JP2000229918A - ２−アミノメチル−１，５−ペンタンジアミンの製造方法 - Google Patents
２−アミノメチル−１，５−ペンタンジアミンの製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ２−アミノメチル−１，５−ペンタジアミン
の工業的な製造のための経済的に効率のよい方法を提供
する。 【解決手段】 本発明は、２−アミノメチル−１、５−
ペンタンジニトリルを単離しないで、１段階で２，４−
ジシアノ−１−ブテン、水素およびアンモニアを同時に
反応することによる２−アミノメチル−１，５−ペンタ
ンジアミンの製造方法に関する。その生成物は、被覆用
組成物、界面活性剤、洗剤の製造の際の中間体として、
およびエポキシド組成物の成分として有用である。
の工業的な製造のための経済的に効率のよい方法を提供
する。 【解決手段】 本発明は、２−アミノメチル−１、５−
ペンタンジニトリルを単離しないで、１段階で２，４−
ジシアノ−１−ブテン、水素およびアンモニアを同時に
反応することによる２−アミノメチル−１，５−ペンタ
ンジアミンの製造方法に関する。その生成物は、被覆用
組成物、界面活性剤、洗剤の製造の際の中間体として、
およびエポキシド組成物の成分として有用である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、被覆用組成物、界
面活性剤、洗剤の製造の際の中間体として、およびエポ
キシド組成物の成分として使用されうる２−アミノメチ
ル−１，５−ペンタンジアミンの製造方法に関する。
面活性剤、洗剤の製造の際の中間体として、およびエポ
キシド組成物の成分として使用されうる２−アミノメチ
ル−１，５−ペンタンジアミンの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】アンモニア性媒体中で２−アミノメチル
−１，５−ペンタンジニトリルを水素化することによる
２−アミノメチル−１，５−ペンタンジアミンの製造方
法は、日本国特許昭和４６年第２４８４号（１９７１
年）に記載されている。この方法の主な欠点は、出発材
料として、合成および単離の複雑な工程によって製造さ
れなければならない２−アミノメチル−１，５−ペンタ
ンジニトリルを使用することである。例えば、２，４−
ジシアノ−１−ブテン（２量体アクリロニトリル）への
アンモニアの添加によって得られる２−アミノメチル−
１，５−ペンタンジニトリルは、非常に高い沸点を有
し、限られた範囲でしか安定でない。このことならびに
生成物の損失および製造および加工の間の高いエネルギ
ー消費が避けられないので、生成物の単離および取り扱
いがかなり妨げられる。
−１，５−ペンタンジニトリルを水素化することによる
２−アミノメチル−１，５−ペンタンジアミンの製造方
法は、日本国特許昭和４６年第２４８４号（１９７１
年）に記載されている。この方法の主な欠点は、出発材
料として、合成および単離の複雑な工程によって製造さ
れなければならない２−アミノメチル−１，５−ペンタ
ンジニトリルを使用することである。例えば、２，４−
ジシアノ−１−ブテン（２量体アクリロニトリル）への
アンモニアの添加によって得られる２−アミノメチル−
１，５−ペンタンジニトリルは、非常に高い沸点を有
し、限られた範囲でしか安定でない。このことならびに
生成物の損失および製造および加工の間の高いエネルギ
ー消費が避けられないので、生成物の単離および取り扱
いがかなり妨げられる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、２−
アミノメチル−１，５−ペンタンジアミンの工業的な製
造のための経済的に効率のよい方法を提供することであ
る。
アミノメチル−１，５−ペンタンジアミンの工業的な製
造のための経済的に効率のよい方法を提供することであ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、以下に
記載のように２−アミノメチル−１、５−ペンタンジニ
トリルを単離しない、１段階反応でのアンモニアおよび
水素と２，４−ジシアノ−１−ブテンとの触媒反応によ
る本発明の方法によって達成されうる。
記載のように２−アミノメチル−１、５−ペンタンジニ
トリルを単離しない、１段階反応でのアンモニアおよび
水素と２，４−ジシアノ−１−ブテンとの触媒反応によ
る本発明の方法によって達成されうる。
【０００５】本発明は、２−アミノメチル−１，５−ペ
ンタンジニトリルを単離しないで、１段階で２，４−ジ
シアノ−１−ブテン、水素およびアンモニアを同時に反
応することによる２−アミノメチル−１，５−ペンタン
ジアミンの製造方法に関する。
ンタンジニトリルを単離しないで、１段階で２，４−ジ
シアノ−１−ブテン、水素およびアンモニアを同時に反
応することによる２−アミノメチル−１，５−ペンタン
ジアミンの製造方法に関する。
【０００６】本発明の反応は、以下のように行う：
【化１】
【０００７】２，４−ジシアノ−１−ブテン、水素およ
びアンモニアの反応による２−アミノメチル−１，５−
ペンタンジアミンの製造方法は、好ましくは水素化触媒
によって充填された固定床管状反応器において行われ
る。出発材料は、好ましくは連続流動タンク中で予め混
合され、コバルトおよび／またはニッケル含有触媒は、
水素化触媒として使用される。２，４−ジシアノ−１−
ブテンは、溶媒を用いてまたは溶媒を用いないで反応を
受ける。適した溶媒として、１〜６個の炭素原子、好ま
しくは１〜４個の炭素原子を有する脂肪族アルコールが
挙げられる。
びアンモニアの反応による２−アミノメチル−１，５−
ペンタンジアミンの製造方法は、好ましくは水素化触媒
によって充填された固定床管状反応器において行われ
る。出発材料は、好ましくは連続流動タンク中で予め混
合され、コバルトおよび／またはニッケル含有触媒は、
水素化触媒として使用される。２，４−ジシアノ−１−
ブテンは、溶媒を用いてまたは溶媒を用いないで反応を
受ける。適した溶媒として、１〜６個の炭素原子、好ま
しくは１〜４個の炭素原子を有する脂肪族アルコールが
挙げられる。
【０００８】反応は、２０〜２００℃、好ましくは４０
〜１６０℃、さらに好ましくは５０〜１００℃の温度で
行われる。水素化圧力は、５０〜２５０ａｔｍ、好まし
くは１００〜２２０ａｔｍである。既知の従来技術の方
法と比較して、２，４−ジシアノ−１−ブテン、水素お
よびアンモニアからの２−アミノメチル−１，５−ペン
タンジアミンの製造方法は、費用のかからない出発材料
から開始して、中間生成物の費用のかかる単離および精
製を行わずに、１段階で行われうる利点を有する。
〜１６０℃、さらに好ましくは５０〜１００℃の温度で
行われる。水素化圧力は、５０〜２５０ａｔｍ、好まし
くは１００〜２２０ａｔｍである。既知の従来技術の方
法と比較して、２，４−ジシアノ−１−ブテン、水素お
よびアンモニアからの２−アミノメチル−１，５−ペン
タンジアミンの製造方法は、費用のかからない出発材料
から開始して、中間生成物の費用のかかる単離および精
製を行わずに、１段階で行われうる利点を有する。
【０００９】静置水素化触媒を有する触媒固定床反応器
は、場合により連続的に操作されてよく、反応成分は、
連続流動タンク中で予め連続的に混合されてよい。反応
器から出た反応混合物を周囲温度に冷却し、過剰な水素
−アンモニア気体混合物を分離し、工程に戻し、次いで
アンモニアおよび要すれば使用される溶媒を、蒸留によ
って液体反応生成物から除去し、残留物を精留する。主
副生物は、未反応の２，４−ジシアノ−１−ブテン、３
−アミノメチル−ピペリジンおよび２−メチル−１，５
−ペンタンジアミンである。得られた生成物は、ガスク
ロマトグラフィーによる分析に基づいて、少なくとも９
５重量％、好ましくは９８重量％を超える２−アミノメ
チル−１，５−ペンタンジアミンを含有する。
は、場合により連続的に操作されてよく、反応成分は、
連続流動タンク中で予め連続的に混合されてよい。反応
器から出た反応混合物を周囲温度に冷却し、過剰な水素
−アンモニア気体混合物を分離し、工程に戻し、次いで
アンモニアおよび要すれば使用される溶媒を、蒸留によ
って液体反応生成物から除去し、残留物を精留する。主
副生物は、未反応の２，４−ジシアノ−１−ブテン、３
−アミノメチル−ピペリジンおよび２−メチル−１，５
−ペンタンジアミンである。得られた生成物は、ガスク
ロマトグラフィーによる分析に基づいて、少なくとも９
５重量％、好ましくは９８重量％を超える２−アミノメ
チル−１，５−ペンタンジアミンを含有する。
【００１０】好ましくは、アルカリ金属酸化物によって
ドープされたコバルト触媒を使用して、触媒が一貫した
高い活性および特に２−アミノメチル−１，５−ペンタ
ンジアミンの形成への選択性を有し、長い有用な寿命を
有することを確実にする。表面添加剤としてのアルカリ
金属酸化物によってドープされたコバルト触媒を使用す
ることが特に好ましい。添加剤の量は、触媒の全量に基
づいて１〜１５重量％、好ましくは１〜１０重量％であ
る。
ドープされたコバルト触媒を使用して、触媒が一貫した
高い活性および特に２−アミノメチル−１，５−ペンタ
ンジアミンの形成への選択性を有し、長い有用な寿命を
有することを確実にする。表面添加剤としてのアルカリ
金属酸化物によってドープされたコバルト触媒を使用す
ることが特に好ましい。添加剤の量は、触媒の全量に基
づいて１〜１５重量％、好ましくは１〜１０重量％であ
る。
【００１１】
【実施例】本発明を、次の実施例を挙げてさらに説明す
るが、限定を意図するものではない。実施例において、
すべての部および％は、特記しないかぎり重量に基づ
く。
るが、限定を意図するものではない。実施例において、
すべての部および％は、特記しないかぎり重量に基づ
く。
【００１２】実施例１ Ｃｏ６５％、Ｍｎ３．５％およびＨ3ＰＯ4３％を含有す
る粒状のコバルト触媒２００ｃｍ3を管状反応器に入
れ、触媒を還元した。２−プロパノール中の２，４−ジ
シアノ−１−ブテンの５０％溶液１０ｍＬおよび液体ア
ンモニア６０ｍＬを、５００ｃｍ3の容積を有する混合
チューブの下部に２５℃で導入し、水素を、１００Ｌ／
時間の速度で導入した。得られた気体−液体混合物を８
０℃、２００ａｔｍで反応器の上部に導入した。反応混
合物を、反応器の下部から回収し、冷却し、水素−アン
モニア気体混合物を分離し、アンモニアを液体生成物か
ら除去した。次いで、２−プロパンールを減圧下で留去
し、粗トリアミンから不純物および未反応の２−メチル
−１，５−ペンタンジアミン、３−アミノメチルピペリ
ジンおよび２，４−ジシアノ−１−ブテンを除去するた
めに残留物を精留した。生成物を、沸点１１５〜１１７
℃（３〜４ｍｍ）を有するフラクションとして集めた。
この実験において、２−アミノメチル−１，５−ペンタ
ンジアミンの収率は、反応した２，４−ジシアノ−１−
ブテンに基づいて６３％であった。
る粒状のコバルト触媒２００ｃｍ3を管状反応器に入
れ、触媒を還元した。２−プロパノール中の２，４−ジ
シアノ−１−ブテンの５０％溶液１０ｍＬおよび液体ア
ンモニア６０ｍＬを、５００ｃｍ3の容積を有する混合
チューブの下部に２５℃で導入し、水素を、１００Ｌ／
時間の速度で導入した。得られた気体−液体混合物を８
０℃、２００ａｔｍで反応器の上部に導入した。反応混
合物を、反応器の下部から回収し、冷却し、水素−アン
モニア気体混合物を分離し、アンモニアを液体生成物か
ら除去した。次いで、２−プロパンールを減圧下で留去
し、粗トリアミンから不純物および未反応の２−メチル
−１，５−ペンタンジアミン、３−アミノメチルピペリ
ジンおよび２，４−ジシアノ−１−ブテンを除去するた
めに残留物を精留した。生成物を、沸点１１５〜１１７
℃（３〜４ｍｍ）を有するフラクションとして集めた。
この実験において、２−アミノメチル−１，５−ペンタ
ンジアミンの収率は、反応した２，４−ジシアノ−１−
ブテンに基づいて６３％であった。
【００１３】実施例２ 酸化ナトリウム１０％を、実施例１の種類の触媒に表面
変性添加剤として添加した。この触媒２００ｃｍ3を反
応器に入れ、実施例１に記載の方法を繰り返した。９８
％の純度を有する２−アミノメチル−１，５−ペンタン
ジアミン１．９ｇが得られた。反応した２，４−ジシア
ノ−１−ブテンの量に基づいた収率は６６．６％であっ
た。
変性添加剤として添加した。この触媒２００ｃｍ3を反
応器に入れ、実施例１に記載の方法を繰り返した。９８
％の純度を有する２−アミノメチル−１，５−ペンタン
ジアミン１．９ｇが得られた。反応した２，４−ジシア
ノ−１−ブテンの量に基づいた収率は６６．６％であっ
た。
【００１４】本発明を、例示の目的で先に詳細に記載し
ているが、そのような詳細事項は、例示の目的だけであ
り、請求の範囲によって制限されうるようなものを除い
て、本発明の意図および本発明の範囲を離れないで、当
業者によって変化できることが理解されるべきである。
ているが、そのような詳細事項は、例示の目的だけであ
り、請求の範囲によって制限されうるようなものを除い
て、本発明の意図および本発明の範囲を離れないで、当
業者によって変化できることが理解されるべきである。
フロントページの続き (72)発明者 フランク・リヒター ドイツ連邦共和国51373レーフエルクーゼ ン、ヴァルター−フレックス−シュトラー セ32番 (72)発明者 アナトリー・バザノフ ロシア193318サンクト・ペテルブルグ、サ ンクト・シュドノフスコーゴ８−４番、ア パートメント35 (72)発明者 アレクサンドレ・ティモフィーフ ロシア195253サンクト・ペテルブルグ、サ ンクト・スタソーヴォイ２番、アパートメ ント242 (72)発明者 ナタリヤ・ズブリツカヤ ロシア190068サンクト・ペテルブルグ、カ ナル・グリボードーワ74番、アパートメン ト27 (72)発明者 ガリナ・スミルノワ ロシア192283サンクト・ペテルブルグ、サ ンクト・マラヤ・バルカンスカヤ46番、ア パートメント387
Claims (18)
- 【請求項１】 ２−アミノメチル−１，５−ペンタンジ
ニトリルを単離しないで、１段階で２，４−ジシアノ−
１−ブテン、水素およびアンモニアを同時に反応するこ
とによる２−アミノメチル−１，５−ペンタンジアミン
の製造方法。 - 【請求項２】 ２０〜２００℃の温度、５０〜２５０ａ
ｔｍの圧力で、水素化触媒によって充填された固定床管
状触媒反応器中で反応を行うことを含んでなる請求項１
に記載の方法。 - 【請求項３】 反応物を固定床管状触媒反応器に導入す
る前に、連続流動タンク中で反応物を混合することを含
んでなる請求項２に記載の方法。 - 【請求項４】 水素化触媒が、コバルトおよび／または
ニッケル含有触媒である請求項２に記載の方法。 - 【請求項５】 ５０〜１００℃の温度で反応を行うこと
を含んでなる請求項２に記載の方法。 - 【請求項６】 ５０〜１００℃の温度で反応を行うこと
を含んでなる請求項４に記載の方法。 - 【請求項７】 １００〜２２０ａｔｍの圧力で反応を行
うことを含んでなる請求項２に記載の方法。 - 【請求項８】 １００〜２２０ａｔｍの圧力で反応を行
うことを含んでなる請求項４に記載の方法。 - 【請求項９】 １００〜２２０ａｔｍの圧力で反応を行
うことを含んでなる請求項５に記載の方法。 - 【請求項１０】 １００〜２２０ａｔｍの圧力で反応を
行うことを含んでなる請求項６に記載の方法。 - 【請求項１１】 コバルトおよび／またはニッケル含有
触媒が、触媒の重量に基づいて１〜１５重量％のアルカ
リ金属酸化物および／またはアルカリ土類金属酸化物に
よってドープされている請求項４に記載の方法。 - 【請求項１２】 コバルトおよび／またはニッケル含有
触媒が、触媒の重量に基づいて１〜１５重量％のアルカ
リ金属酸化物および／またはアルカリ土類金属酸化物に
よってドープされている請求項６に記載の方法。 - 【請求項１３】 コバルトおよび／またはニッケル含有
触媒が、触媒の重量に基づいて１〜１５重量％のアルカ
リ金属酸化物および／またはアルカリ土類金属酸化物に
よってドープされている請求項８に記載の方法。 - 【請求項１４】 コバルトおよび／またはニッケル含有
触媒が、触媒の重量に基づいて１〜１５重量％のアルカ
リ金属酸化物および／またはアルカリ土類金属酸化物に
よってドープされている請求項１０に記載の方法。 - 【請求項１５】 コバルトおよび／またはニッケル含有
触媒が、酸化ナトリウムによってドープされている請求
項１１に記載の方法。 - 【請求項１６】 コバルトおよび／またはニッケル含有
触媒が、酸化ナトリウムによってドープされている請求
項１２に記載の方法。 - 【請求項１７】 コバルトおよび／またはニッケル含有
触媒が、酸化ナトリウムによってドープされている請求
項１３に記載の方法。 - 【請求項１８】 コバルトおよび／またはニッケル含有
触媒が、酸化ナトリウムによってドープされている請求
項１４に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19905277-8 | 1999-02-09 | ||
| DE19905277A DE19905277A1 (de) | 1999-02-09 | 1999-02-09 | Verfahren zur Herstellung von 2-Aminomethyl-1,5-pentandiamin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000229918A true JP2000229918A (ja) | 2000-08-22 |
Family
ID=7896902
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000030425A Pending JP2000229918A (ja) | 1999-02-09 | 2000-02-08 | ２−アミノメチル−１，５−ペンタンジアミンの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20010005764A1 (ja) |
| EP (1) | EP1028104A1 (ja) |
| JP (1) | JP2000229918A (ja) |
| DE (1) | DE19905277A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002544488A (ja) * | 1999-05-07 | 2002-12-24 | クアンタム ドット コーポレイション | 半導体ナノクリスタルを用いて分析物を検出する方法 |
| CN114539069B (zh) * | 2020-11-24 | 2023-05-16 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种以1,5-戊二酸为原料制备1,5-戊二胺的方法 |
| CN113416140B (zh) * | 2021-06-03 | 2023-01-13 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种制备2-甲基戊二胺的方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1034184B (de) * | 1957-01-23 | 1958-07-17 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 1, 3-Propylendiamin |
| JPH10175925A (ja) * | 1996-12-17 | 1998-06-30 | Mitsubishi Chem Corp | ２−アミノメチル−１，５−ジアミノペンタンの製造方法 |
-
1999
- 1999-02-09 DE DE19905277A patent/DE19905277A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-01-27 EP EP00101607A patent/EP1028104A1/de not_active Withdrawn
- 2000-02-01 US US09/496,067 patent/US20010005764A1/en not_active Abandoned
- 2000-02-08 JP JP2000030425A patent/JP2000229918A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1028104A1 (de) | 2000-08-16 |
| US20010005764A1 (en) | 2001-06-28 |
| DE19905277A1 (de) | 2000-08-10 |
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