JP4561120B2 - 2,2,3,3−テトラフルオロオキセタンの製造法 - Google Patents
2,2,3,3−テトラフルオロオキセタンの製造法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4561120B2 JP4561120B2 JP2004047915A JP2004047915A JP4561120B2 JP 4561120 B2 JP4561120 B2 JP 4561120B2 JP 2004047915 A JP2004047915 A JP 2004047915A JP 2004047915 A JP2004047915 A JP 2004047915A JP 4561120 B2 JP4561120 B2 JP 4561120B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tetrafluorooxetane
- reaction
- cooch
- polyfluoroalkyl
- producing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D305/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D305/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D305/08—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
Description
J. Org. Chem.第28巻第492〜4頁(1963)
CF3CF2COOH
CF3CF2COOCH2CF2CF3
CF3CF2COOCH2CF3
CF3CF2CF2COOH
CF3CF2CF2COOCH2CF2CF3
CF3CF2CF2COOCH2CF3
CF3CF2CH2COOH
CF3CF2CH2COOCH2CF3
容量10Lのオートクレーブ中に、トリフルオロ酢酸800gおよびHCHO源としてのパラホルムアルデヒド500gを仕込み、攪拌しながら無水フッ化水素2.9kgを仕込んだ。その後加温し、内温が50℃になった時点で、テトラフルオロエチレン(TFE)を0.88MPaの圧力で導入した。TFEを仕込み始めると直ぐに内温が上昇し、オートクレーブ内の圧力が降下した。反応中、内圧を0.88MPaに保つように、絶えず圧縮機によりTFEの分添を行った。1.1kgのTFEを仕込んだ時点で分添を終了し、その後12時間エージングを行った。エージング終了後、内温50℃で内容物を-20℃の冷却トラップに留出させた後、アルカリによる中和および水洗を行い、1130gの粗製物を得た。
19F-NMR(CFCl3基準):
a -78.4ppm
b -118.0ppm
1H-NMR:
δ 4.89ppm(2H、t、J=10.2Hz)
実施例1において、トリフルオロ酢酸量を800gから400gに変更し、570g(純度93重量%)の2,2,3,3-テトラフルオロオキセタンを得た。TFE換算の収率は、37.1%であった。
実施例1において、トリフルオロ酢酸の代りに、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルトリフルオロ酢酸エステルCF3COOCH2CF2CF3が800g用いられ、粗製物を960g(含有率55.6重量%)を得た。この粗製物を蒸留により精製すると、2,2,3,3-テトラフルオロオキセタン524g(純度96%)が得られ、これはTFE換算の収率として35.2%であった。
実施例1において、トリフルオロ酢酸の代りに、2,2,2-トリフルオロエチルトリフルオロ酢酸エステルCF3COOCH2CF3が800g用いられ、粗製物を982g(含有率56.8重量%)を得た。この粗製物を蒸留により精製すると、2,2,3,3-テトラフルオロオキセタン540g(純度95%)が得られ、これはTFE換算の収率として35.9%であった。
実施例1において、トリフルオロ酢酸を用いなかった。279g(純度94重量%)の2,2,3,3-テトラフルオロオキセタンが得られ、TFE換算の収率は18.3%であった。
Claims (4)
- テトラフルオロエチレンとパラホルムアルデヒドまたはトリオキサンとを無水フッ化水素中で反応させ、2,2,3,3-テトラフルオロオキセタンを製造するに際し、反応を一般式RfCOORf′(ここで、Rfは炭素数1〜5のポリフルオロアルキル基であり、Rf′は水素原子または炭素数1〜5のポリフルオロアルキル基である)で表わされたポリフルオロアルキルカルボン酸またはそのポリフルオロアルキルエステルの存在下で行うことを特徴とする2,2,3,3-テトラフルオロオキセタンの製造法。
- 一般式RfCOORf′で表わされるカルボン酸がCF3COOHである請求項1記載の2,2,3,3-テトラフルオロオキセタンの製造法。
- 一般式RfCOORf′で表わされるカルボン酸エステルがCF3COOCH2CF2CF3である請求項1記載の2,2,3,3-テトラフルオロオキセタンの製造法。
- 一般式RfCOORf′で表わされるカルボン酸エステルがCF3COOCH2CF3である請求項1記載の2,2,3,3-テトラフルオロオキセタンの製造法。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004047915A JP4561120B2 (ja) | 2004-02-24 | 2004-02-24 | 2,2,3,3−テトラフルオロオキセタンの製造法 |
PCT/JP2005/002005 WO2005080365A1 (ja) | 2004-02-24 | 2005-02-10 | 2,2,3,3-テトラフルオロオキセタンの製造法 |
EP05710057A EP1724266B1 (en) | 2004-02-24 | 2005-02-10 | Process for producing 2,2,3,3-tetrafluorooxetane |
US10/589,418 US7737299B2 (en) | 2004-02-24 | 2005-02-10 | Process for producing 2,2,3,3,-tetrafluorooxetane |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004047915A JP4561120B2 (ja) | 2004-02-24 | 2004-02-24 | 2,2,3,3−テトラフルオロオキセタンの製造法 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005239573A JP2005239573A (ja) | 2005-09-08 |
JP2005239573A5 JP2005239573A5 (ja) | 2006-07-20 |
JP4561120B2 true JP4561120B2 (ja) | 2010-10-13 |
Family
ID=34879492
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004047915A Expired - Fee Related JP4561120B2 (ja) | 2004-02-24 | 2004-02-24 | 2,2,3,3−テトラフルオロオキセタンの製造法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7737299B2 (ja) |
EP (1) | EP1724266B1 (ja) |
JP (1) | JP4561120B2 (ja) |
WO (1) | WO2005080365A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2007111092A1 (ja) | 2006-03-24 | 2009-08-06 | コニカミノルタエムジー株式会社 | 透明バリア性シートおよび透明バリア性シートの製造方法 |
WO2007111098A1 (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | 透明バリア性シート及びその製造方法 |
EP2000296A2 (en) | 2006-03-24 | 2008-12-10 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | Transparent barrier sheet and production method of transparent barrier sheet |
JPWO2007111075A1 (ja) | 2006-03-24 | 2009-08-06 | コニカミノルタエムジー株式会社 | 透明バリア性シート及び透明バリア性シートの製造方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6197277A (ja) * | 1984-10-16 | 1986-05-15 | Daikin Ind Ltd | 2,2,3,3−テトラフルオロオキセタンの回収方法 |
JPS61130254A (ja) * | 1984-11-29 | 1986-06-18 | Daikin Ind Ltd | 2,2−ジフルオロプロピオン酸誘導体 |
JPS63146868A (ja) * | 1986-07-03 | 1988-06-18 | Daikin Ind Ltd | 2,2,3,3−テトラフルオロオキセタンの精製方法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01190675A (ja) * | 1988-01-23 | 1989-07-31 | Daikin Ind Ltd | 2,2,3,3−テトラフルオロオキセタンの精留方法 |
JPH01190676A (ja) * | 1988-01-23 | 1989-07-31 | Daikin Ind Ltd | 2,2,3,3−テトラフルオロオキセタンの精製方法 |
US5519151A (en) * | 1994-03-03 | 1996-05-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for preparing polyfluorooxetanes |
US6753301B2 (en) * | 2000-07-19 | 2004-06-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Thermally stable perfluoropolyethers and processes therefor and therewith |
US7232932B2 (en) * | 2001-07-10 | 2007-06-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Thermally stable perfluoropolyethers and processes therefor and therewith |
-
2004
- 2004-02-24 JP JP2004047915A patent/JP4561120B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-02-10 EP EP05710057A patent/EP1724266B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-02-10 US US10/589,418 patent/US7737299B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-02-10 WO PCT/JP2005/002005 patent/WO2005080365A1/ja active Application Filing
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6197277A (ja) * | 1984-10-16 | 1986-05-15 | Daikin Ind Ltd | 2,2,3,3−テトラフルオロオキセタンの回収方法 |
JPS61130254A (ja) * | 1984-11-29 | 1986-06-18 | Daikin Ind Ltd | 2,2−ジフルオロプロピオン酸誘導体 |
JPS63146868A (ja) * | 1986-07-03 | 1988-06-18 | Daikin Ind Ltd | 2,2,3,3−テトラフルオロオキセタンの精製方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2005239573A (ja) | 2005-09-08 |
WO2005080365A1 (ja) | 2005-09-01 |
EP1724266A1 (en) | 2006-11-22 |
US20070191617A1 (en) | 2007-08-16 |
US7737299B2 (en) | 2010-06-15 |
EP1724266A4 (en) | 2009-07-29 |
EP1724266B1 (en) | 2011-06-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4934940B2 (ja) | 含フッ素エステル化合物の製造方法 | |
JPWO2002055471A1 (ja) | 含フッ素エステル、含フッ素アシルフルオリドおよび含フッ素ビニルエーテルの製造方法 | |
WO2019194214A1 (ja) | フルオロオレフィンの製造方法 | |
JP4561120B2 (ja) | 2,2,3,3−テトラフルオロオキセタンの製造法 | |
KR100758163B1 (ko) | 불소 함유 아실플루오라이드의 제조방법 및 불소 함유비닐에테르의 제조방법 | |
JP5251875B2 (ja) | フルオロアミドおよびフルオロニトリルの製造方法 | |
EP2039675A1 (en) | Novel alpha -fluoromethoxycarboxylic ester, process for producing the alpha -fluoromethoxycarboxylic ester, and process for producing sevoflurane | |
WO2005123643A1 (ja) | 含フッ素ビニルエーテル化合物およびその製造法 | |
JP2022048291A (ja) | ヨウ化フルオロアルカン及びフルオロオレフィンの製造方法 | |
US9024077B2 (en) | Fluorine-containing vinyl ether compound and method for producing the same | |
JP6041643B2 (ja) | 3,3,3−トリフルオロプロピオニル化合物の製造方法 | |
JP2011116661A (ja) | フルオロアルキルエーテルの製造方法 | |
JP5194500B2 (ja) | 高純度含フッ素アルキルエーテルの製造方法 | |
JP2008247815A (ja) | 多価アルコールエステルの製造法 | |
Okazoe et al. | Synthesis of perfluorinated ketones by utilizing liquid-phase direct fluorination | |
JP2015044754A (ja) | 3−エトキシ−2−tert−ブチルプロピオン酸アルキルの製造方法 | |
JP2000351751A (ja) | 含フッ素エステル及びそれを用いたペルフルオロプロピオン酸ハライドの製造方法 | |
JP2955599B1 (ja) | 含フッ素エーテルの製造方法 | |
JPH1112204A (ja) | 9,10−ジクロロアントラセン類および9,10−ジハロアントラセン類の製造方法 | |
JP2000143657A (ja) | 含フッ素ジオキソランおよびその製造方法 | |
KR20100138245A (ko) | 고순도 함불소에테르 화합물의 제조방법 | |
WO2006129507A1 (ja) | 含ヨウ素フルオロポリエーテルおよびその製造法 | |
JP2020011926A (ja) | ハロゲン化エーテル類の製造方法 | |
JPS6128652B2 (ja) | ||
JPH10212260A (ja) | フルオロビニルエーテル類の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060530 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060605 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20061025 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100330 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100520 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100706 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100719 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130806 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4561120 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |