JP2687939B2 - ジヒドロジャスモン酸の光学分割方法 - Google Patents
ジヒドロジャスモン酸の光学分割方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、（±）−ジヒドロジャ
スモン酸の光学分割方法に関する。本発明の方法で得ら
れる光学活性なジヒドロジャスモン酸は、例えば、香気
を有する光学活性なジヒドロジャスモン酸メチルの原料
として有用である。
スモン酸の光学分割方法に関する。本発明の方法で得ら
れる光学活性なジヒドロジャスモン酸は、例えば、香気
を有する光学活性なジヒドロジャスモン酸メチルの原料
として有用である。
【０００２】
【従来の技術】ジヒドロジャスモン酸メチルは、ジャス
モン酸メチルと同様に、ジャスミン花様の強い香気を有
し、化粧品や食品調合香料、合成花精油、医薬、化学薬
品などの分野で有用な化学物質である。ところで、ジヒ
ドロジャスモン酸メチルは、式
モン酸メチルと同様に、ジャスミン花様の強い香気を有
し、化粧品や食品調合香料、合成花精油、医薬、化学薬
品などの分野で有用な化学物質である。ところで、ジヒ
ドロジャスモン酸メチルは、式
【０００３】
【化２】 で示される。上記式から明らかなように、ジヒドロジャ
スモン酸メチルは、キラル中心を２つ（五員環中の２つ
の不斉炭素）もっており、４種の光学異性体が存在す
る。
スモン酸メチルは、キラル中心を２つ（五員環中の２つ
の不斉炭素）もっており、４種の光学異性体が存在す
る。
【０００４】従来より、ジャスモン酸メチルの場合、そ
の独特の香気を有するのは、特定の光学異性体であるこ
とが西田らによって指摘されている（Ａｇｒｉｃ．Ｂｉ
ｏｌ．Ｃｈｅｍ．，４９（３），７６９−７７２（１９
８５））。一般に、工業的に製造されるジャスモン酸メ
チルは、これら４種の光学異性体の混合物であって、目
的とする光学異性体は少量しか含まれていない。したが
って、目的とする特定の光学異性体を高濃度で得ること
ができれば、その工業的な意義は大きい。ジヒドロジャ
スモン酸メチルは、ジャスミン的な強い、持続性のある
花様香気を有するため、ジャスモン酸メチルの代用品と
して広く使用されているが、ジャスモン酸メチルと同
様、その光学異性体を分割することができれば、工業的
な意義は大きい。ところが、従来、ジャスモン酸メチル
またはジャスモン酸の光学分割については、ほとんど研
究されておらず、わずかに前記西田らの文献において、
ジャスモン酸を１−ボルネオールのエステルに変換した
後、ＨＰＬＣ（高速液体クマトグラフィー）を用いて分
離したという報告があるのみである。また、ジヒドロジ
ャスモン酸メチルおよびジヒドロジャスモン酸の光学分
割については、これまでに報告はなされていない。
の独特の香気を有するのは、特定の光学異性体であるこ
とが西田らによって指摘されている（Ａｇｒｉｃ．Ｂｉ
ｏｌ．Ｃｈｅｍ．，４９（３），７６９−７７２（１９
８５））。一般に、工業的に製造されるジャスモン酸メ
チルは、これら４種の光学異性体の混合物であって、目
的とする光学異性体は少量しか含まれていない。したが
って、目的とする特定の光学異性体を高濃度で得ること
ができれば、その工業的な意義は大きい。ジヒドロジャ
スモン酸メチルは、ジャスミン的な強い、持続性のある
花様香気を有するため、ジャスモン酸メチルの代用品と
して広く使用されているが、ジャスモン酸メチルと同
様、その光学異性体を分割することができれば、工業的
な意義は大きい。ところが、従来、ジャスモン酸メチル
またはジャスモン酸の光学分割については、ほとんど研
究されておらず、わずかに前記西田らの文献において、
ジャスモン酸を１−ボルネオールのエステルに変換した
後、ＨＰＬＣ（高速液体クマトグラフィー）を用いて分
離したという報告があるのみである。また、ジヒドロジ
ャスモン酸メチルおよびジヒドロジャスモン酸の光学分
割については、これまでに報告はなされていない。
【０００５】ＨＰＬＣ法による光学異性体の分割は、実
験室的な価値はあるけれども、一般に、生産性や経済性
に難点があるため、工業的製造法としては適していな
い。工業的には、酸と塩基との組み合わせによりジアス
テレオマー塩を形成させ、生成する塩の溶解度の差によ
って、一方のジアステレオマー塩のみを難溶性塩として
沈殿させて分離できることが望ましい。そこで、ジヒド
ロジャスモン酸に、分割剤として光学活性なアミン（塩
基）を作用させて、ジアステレオマー塩を形成させて光
学分割することが考えられるが、従来、このジアステレ
オマー法では、結晶性の良い塩を得るに適した光学分割
剤は、見出されていななかった。
験室的な価値はあるけれども、一般に、生産性や経済性
に難点があるため、工業的製造法としては適していな
い。工業的には、酸と塩基との組み合わせによりジアス
テレオマー塩を形成させ、生成する塩の溶解度の差によ
って、一方のジアステレオマー塩のみを難溶性塩として
沈殿させて分離できることが望ましい。そこで、ジヒド
ロジャスモン酸に、分割剤として光学活性なアミン（塩
基）を作用させて、ジアステレオマー塩を形成させて光
学分割することが考えられるが、従来、このジアステレ
オマー法では、結晶性の良い塩を得るに適した光学分割
剤は、見出されていななかった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ジア
ステレオマー法により、ジヒドロジャスモン酸を効率よ
く光学分割する方法を提供することにある。本発明者ら
は、前記した従来技術の有する問題点を解決するために
鋭意研究した結果、ジヒドロジャスモン酸に、分割剤と
して特定の光学活性なアミンを作用させると、効率よく
光学分割できることを見出した。すなわち、適当な溶媒
中で、（±）−ジヒドロジャスモン酸に、光学活性な１
−（４−イソプロピルフェニル）エチルアミンを作用さ
せると、一方のジアステレオマー塩を難溶性の結晶とし
て析出させることができることを見出した。得られた光
学活性なジヒドロジャスモン酸をエステル化すれば、光
学活性なジヒドロジャスモン酸メチルを得ることができ
る。本発明は、これらの知見に基づいて完成するに至っ
たものである。
ステレオマー法により、ジヒドロジャスモン酸を効率よ
く光学分割する方法を提供することにある。本発明者ら
は、前記した従来技術の有する問題点を解決するために
鋭意研究した結果、ジヒドロジャスモン酸に、分割剤と
して特定の光学活性なアミンを作用させると、効率よく
光学分割できることを見出した。すなわち、適当な溶媒
中で、（±）−ジヒドロジャスモン酸に、光学活性な１
−（４−イソプロピルフェニル）エチルアミンを作用さ
せると、一方のジアステレオマー塩を難溶性の結晶とし
て析出させることができることを見出した。得られた光
学活性なジヒドロジャスモン酸をエステル化すれば、光
学活性なジヒドロジャスモン酸メチルを得ることができ
る。本発明は、これらの知見に基づいて完成するに至っ
たものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】かくして、本発明によれ
ば、式
ば、式
【０００８】
【化３】 で示される（±）−ジヒドロジャスモン酸に、光学活性
な１−（４−イソプロピルフェニル）エチルアミンを作
用させることを特徴とする（±）−ジヒドロジャスモン
酸の光学分割方法が提供される。
な１−（４−イソプロピルフェニル）エチルアミンを作
用させることを特徴とする（±）−ジヒドロジャスモン
酸の光学分割方法が提供される。
【０００９】以下、本発明について詳述する。本発明に
おいて出発原料として用いる（±）−ジヒドロジャスモ
ン酸自体は、公知の化合物である。したがって、本発明
で使用する（±）−ジヒドロジャスモン酸は、特定の製
造法により得られるものに限定されるものではないが、
通常、（±）−ジヒドロジャスモン酸メチルの加水分解
により、容易に、しかも高収率で得ることができる。ジ
ヒドロジャスモン酸には、五員環中に２個の不斉炭素が
存在し、２組のエナンチオマーおよびジアステレオマー
が存在するが、本発明は、エナンチオマーの分離に関す
るものである。
おいて出発原料として用いる（±）−ジヒドロジャスモ
ン酸自体は、公知の化合物である。したがって、本発明
で使用する（±）−ジヒドロジャスモン酸は、特定の製
造法により得られるものに限定されるものではないが、
通常、（±）−ジヒドロジャスモン酸メチルの加水分解
により、容易に、しかも高収率で得ることができる。ジ
ヒドロジャスモン酸には、五員環中に２個の不斉炭素が
存在し、２組のエナンチオマーおよびジアステレオマー
が存在するが、本発明は、エナンチオマーの分離に関す
るものである。
【００１０】（±）−ジヒドロジャスモン酸に、光学活
性な１−（４−イソプロピルフェニル）エチルアミンを
作用させるには、適当な溶媒中で、これらの化合物を加
熱溶解させればよい。溶媒としては、例えば、ジイソプ
ロピルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、アニソールなどのエーテル類；ヘキサン、ペンタ
ン、シクロヘキサンなどの飽和脂肪族炭化水素類；トル
エン、ベンゼン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；メ
タノール、エタノール、２−プロパノールなどのアルコ
ール類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトンなどのケトン類；酢酸メチル、酢酸エチルな
どのエステル類；などを挙げることができる。これらの
溶媒は、それぞれ単独で使用するか、あるいは２種以上
を混合して使用する。
性な１−（４−イソプロピルフェニル）エチルアミンを
作用させるには、適当な溶媒中で、これらの化合物を加
熱溶解させればよい。溶媒としては、例えば、ジイソプ
ロピルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、アニソールなどのエーテル類；ヘキサン、ペンタ
ン、シクロヘキサンなどの飽和脂肪族炭化水素類；トル
エン、ベンゼン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；メ
タノール、エタノール、２−プロパノールなどのアルコ
ール類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトンなどのケトン類；酢酸メチル、酢酸エチルな
どのエステル類；などを挙げることができる。これらの
溶媒は、それぞれ単独で使用するか、あるいは２種以上
を混合して使用する。
【００１１】分割剤である光学活性な１−（４−イソプ
ロピルフェニル）エチルアミンの使用割合は、特に限定
されないが、出発原料の（±）−ジヒドロジャスモン酸
に対して、通常、０．５〜１．１倍（モル比）の範囲が
分割効率の観点から見て好ましい。本発明においては、
（±）−ジヒドロジャスモン酸には光学活性な１−（４
−イソプロピルフェニル）エチルアミンを作用させるこ
とが必要である。分割剤として、他の公知の光学活性ア
ミンを使用しても、効率よく分割することは困難であ
る。
ロピルフェニル）エチルアミンの使用割合は、特に限定
されないが、出発原料の（±）−ジヒドロジャスモン酸
に対して、通常、０．５〜１．１倍（モル比）の範囲が
分割効率の観点から見て好ましい。本発明においては、
（±）−ジヒドロジャスモン酸には光学活性な１−（４
−イソプロピルフェニル）エチルアミンを作用させるこ
とが必要である。分割剤として、他の公知の光学活性ア
ミンを使用しても、効率よく分割することは困難であ
る。
【００１２】より具体的に、（±）−ジヒドロジャスモ
ン酸〔以下、（±）−ＤＪＡと略記〕に、（−）−１−
（４−イソプロピルフェニル）エチルアミン〔以下、
（−）−ＩＰＡと略記〕を作用させると、難溶性のジア
ステレオマー塩として（−）−ＤＪＡ・（−）−ＩＰＡ
塩を結晶として析出させることができる。難溶性ジアス
テレオマー塩を溶媒から析出させるには、各溶媒の凝固
点から沸点までの間の温度、好ましくは室温から沸点ま
での温度範囲で、出発原料の酸と分割剤の光学活性なア
ミンとを作用させて塩を形成させ、析出させればよい。
通常は、出発原料と分割剤とを、比較的少量の溶媒に加
熱溶解させ、しかる後、得られた溶液を徐冷することに
より、難溶性のジアステレオマー塩を析出させる方法を
採用することが好ましい。得られた難溶性のジアステレ
オマー塩は、濾別、遠心分離などの通常の固液分離法に
より容易に分離することができる。また、分離した難溶
性ジアステレオマー塩の結晶は、必要に応じて再結晶す
ることによりその純度を高めることができる。
ン酸〔以下、（±）−ＤＪＡと略記〕に、（−）−１−
（４−イソプロピルフェニル）エチルアミン〔以下、
（−）−ＩＰＡと略記〕を作用させると、難溶性のジア
ステレオマー塩として（−）−ＤＪＡ・（−）−ＩＰＡ
塩を結晶として析出させることができる。難溶性ジアス
テレオマー塩を溶媒から析出させるには、各溶媒の凝固
点から沸点までの間の温度、好ましくは室温から沸点ま
での温度範囲で、出発原料の酸と分割剤の光学活性なア
ミンとを作用させて塩を形成させ、析出させればよい。
通常は、出発原料と分割剤とを、比較的少量の溶媒に加
熱溶解させ、しかる後、得られた溶液を徐冷することに
より、難溶性のジアステレオマー塩を析出させる方法を
採用することが好ましい。得られた難溶性のジアステレ
オマー塩は、濾別、遠心分離などの通常の固液分離法に
より容易に分離することができる。また、分離した難溶
性ジアステレオマー塩の結晶は、必要に応じて再結晶す
ることによりその純度を高めることができる。
【００１３】このようにして得られた難溶性のジアステ
レオマー塩を分解するには、公知のいかなる方法によっ
てもよいが、通常は、水酸化ナトリウムや水酸化カリウ
ムなどの水溶性塩基の水溶液で処理し、遊離した光学活
性なアミンをエーテルやベンゼンなどの有機溶媒で抽出
して回収した後、水層に塩酸、硫酸などの鉱酸を作用さ
せて、遊離した光学活性なジヒドロジャスモン酸をエー
テルやベンゼンなどの有機溶媒で抽出し、次いで、溶媒
を留去する方法が好ましい。
レオマー塩を分解するには、公知のいかなる方法によっ
てもよいが、通常は、水酸化ナトリウムや水酸化カリウ
ムなどの水溶性塩基の水溶液で処理し、遊離した光学活
性なアミンをエーテルやベンゼンなどの有機溶媒で抽出
して回収した後、水層に塩酸、硫酸などの鉱酸を作用さ
せて、遊離した光学活性なジヒドロジャスモン酸をエー
テルやベンゼンなどの有機溶媒で抽出し、次いで、溶媒
を留去する方法が好ましい。
【００１４】かくして、難溶性の（−）−ＤＪＡ・
（−）−ＩＰＡ塩からは、（−）−ＤＪＡが得られる。
したがって、（−）−ＤＪＡ・（−）−ＩＰＡ塩を結晶
として析出させた残余の溶液からは、同様にして（＋）
−ＤＪＡが得られる。 なお、回収した分割剤の光学活
性な（−）−ＩＰＡなどは、再使用が可能である。これ
らの光学活性なジヒドロジャスモン酸は、通常の方法、
例えば、ジアゾメタンによりメチルエステル化するか、
または塩化チオニルで酸塩化物に変換した後、メタノー
ルと反応させる方法、あるいはメタノールと酸触媒の存
在下で反応させる方法などによって、光学活性なジヒド
ロジャスモン酸メチルに容易に変換することができる。
したがって、香料として特に有用なジヒドロジャスモン
酸メチルの光学異性体を高濃度で得ることが可能であ
る。
（−）−ＩＰＡ塩からは、（−）−ＤＪＡが得られる。
したがって、（−）−ＤＪＡ・（−）−ＩＰＡ塩を結晶
として析出させた残余の溶液からは、同様にして（＋）
−ＤＪＡが得られる。 なお、回収した分割剤の光学活
性な（−）−ＩＰＡなどは、再使用が可能である。これ
らの光学活性なジヒドロジャスモン酸は、通常の方法、
例えば、ジアゾメタンによりメチルエステル化するか、
または塩化チオニルで酸塩化物に変換した後、メタノー
ルと反応させる方法、あるいはメタノールと酸触媒の存
在下で反応させる方法などによって、光学活性なジヒド
ロジャスモン酸メチルに容易に変換することができる。
したがって、香料として特に有用なジヒドロジャスモン
酸メチルの光学異性体を高濃度で得ることが可能であ
る。
【００１５】
【実施例】以下に実施例および比較例を挙げて本発明に
ついてより具体的に説明する。
ついてより具体的に説明する。
【００１６】［実施例１］（±）−ジヒドロジャスモン酸の光学分割 （±）−ジヒドロジャスモン酸メチルに２倍モルの水酸
化カリウムのメタノール溶液を加え、室温で１９時間撹
拌することにより、加水分解して（±）−ジヒドロジャ
スモン酸〔（±）−ＤＪＡ〕を得た。この（±）−ＤＪ
Ａ ２．１２ｇ（１０ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエー
テル５ｍｌに溶かし、そこへ（−）−１−（４−イソプ
ロピルフェニル）エチルアミン〔（−）−ＩＰＡ〕１．
６３ｇ、１０ｍｍｏｌ）とジイソプロピルエーテル２０
ｍｌを加え、加熱溶解した。室温まで徐冷してから一晩
冷蔵庫に放置した後、析出した結晶を濾別することによ
り（−）−ＤＪＡ・（−）−ＩＰＡ塩 ２．３７ｇ
（６．３２ｍｍｏｌ）を得た。該塩の用いた（±）−Ｄ
ＪＡの半量に対する收率は、１２６％であった。この塩
をジイソプロピルエーテルを用いて６回再結晶すること
により、（−）−ＤＪＡ・（−）−ＩＰＡ塩０．３４ｇ
（０．９ｍｍｏｌ）を得た。該塩の用いた（±）−ＤＪ
Ａの半量に対する收率は、１８．２％であった。また、
［α］Dは、−３４．３°（ｃ＝１．０、メタノール）
で、融点は、１０８〜１１０℃であった。
化カリウムのメタノール溶液を加え、室温で１９時間撹
拌することにより、加水分解して（±）−ジヒドロジャ
スモン酸〔（±）−ＤＪＡ〕を得た。この（±）−ＤＪ
Ａ ２．１２ｇ（１０ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエー
テル５ｍｌに溶かし、そこへ（−）−１−（４−イソプ
ロピルフェニル）エチルアミン〔（−）−ＩＰＡ〕１．
６３ｇ、１０ｍｍｏｌ）とジイソプロピルエーテル２０
ｍｌを加え、加熱溶解した。室温まで徐冷してから一晩
冷蔵庫に放置した後、析出した結晶を濾別することによ
り（−）−ＤＪＡ・（−）−ＩＰＡ塩 ２．３７ｇ
（６．３２ｍｍｏｌ）を得た。該塩の用いた（±）−Ｄ
ＪＡの半量に対する收率は、１２６％であった。この塩
をジイソプロピルエーテルを用いて６回再結晶すること
により、（−）−ＤＪＡ・（−）−ＩＰＡ塩０．３４ｇ
（０．９ｍｍｏｌ）を得た。該塩の用いた（±）−ＤＪ
Ａの半量に対する收率は、１８．２％であった。また、
［α］Dは、−３４．３°（ｃ＝１．０、メタノール）
で、融点は、１０８〜１１０℃であった。
【００１７】上記で得られた塩に、１規定の水酸化ナト
リウム水溶液１．３ｍｌを加えて、遊離した（−）−Ｉ
ＰＡをエーテルで抽出除去した後、水層に１規定の塩酸
２ｍｌを加えてエーテルで抽出した。エーテル層を乾燥
し、減圧下に溶媒を留去することにより、（−）−ＤＪ
Ａ ０．１０ｇ（０．４７ｍｍｏｌ）を得た。また、
（−）−ＤＪＡ の［α］ D 24 は、−３２．７°
（ｃ＝１．０、エーテル）であった。得られた（−）−
ＤＪＡを光学活性な１−（１−ナフチル）エチルアミン
とのアミドに誘導し、高速液体クロマトグラフィーで分
析した結果、文献値（＊１）より計算した光学純度は、
１００％であった。 （＊１）Ｒｉｔｓｕｏ ＮＩＳＨＩＤＡ，Ｔｅｒｒｙ
Ｅ．Ａｃｒｅｅ ＆ Ｈｉｒｏｓｈｉ ＦＵＫＡＭＩ，
Ａｇｒｉ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．４９（３），７６９−
７７２（１９８５）
リウム水溶液１．３ｍｌを加えて、遊離した（−）−Ｉ
ＰＡをエーテルで抽出除去した後、水層に１規定の塩酸
２ｍｌを加えてエーテルで抽出した。エーテル層を乾燥
し、減圧下に溶媒を留去することにより、（−）−ＤＪ
Ａ ０．１０ｇ（０．４７ｍｍｏｌ）を得た。また、
（−）−ＤＪＡ の［α］ D 24 は、−３２．７°
（ｃ＝１．０、エーテル）であった。得られた（−）−
ＤＪＡを光学活性な１−（１−ナフチル）エチルアミン
とのアミドに誘導し、高速液体クロマトグラフィーで分
析した結果、文献値（＊１）より計算した光学純度は、
１００％であった。 （＊１）Ｒｉｔｓｕｏ ＮＩＳＨＩＤＡ，Ｔｅｒｒｙ
Ｅ．Ａｃｒｅｅ ＆ Ｈｉｒｏｓｈｉ ＦＵＫＡＭＩ，
Ａｇｒｉ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．４９（３），７６９−
７７２（１９８５）
【００１８】［比較例１］〕（±）−ジヒドロジャスモン酸の光学分割 （±）−ＤＪＡ ２ｍｍｏｌと、分割剤として表１に示
す各種の光学活性アミン各２ｍｍｏｌを用い、表１に示
す溶剤と分別結晶回数とした以外は、実施例１と同様に
操作を行なって、難溶性のジアステレオマ−塩を析出さ
せ、さらに得られた塩を同様にして分解し、光学活性な
ＤＪＡを得た。結果を表１に示す。表１から明らかなよ
うに、（±）−ＤＪＡの分割剤として、他の光学活性な
アミンを用いても、分別結晶の回数が１〜３回と少ない
にもかかわらず、分割効率が低く、実用的ではない。な
お、実施例１において、（−）−ＤＪＡ・（−）−ＩＰ
Ａ塩をジイソプロピルエーテルを用いて２回再結晶した
場合の分割効率は、４６．９％であった。表１中、ＤＩ
Ｐは、ジイソプロピルエーテルで、ｉ−ＰｒＯＨは、イ
ソプロピルアルコールである。
す各種の光学活性アミン各２ｍｍｏｌを用い、表１に示
す溶剤と分別結晶回数とした以外は、実施例１と同様に
操作を行なって、難溶性のジアステレオマ−塩を析出さ
せ、さらに得られた塩を同様にして分解し、光学活性な
ＤＪＡを得た。結果を表１に示す。表１から明らかなよ
うに、（±）−ＤＪＡの分割剤として、他の光学活性な
アミンを用いても、分別結晶の回数が１〜３回と少ない
にもかかわらず、分割効率が低く、実用的ではない。な
お、実施例１において、（−）−ＤＪＡ・（−）−ＩＰ
Ａ塩をジイソプロピルエーテルを用いて２回再結晶した
場合の分割効率は、４６．９％であった。表１中、ＤＩ
Ｐは、ジイソプロピルエーテルで、ｉ−ＰｒＯＨは、イ
ソプロピルアルコールである。
【００１９】
【表１】 （＊１）用いた（±）ＤＪＡの半量を基準に算出した。 （＊２）分割効率＝収率×光学純度÷１００ なお、実施例および比較例で用いた分割剤は、以下の通
りである。 ＩＰＡ：１−（４−イソプロピルフェニル）エチルア
ミン
りである。 ＩＰＡ：１−（４−イソプロピルフェニル）エチルア
ミン
【００２０】
【化４】 Ｃｉｓアミン：シス−２−ベンズアミドシクロヘキサ
ンカルボン酸
ンカルボン酸
【００２１】
【化５】 ＰＴＥ：１−フェニル−２−（ｐ−トリル）エチルア
ミン
ミン
【００２２】
【化６】 ＰＥＡ：１−フェニルエチルアミン
【００２３】
【化７】 Ｎ−ＢＭＢＡ：Ｎ−ベンジル−１−（フェニル）エチ
ルアミン
ルアミン
【００２４】
【化８】 ＴＥＡ：１−（ｐ−トリル）エチルアミン
【００２５】
【化９】 ＤＰＥＡ：２−アミノ−１，２−ジフェニルエタノー
ル
ル
【００２６】
【化１０】 ＣＰＥＡ：１−（４−クロルフェニル）エチルアミン
【００２７】
【化１１】
【００２８】
【発明の効果】本発明によれば、ジアステレオマー法に
より、ジヒドロジャスモン酸を効率よく光学分割する方
法が提供される。本発明は、ジヒドロジャスモン酸の光
学分割に成功した最初の例である。本発明の方法により
得られた光学活性なジヒドロジャスモン酸からは、光学
活性なジヒドロジャスモン酸メチルを容易に製造するこ
とができる。したがって、本発明の方法は、特に、香料
などに有用な光学異性体を高濃度で製造する方法とし
て、工業的な実施が期待できる。
より、ジヒドロジャスモン酸を効率よく光学分割する方
法が提供される。本発明は、ジヒドロジャスモン酸の光
学分割に成功した最初の例である。本発明の方法により
得られた光学活性なジヒドロジャスモン酸からは、光学
活性なジヒドロジャスモン酸メチルを容易に製造するこ
とができる。したがって、本発明の方法は、特に、香料
などに有用な光学異性体を高濃度で製造する方法とし
て、工業的な実施が期待できる。
Claims (1)
- 【請求項１】 式 【化１】 で示される（±）−ジヒドロジャスモン酸に、光学活性
な１−（４−イソプロピルフェニル）エチルアミンを作
用させることを特徴とする（±）−ジヒドロジャスモン
酸の光学分割方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16920195A JP2687939B2 (ja) | 1995-06-12 | 1995-06-12 | ジヒドロジャスモン酸の光学分割方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16920195A JP2687939B2 (ja) | 1995-06-12 | 1995-06-12 | ジヒドロジャスモン酸の光学分割方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2060365A Division JPH085840B2 (ja) | 1990-03-12 | 1990-03-12 | ジャスモン酸の光学分割方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08169859A JPH08169859A (ja) | 1996-07-02 |
| JP2687939B2 true JP2687939B2 (ja) | 1997-12-08 |
Family
ID=15882088
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16920195A Expired - Fee Related JP2687939B2 (ja) | 1995-06-12 | 1995-06-12 | ジヒドロジャスモン酸の光学分割方法 |
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| Country | Link |
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| JP (1) | JP2687939B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4812434B2 (ja) * | 2006-01-17 | 2011-11-09 | 住友化学株式会社 | 光学活性（ｓ）−２−メチル−６−オキソヘプタン酸の製造方法 |
-
1995
- 1995-06-12 JP JP16920195A patent/JP2687939B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08169859A (ja) | 1996-07-02 |
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