエーテルの製
造ができるものである。
−８＝

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）ＣＦ＿３ＣＨＸＯＣＨＦ＿２（ただし、Ｘはハロ
    ゲン元素を表す。）を非プロトン性極性溶媒中において
    、アルカリ金属フルオリドを用いてフッ素化する事を特
    徴とする１，２，２，２−テトラフルオロエチルジフル
    オロメチルエーテルの製造法。
JP63131453A 1988-05-31 1988-05-31 １，２，２，２−テトラフルオロエチルジフルオロメチルエーテルの製造法 Pending JPH01301636A (ja)

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