JP5012175B2 - 3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシ−2−トリフルオロメチルプロパン酸エステルの製造法 - Google Patents
3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシ−2−トリフルオロメチルプロパン酸エステルの製造法 Download PDFInfo
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Description
Izv Akad. Nauk SSSR Ser. Khim., 2巻 387頁 (1974)
(R:フェニル基、ベンジル基、炭素数1〜12の鎖状または環状のアルキル基)で表され、これは一般式(CF3)2C=CFORで表されるヘプタフルオロイソブテニルアルキルエーテルをオゾンを用いて酸化することにより得ることができる。ここで、ヘプタフルオロイソブテニルエーテルは、ヘキサフルオロプロペン製造時に副生するオクタフルオロイソブテン(CF3)2C=CF2に脂肪族アルコール類、フエノール類またはベンジルアルコールを付加した後、四級アンモニウム塩などの相関移動触媒の存在下、アルカリ金属、アルカリ土類金属の水酸化物、その炭酸塩またはトリアルキルアミンなどの塩基により脱フッ化水素化することにより得ることができる
(1)撹拌翼、温度計および窒素シールを備えた内容量2000mlのPFA製反応器に、2-フルオロ-2-メトキシ-3,3-ビス(トリフルオロメチル)オキシラン(純度92GC%)1000g(4.03モル)を加え、75重量%硫酸1000g(7.64モル)をゆっくりと室温で滴下した。滴下終了後、内温40℃で24時間撹拌し、上層を回収した。回収物を、飽和食塩水、10重量%K2CO3水溶液および濃硫酸で順次洗浄し、洗浄後の有機層から3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-トリフルオロメチルプロパン酸メチルが932g得られた。純度は、87GC%、収率は89%であった。
〔NMRデータ〕
H-NMR(アセトン-d6,TMS):
δ;4.01(CH3)
δ;7.45(OH)
F-NMR(アセトン-d6,CFCl3):
-73.78ppm(CF3)
撹拌翼、温度計および窒素シールを備えた内容量2000mlのPFA製反応器に、2-フルオロ-2-メトキシ-3,3-ビス(トリフルオロメチル)オキシラン(純度92GC%)1000g(4.03モル)を加え、20重量%フッ酸1000g(10モル)をゆっくりと室温で滴下した。滴下終了後、室温で24時間撹拌したものの分層が不十分だったので、反応混合物を95重量%硫酸1000g中に加えて3時間撹拌後静置し、その有機層を回収した。回収した有機層を、飽和食塩水、10%K2CO3水溶液および濃硫酸で順次洗浄し、洗浄後の有機層から3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-トリフルオロメチルプロパン酸メチルが1009g得られた。純度は、83GC%、収率は92%であった。
Claims (3)
- 酸性条件下での加水分解がフッ酸水溶液、塩酸水溶液または硫酸水溶液の存在下で行われる請求項1記載の3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-トリフルオロメチルプロパン酸エステルの製造法。
- さらに、蒸留またはカラムクロマトグラフィーによる精製が行われる請求項1記載の3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-トリフルオロメチルプロパン酸エステルの製造法。
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