KR20100138245A - 고순도 함불소에테르 화합물의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 고순도 함불소에테르 화합물의 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 알코올 화합물과 함불소올레핀 화합물을 반응시켜 함불소에테르 화합물을 제조하는 과정 중에 부산물로 생성되는 함불소올레핀에테르 화합물을 아민 화합물과 반응시켜 제거함으로써 고순도 함불소에테르 화합물을 효율적으로 제조하는 방법에 관한 것이다.
함불소에테르 화합물, HFEs, 함불소올레핀, 함불소올레핀에테르, CFC 대체세정제, 아민 화합물

Description

고순도 함불소에테르 화합물의 제조방법{Preparing method for high-purity hydrofluoroethers}
본 발명은 고순도 함불소에테르 화합물의 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 알코올 화합물과 함불소올레핀 화합물을 반응시켜 함불소에테르 화합물을 제조하는 과정 중에 부산물로 생성되는 함불소올레핀에테르 화합물을 아민 화합물과 반응시켜 제거함으로써 고순도 함불소에테르 화합물을 효율적으로 제조하는 방법에 관한 것이다.
프레온 가스(CFCs)와 2세대 염화불화탄소(CFC) 화합물인 수소화염화불화탄소류(HCFCs) 및 수소화불화탄소류(HFCs)가 오존층 파괴와 지구온난화와 같은 환경문제에 직접적인 영향을 미치는 것으로 밝혀져 있다. 범세계적으로 환경오염 물질의 생산과 사용을 규제하는 몬트리올 의정서가 채택된 이후, 산업계 및 학계에서는 기존 물질을 사용하면서 환경 영향을 최소화 할 수 있는 방법을 강구하고 있다. 또한, 오존파괴지수가 없고 지구온난화 영향도 매우 낮은 3세대 CFC 물질에 관 한 연구도 진행하고 있다.
함불소에테르 화합물(HFEs, Hydrofluoroethers)은 산소를 중심으로 불소와 수소 그리고 탄소로 이루어진 수소화불화알킬 그룹을 가지고 있는 화합물로, 분자 내에 염소(Cl)가 없기 때문에 오존층 파괴의 위험이 없고 기후변화 영향력(Global Warming Potential)도 기존의 CFC 혹은 HFC 물질들에 비하여 현저하게 작다. 또한, 함불소에테르 화합물(HFEs)은 CFC와 성질이 유사하지만 표면장력은 더 낮아 복잡한 구조의 부품 세정에 좋고 독성이 낮으며 대기 중에서 광반응에 의한 스모그 생성을 일으키지 않아 휘발성 유기화합물(VOC)로 분류되지 않는 물질이기도 하다. 이와 같은 우수한 성질로 인하여 함불소에테르 화합물(HFEs)은 HFC의 뒤를 이어 CFC 대체물질로 작용 할 수 있는 '차세대 CFC 대체물질'로 떠오르고 있다.
현재까지 알려져 있는 함불소에테르 화합물(HFEs) 합성법은 그 합성과정 중에서 목적 화합물 뿐 아니라 부산물도 상당부분 포함하고 있다. 그 예로서, Green Chemistry, 2002, 4, 60-30 에서는 물 또는 다이옥산 등의 용매에서 알코올과 함불소올레핀을 반응시켜 함불소에테르 화합물을 합성하는 방법을 보고하고 있다. 하지만 70℃의 높은 반응온도, 과량의 수산화나트륨(KOH) 사용, 24시간의 긴 반응시간에도 낮은 수율과 3% 이상의 부산물을 포함하고 있다.
또, Angew. Chemie. Int. Ed., 2005, 44, 1128에서는 Pd(0)를 사용하여 이중결합 부산물의 형성을 배제하고 있다고 보고하였다. 그러나, 이 방법은 고가의 팔라듐계 촉매를 사용한다는 점, 40~50℃의 반응온도와 24시간의 긴 반응 시간, 낮은 수율 등의 단점으로 인하여 함불소에테르 화합물(HFEs)의 공업적 생산에 적용하 기에는 한계를 가지고 있다.
J. Fluorine Chem., 2008, 129, 474 에 보고된 바에 의하면, 염기 촉매 혹은 불소 촉매가 함불소에테르 화합물(HFEs)의 합성에 유효하다고 알려져 있다. 그러나 이 역시 3% 정도의 이중결합 부산물이 형성된다.
함불소에테르 화합물(HFEs)의 제조과정에서 형성되는 이중결합 부산물인 함불소올레핀에테르 화합물은 목적 생성물과의 끓는점 차이가 매우 적어 통상적인 증류법으로 제거하기가 매우 어려운 단점이 있다. 따라서 할로겐 화합물과 생성물을 반응시켜 부생하는 올레핀을 비점이 매우 높은 디할로에테르 화합물로 전환하고 이를 증류하여 함불소에테르 화합물(HFEs)을 정제하는 방법을 사용하기도 한다. [I. L. Knunyants 외, Izv. Akad. Nauk. SSSR, Ser. Khim., 1953년 282, A. V. Gubanov외 Zh. Obshch. Khim., 1965년 35, 399] 즉, 함불소에테르 화합물(HFEs)이 부산물로 함유된 함불소에테르 화합물(HFEs)의 정제방법에서는 Br2, I2와 같은 유독한 할로겐 화합물과 생성물을 추가로 반응시켜야 하고, 또한 생성된 디할로에테르 화합물을 처리해야 하는 단점이 있을 뿐만 아니라 생성물의 수율을 낮추는 원인이 된다.
이상에서 살펴본 바와 같이 함불소에테르 화합물(HFEs)의 제조 반응에서 함불소올레핀에테르 화합물 생성의 효과적인 억제가 용이하지 않고, 생성된 함불소올레핀에테르 화합물의 효과적이고 안전한 정제기술이 또한 개발되어 있지 않은 상태이다.
따라서, 종래 함불소올레핀에테르 화합물 정제법의 유독성을 개선시킬 수 있는 효과적이면서도 환경친화적인 공정의 개발이 지적되어 왔다.
이에 본 발명자들은 차세대 CFC 대체물질로서 산업적으로 이용가치가 큰 함불소에테르 화합물(HFEs)을 보다 효율적으로 제조하는 방법을 개발하고자 연구 노력하였다. 그 결과 생성된 함불소올레핀에테르 화합물을 여러가지 아민과 반응시켜 목적 화합물인 함불소에테르 화합물(HFEs)로부터 이중결합 화합물을 효과적으로 제거하는 방법을 개발하게 되었다.
본 발명은 함불소에테르 화합물(HFEs)의 제조 반응에서 부생되는 함불소올레핀에테르 화합물을 보다 안전하게 그리고 효과적으로 제거하는 방법을 제공하는 것을, 본 발명이 해결하고자 하는 과제로 한다.
본 발명은 함불소올레핀에테르 화합물이 제거된 고순도의 함불소에테르 화합물(HFEs)을 제공하는 것을, 본 발명이 해결하고자 하는 과제로 한다.
본 발명은 알코올 화합물과 함불소올레핀 화합물을 반응시켜 얻어진 조 함불소에테르 화합물(crud HFEs)을 제조하고, 상기에서 제조된 함불소에테르 화합물에 아민 화합물을 첨가하고 교반하여 부산물로 함유된 함불소올레핀에테르 화합물을 제거하는 고순도 함불소에테르 화합물(HFEs)의 제조방법을 제공함으로써, 본 발명의 과제를 해결한다.
이상에서 설명한 본 발명을 더욱 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명은 고순도 함불소에테르 화합물의 제조방법에 관한 것으로서, 함불소에테르 화합물의 제조 시에 부산물로서 생성되는 함불소올레핀에테르 화합물을 여러 가지 아민 화합물과 반응시켜 디아민 화합물로 전환시켜 빠르고 안전하게 제거하여 고순도 함불소에테르 화합물을 효율적으로 제조하는 방법에 관한 것이다.
본 발명에 따른 함불소에테르 화합물의 제조방법은 당 분야에서 널리 알려진 방법으로, 알코올 화합물과 함불소올레핀 화합물을 원료물질로 사용하여 제조한다.
함불소에테르 화합물의 제조방법에서 원료물질로 사용하는 알코올 화합물은 탄소수 1 내지 8의 알코올, 페놀, 불소원자가 1 내지 5개 포함된 함불소페놀, 및 불소원자가 1 내지 15개 포함된 탄소수 1 내지 8의 함불소알코올 중에서 선택될 수 있다. 이러한 알코올 화합물을 구체적으로 예시하면, CH3OH, CH3CH2OH, CH3CH2CH2OH, (CH3)2CHOH, CH3(CH2)3OH, (CH3)2CHCH2OH, (CH3)3CCH2OH, CH3(CH2)4OH, CH3(CH2)5OH, CH3(CH2)6OH, CH3(CH2)7OH 등의 알코올; 페놀; C6FH4OH, C6F2H3OH, C6F3H2OH, C6F4HOH 등의 함불소페놀; CF3OH, CF3CF2OH, CF3CF2CH2OH, CF3(CF2)2CH2OH, CF3(CF2)3CH2OH, CF3(CF2)4CH2OH, CF3(CF2)5CH2OH, CF3(CF2)6CH2OH 등의 함불소알코올이 포함될 수 있다.
또 다른 원료물질로서 함불소올레핀 화합물은 불소원자가 1 내지 8개 포함된 탄소수 2 내지 4의 올레핀 화합물 중에서 선택될 수 있다. 이러한 함불소올레핀 화합물을 구체적으로 예시하면, CHF=CH2, CHF=CHF, CF2=CH2, CF2=CHF, CF2=CF2, CHF=CFCF3, CF2=CFCF3, CF2=CFCF2CF3 등이 포함될 수 있다.
알코올 화합물과 함불소올레핀 화합물의 반응에서는 함불소올레핀 화합물을 과량 사용하는 것이 좋다. 즉, 알코올 화합물 1 몰을 기준으로 함불소올레핀 화합물은 1 몰배 내지 15 몰배 범위로 사용하고, 보다 좋기로는 1 몰배 내지 10 몰배 범위로 사용한다. 함불소올레핀 화합물의 사용량이 1 몰배 보다 적은 경우는 미반응 알코올 화합물이 남아 알코올의 전환율이 저조하고, 15 몰배를 초과하여 과량을 사용한 경우는 잉여 함불소올레핀 화합물을 회수해야 하는 단점이 있다.
본 발명에 따른 함불소올레핀 화합물의 제조방법에서 사용될 수 있는 용매로는 통상의 유기용매를 사용할 수 있으며, 함불소알코올 화합물과의 반응성을 고려하면 비양성자성 용매를 사용하는 것이 좋다. 이러한 비양성자성 용매로는 아세토니트릴의 니트릴류, 아세톤의 케톤류, 디메틸포름아마이드의 아마이드류, 톨루엔의 방향족 탄화수소류, 클로로벤젠의 방향족 할로겐화 탄화수소류, 디클로로메탄의 지방족 할로겐화 탄화수소류 등이 이용될 수 있다. 용매의 사용량은 알코올 화합물 중량을 기준으로 0.5 중량배 내지 20 중량배가 적당하다.
본 발명에 따른 함불소올레핀 화합물의 제조방법을 수행하게 되면, 함불소올레핀에테르 화합물이 부산물로서 생성되는데 함불소올레핀에테르 화합물은 본 발명이 목적하는 함불소올레핀 화합물과 비점 및 물리화학적 특성이 매우 유사하여 반응용액으로부터 함불소올레핀에테르 화합물을 분리하는 것이 용이하지 않다.
이에, 본 발명에서는 부산물로서 생성된 함불소올레핀에테르 화합물을 아민 화합물과 반응시켜 디아민화합물로 전환시켜 반응용액으로부터 쉽게 분리 제거한데 기술적 특징이 있다. 이를 보다 구체적으로 설명하면, 조 함불소에테르 화합물이 포함된 반응용액에 아민 화합물을 첨가하고 교반한 후에, 증류를 통해 반응용액으로부터 분리 제거하여, 목적하는 함불소에테르 화합물을 고순도로 얻을 수 있었다.
본 발명이 함불소올레핀에테르 화합물 제거를 위해 사용하는 아민 화합물은 탄소 수가 1 내지 8개인 1차 아민, 2차 아민, 3차 아민, 또는 이들의 혼합물일 수 있다. 보다 구체적으로는 메틸아민, 에틸아민, 프로필아민, 1,3-디아미노프로판, 노말헥실아민, 사이클로헥실아민 등이 포함되는 1차 아민; 디메틸아민, 디에틸아민, 디프로필아민, 피롤리딘, 피페리딘, 피페라진 등이 포함되는 2차 아민; 트리메틸아민, 트리에틸아민, 디메틸사이클로헥실아민, 1-메틸피롤리딘, 1-메틸피페리딘, 1,4-디메틸피페라진 등이 포함되는 3차 아민이 사용될 수 있다.
상기한 아민 화합물의 사용량은 함불소올레핀에테르 화합물을 기준으로 1 몰배 내지 15 몰배 범위로 사용하고, 보다 좋기로는 2 몰배 내지 10 몰배 범위로 사용한다. 아민 화합물의 사용량이 1 몰배 보다 적은 경우는 함불소올레핀에테르 화합물의 제거효율이 저조하여 고순도 함불소올레핀 화합물을 얻을 수 없고, 15 몰배를 초과하여 과량을 사용하는 경우는 경제성이 결여되므로 바람직하지 못하다.
아민 화합물과의 반응온도는 대략 0℃ 내지 100℃ 범위이며, 좋기로는 20℃ 내지 100℃ 범위를 유지하는 것이고, 특히 상온(20℃ 내지 30℃) 주변의 온도에서도 반응은 원활하게 수행된다. 아민 화합물과의 반응은 매우 짧은 시간 내에 완결되므로, 본 발명에서는 아민 화합물과의 반응시간에 대해서는 특별히 제한을 두고 있지 않다. 다만, 경제성을 감안하여 볼 때, 반응시간은 1분 내지 2시간 범위에서 반응을 수행하도록 하며, 바람직하기로는 30분 내지 1시간 범위에서 수행하는 것이 좋다.
함불소올레핀에테르 화합물과 아민 화합물의 반응에 의해 생성된 디아민화합물은 증류를 통해 쉽게 제거될 수 있으며, 이로써 고순도의 함불소에테르 화합물을 효율적으로 제조하는 것이 가능하다.
이상에서 설명한 바와 같은 본 발명은 다음의 실시예에 의거하여 더욱 상세히 설명하겠는 바, 본 발명이 다음의 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
100 mL 고압 반응기에 2,2,2-트리플루오로에탄올 10 g (100 mmol), 촉매로서 KF 5.8 mg (0.1 mmol), 그리고 용매로서 디메틸아세트아마이드 50 mL를 채운 후에, 헥사플루오로프로필렌 30 g (200 mmol)을 반응기에 주입하였다. 실온(25℃)에서 60분 동안 반응시켜 조(crude) 함불소에테르 화합물 함유 반응액을 얻었다. 조(crude) 함불소에테르 화합물 함유 반응액을 GC 및 GC-Mass로 분석해본 결과, 원료인 알코올의 전환율은 100% 이었고, 생성물인 CF3CH2OCF2CHFCF3의 수율이 90.1% (90.1 mmol) 이었으며, 함불소올레핀에테르 화합물의 생성량은 9.9% (9.9 mmol) 이었다.
상기에서 얻은 조(crude) 함불소에테르 화합물 함유 반응액에 노말헥실아민 4 g (39.6 mmol)을 주입하고 30분 동안 교반한 다음 증류하여, 정제된 함불소에테르 화합물을 얻었다. 상기에서 얻은 정제된 함불소에테르 화합물은 GC 및 GC-Mass를 이용하여 전환율과 수율을 각각 계산하였다.
알코올 화합물의 전환율, 함불소에테르 화합물(HFEs)의 수율, 및 함불소올레핀에테르 화합물의 수율은 각각 하기 수학식 1 내지 3에 의하여 계산하였다.
Figure 112009038439145-PAT00001
Figure 112009038439145-PAT00002
Figure 112009038439145-PAT00003
실시예 2 ~ 4
상기 실시예 1과 동일한 방법으로 조 함불소에테르 화합물(crud HFEs)을 합성하였으며, 부산물로 생성된 함불소올레핀에테르 화합물(잔류량 9.9%)을 제거하기 위해 사용되는 아민 화합물의 종류를 변화시켰다. 상기한 정제방법을 통하여 수득된 함불소올레핀 화합물 중에 잔류하는 함불소올레핀에테르 화합물의 함량을 확인한 결과는 하기 표 1에 나타내었다.
구 분 아민 화합물 함불소올레핀에테르의 함유량(%)
실시예 1 노말헥실아민 0
실시예 2 1,3-디아미노프로판 0.01
실시예 3 디에틸아민 0.06
실시예 4 트리에틸아민 0.02
실시예 5 ~ 8
상기 실시예 1과 동일한 방법으로 조 함불소에테르 화합물(crud HFEs)을 합성하였으며, 부산물로 생성된 함불소올레핀에테르 화합물(잔류량 9.9%)을 제거하기 위해 노말헥실아민을 사용하되, 반응온도를 변화시켰다. 상기한 정제방법을 통하여 수득된 함불소올레핀 화합물(HFEs) 중에 잔류하는 함불소올레핀에테르 화합물의 함량을 확인한 결과는 하기 표 2에 나타내었다.
구 분 반응온도(℃) 함불소올레핀에테르의 함유량(%)
실시예 1 25 0
실시예 5 0 <0.01
실시예 6 50 0
실시예 7 80 0
실시예 8 100 0
실시예 9 ~ 11
상기 실시예 1과 동일한 방법으로 조 함불소에테르 화합물(crud HFEs)을 합성하였으며, 부산물로 생성된 함불소올레핀에테르 화합물(잔류량 9.9%)을 제거하기 위해 노말헥실아민을 사용하되, 반응시간을 변화시켰다. 상기한 정제방법을 통하여 수득된 함불소올레핀 화합물(HFEs) 중에 잔류하는 함불소올레핀에테르 화합물의 함량을 확인한 결과는 하기 표 3에 나타내었다.
구 분 반응시간(min) 함불소올레핀에테르의 함유량(%)
실시예 1 30 0
실시예 9 1 1
실시예 10 20 0.1
실시예 11 60 0
실시예 12 ~ 15
상기 실시예 1과 동일한 방법으로 조 함불소에테르 화합물(crude HFEs)을 합성하였으며, 부산물로 생성된 함불소올레핀에테르 화합물(잔류량 9.9%)을 제거하기 위해 노말헥실아민을 사용하되, 아민 화합물의 사용량을 변화시켰다. 상기한 정제방법을 통하여 수득된 함불소올레핀 화합물(HFEs) 중에 잔류하는 함불소올레핀에테르 화합물의 함량을 확인한 결과는 하기 표 4에 나타내었다.
구 분 함불소올레핀에테르/
아민의 사용 몰비		 함불소올레핀에테르의 함유량(%)
실시예 1 1/4 0
실시예 12 1/1 64
실시예 13 1/3 0
실시예 14 1/5 0
실시예 15 1/10 0
비교예 1
본 비교예 1에서는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 조 함불소에테르 화합물(crud HFEs)을 합성하였으며, 부산물로 생성된 함불소올레핀에테르 화합물(잔류량 9.9%)을 제거하기 위해 공지된 방법으로서 브롬(Br2)을 주입하였다. 상기한 정제방법을 통하여 수득된 함불소올레핀 화합물(HFEs) 중에 잔류하는 함불소올레핀에테르 화합물의 함량을 확인한 결과는 하기 표 5에 나타내었다.
구 분 시약 반응조건 함불소올레핀에테르의 함유량(%)
시간(분) 온도
실시예 1 노말헥실아민 30 25℃ 0
비교예 1 Br2 30 25℃ 1.2
상기 표 5의 결과에 의하면, 본 발명에 따라 조 함불소에테르 화합물(crud HFEs) 중에 포함된 함불소올레핀에테르 화합물은 아민과의 반응을 통해 쉽게 제거되었고, 브롬을 이용하는 기존의 정제방법에 비교하더라도 함불소올레핀에테르 화합물의 제거효율이 매우 우수함을 알 수 있다.
이상에서 살펴본 바와 같이, 본 발명은 알코올 화합물과 함불소올레핀 화합물을 반응시켜 함불소에테르 화합물(HFEs)을 제조하는 통상의 반응에서 수반되는 함불소올레핀에테르 화합물의 효과적인 제거를 위해 기존 정제방법에서 사용된 브 롬(Br2)을 대신하여 아민 화합물을 사용하는데 기술적 특징이 있다. 이로써, 본 발명에 따른 제조방법은 상온 주변의 낮은 반응온도에서도 30분 정도 반응시켜서 함불소올레핀에테르 화합물을 빠르고 효과적으로 제거하는 결과를 얻고 있다.
또한 종래 함불소에테르 화합물(HFEs)의 정제방법에서는 부식성과 독성이 강한 브롬(Br2)을 사용한 반면에, 본 발명에서는 부식성과 독성이 현저하게 낮은 아민 화합물을 사용함에 그 의미가 있다. 따라서 종래 브롬(Br2)을 사용한 정제방법에서 우려되는 환경 및 인체에 대한 영향을 현저히 줄일 수 있다.
따라서 본 발명의 제조방법은 차세대 CFC 대체물질로서 산업적으로 이용가치가 큰 함불소에테르 화합물(HFEs)의 공업적 대량생산 방법과 그 정제방법으로 특히 유용하다.

Claims (4)

  1. 알코올 화합물과 함불소올레핀 화합물을 반응시켜 얻어진 조 함불소에테르 화합물을 제조하고,
    상기에서 제조된 조 함불소에테르 화합물에 아민 화합물을 첨가하고 교반하여 부산물로 함유된 함불소올레핀에테르 화합물을 제거하는 것을 특징으로 하는 고순도 함불소에테르 화합물의 제조방법.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 아민 화합물은 탄소수 1 내지 8의 알킬기를 포함하는 1차 아민, 2차 아민, 및 3차 아민 중에서 선택된 단일 화합물 또는 혼합물인 것을 특징으로 하는 고순도 함불소에테르 화합물의 제조방법.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 아민 화합물의 사용량이 함불소올레핀에테르 화합물 1 몰을 기준으로 1 몰배 내지 15 몰배 범위인 것을 특징으로 하는 고순도 함불소에테르 화합물의 제조방법.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 아민 화합물과의 반응온도가 0℃ 내지 100℃인 것을 특징으로 하는 고순도 함불소에테르 화합물의 제조방법.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO2023204189A1 (ja) * 2022-04-20 2023-10-26 ダイキン工業株式会社 精製された含フッ素エーテル化合物を含む組成物の製造方法

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