JPH06122654A - 高光学純度のβ，β，β−トリフルオロ乳酸エステル化合物の製造方法 - Google Patents
高光学純度のβ，β，β−トリフルオロ乳酸エステル化合物の製造方法Info
- Publication number
- JPH06122654A JPH06122654A JP29815192A JP29815192A JPH06122654A JP H06122654 A JPH06122654 A JP H06122654A JP 29815192 A JP29815192 A JP 29815192A JP 29815192 A JP29815192 A JP 29815192A JP H06122654 A JPH06122654 A JP H06122654A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- beta
- optical purity
- compound
- optically active
- trifluorolactic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記一般式化１
【化１】
で表されるβ,β,β-トリフルオロ乳酸エステル化合物
を蒸留して光学純度を高めることからなる高光学純度の
β,β,β-トリフルオロ乳酸エステル化合物の製造方
法。 【効果】 高い光学純度を持つβ,β,β-トリフルオロ
乳酸エステルを安価に製造することができ、この化合物
を原料とする機能性有機物質などの開発が可能になり、
またそれらの化合物を簡便にかつ安価に製造できる。
を蒸留して光学純度を高めることからなる高光学純度の
β,β,β-トリフルオロ乳酸エステル化合物の製造方
法。 【効果】 高い光学純度を持つβ,β,β-トリフルオロ
乳酸エステルを安価に製造することができ、この化合物
を原料とする機能性有機物質などの開発が可能になり、
またそれらの化合物を簡便にかつ安価に製造できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、高光学純度のβ,β,β
-トリフルオロ乳酸エステル化合物の製造方法に関す
る。
-トリフルオロ乳酸エステル化合物の製造方法に関す
る。
【０００２】この高光学純度のβ,β,β-トリフルオロ
乳酸エステル化合物は、医薬や農薬等の生理活性物質あ
るいは液晶や界面活性剤や染料等の機能性有機化合物あ
るいは機能性材料ポリマー等の原料として有用なもので
ある。
乳酸エステル化合物は、医薬や農薬等の生理活性物質あ
るいは液晶や界面活性剤や染料等の機能性有機化合物あ
るいは機能性材料ポリマー等の原料として有用なもので
ある。
【０００３】
【従来の技術】一般に、機能性或いは生理活性を有する
既知化合物の水素をフッ素に置き換えた化合物は、その
フッ素原子の特異的な電子効果により、その機能や生理
活性が強化され、或いは新しい機能や生理活性を得るこ
とが知られている。そのため既知化合物の原料と類似の
構造を持つ含フッ素ビルディングブロックが設計され合
成されてきている〔例えば、「９０年代のフッ素系生理
活性物質」石川延男監修,CMC社刊(1991)〕。
既知化合物の水素をフッ素に置き換えた化合物は、その
フッ素原子の特異的な電子効果により、その機能や生理
活性が強化され、或いは新しい機能や生理活性を得るこ
とが知られている。そのため既知化合物の原料と類似の
構造を持つ含フッ素ビルディングブロックが設計され合
成されてきている〔例えば、「９０年代のフッ素系生理
活性物質」石川延男監修,CMC社刊(1991)〕。
【０００４】ところで、乳酸は機能性化合物や生理活性
化合物に光学活性中心を導入するための合成原料として
広く用いられている。そのフッ素置換化合物であるトリ
フルオロ乳酸は、光学活性中心を有する含フッ素化合物
であり、有用な合成原材料化合物と考えられてきた。本
発明者らは、微生物酸化でえられる光学活性な３,３,３
-トリフルオロプロペンオキシドを酸化することにより
比較的容易にかつ安価にこのトリフルオロ乳酸の光学活
性体を製造できることを見出し、この製造方法を提供し
た（特願平４-７２１６８号、特願平４-７２１６９
号）。しかし、この方法により得られるトリフルオロ乳
酸の光学純度はその原料化合物である３,３,３-トリフ
ルオロプロペンオキシドの光学純度により決定されるた
め７５％eeを越える光学純度を持つトリフルオロ乳酸の
製造は難しかった。
化合物に光学活性中心を導入するための合成原料として
広く用いられている。そのフッ素置換化合物であるトリ
フルオロ乳酸は、光学活性中心を有する含フッ素化合物
であり、有用な合成原材料化合物と考えられてきた。本
発明者らは、微生物酸化でえられる光学活性な３,３,３
-トリフルオロプロペンオキシドを酸化することにより
比較的容易にかつ安価にこのトリフルオロ乳酸の光学活
性体を製造できることを見出し、この製造方法を提供し
た（特願平４-７２１６８号、特願平４-７２１６９
号）。しかし、この方法により得られるトリフルオロ乳
酸の光学純度はその原料化合物である３,３,３-トリフ
ルオロプロペンオキシドの光学純度により決定されるた
め７５％eeを越える光学純度を持つトリフルオロ乳酸の
製造は難しかった。
【０００５】一方、このトリフルオロ乳酸の用途として
は、医薬、農薬、機能性有機材料などがあるが、これら
の分野で求められている光学活性体の光学純度は、一般
に９５％ee以上、可能ならば９９％ee以上であり、現状
では上記の方法により得られる光学活性トリフルオロ乳
酸は、これらの分野における原料化合物としての要求を
満たすことができない。
は、医薬、農薬、機能性有機材料などがあるが、これら
の分野で求められている光学活性体の光学純度は、一般
に９５％ee以上、可能ならば９９％ee以上であり、現状
では上記の方法により得られる光学活性トリフルオロ乳
酸は、これらの分野における原料化合物としての要求を
満たすことができない。
【０００６】トリフルオロ乳酸エステル化合物の光学純
度の向上方法については本発明者等が先に提案した再結
晶を利用する方法（特願平３-２６１２４１号）、ある
いは昇華を利用する方法（特願平４-１８７４１９号）
がある。しかしながら、これらの方法には、エステル体
の結晶性が十分に高いものでなければ適用することがで
きないという問題点が有り、また特に前者では操作に大
量の有機溶媒を必要とするため、経済的ではなく、しか
も目標とする光学純度の化合物を得るためには再結晶を
多回数繰り返す必要があり収量が極端に減るという問題
点があった。
度の向上方法については本発明者等が先に提案した再結
晶を利用する方法（特願平３-２６１２４１号）、ある
いは昇華を利用する方法（特願平４-１８７４１９号）
がある。しかしながら、これらの方法には、エステル体
の結晶性が十分に高いものでなければ適用することがで
きないという問題点が有り、また特に前者では操作に大
量の有機溶媒を必要とするため、経済的ではなく、しか
も目標とする光学純度の化合物を得るためには再結晶を
多回数繰り返す必要があり収量が極端に減るという問題
点があった。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記のよう
な現状に鑑みてなされたものであり、本発明の目的は低
い光学純度を有するトリフルオロ乳酸誘導体から簡便か
つ安価な手段を用いることにより、より高い光学純度を
有するトリフルオロ乳酸誘導体を高収率で製造する方法
を提供することにある。
な現状に鑑みてなされたものであり、本発明の目的は低
い光学純度を有するトリフルオロ乳酸誘導体から簡便か
つ安価な手段を用いることにより、より高い光学純度を
有するトリフルオロ乳酸誘導体を高収率で製造する方法
を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式化
２
２
【化２】 で表されるβ,β,β-トリフルオロ乳酸エステル化合物
を蒸留して光学純度を高めることからなる高光学純度の
β,β,β-トリフルオロ乳酸エステル化合物の製造方法
である。
を蒸留して光学純度を高めることからなる高光学純度の
β,β,β-トリフルオロ乳酸エステル化合物の製造方法
である。
【０００９】上記一般式化２中のＲは、直鎖状、分枝鎖
状又は環状構造を持ち、その内部にヘテロ原子、二重結
合又は置換基を含んでいてもよいアルキル基、或いは置
換基を持つこともある芳香族性基で、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、フ
ェニル基、トリル基等を例示できる。
状又は環状構造を持ち、その内部にヘテロ原子、二重結
合又は置換基を含んでいてもよいアルキル基、或いは置
換基を持つこともある芳香族性基で、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、フ
ェニル基、トリル基等を例示できる。
【００１０】上記一般式化２で示される光学活性なβ,
β,β-トリフルオロ乳酸エステルは、光学活性なβ,β,
β-トリフルオロ乳酸と上述したＲ基を有するアルコー
ルとを硫酸などの触媒存在下で反応させることにより容
易に得ることができる（特願平３-２６１２４１号）。
なお、光学活性なβ,β,β-トリフルオロ乳酸は、トリ
フルオロプロペンを微生物酸化することにより得られる
（特公昭６１-１４７９８）光学純度が７５〜７７％ee
の３,３,３-トリフルオロプロペンオキシドを、本発明
者等が先に提案した方法で酸化することにより容易に得
られる(特願平４-７２１６８号、特願平４-７２１６９
号明細書参照）。この方法で得られるβ,β,β-トリフ
ルオロ乳酸の光学純度は、その原料化合物である３,３,
３-トリフルオロプロペンオキシドと同じく７５〜７７
％eeである。これらのエステル化合物の光学純度は、光
学分割ガスクロマトカラムを用いたガスクロマトグラフ
法を用いることにより容易に決定できる。
β,β-トリフルオロ乳酸エステルは、光学活性なβ,β,
β-トリフルオロ乳酸と上述したＲ基を有するアルコー
ルとを硫酸などの触媒存在下で反応させることにより容
易に得ることができる（特願平３-２６１２４１号）。
なお、光学活性なβ,β,β-トリフルオロ乳酸は、トリ
フルオロプロペンを微生物酸化することにより得られる
（特公昭６１-１４７９８）光学純度が７５〜７７％ee
の３,３,３-トリフルオロプロペンオキシドを、本発明
者等が先に提案した方法で酸化することにより容易に得
られる(特願平４-７２１６８号、特願平４-７２１６９
号明細書参照）。この方法で得られるβ,β,β-トリフ
ルオロ乳酸の光学純度は、その原料化合物である３,３,
３-トリフルオロプロペンオキシドと同じく７５〜７７
％eeである。これらのエステル化合物の光学純度は、光
学分割ガスクロマトカラムを用いたガスクロマトグラフ
法を用いることにより容易に決定できる。
【００１１】このβ,β,β-トリフルオロ乳酸エステル
化合物の蒸留による高光学純度化は、通常の常圧下、あ
るいは減圧下における蒸留により行うことができる。こ
こにおいて蒸留の方法、蒸留条件などにより光学純度の
向上効率、向上傾向などが変化する。また、本発明の方
法と本発明者等が先に提案した上述の昇華により光学純
度向上方法とを組み合わせると、さらに効率良く光学純
度を向上できる。
化合物の蒸留による高光学純度化は、通常の常圧下、あ
るいは減圧下における蒸留により行うことができる。こ
こにおいて蒸留の方法、蒸留条件などにより光学純度の
向上効率、向上傾向などが変化する。また、本発明の方
法と本発明者等が先に提案した上述の昇華により光学純
度向上方法とを組み合わせると、さらに効率良く光学純
度を向上できる。
【００１２】光学純度の向上が気相-液相平衡、即ち蒸
留によるものであることを確認するために、光学純度１
００％eeの高光学純度のトリフルオロ乳酸イソプロピル
エステルと中程度の光学活性体、およびラセミ体につい
てその沸点を比較した。その結果、１００％eeの高光学
活性体は沸点が１３６℃であったのに対し、５０％eeの
光学活性体は沸点は１４３℃であり、０％eeのラセミ体
では沸点は９３℃であった。図１にこの化合物の光学純
度と沸点との関係を示す。この様にこの化合物では光学
純度の違いにより沸点におおよそ４０〜５０℃の差があ
ることが確認された。このことは光学純度が、化合物の
液体の物性、特に液-気相間の平衡に対して明らかに影
響していることを示す。
留によるものであることを確認するために、光学純度１
００％eeの高光学純度のトリフルオロ乳酸イソプロピル
エステルと中程度の光学活性体、およびラセミ体につい
てその沸点を比較した。その結果、１００％eeの高光学
活性体は沸点が１３６℃であったのに対し、５０％eeの
光学活性体は沸点は１４３℃であり、０％eeのラセミ体
では沸点は９３℃であった。図１にこの化合物の光学純
度と沸点との関係を示す。この様にこの化合物では光学
純度の違いにより沸点におおよそ４０〜５０℃の差があ
ることが確認された。このことは光学純度が、化合物の
液体の物性、特に液-気相間の平衡に対して明らかに影
響していることを示す。
【００１３】このような現象は、このエステル体がトリ
フルオロメチル基の電子的効果により高い酸性度を持つ
に至った水酸基、およびその水酸基と分子間の水素結合
を形成しうるカルボキシル基またはトリフルオロメチル
基を有し、それが光学活性中心をはさんで存在するとい
う、この分子の構造自身に起因していることが推定され
る。特にこの水素結合が重要な要因であることについて
は、水素結合を起し得るプロトンを有する低沸点のアル
コール類との共沸蒸留において、前留としてアルコール
に溶解した状態で得られるトリフルオロ乳酸イソプロピ
ルエステルの光学純度が蒸留前と変化していないことか
らも裏付けられる。
フルオロメチル基の電子的効果により高い酸性度を持つ
に至った水酸基、およびその水酸基と分子間の水素結合
を形成しうるカルボキシル基またはトリフルオロメチル
基を有し、それが光学活性中心をはさんで存在するとい
う、この分子の構造自身に起因していることが推定され
る。特にこの水素結合が重要な要因であることについて
は、水素結合を起し得るプロトンを有する低沸点のアル
コール類との共沸蒸留において、前留としてアルコール
に溶解した状態で得られるトリフルオロ乳酸イソプロピ
ルエステルの光学純度が蒸留前と変化していないことか
らも裏付けられる。
【００１４】このような蒸留によるラセミ体と光学活性
体との分離現象に関する学術的報告は、２-オクタノー
ルについてなされている〔C.J.McGinn, J.Phys.Chem.,6
5,1896(1961)〕。しかし、２-オクタノールは分子間の
相互作用が比較的小さな化合物であり、また水素結合の
受容基を有しないことから本発明のような現象が観測さ
れることは考えにくい。実際、２-オクタノールにおけ
る結果には誤りのあることが熱化学的に実証された〔A.
Horeau, J.P.Guette, Tetrahedron, 30,1293(1974)〕。
その後、蒸留によるラセミ体と光学活性体との分離現象
に関する学術的報告は発明者の知る限り為されたことが
おらず、このことは、この操作の本質が本発明者等によ
り新規に発見された現象であり、従って本発明が新しい
原理に基づいた極めて基本的かつ新規性の高い発明であ
ることを保証している。この現象は操作的には本発明者
等が以前に提案した昇華操作による光学活性体とラセミ
体との分離に似ている。しかし、この昇華操作における
光学活性体とラセミ体との分離、即ちエナンチオマー間
の分子認識は本質的には昇華操作の前に行なわれている
化合物の固化（結晶化）の段階、すなわち固-液相間の
平衡を利用して行なわれていること、昇華操作そのもの
は結晶体の周辺にある結晶化していない化合物あるいは
分子間結合の弱い結晶体を単一エナンチオマ-から成る
硬い結晶体から引き離す操作であること等を考慮すると
蒸留とは根本的に異なったものであることが理解でき
る。
体との分離現象に関する学術的報告は、２-オクタノー
ルについてなされている〔C.J.McGinn, J.Phys.Chem.,6
5,1896(1961)〕。しかし、２-オクタノールは分子間の
相互作用が比較的小さな化合物であり、また水素結合の
受容基を有しないことから本発明のような現象が観測さ
れることは考えにくい。実際、２-オクタノールにおけ
る結果には誤りのあることが熱化学的に実証された〔A.
Horeau, J.P.Guette, Tetrahedron, 30,1293(1974)〕。
その後、蒸留によるラセミ体と光学活性体との分離現象
に関する学術的報告は発明者の知る限り為されたことが
おらず、このことは、この操作の本質が本発明者等によ
り新規に発見された現象であり、従って本発明が新しい
原理に基づいた極めて基本的かつ新規性の高い発明であ
ることを保証している。この現象は操作的には本発明者
等が以前に提案した昇華操作による光学活性体とラセミ
体との分離に似ている。しかし、この昇華操作における
光学活性体とラセミ体との分離、即ちエナンチオマー間
の分子認識は本質的には昇華操作の前に行なわれている
化合物の固化（結晶化）の段階、すなわち固-液相間の
平衡を利用して行なわれていること、昇華操作そのもの
は結晶体の周辺にある結晶化していない化合物あるいは
分子間結合の弱い結晶体を単一エナンチオマ-から成る
硬い結晶体から引き離す操作であること等を考慮すると
蒸留とは根本的に異なったものであることが理解でき
る。
【００１５】また本発明、すなわち液-気相間の平衡を
利用した光学活性体とラセミ体との分離は、トリフルオ
ロ乳酸エステル類にのみ特異的な現象ではなく、適当な
分子間会合を起すことができかつその会合が光学活性に
より制御される様な分子種であれば広く一般に可能であ
る。
利用した光学活性体とラセミ体との分離は、トリフルオ
ロ乳酸エステル類にのみ特異的な現象ではなく、適当な
分子間会合を起すことができかつその会合が光学活性に
より制御される様な分子種であれば広く一般に可能であ
る。
【００１６】以下に実施例をもって本発明の詳細を説明
する。
する。
（実施例１）β,β,β-トリフルオロ乳酸イソプロピルエステルの蒸
留による光学純度の向上 イソプロピルアルコール１５g(２５０mmol)中に、光学
純度が７４.１％eeトリフルオロ乳酸７.２g(５０mmol)
を溶かし、その中へ濃硫酸０.５mlとモレキュラーシー
ブ１gをいれて、２４時間撹拌反応させた。その後、反
応混液を１０mlの塩化ナトリウム水溶液で洗い、エーテ
ルで抽出し、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
留による光学純度の向上 イソプロピルアルコール１５g(２５０mmol)中に、光学
純度が７４.１％eeトリフルオロ乳酸７.２g(５０mmol)
を溶かし、その中へ濃硫酸０.５mlとモレキュラーシー
ブ１gをいれて、２４時間撹拌反応させた。その後、反
応混液を１０mlの塩化ナトリウム水溶液で洗い、エーテ
ルで抽出し、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
【００１７】次に、これを常圧で蒸留し、まず最初に未
反応のイソプロピルアルコールを留出させたところ若干
量のトリフルオロ乳酸イソプロピルエステルの留出が見
られた。このトリフルオロ乳酸イソプロピルエステルの
光学純度は７４.１％eeであり、原料のトリフルオロ乳
酸の光学純度と同じであった。
反応のイソプロピルアルコールを留出させたところ若干
量のトリフルオロ乳酸イソプロピルエステルの留出が見
られた。このトリフルオロ乳酸イソプロピルエステルの
光学純度は７４.１％eeであり、原料のトリフルオロ乳
酸の光学純度と同じであった。
【００１８】このイソプロピルアルコールを十分に留去
した後のトリフルオロ乳酸イソプロピルエステル約２g
を、４５℃/３０mmHgの条件で減圧蒸留し,トリフルオロ
乳酸イソプロピルエステルを約１gを回収し、約１gを釜
残として残した。この蒸留物であるトリフルオロ乳酸イ
ソプロピルエステルの光学純度は８１.７％eeであり、
蒸留物は受容器中において一部分結晶化した。また釜残
のトリフルオロ乳酸イソプロピルエステルの光学純度は
６６.１％eeであった。
した後のトリフルオロ乳酸イソプロピルエステル約２g
を、４５℃/３０mmHgの条件で減圧蒸留し,トリフルオロ
乳酸イソプロピルエステルを約１gを回収し、約１gを釜
残として残した。この蒸留物であるトリフルオロ乳酸イ
ソプロピルエステルの光学純度は８１.７％eeであり、
蒸留物は受容器中において一部分結晶化した。また釜残
のトリフルオロ乳酸イソプロピルエステルの光学純度は
６６.１％eeであった。
【００１９】この蒸留物を冷却し、一部分結晶化した状
態で、その１gを昇華装置中に置き、３０mmHgの減圧条
件下に室温で昇華したところ、光学純度が９５％eeにま
で向上したエステル化合物の結晶約０.５gが残った。
態で、その１gを昇華装置中に置き、３０mmHgの減圧条
件下に室温で昇華したところ、光学純度が９５％eeにま
で向上したエステル化合物の結晶約０.５gが残った。
【００２０】（実施例２）β,β,β-トリフルオロ乳酸イソプロピルエステルの蒸
留による光学純度の向上 光学純度９.０％eeのβ,β,β-トリフルオロ乳酸イソプ
ロピルエステル約５gのＴＨＦ溶液２００mlを３０mmHg
の減圧条件下に、室温でエバポレーションしたところ、
光学純度が３４％eeにまで向上したエステル化合物約
０.２５gが得られた。
留による光学純度の向上 光学純度９.０％eeのβ,β,β-トリフルオロ乳酸イソプ
ロピルエステル約５gのＴＨＦ溶液２００mlを３０mmHg
の減圧条件下に、室温でエバポレーションしたところ、
光学純度が３４％eeにまで向上したエステル化合物約
０.２５gが得られた。
【００２１】（実施例３）クーゲルロール蒸留装置を用いた蒸留による光学純度の
向上 光学純度７５％eeのβ,β,β-トリフルオロ乳酸メチル
エステルまたはβ,β,β-トリフルオロ乳酸イソプロピ
ルエステルのそれぞれ１.０gをクーゲルロール蒸留装置
を用いて減圧条件下蒸留を行なった。１番球に最初にエ
ステルをいれ、１〜３番球を恒温のオーブンにいれ、４
〜５番球がオーブンの外になるように設定し、４番球が
おおよそ室温に、５番球は氷を用いて冷却した。この条
件で３０分間蒸留を行なった結果を表１（メチルエステ
ル）及び表２（イソプロピルエステル）にまとめて示し
た。これらの結果には昇華の効果も含まれるが、明らか
に蒸留の効果が認められる。
向上 光学純度７５％eeのβ,β,β-トリフルオロ乳酸メチル
エステルまたはβ,β,β-トリフルオロ乳酸イソプロピ
ルエステルのそれぞれ１.０gをクーゲルロール蒸留装置
を用いて減圧条件下蒸留を行なった。１番球に最初にエ
ステルをいれ、１〜３番球を恒温のオーブンにいれ、４
〜５番球がオーブンの外になるように設定し、４番球が
おおよそ室温に、５番球は氷を用いて冷却した。この条
件で３０分間蒸留を行なった結果を表１（メチルエステ
ル）及び表２（イソプロピルエステル）にまとめて示し
た。これらの結果には昇華の効果も含まれるが、明らか
に蒸留の効果が認められる。
【００２２】
【表１】 上段：光学純度(％ee)、下段：回収率(％) いずれの場合も蒸留終了時において１〜４球は液体、５
球は液体混じりの結晶。
球は液体混じりの結晶。
【００２３】
【表２】 上段：光学純度(％ee)、下段：回収率(％) いずれの場合も蒸留終了時において１〜３球は液体、４
〜５球は液体混じりの結晶。
〜５球は液体混じりの結晶。
【００２４】
【発明の効果】本発明は、高い光学純度を持つβ,β,β
-トリフルオロ乳酸エステルを安価に製造することがで
き、この化合物を原料とする機能性有機物質などの開発
が可能になり、またそれらの化合物を簡便にかつ安価に
製造できるという格別の効果を奏するものである。
-トリフルオロ乳酸エステルを安価に製造することがで
き、この化合物を原料とする機能性有機物質などの開発
が可能になり、またそれらの化合物を簡便にかつ安価に
製造できるという格別の効果を奏するものである。
【図１】は、トリフルオロ乳酸イソプロピルエステルの
光学純度と沸点の関係を示す図である。
光学純度と沸点の関係を示す図である。
Claims (1)
- 【請求項１】 光学活性な下記一般式化１ 【化１】 （式中、Ｒは直鎖状、分枝鎖状又は環状構造を持ち、そ
の内部にヘテロ原子、二重結合又は置換基を含んでいて
もよいアルキル基、或いは置換基を持つこともある芳香
族性基を示す）で表されるβ,β,β-トリフルオロ乳酸
エステル化合物を蒸留して光学純度を高めることを特徴
とする高光学純度のβ,β,β-トリフルオロ乳酸エステ
ル化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29815192A JPH06122654A (ja) | 1992-10-12 | 1992-10-12 | 高光学純度のβ，β，β−トリフルオロ乳酸エステル化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29815192A JPH06122654A (ja) | 1992-10-12 | 1992-10-12 | 高光学純度のβ，β，β−トリフルオロ乳酸エステル化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06122654A true JPH06122654A (ja) | 1994-05-06 |
Family
ID=17855860
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29815192A Pending JPH06122654A (ja) | 1992-10-12 | 1992-10-12 | 高光学純度のβ，β，β−トリフルオロ乳酸エステル化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06122654A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4883592A (en) * | 1986-09-03 | 1989-11-28 | Kurita Machinery Manufacturing Co., Ltd. | Filter Press |
| JP2008273862A (ja) * | 2007-04-27 | 2008-11-13 | Yunimatekku Kk | ３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−２−トリフルオロメチルプロパン酸エステルの製造法 |
-
1992
- 1992-10-12 JP JP29815192A patent/JPH06122654A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4883592A (en) * | 1986-09-03 | 1989-11-28 | Kurita Machinery Manufacturing Co., Ltd. | Filter Press |
| JP2008273862A (ja) * | 2007-04-27 | 2008-11-13 | Yunimatekku Kk | ３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−２−トリフルオロメチルプロパン酸エステルの製造法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU184790B (en) | Process for preparing 2-chloro-alkyl-propionates by means of the chlorination of alkyl-lactate | |
| US3996246A (en) | Resolution of racemic pantolactone | |
| HU185330B (en) | Process for preparing /+/-4-substituted-2-indazoles | |
| JPH06122654A (ja) | 高光学純度のβ，β，β−トリフルオロ乳酸エステル化合物の製造方法 | |
| JP3777408B2 (ja) | カルボン酸誘導体の製造法 | |
| US3910958A (en) | Process for preparing arylacetic acids and esters thereof | |
| JPH0453850B2 (ja) | ||
| US20060167292A1 (en) | Process for preparing enantiomerically enriched 2-fluorocarboxylic esters | |
| JPH0578277A (ja) | ３，３，３−トリフルオロ乳酸の製造方法及び光学純度の向上法 | |
| JPH0720917B2 (ja) | 含窒素ペルフルオロカルボン酸の光学活性体及びその製造方法 | |
| JP2006206550A (ja) | δ−イミノマロン酸誘導体の製造方法、及びそのための触媒 | |
| JP4030289B2 (ja) | β−ケトニトリル類の製法 | |
| JPH09255668A (ja) | ビスオキサゾリン類の製造方法 | |
| JP3001626B2 (ja) | ２―クロロプロピオンアルデヒド三量体およびその製造方法 | |
| US7592480B2 (en) | Process for producing optically active carboxylic acid | |
| KR100654923B1 (ko) | 고순도의 광학활성아미드를 연속적으로 제조하는 방법 | |
| JP4873207B2 (ja) | 光学活性カルボン酸クロリドの精製方法 | |
| JP2905301B2 (ja) | 異性体の分離方法 | |
| JPS6160822B2 (ja) | ||
| JPH059171A (ja) | 光学活性カルボン酸の蒸留法 | |
| JP3808931B2 (ja) | 光学活性な４，５−ジフェニル−１，３−ジアルキル−２−ハロゲノイミダゾリニウム・ハロゲニド | |
| JP2687939B2 (ja) | ジヒドロジャスモン酸の光学分割方法 | |
| JPH04230235A (ja) | ２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸のラセミ体の光学分割方法 | |
| JPH0119376B2 (ja) | ||
| JP3694923B2 (ja) | 光学活性 １−（２，４−ジクロロフェニル） エチルアミンの製造方法 |