JP2000229918A - ２−アミノメチル−１，５−ペンタンジアミンの製造方法 - Google Patents
２−アミノメチル−１，５−ペンタンジアミンの製造方法Info
- Publication number
- JP2000229918A JP2000229918A JP2000030425A JP2000030425A JP2000229918A JP 2000229918 A JP2000229918 A JP 2000229918A JP 2000030425 A JP2000030425 A JP 2000030425A JP 2000030425 A JP2000030425 A JP 2000030425A JP 2000229918 A JP2000229918 A JP 2000229918A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- cobalt
- doped
- weight
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/60—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by condensation or addition reactions, e.g. Mannich reaction, addition of ammonia or amines to alkenes or to alkynes or addition of compounds containing an active hydrogen atom to Schiff's bases, quinone imines, or aziranes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/44—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers
- C07C209/48—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers by reduction of nitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ２−アミノメチル−１，５−ペンタジアミン
の工業的な製造のための経済的に効率のよい方法を提供
する。 【解決手段】 本発明は、２−アミノメチル−１、５−
ペンタンジニトリルを単離しないで、１段階で２，４−
ジシアノ−１−ブテン、水素およびアンモニアを同時に
反応することによる２−アミノメチル−１，５−ペンタ
ンジアミンの製造方法に関する。その生成物は、被覆用
組成物、界面活性剤、洗剤の製造の際の中間体として、
およびエポキシド組成物の成分として有用である。
の工業的な製造のための経済的に効率のよい方法を提供
する。 【解決手段】 本発明は、２−アミノメチル−１、５−
ペンタンジニトリルを単離しないで、１段階で２，４−
ジシアノ−１−ブテン、水素およびアンモニアを同時に
反応することによる２−アミノメチル−１，５−ペンタ
ンジアミンの製造方法に関する。その生成物は、被覆用
組成物、界面活性剤、洗剤の製造の際の中間体として、
およびエポキシド組成物の成分として有用である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、被覆用組成物、界
面活性剤、洗剤の製造の際の中間体として、およびエポ
キシド組成物の成分として使用されうる２−アミノメチ
ル−１，５−ペンタンジアミンの製造方法に関する。
面活性剤、洗剤の製造の際の中間体として、およびエポ
キシド組成物の成分として使用されうる２−アミノメチ
ル−１，５−ペンタンジアミンの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】アンモニア性媒体中で２−アミノメチル
−１，５−ペンタンジニトリルを水素化することによる
２−アミノメチル−１，５−ペンタンジアミンの製造方
法は、日本国特許昭和４６年第２４８４号（１９７１
年）に記載されている。この方法の主な欠点は、出発材
料として、合成および単離の複雑な工程によって製造さ
れなければならない２−アミノメチル−１，５−ペンタ
ンジニトリルを使用することである。例えば、２，４−
ジシアノ−１−ブテン（２量体アクリロニトリル）への
アンモニアの添加によって得られる２−アミノメチル−
１，５−ペンタンジニトリルは、非常に高い沸点を有
し、限られた範囲でしか安定でない。このことならびに
生成物の損失および製造および加工の間の高いエネルギ
ー消費が避けられないので、生成物の単離および取り扱
いがかなり妨げられる。
−１，５−ペンタンジニトリルを水素化することによる
２−アミノメチル−１，５−ペンタンジアミンの製造方
法は、日本国特許昭和４６年第２４８４号（１９７１
年）に記載されている。この方法の主な欠点は、出発材
料として、合成および単離の複雑な工程によって製造さ
れなければならない２−アミノメチル−１，５−ペンタ
ンジニトリルを使用することである。例えば、２，４−
ジシアノ−１−ブテン（２量体アクリロニトリル）への
アンモニアの添加によって得られる２−アミノメチル−
１，５−ペンタンジニトリルは、非常に高い沸点を有
し、限られた範囲でしか安定でない。このことならびに
生成物の損失および製造および加工の間の高いエネルギ
ー消費が避けられないので、生成物の単離および取り扱
いがかなり妨げられる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、２−
アミノメチル−１，５−ペンタンジアミンの工業的な製
造のための経済的に効率のよい方法を提供することであ
る。
アミノメチル−１，５−ペンタンジアミンの工業的な製
造のための経済的に効率のよい方法を提供することであ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、以下に
記載のように２−アミノメチル−１、５−ペンタンジニ
トリルを単離しない、１段階反応でのアンモニアおよび
水素と２，４−ジシアノ−１−ブテンとの触媒反応によ
る本発明の方法によって達成されうる。
記載のように２−アミノメチル−１、５−ペンタンジニ
トリルを単離しない、１段階反応でのアンモニアおよび
水素と２，４−ジシアノ−１−ブテンとの触媒反応によ
る本発明の方法によって達成されうる。
【０００５】本発明は、２−アミノメチル−１，５−ペ
ンタンジニトリルを単離しないで、１段階で２，４−ジ
シアノ−１−ブテン、水素およびアンモニアを同時に反
応することによる２−アミノメチル−１，５−ペンタン
ジアミンの製造方法に関する。
ンタンジニトリルを単離しないで、１段階で２，４−ジ
シアノ−１−ブテン、水素およびアンモニアを同時に反
応することによる２−アミノメチル−１，５−ペンタン
ジアミンの製造方法に関する。
【０００６】本発明の反応は、以下のように行う：
【化１】
【０００７】２，４−ジシアノ−１−ブテン、水素およ
びアンモニアの反応による２−アミノメチル−１，５−
ペンタンジアミンの製造方法は、好ましくは水素化触媒
によって充填された固定床管状反応器において行われ
る。出発材料は、好ましくは連続流動タンク中で予め混
合され、コバルトおよび／またはニッケル含有触媒は、
水素化触媒として使用される。２，４−ジシアノ−１−
ブテンは、溶媒を用いてまたは溶媒を用いないで反応を
受ける。適した溶媒として、１〜６個の炭素原子、好ま
しくは１〜４個の炭素原子を有する脂肪族アルコールが
挙げられる。
びアンモニアの反応による２−アミノメチル−１，５−
ペンタンジアミンの製造方法は、好ましくは水素化触媒
によって充填された固定床管状反応器において行われ
る。出発材料は、好ましくは連続流動タンク中で予め混
合され、コバルトおよび／またはニッケル含有触媒は、
水素化触媒として使用される。２，４−ジシアノ−１−
ブテンは、溶媒を用いてまたは溶媒を用いないで反応を
受ける。適した溶媒として、１〜６個の炭素原子、好ま
しくは１〜４個の炭素原子を有する脂肪族アルコールが
挙げられる。
【０００８】反応は、２０〜２００℃、好ましくは４０
〜１６０℃、さらに好ましくは５０〜１００℃の温度で
行われる。水素化圧力は、５０〜２５０ａｔｍ、好まし
くは１００〜２２０ａｔｍである。既知の従来技術の方
法と比較して、２，４−ジシアノ−１−ブテン、水素お
よびアンモニアからの２−アミノメチル−１，５−ペン
タンジアミンの製造方法は、費用のかからない出発材料
から開始して、中間生成物の費用のかかる単離および精
製を行わずに、１段階で行われうる利点を有する。
〜１６０℃、さらに好ましくは５０〜１００℃の温度で
行われる。水素化圧力は、５０〜２５０ａｔｍ、好まし
くは１００〜２２０ａｔｍである。既知の従来技術の方
法と比較して、２，４−ジシアノ−１−ブテン、水素お
よびアンモニアからの２−アミノメチル−１，５−ペン
タンジアミンの製造方法は、費用のかからない出発材料
から開始して、中間生成物の費用のかかる単離および精
製を行わずに、１段階で行われうる利点を有する。
【０００９】静置水素化触媒を有する触媒固定床反応器
は、場合により連続的に操作されてよく、反応成分は、
連続流動タンク中で予め連続的に混合されてよい。反応
器から出た反応混合物を周囲温度に冷却し、過剰な水素
−アンモニア気体混合物を分離し、工程に戻し、次いで
アンモニアおよび要すれば使用される溶媒を、蒸留によ
って液体反応生成物から除去し、残留物を精留する。主
副生物は、未反応の２，４−ジシアノ−１−ブテン、３
−アミノメチル−ピペリジンおよび２−メチル−１，５
−ペンタンジアミンである。得られた生成物は、ガスク
ロマトグラフィーによる分析に基づいて、少なくとも９
５重量％、好ましくは９８重量％を超える２−アミノメ
チル−１，５−ペンタンジアミンを含有する。
は、場合により連続的に操作されてよく、反応成分は、
連続流動タンク中で予め連続的に混合されてよい。反応
器から出た反応混合物を周囲温度に冷却し、過剰な水素
−アンモニア気体混合物を分離し、工程に戻し、次いで
アンモニアおよび要すれば使用される溶媒を、蒸留によ
って液体反応生成物から除去し、残留物を精留する。主
副生物は、未反応の２，４−ジシアノ−１−ブテン、３
−アミノメチル−ピペリジンおよび２−メチル−１，５
−ペンタンジアミンである。得られた生成物は、ガスク
ロマトグラフィーによる分析に基づいて、少なくとも９
５重量％、好ましくは９８重量％を超える２−アミノメ
チル−１，５−ペンタンジアミンを含有する。
【００１０】好ましくは、アルカリ金属酸化物によって
ドープされたコバルト触媒を使用して、触媒が一貫した
高い活性および特に２−アミノメチル−１，５−ペンタ
ンジアミンの形成への選択性を有し、長い有用な寿命を
有することを確実にする。表面添加剤としてのアルカリ
金属酸化物によってドープされたコバルト触媒を使用す
ることが特に好ましい。添加剤の量は、触媒の全量に基
づいて１〜１５重量％、好ましくは１〜１０重量％であ
る。
ドープされたコバルト触媒を使用して、触媒が一貫した
高い活性および特に２−アミノメチル−１，５−ペンタ
ンジアミンの形成への選択性を有し、長い有用な寿命を
有することを確実にする。表面添加剤としてのアルカリ
金属酸化物によってドープされたコバルト触媒を使用す
ることが特に好ましい。添加剤の量は、触媒の全量に基
づいて１〜１５重量％、好ましくは１〜１０重量％であ
る。
【００１１】
【実施例】本発明を、次の実施例を挙げてさらに説明す
るが、限定を意図するものではない。実施例において、
すべての部および％は、特記しないかぎり重量に基づ
く。
るが、限定を意図するものではない。実施例において、
すべての部および％は、特記しないかぎり重量に基づ
く。
【００１２】実施例１ Ｃｏ６５％、Ｍｎ３．５％およびＨ3ＰＯ4３％を含有す
る粒状のコバルト触媒２００ｃｍ3を管状反応器に入
れ、触媒を還元した。２−プロパノール中の２，４−ジ
シアノ−１−ブテンの５０％溶液１０ｍＬおよび液体ア
ンモニア６０ｍＬを、５００ｃｍ3の容積を有する混合
チューブの下部に２５℃で導入し、水素を、１００Ｌ／
時間の速度で導入した。得られた気体−液体混合物を８
０℃、２００ａｔｍで反応器の上部に導入した。反応混
合物を、反応器の下部から回収し、冷却し、水素−アン
モニア気体混合物を分離し、アンモニアを液体生成物か
ら除去した。次いで、２−プロパンールを減圧下で留去
し、粗トリアミンから不純物および未反応の２−メチル
−１，５−ペンタンジアミン、３−アミノメチルピペリ
ジンおよび２，４−ジシアノ−１−ブテンを除去するた
めに残留物を精留した。生成物を、沸点１１５〜１１７
℃（３〜４ｍｍ）を有するフラクションとして集めた。
この実験において、２−アミノメチル−１，５−ペンタ
ンジアミンの収率は、反応した２，４−ジシアノ−１−
ブテンに基づいて６３％であった。
る粒状のコバルト触媒２００ｃｍ3を管状反応器に入
れ、触媒を還元した。２−プロパノール中の２，４−ジ
シアノ−１−ブテンの５０％溶液１０ｍＬおよび液体ア
ンモニア６０ｍＬを、５００ｃｍ3の容積を有する混合
チューブの下部に２５℃で導入し、水素を、１００Ｌ／
時間の速度で導入した。得られた気体−液体混合物を８
０℃、２００ａｔｍで反応器の上部に導入した。反応混
合物を、反応器の下部から回収し、冷却し、水素−アン
モニア気体混合物を分離し、アンモニアを液体生成物か
ら除去した。次いで、２−プロパンールを減圧下で留去
し、粗トリアミンから不純物および未反応の２−メチル
−１，５−ペンタンジアミン、３−アミノメチルピペリ
ジンおよび２，４−ジシアノ−１−ブテンを除去するた
めに残留物を精留した。生成物を、沸点１１５〜１１７
℃（３〜４ｍｍ）を有するフラクションとして集めた。
この実験において、２−アミノメチル−１，５−ペンタ
ンジアミンの収率は、反応した２，４−ジシアノ−１−
ブテンに基づいて６３％であった。
【００１３】実施例２ 酸化ナトリウム１０％を、実施例１の種類の触媒に表面
変性添加剤として添加した。この触媒２００ｃｍ3を反
応器に入れ、実施例１に記載の方法を繰り返した。９８
％の純度を有する２−アミノメチル−１，５−ペンタン
ジアミン１．９ｇが得られた。反応した２，４−ジシア
ノ−１−ブテンの量に基づいた収率は６６．６％であっ
た。
変性添加剤として添加した。この触媒２００ｃｍ3を反
応器に入れ、実施例１に記載の方法を繰り返した。９８
％の純度を有する２−アミノメチル−１，５−ペンタン
ジアミン１．９ｇが得られた。反応した２，４−ジシア
ノ−１−ブテンの量に基づいた収率は６６．６％であっ
た。
【００１４】本発明を、例示の目的で先に詳細に記載し
ているが、そのような詳細事項は、例示の目的だけであ
り、請求の範囲によって制限されうるようなものを除い
て、本発明の意図および本発明の範囲を離れないで、当
業者によって変化できることが理解されるべきである。
ているが、そのような詳細事項は、例示の目的だけであ
り、請求の範囲によって制限されうるようなものを除い
て、本発明の意図および本発明の範囲を離れないで、当
業者によって変化できることが理解されるべきである。
フロントページの続き (72)発明者 フランク・リヒター ドイツ連邦共和国51373レーフエルクーゼ ン、ヴァルター−フレックス−シュトラー セ32番 (72)発明者 アナトリー・バザノフ ロシア193318サンクト・ペテルブルグ、サ ンクト・シュドノフスコーゴ８−４番、ア パートメント35 (72)発明者 アレクサンドレ・ティモフィーフ ロシア195253サンクト・ペテルブルグ、サ ンクト・スタソーヴォイ２番、アパートメ ント242 (72)発明者 ナタリヤ・ズブリツカヤ ロシア190068サンクト・ペテルブルグ、カ ナル・グリボードーワ74番、アパートメン ト27 (72)発明者 ガリナ・スミルノワ ロシア192283サンクト・ペテルブルグ、サ ンクト・マラヤ・バルカンスカヤ46番、ア パートメント387
Claims (18)
- 【請求項１】 ２−アミノメチル−１，５−ペンタンジ
ニトリルを単離しないで、１段階で２，４−ジシアノ−
１−ブテン、水素およびアンモニアを同時に反応するこ
とによる２−アミノメチル−１，５−ペンタンジアミン
の製造方法。 - 【請求項２】 ２０〜２００℃の温度、５０〜２５０ａ
ｔｍの圧力で、水素化触媒によって充填された固定床管
状触媒反応器中で反応を行うことを含んでなる請求項１
に記載の方法。 - 【請求項３】 反応物を固定床管状触媒反応器に導入す
る前に、連続流動タンク中で反応物を混合することを含
んでなる請求項２に記載の方法。 - 【請求項４】 水素化触媒が、コバルトおよび／または
ニッケル含有触媒である請求項２に記載の方法。 - 【請求項５】 ５０〜１００℃の温度で反応を行うこと
を含んでなる請求項２に記載の方法。 - 【請求項６】 ５０〜１００℃の温度で反応を行うこと
を含んでなる請求項４に記載の方法。 - 【請求項７】 １００〜２２０ａｔｍの圧力で反応を行
うことを含んでなる請求項２に記載の方法。 - 【請求項８】 １００〜２２０ａｔｍの圧力で反応を行
うことを含んでなる請求項４に記載の方法。 - 【請求項９】 １００〜２２０ａｔｍの圧力で反応を行
うことを含んでなる請求項５に記載の方法。 - 【請求項１０】 １００〜２２０ａｔｍの圧力で反応を
行うことを含んでなる請求項６に記載の方法。 - 【請求項１１】 コバルトおよび／またはニッケル含有
触媒が、触媒の重量に基づいて１〜１５重量％のアルカ
リ金属酸化物および／またはアルカリ土類金属酸化物に
よってドープされている請求項４に記載の方法。 - 【請求項１２】 コバルトおよび／またはニッケル含有
触媒が、触媒の重量に基づいて１〜１５重量％のアルカ
リ金属酸化物および／またはアルカリ土類金属酸化物に
よってドープされている請求項６に記載の方法。 - 【請求項１３】 コバルトおよび／またはニッケル含有
触媒が、触媒の重量に基づいて１〜１５重量％のアルカ
リ金属酸化物および／またはアルカリ土類金属酸化物に
よってドープされている請求項８に記載の方法。 - 【請求項１４】 コバルトおよび／またはニッケル含有
触媒が、触媒の重量に基づいて１〜１５重量％のアルカ
リ金属酸化物および／またはアルカリ土類金属酸化物に
よってドープされている請求項１０に記載の方法。 - 【請求項１５】 コバルトおよび／またはニッケル含有
触媒が、酸化ナトリウムによってドープされている請求
項１１に記載の方法。 - 【請求項１６】 コバルトおよび／またはニッケル含有
触媒が、酸化ナトリウムによってドープされている請求
項１２に記載の方法。 - 【請求項１７】 コバルトおよび／またはニッケル含有
触媒が、酸化ナトリウムによってドープされている請求
項１３に記載の方法。 - 【請求項１８】 コバルトおよび／またはニッケル含有
触媒が、酸化ナトリウムによってドープされている請求
項１４に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19905277-8 | 1999-02-09 | ||
| DE19905277A DE19905277A1 (de) | 1999-02-09 | 1999-02-09 | Verfahren zur Herstellung von 2-Aminomethyl-1,5-pentandiamin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000229918A true JP2000229918A (ja) | 2000-08-22 |
Family
ID=7896902
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000030425A Pending JP2000229918A (ja) | 1999-02-09 | 2000-02-08 | ２−アミノメチル−１，５−ペンタンジアミンの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20010005764A1 (ja) |
| EP (1) | EP1028104A1 (ja) |
| JP (1) | JP2000229918A (ja) |
| DE (1) | DE19905277A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002544488A (ja) * | 1999-05-07 | 2002-12-24 | クアンタム ドット コーポレイション | 半導体ナノクリスタルを用いて分析物を検出する方法 |
| CN114539069B (zh) * | 2020-11-24 | 2023-05-16 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种以1,5-戊二酸为原料制备1,5-戊二胺的方法 |
| CN113416140B (zh) * | 2021-06-03 | 2023-01-13 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种制备2-甲基戊二胺的方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1034184B (de) * | 1957-01-23 | 1958-07-17 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 1, 3-Propylendiamin |
| JPH10175925A (ja) * | 1996-12-17 | 1998-06-30 | Mitsubishi Chem Corp | ２−アミノメチル−１，５−ジアミノペンタンの製造方法 |
-
1999
- 1999-02-09 DE DE19905277A patent/DE19905277A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-01-27 EP EP00101607A patent/EP1028104A1/de not_active Withdrawn
- 2000-02-01 US US09/496,067 patent/US20010005764A1/en not_active Abandoned
- 2000-02-08 JP JP2000030425A patent/JP2000229918A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE19905277A1 (de) | 2000-08-10 |
| US20010005764A1 (en) | 2001-06-28 |
| EP1028104A1 (de) | 2000-08-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2002500208A (ja) | ネオペンチルグリコールの調製プロセス | |
| EP2524909B1 (en) | Preparation method of 4-aminomethylbenzoic acid | |
| CN115667192A (zh) | 氟乙烯的制造方法 | |
| CA1319707C (en) | Process for the preparation of serinol | |
| KR20030078038A (ko) | 디아민의 제조 방법 | |
| JP3807514B2 (ja) | ジトリメチロールプロパンの製造方法 | |
| JP2000229918A (ja) | ２−アミノメチル−１，５−ペンタンジアミンの製造方法 | |
| JP2002356451A (ja) | アセチレンジオール化合物の製造方法 | |
| US6790976B2 (en) | Process for producing aliphatic tricarbonitriles | |
| CA1254234A (fr) | Procede de preparation de perfluoroalcanols | |
| US8492597B2 (en) | Production of propylene glycol from glycerine | |
| KR20000062670A (ko) | 비스트리플루오로메틸벤질아민의 제조 방법 | |
| JP2021014410A (ja) | ビニル化合物の製造方法 | |
| JP4370028B2 (ja) | １，４−ジアミノブタンの製造方法 | |
| JP5223748B2 (ja) | トリトリメチロールプロパンを含むアルコール組成物 | |
| JP2006117676A (ja) | アルキレングリコールジエーテルの連続的製造方法 | |
| JP6140826B2 (ja) | アルデヒドから第一級脂肪族アミンを製造するための連続方法 | |
| US4649225A (en) | Hydrogenolysis of polyalkylene glycols to produce monoethylene glycol monoalkyl ethers, monoethylene glycol and ethanol | |
| KR100744834B1 (ko) | 함불소알콕시실란 유도체의 제조방법 | |
| JPH05255210A (ja) | テトラメチルジアミノポリオキシエチレンの製法 | |
| JP2727359B2 (ja) | ４，４′―ジフルオロジベンジルアミンおよびその製法 | |
| JP4665306B2 (ja) | フッ化アルキルアミン化合物の製造方法 | |
| JP2944793B2 (ja) | アミンの製造方法 | |
| JPH03197435A (ja) | エーテル化合物の製造法 | |
| JPH02131449A (ja) | ６―ヒドロキシカプロン酸エステルの製造方法 |