JP2593571B2 - 1,2,2,2―テトラフルオロエチルジフルオロメチルエーテルの製造方法 - Google Patents
1,2,2,2―テトラフルオロエチルジフルオロメチルエーテルの製造方法Info
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Description
は、1,2,2,2−テトラフルオロエチルジフルオロメチル
エーテルを製造するための新規、かつ低温での製造方法
に関する。
メチルエーテル(CF3CHFOCHF2)は、回復速度が高いこ
とから、特に外来患者の外科的処置で投与するのに適す
る重要な揮発性液体吸入麻酔剤である。したがって、安
価な入手し易い原材料を使用してCF3CHFOCHF2を製造す
る経済的な方法が強く求められている。
1,2,2,2−テトラフルオロエチルメチルエーテル(CF3CH
FOCH3)を塩素化して式CF3CHFOCHCl2の化合物を製造
し、次に、この化合物をアンチモンペンタクロライドの
存在下でフッ化水素によりフッ素化する方法がある。例
えば、西ドイツ公開公報第2,361,058号(1975)参照。
しかしながら、この方法は、多量の塩素を必要とし、し
たがって、煩雑で費用が懸かる複雑な多段合成法である
ため、工業的規模でCF3CHFOCHF2を製造するためには有
利ではない。
チモンペンタクロライドとともにフッ化水素を使用する
ことは、このような周知技術が、長年の間工業的に使用
されてきており、安価で容易に入手できる原材料を使用
できる方法であるため、目的とする化合物であるフッ素
化炭化水素誘導体製造のための魅力的な方法である。
チモン、例えば、アンチモンペンタクロライド又はアン
チモンペンタクロライドとアンチモントリクロライドの
混合物の存在下で、塩素化炭化水素とフッ化水素の反応
からクロロフルオロアルカンを製造する方法を開示して
いる。また、米国特許第2,005,705号は、有機塩素化合
物のフッ素化、例えば、四塩化炭素、塩化メチレン、フ
ルオロトリクロロメタン等を、アンチモンペンタクロラ
イド触媒の存在下でフッ化水素によりフッ素化させ、ク
ロロフルオロアルカンを製造する方法を開示している。
さらに、ヨーロッパ特許出願第129,863号は、まず、ア
ンチモンペタクロライドをフッ化水素と反応させてアン
チモングロロフルオライドを製造し、次いで、ハロアル
カン、例えば、四塩化炭素、ペンタ−及びヘキサクロロ
エタン等と反応させて、フルオロ及びクロロフルオロア
ルカンの混合物を製造する方法を開示している。この何
れの文献も、少なくとも3つの炭素原子を含むクロロフ
ルオロエーテルにおいて、内部炭素原子の塩素をフッ素
に置換する方法を、教示又は示唆していない。
素化有機エーテルの製造を意図していない。さらに、こ
のような方法による高度にフッ素化された炭化水素の生
成には、通常、反応物及び製品の分解、及び工程におけ
る材料の急速な劣化の原因となり、さらに、高いエネル
ギーコストを生じさせる比較的高い反応温度と圧力が必
要とされる。
材料を使用してCF3CHFOCHF2を製造するための、穏やか
な反応条件による経済的な、エネルギー効率の良い方法
を提供することである。
ロメチルエーテル(CF3CHFOCHF2)を製造するための新
規な低温での製造方法であって、実質的に純粋なアンチ
モンペンタクロライド触媒又はアンチモントリクロライ
ドを主要成分として少量のアンチモントリクロライドを
含む混合物触媒存在下で、イソフルラン(CF3CHClOCH
F2)とフッ化水素を反応させることを含む方法を提供す
る。
lOCHF2)を、約−10℃〜30℃、好ましくは約−7℃〜18
℃の範囲の比較的低い温度条件で、少なくとも1種の塩
化アンチモン触媒の存在下でフッ化水素源と接触させ
て、イソフルランの1塩素原子をフッ素原子と置換す
る。反応圧は、変化させることはできるが、一般に約0.
84〜4.90kg/cm2(約12〜70psia)、好ましくは約1.05〜
1.54kg/cm2(約15〜22psia)である。
許第3,535,388号に開示されている、当該分野で公知の
方法により得ることができる。出発物質としてイソフル
ランを選択することは、特に重要である。なぜなら、主
要な反応において、イソフルランは、費用のかかる分留
/分離技術を必要とする異性体の混合物を生成しないか
らである。そのような混合物を生成する反応は、費用対
効果の面から考えて工業的規模で行うには不適当であ
る。
化するために使用されるフッ化水素のタイプは、市販さ
れている品質のフッ化水素、すなわち、純粋な製品又は
極く少量の不純物を含む製品が好ましい。反応における
水の存在は、好ましくなく、したがって、実質的に無水
のフッ化水素を使用することが好ましい。液体フッ化水
素も同様に使用することもできるが、製造を便利かつ容
易にするため、気体のフッ化水素を使用することが好ま
しい。
アンチモンペンタクロライドが好ましく、99%以上の商
業的純度で入手することができる。また、本発明で使用
できるものには、アンチモントリクロライドを主要成分
とし少量のアンチモントリクロライドを含む混合物もあ
る。アンチモンペンタクロライド又はその混合物は、無
水の形態であることが好ましいが、溶液(例えば、ジク
ロロメタン)としても使用することができる。
えば、アンチモンペンタクロライド)が反応して、その
場で混合アンチモンフルオロクロライド触媒を形成する
ことが知られている。また、このような混合触媒は本発
明において同様に有用であり、意図されていることであ
る。しかしながら、本発明の方法は経済性において好ま
しいものである。経済的な理由で、純粋な塩化アンチモ
ンを使用すること及びその場で混合触媒を形成すること
が好ましい。
ライド触媒の存在下におけるイソフルランのフッ化水素
によるフッ素化は、−10℃〜30℃、好ましくは約−7℃
〜18℃の比較的低い温度範囲で、行うことができる。
変えることができるが、一般には、約1.0:0.1から約1:
7、好ましくは約1:1から約1:4、最も好ましくは約1:2で
ある。
の実質的に純粋なアンチモンペンタクロライド又は少量
のアンチモントリクロライドを含むアンチモントリクロ
ライドの混合物が、使用される。かかる量は、詳しい実
験を行うまでもなく容易に決定することができるが、反
応混合物の総重量を基準として約1.0〜6.0重量%である
ことが好ましい。
有する加圧反応容器(例えば、パル加圧反応器Parr pre
ssure reactor)にイソフルラン及び有効量の塩化アン
チモン触媒を充填する。また、反応容器に冷却槽を装着
するのが好ましい。フッ化水素ガスを満たしたガスシリ
ンダーを加圧反応容器の導入管に装着することにより、
フッ化水素を、反応混合物に容易に導入することができ
る。バルブを使用することにより、フッ化水素ガスの流
入量を容易に調節することができる。所望ならば、有効
温度を維持するために、ガスシリンダーと反応容器を結
合している導管を、例えば、鉱油浴等の中に沈めること
ができ、それにより、流出シリンダー圧を反応混合物の
圧力より高くして、圧力の差による反応混合物へのガス
の安定した流れを保証する。反応混合物にフッ化水素を
加える速度は、本発明の方法においては重要ではなく、
広範囲に変えることができる。しかしながら、経験的
に、フッ化水素ガスを、1時間当たり約0.01〜約0.1重
量部の割合で加えることが好ましいことが知られてい
る。反応容器における圧力は、約0.84〜約4.9kg/cm
2(約12〜約70psia)、好ましくは約1.05〜約1.54kg/cm
2(約15〜約22psia)である。反応容器で、ミキサー又
は撹拌器を使用して、フッ素化反応中に反応物を最大限
に接触させるのが好ましい。
容器を通過して例えば、苛性ソーダ水溶液に吸収され
る。次に、最終的な反応混合物は、水及び苛性ソーダで
中和することができ、かつ、有機層を分留によって分離
して、目的とする製品、CF3CHFOCHF2及び未反応の出発
物質CF3CHClOCHF2を得る。
その他の特徴ならびに説明は、本願明細書中に引用する
テレル(Terrell)の米国特許第4,762,856号に開示され
ている。
らに充分に説明しようとするものである。この実施例
は、例示を目的とするものであり、本発明の範囲を制限
するものではない。
約1:2として、CF3CHClOCHF2からCF3CHFOCHF2を製造する
本発明の好ましい実施態様を詳細に説明するものであ
る。
ole)を、撹拌器を装着した189.5(50ガロン)のステ
ンレスチール反応容器に入れた。次いで、アンチモンペ
ンタクロライド(4.76kg)を加え、容器の内容物を14℃
まで冷却した。次に、液体の無水フッ化水素を撹拌され
た容器の内容物に、1時間当たり約4.3kgの割合で合計
8時間加えた。加えたフッ化水素の合計は、34.5kg(1.
725kg−mole)であった。この反応を、新たににフッ化
水素を加えることなく10−14℃で、更に2時間続けた。
その後、この反応混合物をガスクロマトグラフ分析とす
るとCF3CHClOCHF2の73%が目的とするCF3CHFOCHF2に転
換されていた。試験採取後、この反応を更に2時間続け
た。全反応時間中の反応圧は、0.07〜0.49kg/cm2(1〜
7psig)に維持した。
を用いて約2℃まで冷却し、水265.3(70ガロン)を
入れた758(200ガロン)のプラスチックタンクに移し
た。この有機層を水を通して再循環させ、次に50%水酸
化ナトリウム溶液56.85(15ガロン)と水265.3(70
ガロン)を入れた、他の758(200ガロン)プラスチッ
クタンクに移した。有機層をアルカリ溶液を通して循環
させ、過剰の酸度を除去して、静置した後、該有機層を
ドラムに移した。粗製有機製品、CF3CHFOCHF2がさら
に、ポストスクラバーコンデンサー(post scrubber co
ndenser)から得られた。
特性を有する: 沸点23.5℃、分子量168、推定蒸気圧660mmHg(20
℃)、比重1.44。IRの顕著なピークが4903cm-1に表れ、
1H NMRは6.5ppm(J=70Hz)にトリプレット(tripre
t)が5.9ppm(Jgem=56Hz,Jvic=3Hz)にダブレット(d
oublet)が表れる。この化合物は、引火性がなく、かつ
ソーダライムに対して安定で、特に吸引麻酔剤として適
している。
グラフで測定した結果、この内にはCF3CHClOCHF280.7%
及びCF3CHClOCFH215.8%が含まれていた。計算による
と、イソフルランの転換率は78.2%であった: 実質的に同様な反応条件下で更に8回反応を行い、そ
の結果、全体の平均転換率は、74.5%であった。
った: 実質的に同様な反応条件下で更に8回反応を行い、そ
の結果、全体の平均回収率は、90.7%であった。
の結果、全体の平均収率は、88.9%であった。
1kg、0.92kg mole)とフッ化水素(71kg、3.6kg mole)
を、アンチモンペンタクロライド5.1kgの存在下で反応
させた。イソフルラン対HFのモル比は約1:4とした。分
離された粗製製品(143.3kg)は、CF3CHFOCHF227.8%と
イソフルラン71.8%を含んでいた。収率65.1%、転換率
25.7%及び回収率86.2%であった。
5kg、0.92kg mole)、フッ化水素(92kg、4.6kg mole)
及びアンチモンペンタクロライド(5.12kg)を、反応器
中で混合した。イソフルラン対HFのモル比は約1:5とし
た。更に10時間後、アンチモンペンタクロライド2.33kg
を反応器に加えた。粗製製品(137.9kg)は、CF3CHFOCH
F236.6%とイソフルラン62.8%を含んでおり、収率65.9
%、転換率32.5%及び回収率83.2%であった。
mole)、フッ化水素(41.3kg、2.1kg mole)及びアンチ
モンペンタクロライド(5.2kg)を使用し、CF3CHFOCHF2
57.6%とイソフルラン42.1%を含む、粗製製品42.1kgを
製造した。収率70.9%、転換率48.2%及び回収率80.2%
であった。イソフルラン対HFのモル比は約1:7とした。
g、0.47mole)及びアンチモンペンタクロライド(2.4
g)を使用し、CF3CHFOCHF218.8%とイソフルラン81.2%
を含む、粗製製品72.2gを製造した。イソフルラン対HF
のモル比は約1:1とした。収率60.9%、転換率18.0%及
び回収率83.5%であった。
g、0.22mole)及びアンチモンペンタクロライド(2.4
g)を使用し、CF3CHFOCHF216.8%とイソフルラン83.2%
を含む、粗製製品68.6gを製造した。イソフルラン対HF
のモル比は約1:0.5とした。収率47.7%、転換率15.0%
及び回収率78.6%であった。
g、0.06mole)及びアンチモンペンタクロライド(2.4
g)を使用し、CF3CHFOCHF26.1%とイソフルラン93.9%
を含む、粗製製品72.6gを製造した。イソフルラン対HF
のモル比は約1:0.13とした。収率32.1%、転換率5.8%
及び回収率87.8%であった。
Claims (2)
- 【請求項1】式CF3CHFOCHF2の化合物の製造方法であっ
て、式CF3CHClOCHF2の出発化合物を、フッ化水素及び触
媒的有効量の実質的に純粋なアンチモンペンタクロライ
ド又はアンチモントリクロライドと組み合わせたアンチ
モンペンタクロライドと、約−10℃〜約30℃で、CF3CHC
lOCHF2対フッ化水素のモル比を約1.0:0.1から約1:7とし
て、反応させることを含む製造方法。 - 【請求項2】式CF3CHFOCHF2の化合物の製造方法であっ
て、式CF3CHClOCHF2の出発化合物に実質的に無水のフッ
化水素及び、反応混合物の総重量を基準として約1.0〜
6.0重量%の量の実質的に無水で実質的に純粋なアンチ
モンペンタクロライド又はアンチモントリクロライドと
アンチモンペンタクロライドの混合物を、約−10℃〜約
30℃で反応させることを含み、CF3CHClOCHF2対フッ化水
素のモル比を約1.0:0.1から約1:7とする製造方法。
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