JP5223748B2 - トリトリメチロールプロパンを含むアルコール組成物 - Google Patents
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description
(A)トリトリメチロールプロパンを6.0〜99.9重量%、ジトリメチロールプロパンを0.1〜94.0重量%含有することを特徴とするアルコール組成物。
(B)トリトリメチロールプロパン及びジトリメチロールプロパン以外のアルコール化合物が10%以下であることを特徴とする(A)に記載のアルコール組成物。
(C)ジトリメチロールプロパン、2−エチルアクロレイン、ホルムアルデヒドおよび塩基触媒を反応させることを特徴とするトリトリメチロールプロパンの製造方法。
(D)2−エチルアクロレイン1モルに対して、使用する塩基触媒のモル当量が0.8〜2.5モル当量で反応させる(C)に記載のトリトリメチロールプロパンの製造方法。
(E)2−エチルアクロレイン1モルに対して、ジトリメチロールプロパンを1.0〜10.0モル使用し反応させる(C)又は(D)のいずれかにに記載のトリトリメチロールプロパンの製造方法。
(F)2−エチルアクロレイン1モルに対して、ホルムアルデヒドを2.0〜5.0モル使用し反応させる(C)〜(E)のいずれかにに記載のトリトリメチロールプロパンの製造方法。
(G)反応を行う際に、ジトリメチロールプロパンを反応器に仕込んでおき、ついで、その他の原料である2−エチルアクロレイン、ホルムアルデヒド、及び塩基触媒を、前記反応器に添加して反応させる(C)〜(F)のいずれかにに記載のトリトリメチロールプロパンの製造方法。
本発明は、tri−TMPを含むアルコール組成物の発明であり、di−TMP、ECRおよびホルムアルデヒドを、塩基触媒の存在下で反応させ前記tri−TMPを製造することを特徴とする発明である。すなわち、tri−TMPを含むアルコール組成物と、tri−TMPの製造方法の発明である。
反応温度を90〜100℃以上にした場合、所定の反応温度を維持するために、反応系内を常圧以上、通常は0.1〜0.5MPa程度の圧力に保つことができる。必要であれば窒素、アルゴン等の不活性ガスで加圧して反応させてもよい。
[ガスクロマトグラフィー(GC)分析条件]
装置: 14B(株式会社島津製作所製)
使用カラム: DB-17(アジレント・テクノロジー株式会社製)
分析条件: Injection Temp 250℃、
Detector Temp 250℃
カラム温度:130℃、3分保持→6℃/分で250℃まで昇温→250℃、15分保持
検出器: 水素炎イオン化検出器(FID)
分析方法:分析は上記のGCを用い、サンプルをN,O−ビストリメチルシリルトリフルオロアセトアミド(BSTFA)によりトリメチルシリル化処理を行ったものを分析した。GC純度(%)はピーク面積より算出した。
マグネット攪拌機、冷却器、3つの滴下ロートを備えた1Lの5つ口フラスコに、di−TMP166g(0.66モル)、水437gを仕込み74℃まで加熱した。ここへECR35.9g(0.33モル)、40%ホルムアルデヒド水溶液55.1g(0.73モル)、19.4%水酸化ナトリウム水溶液77g(0.37モル)をそれぞれ滴下ロートから、57分、66分、85分で滴下した。得られた反応液は油層と水層に分離していた。この油層を回収し、水洗後、水にて再結晶を行ったところ、tri−TMPを79GC面積%(GC純度)である結晶を39.9g得た。ECR基準でのtri−TMP収率は25.8モル%であった。結晶39.9g中に含有するtri−TMP重量は、反応液中のアルコール組成物を100重量%とした場合、約15重量%に相当する。
製造例
特開平11−49708号公報に記載された実施例1に準じて、NBDとホルムアルデヒドよりTMPを合成した。反応終了後、溶媒にNBDを用いてTMPを抽出し、低沸点である原料(NBDとホルムアルデヒド)や副生成物を回収、除去した後、抽出で得られた粗TMPをフイルムエバポレーターで蒸留し、底部から高沸点成分を含む液体(缶出液)を得た。
機械撹拌装置を備えた3000mlの丸底フラスコに上記で得られた缶出液1300gとアセトン1300gを加え、溶液が透明になるまで加熱撹拌した。これを攪拌しながら30℃まで冷却し、30℃に保ったまま2時間晶析を行った。得られたスラリーから遠心分離によって結晶を分離し、得られた結晶はアセトン250gで洗浄した。洗浄後の結晶を乾燥し、結晶256gを得た。結晶のtri−TMPのGC純度は0.8面積%であった。
Claims (5)
- ジトリメチロールプロパン、2−エチルアクロレイン、ホルムアルデヒドおよび塩基触媒を反応させることを特徴とするトリトリメチロールプロパンの製造方法。
- 2−エチルアクロレイン1モルに対して、使用する塩基触媒のモル当量が0.8〜2.5モル当量で反応させる請求項1に記載のトリトリメチロールプロパンの製造方法。
- 2−エチルアクロレイン1モルに対して、ジトリメチロールプロパンを1.0〜10.0モル使用し反応させる請求項1又は2のいずれかに記載のトリトリメチロールプロパンの製造方法。
- 2−エチルアクロレイン1モルに対して、ホルムアルデヒドを2.0〜5.0モル使用し反応させる請求項1〜3のいずれかに記載のトリトリメチロールプロパンの製造方法。
- 反応を行う際に、ジトリメチロールプロパンを反応器に仕込んでおき、ついで、その他の原料である2−エチルアクロレイン、ホルムアルデヒド、及び塩基触媒を、前記反応器に添加して反応させる請求項1〜4のいずれかに記載のトリトリメチロールプロパンの製造方法。
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