CN113548962B - 生产六氟异丙基甲醚产生的碳氟残液的资源化处理方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种生产六氟异丙基甲醚产生的碳氟残液的资源化处理方法，得到2‑全氟丙氧基‑2,3,3,3‑四氟丙酸酯类衍生物，提供一类具有高附加值的氢氟醚产物。2‑全氟丙氧基‑2,3,3,3‑四氟丙酸酯类衍生物合成过程中不需要另外添加溶剂，且无副产物生成，工艺简单，反应条件温和，具有一定的工业应用前景。该方法包括以下步骤：对碳氟残液进行蒸馏，得到160℃产物全氟2‑丙氧基‑2,3,3,3‑四氟丙酸，蒸馏残余物可焚烧处理或生化处理；在反应容器中投料按摩尔质量比1：（1~2）加入上述2‑全氟丙氧基‑2,3,3,3‑四氟丙酸和醇类物质，反应温度为30~120℃，反应时间为1~24小时；减压蒸馏得到产物2‑全氟丙氧基‑2,3,3,3‑四氟丙酸酯类衍生物。

Description

生产六氟异丙基甲醚产生的碳氟残液的资源化处理方法
技术领域：
本发明属于工业废物资源化利用领域。具体涉及一种生产六氟异丙基甲醚时的碳氟残液的资源化利用。
背景技术:
碳氟残液是生产六氟异丙基甲醚时的废液。目前全氟废弃物的主要处理方法是高温焚烧，焚烧过程中产生的氟化氢极易毁坏设备，焚烧后排放的二氧化碳和氟化氢对环境有很大的危害。从资源充分利用角度来看，对全氟废弃物采用简单的焚烧本身也是对资源的浪费。因此，如何将碳氟残液综合利用是一个需要尽快解决的难题。
WO 2009/040367(Weisenhofer)号申请使用碘化钠为催化剂或使用金属羧酸盐作为促进剂与氟化卤代烷反应合成含氟羧酸酯。这个过程中，会产生碘化物和/或碘杂质，难以从最终产物中除去。CN 104703960 A号申请使用羧酸盐与氟化卤代烷反应得到纯度高的含氟羧酸酯。但反应过程中会生成卤化钠、卤化铯等一系列的金属盐。CN 112552148 A号申请对全氟己酮生产过程中的副产物2-氯-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷进行资源化，该资源化方法主要是将2-氯-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷气体通入到加有溶剂、催化剂和甲醇钠的反应釜中，搅拌升温反应，反应结束后冷却、出料、精馏。该发明中使用的催化剂制备工艺复杂，且在资源化过程中使用有机溶剂(乙腈、甲醇或N,N-二甲基甲酰胺)作为溶剂，仍需进一步回收处理。
发明内容：
本发明提供一种生产六氟异丙基甲醚产生的碳氟残液的资源化处理方法，得到2-全氟丙氧基-2,3,3,3-四氟丙酸酯类衍生物，提供一类具有高附加值的氢氟醚产物。2-全氟丙氧基-2,3,3,3-四氟丙酸酯类衍生物合成过程中不需要另外添加溶剂，且无副产物生成，工艺简单，反应条件温和，具有一定的工业应用前景。
本发明的具体技术方案如下:
对碳氟残液进行蒸馏，得到160℃产物2-全氟丙氧基-2,3,3,3-四氟丙酸，蒸馏残余物可焚烧处理或生化处理；在反应容器中投料按摩尔质量比1：(1～2)加入上述2-全氟丙氧基-2,3,3,3-四氟丙酸和醇类物质，反应温度为30～120℃，反应时间为1～24小时；减压蒸馏得到产物2-全氟丙氧基-2,3,3,3-四氟丙酸酯类衍生物。
进一步地，所述生产六氟异丙基甲醚产生的碳氟残液的资源化处理方法中，醇类物质为甲醇、乙醇、异丙醇或正丁醇。
进一步地，步骤2)中醇类物质选用甲醇时，最佳条件为：投料摩尔比为1:1.2，反应温度为65℃，反应时长为7小时的时候，合成2-全氟丙氧基-2,3,3,3-四氟丙酸甲酯。
进一步地，步骤2)中醇类物质选用乙醇时，最佳条件为：投料摩尔比为1:1.2，反应温度为80℃，反应时长为9小时，合成2-全氟丙氧基-2,3,3,3-四氟丙酸乙酯。
进一步地，步骤2)中醇类物质选用异丙醇时，最佳条件为：投料摩尔比为1:1.2，反应温度为83℃，反应时长为12小时，合成2-全氟丙氧基-2,3,3,3-四氟丙酸-2-丙酯。
进一步地，步骤2)中醇类物质选用正丁醇时，最佳条件为：投料摩尔比为1:1.2，反应温度为120℃，反应时长为12小时，合成2-全氟丙氧基-2,3,3,3-四氟丙酸-1-丁酯。
本发明相比现有技术具有如下有益效果：
本发明以碳氟残液处理所得2-全氟丙氧基-2,3,3,3-四氟丙酸作为氟碳源制备2-全氟丙氧基-2,3,3,3-四氟丙酸酯类衍生物，提供一类具有高附加值的氢氟醚产物。同时，2-全氟丙氧基-2,3,3,3-四氟丙酸酯类衍生物合成过程中不需要另外添加溶剂，且无副产物生成，工艺简单，反应条件温和，具有一定的工业应用前景。使用碳氟残液为原料，变废为宝，满足国家危废处理“减量化、无害化、资源化”的要求。既避免了碳氟残液对环境的污染，又实现其资源化利用，产生一定的经济效益。
附图说明:
图1为2-全氟丙氧基-2,3,3,3-四氟丙酸酯类衍生物的合成路线；
其中，Rf为CF3CF2CF2OCF(CF3)-，R1为-CH3、-CH2CH3、-CH2(CH3)2、-(CH2)3CH3；
图2为实施例36所得产物的红外图；
图3为实施例36所得产物的核磁图。
具体实施方式：
下面结合实例对本发明作进一步描述：
准备实例：生产六氟异丙基甲醚产生的碳氟残液预处理
对碳氟残液进行成份测定：
2-全氟丙氧基-2,3,3,3-四氟丙酸(＞87wt％)，九氟丁醇(<3wt％)，精馏后常温下为固态的残余物(有机碳氟多聚物；<5wt％)。
对生产六氟异丙基甲醚产生的碳氟残液进行蒸馏，得到160℃产物2-全氟丙氧基-2,3,3,3-四氟丙酸，收率为60.9％；蒸馏残余物可焚烧处理或生化处理。
以下为160℃产物2-全氟丙氧基-2,3,3,3-四氟丙酸的红外数据和核磁碳谱数据：
IR(KBr):υ＝1892(C＝O)；1781(C＝O)；1229(C-O)；1045(O-H)；1045、800(C-F)cm-1；
13C NMR(DCCl3):δ＝109.3(-O-C)；112.1(-CF2)；115.2(-CF3)ppm。
本发明的生产六氟异丙基甲醚产生的碳氟残液的资源化处理方法如以下各实例，得到一种具有高附加值的氢氟醚产物。所用2-全氟丙氧基-2,3,3,3-四氟丙酸为准备实例制得。
实施例1：
本发明2-全氟丙氧基-2,3,3,3-四氟丙酸酯类衍生物的合成路线如图1所示，具体步骤为：在烧瓶中加入33.00g的2-全氟丙氧基-2,3,3,3-四氟丙酸，向其中缓慢滴加3.30g的甲醇，加热至30℃，反应1小时。冷却至室温，减压蒸馏得淡黄色液体19.6g，产率为56.81％。
实施例2：
在烧瓶中加入33.00g的2-全氟丙氧基-2,3,3,3-四氟丙酸，向其中缓慢滴加3.30g的甲醇，加热至50℃，反应1小时。冷却至室温，减压蒸馏得淡黄色液体22.3g，产率为64.64％。
实施例3：
在烧瓶中加入33.00g的2-全氟丙氧基-2,3,3,3-四氟丙酸，向其中缓慢滴加3.30g的甲醇，加热至65℃，反应1小时。冷却至室温，减压蒸馏得淡黄色液体25.6g，产率为74.20％。
由实施例1-3可以得到，合成2-全氟丙氧基-2,3,3,3-四氟丙酸甲酯过程中，投料摩尔比为1:1，反应时长为1小时的时候，反应温度为65℃最佳。
实施例4：
在烧瓶中加入33.00g的2-全氟丙氧基-2,3,3,3-四氟丙酸，向其中缓慢滴加3.30g的甲醇，加热至65℃，反应3小时。冷却至室温，减压蒸馏得淡黄色液体26.8g，产率为77.68％。
实施例5：
在烧瓶中加入33.00g的2-全氟丙氧基-2,3,3,3-四氟丙酸，向其中缓慢滴加3.30g的甲醇，加热至65℃，反应5小时。冷却至室温，减压蒸馏得淡黄色液体28.9g，产率为83.77％。
实施例6：
在烧瓶中加入33.00g的2-全氟丙氧基-2,3,3,3-四氟丙酸，向其中缓慢滴加3.30g的甲醇，加热至65℃，反应7小时。冷却至室温，减压蒸馏得淡黄色液体31.5g，产率为91.30％。
实施例7：
在烧瓶中加入33.00g的2-全氟丙氧基-2,3,3,3-四氟丙酸，向其中缓慢滴加3.30g的甲醇，加热至65℃，反应9小时。冷却至室温，减压蒸馏得淡黄色液体30.9g，产率为89.56％。
实施例8：
在烧瓶中加入33.00g的2-全氟丙氧基-2,3,3,3-四氟丙酸，向其中缓慢滴加3.30g的甲醇，加热至65℃，反应12小时。冷却至室温，减压蒸馏得淡黄色液体30.5g，产率为88.40％。
由实施例3-8可以得到，合成2-全氟丙氧基-2,3,3,3-四氟丙酸甲酯过程中，投料摩尔比为1:1，反应温度为65℃的时候，反应时长为7小时最佳。
实施例9：
在烧瓶中加入33.00g的2-全氟丙氧基-2,3,3,3-四氟丙酸，向其中缓慢滴加3.96g的甲醇，加热至65℃，反应7小时。冷却至室温，减压蒸馏得淡黄色液体32.1g，产率为93.04％。
实施例10：
在烧瓶中加入33.00g的2-全氟丙氧基-2,3,3,3-四氟丙酸，向其中缓慢滴加4.96g的甲醇，加热至65℃，反应7小时。冷却至室温，减压蒸馏得淡黄色液体32.0g，产率为92.75％。
实施例11：
在烧瓶中加入33.00g的2-全氟丙氧基-2,3,3,3-四氟丙酸，向其中缓慢滴加6.61g的甲醇，加热至65℃，反应7小时。冷却至室温，减压蒸馏得淡黄色液体31.5g，产率为91.30％。
由实施例8-11可以得到，合成2-全氟丙氧基-2,3,3,3-四氟丙酸甲酯过程中，反应温度为65℃，反应时长为7小时的时候，投料摩尔比为1:1.2最佳。由上可见，实施例9最佳。
实施例12-23:
Figure BDA0003210378620000041
由实施例12-23可以得到，合成2-全氟丙氧基-2,3,3,3-四氟丙酸乙酯过程中，反应温度为80℃，反应时长为9小时，投料摩尔比为1:1.2为最佳条件。由上可见，实施例21最佳。
实施例24-35:
Figure BDA0003210378620000051
由实施例24-35可以得到，合成2-全氟丙氧基-2,3,3,3-四氟丙酸-2-丙酯过程中，反应温度为83℃，反应时长为12小时，投料摩尔比为1:1.2为最佳条件。由上可见，实施例33最佳。
实施例36-48:
Figure BDA0003210378620000052
Figure BDA0003210378620000061
由实施例36-48可以得到，合成2-全氟丙氧基-2,3,3,3-四氟丙酸-1-丁酯过程中，反应温度为120℃，反应时长为12小时，投料摩尔比为1:1.2为最佳条件。由上可见，实施例46最佳。
图2为实施例36所得产物的红外图，2967、2879cm-1处的峰归属于饱和的C-H的伸缩振动，1794cm-1处为酯羧基C＝O的伸缩振动峰，1467cm-1处的峰归属于甲基中C-H的对称伸缩振动，1238cm-1处为C-F的伸缩振动峰，1047cm-1处的峰归属于C(O)-O的伸缩振动。由此推断已合成产物2-全氟丙氧基-2,3,3,3-四氟丙酸-1-丁酯。
图3为实施例36所得产物的核磁图，化学位移δ＝0.95ppm处为-CH3；1.39ppm处是-CH2(-CH3-)；1.68ppm处是-CH2(-CH3CH2-)；4.33ppm处为-CH2(-CH3CH2 CH2-)；7.26ppm处为氘代氯仿的峰。由此推断已合成产物2-全氟丙氧基-2,3,3,3-四氟丙酸-1-丁酯。

Claims (6)

1.生产六氟异丙基甲醚产生的碳氟残液的处理方法，该方法包括以下步骤：
1）对碳氟残液进行蒸馏，得到160℃产物2-全氟丙氧基-2,3,3,3-四氟丙酸，蒸馏残余物可焚烧处理或生化处理；
2）在反应容器中投料按摩尔比1：（1 ~ 2）加入上述2-全氟丙氧基-2,3,3,3-四氟丙酸和醇类物质，反应温度为30 ~ 120℃，反应时间为1 ~ 24小时；减压蒸馏得到产物2-全氟丙氧基-2,3,3,3-四氟丙酸酯类衍生物。
2.根据权利要求1所述生产六氟异丙基甲醚产生的碳氟残液的处理方法，其中，所述醇类物质为甲醇、乙醇、异丙醇或正丁醇。
3.根据权利要求2所述生产六氟异丙基甲醚产生的碳氟残液的处理方法，步骤2）中醇类物质选用甲醇时，2-全氟丙氧基-2,3,3,3-四氟丙酸与甲醇的投料摩尔比为1:1.2，反应温度为65℃，反应时长为7小时，合成2-全氟丙氧基-2,3,3,3-四氟丙酸甲酯。
4.根据权利要求2所述生产六氟异丙基甲醚产生的碳氟残液的处理方法，步骤2）中醇类物质选用乙醇时，2-全氟丙氧基-2,3,3,3-四氟丙酸与乙醇的投料摩尔比为1:1.2，反应温度为80℃，反应时长为9小时，合成2-全氟丙氧基-2,3,3,3-四氟丙酸乙酯。
5.根据权利要求2所述生产六氟异丙基甲醚产生的碳氟残液的处理方法，步骤2）中醇类物质选用异丙醇时，2-全氟丙氧基-2,3,3,3-四氟丙酸与异丙醇的投料摩尔比为1:1.2，反应温度为83℃，反应时长为12小时，合成2-全氟丙氧基-2,3,3,3-四氟丙酸-2-丙酯。
6.根据权利要求2所述生产六氟异丙基甲醚产生的碳氟残液的处理方法，步骤2）中醇类物质选用正丁醇时，2-全氟丙氧基-2,3,3,3-四氟丙酸与正丁醇的投料摩尔比为1:1.2，反应温度为120℃，反应时长为12小时，合成2-全氟丙氧基-2,3,3,3-四氟丙酸-1-丁酯。
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