KR0161280B1 - 1,2,2,2-테트라플루오로에틸 디플루오로메틸 에테르의 제조 방법 - Google Patents

1,2,2,2-테트라플루오로에틸 디플루오로메틸 에테르의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

내용없음.

Description

1,2,2,2-테트라플루오로에틸 디플루오로메틸 에테르의 제조 방법
본 발명은 홉입 마취 분야에 관한 것이다. 보다 상세하게, 본 발명은1,2,2,2-테트라플루오로에틸 디플루오로메틸 에테르를 제조하는 신규한 저온방법에 관한 것이다.
화합물 1,2,2,2-테트라플루오로에틸 디플루오로메틸 에테르 (CF3CHFOCHF2)는 그 빠른 회복 속도로 인하여 외래 환자의 수술 도중 환자에게 투여하기에 특히 적합한 중요한 휘발성 액체 흡입 마취제이다. 따라서 값싸게 구입할 수 있는 원료를 사용하는 CF3CHFOCHF2의 경제적인 제조 방법이 매우 요구된다.
CF3CHFOCHF2를 제조하기 위한 공지된 방법은, 1,2,2,2-테트라플루오로에틸 메틸 에테르(CF3CHFOCHF2)를 먼저 염소화시켜서 구조식CF3CHFOCHCl2를 가지는 화합물을 제조하고 나서, 이 화합물을 안티몬 펜타클로라이드의 존재 하에서 히드로겐 플루오라이드로 플루오르화시킨다. 예를 들면 Ger, Offen, 2,361,058 (1975)를 참조하라. 그러나, 이러한 방법은 다량의 염소를 요구하는 복잡한 여러-단계 합성이며, 따라서 번거롭고 값비싸기 때문에, 산업적 규모로 CF3CHFOCHF2를 제조하는데 있어서는 불리하다.
상기 방법에서 촉매로서 안티몬 펜타클로라이드와 함께 히드로겐 플루오라이드를 사용하는 것은, 그럼에도 불구하고, 이러한 잘 공지된 기술이 수 년동안 공업에서 사용되어 왔고 값싸고 쉽게 구입할 수 있는 원료를 포함하므로, 본 발명의 화합물과 같은 플루오르화된 탄화수소 유도체를 제조하는 흥미로운 방법이다.
미국 특허 제 2,005,708 호는 예컨대 안티몬 할라이드, 예컨대 안티몬 펜타클로라이드 또는 안티몬 펜타클로라이드와 안티몬 트리클로라이드의 혼합물의 존재 하에서 히드로겐 플루오라이드와 염소화된 탄화수소의 반응으로 부터의 클로로플루오로알칸의 제조를 기술한다. 미국 특허 제 2,005,705 호는 또한 안티몬 펜타클로라이드 촉매의 존재 하에서 히드로겐 플루오라이드를 사용하는 유기 염소 화합물, 예컨대 사염화탄소, 염화메틸렌, 플루오로트리클로로메탄 등의 플루오르화에 의한 클로로플루오로 알칸의 제조를 기술한다. 게다가, 유럽 출원 제 129,863 호는 안티몬 펜타클로라이드를 히드로겐 플루오라이드와 먼저 반응시켜서 안티몬 클로로플루오라이드를 제조하고 나서, 할로알칸, 예컨대 사염화탄소, 펜타클로로에탄 및 헥사클로로에탄 등과 반응시켜서 플루오로 및 클로로플루오로알칸의 혼합물을 제조하는 방법을 기술한다. 상기한 것들 중 어느 것도 최소한 세 개의 탄소원자를 함유하는 클로로플루오로에테르 내 내부 탄소 원자 상에서 클로로를 플루오로로 대치시키는 수단을 가르치거나 제안하지 않는다
그러나, 상기된 방법은 플루오르화된 유기 에테르, 예컨대 CF3CHFOCHF2의 제법을 설명하지 않는다. 게다가, 이러한 방법에 의한 고도로 플루오르화된 탄화수소의 형성은 비교적 높은 반응 온도 및 압력을 전형적으로 수반하고, 이는 높은 에너지 소비 외에 반응물 및 생성물의 분해를 일으키고 방법 물질의 빠른 열화를 일으킬 수 있다
따라서, 본 발명의 목적은 값싸고 손쉽게 구입할 수 있는 원료를 사용하는 CF3CHFOCHF2의 제조를 위한 온화한 반응 조건을 사용하는 경제적이고 에너지 효율적인 방법을 제공하는 것이다.
본 발명은, 실질적으로 순수한 안티몬 펜타클로라이드 촉매 또는 다량의 안티몬 펜타클로라이드과 소량의 안티몬 트리클로라이드를 함유하는 촉매의 존재 하에서 히드로겐 플루오라이드와 이소플루란(CF3CHClOCHF2)을 반응시킴을 포함하여 구성되는 1,2,2,2-테트라플루오로에틸 디플루오로메틸 에테르(CF3CHFOCHF2)의 신규한 저온 제조방법을 제공한다.
본 발명의 방법에서, 출발 화합물인 이소 플루란(CF3CHClOCHF2)은, 약 -10℃ 내지 30℃, 바람직하게 -7℃ 내지 18℃의 비교적 저온의 조건에서, 이소플루란 내 단일 염소 원자를 플루오린 원자로 대체시키기 위해, 최소한 한 개의 안티몬 클로라이드 촉매의 존재 하에서, 히드로겐 플루오라이드의 공급원과 접촉한다. 반온 압력은 다양하며, 일반적으로 12 내지 70 psia, 바람직하게 약 15 내지 22 psia이다.
화합물 이소플루란은 미국 특허 제 3,535,388 호에서 기술된 것을 포함하는 당분야에서 공지된 방법으로부터 얻을 수 있다. 출발 물질로서 이소플루란의 선택은 특히 중요한데, 이는 본 반응에서 값비싼 증류/분리 기술을 요구하는 이성질체의 혼합물이 제조되지 않기 때문이다. 이러한 혼합물을 제조하는 반응은 효과적인 비용의 대규모 제조에 적합하지 않다.
안티몬 클로라이드 촉매의 존재 하에서 플루오리네이트 이소플루란으로 사용되는 히드로겐 플루오라이드형은 바람직하게 시판용 히드로겐 플루오라이드, 즉 순수한 생성물 또는 단지 소량의 불순물만을 함유하는 생성물이다 . 반응에서 물의 존재는 바람직하지 않으므로, 실질적으로 무수물인 히드로겐 플루오라이드를 사용하는 것이 바람직하다. 제조의 편의 및 용이를 위해 비록 액체 히드로겐 플루오라이드 또한 사용될 수 있지만 기체 히드로겐 플루오라이드를 사용하는 것이 바람직하다.
본원에서 유용한 안티몬 클로라이드는 99% 이상의 시판용 순도로 구입가능한, 실질적으로 순수한 안티몬 펜타클로라이드가 바람직하다. 또한 다량의 안티몬 펜타클로라이드 및 소량의 안티몬 트리클로라이드를 함유하는 혼합물이 본원에서 유용하다. 안티몬 펜타클로라이드 또는 그들의 혼합물은 바람직하게 무수물 형태로 사용되나, 용액, 예컨대 디클로로메탄으로 사용될 수도 있다
당업자는 히드로겐 플루오라이드 및 안티몬 클로라이드, 예컨대 안티몬 펜타클로라이드는 반응하여서 혼합된 안티몬 플루오클로라이드 촉매를 현장에서 형성하는 것을 알고 있다. 이러한 혼합 촉매가 본 발명에서 유사하게 사용될 수 있고 본원에서 고려되었다. 그러나, 본 발명은 경제적으로 바람직하다. 경제적인 이유 때문에, 순수한 안티몬 클로라이드를 이용하고 현장에서 혼합 촉매를 형성하는 것이 바람직하다.
상기된 것처럼, 안티몬 펜타클로라이드 촉매의 존재 하에서 히드로겐플루오라이드를 사용하는 이소플루란의 플루오르화는 약 -10℃ 내지 약 30℃,바람직하게 약 -7℃ 내지 약 18℃의 비교적 저온에서 수행될 수 있다.
반응 혼합물 내 이소플루란 : 히드로겐 플루오라이드의 몰비는 다양할 수 있으나, 일반적으로 약 1 : 0.1 내지 약 1 : 7, 바람직하게 약 1 : 1 내지 약1 : 4, 가장 바람직하게 약 1 : 2 이다.
사용되는 반응물의 몰비에 따라서, 실질적으로 순수한 안티몬 펜타클로라이드 또는 소량의 안티몬 트리클로라이드와 안티몬 펜타클로라이드의 혼합물이 촉매적 유효량으로 사용된다. 이러한 양은 지나친 시험없이 쉽게 결정되나, 반응 혼합물의 전체 중량을 기준으로 바람직하게 약 1.0 내지 약 6.0 중량%이다.
본 발명의 바람직한 실시 양태에서, 가스 주입구를 가지는 압력반응 용기, 예컨대 파르(Parr) 압력 반응기를 이소플루란 및 유효량의 안티몬 클로라이드 촉매로 채운다. 또한 반응 용기에 바람직하게 냉각 욕을 장치한다. 히드로겐 플루오라이드 가스로 채워진 가스 실린더를 압력 반응 용기의 유입구에 장치함으로써, 히드로겐 플루오라이드를 반옹 혼합물로 편리하게 도입시킬 수 있다. 밸브의 사용을 통해, 반응 혼합물로의 가스의 유속을 쉽게 조절할 수 있다. 만일, 원한다면, 반응기로 가스 실린더를 연결시키는 도관을 예컨대 미네랄 오일 욕 등에 잠기게 하여 효과적인 온도에서 유지시킴으로써, 압력차이에 의한 반응 혼합물로의 가스의 안정한 흐름을 보증하도록 유출 실린더 압력이 반응 혼합물 내의 압력보다 크게할 수 있다. 반응 혼합물에 히드로겐플루오라이드 가스를 첨가하는 속도는 본 발명의 방법에서 중요하지 않고 넓게 다양할 수 있다. 그러나, 실험은 가스가 시간 당 약 0.01 중량부 내지 약 0.1 중량부의 속도로 바람직하게 첨가됨을 보여준다. 반응 용기 내 압력은 약12 psia 내지 약 70 psia, 바람직하게 약 15 psia 내지 약 22 psia의 범위일 수 있다. 플루오르화 반응 동안 반옹물 사이의 최대 접촉을 보증하기 위해, 반응용기에 바람직하게 혼합기 또는 진탕기를 공급한다.
플루오르화 반응이 진행될 때 제거된 히드로겐 클로라이드 가스는 스쿠르빙 용기(scrubbing vessel)를 통과하여 예컨대 수성 가성 소다 용액 내 흡수될 수 있다. 그리고 나서 최종 반응 혼합물은 물 및 가성 소다로 중화될 수 있고, 유기상은 분별 증류에 의해 분리되어, 원하는 생성물 CF3CHFOCHF2및 미반응 출발물질 CF3CHClOCHF2를 제조할 수 있다.
CF3CHFOCHF2및 이러한 화합물을 함유하는 마취 조성물의 다른 성질 및 기술은 본원에서 참고로 인용하는 테렐의 미국 특허 제 4,762,856 호에서 공개된다.
하기 실시예들은 본 발명의 바람직한 실시 양태의 실행은 좀더 충분히 예증하기 위해 공급될 것이다. 이러한 실시예는 예증적인 목적만으로 의도되고 본 발명의 범주를 제한하기 위해 의도되지 않는다.
[실시예1]
하기 실시예는 약 1 : 2의 이소플루란 대 히드로겐 플루오라이드의 몰비를 이용하는 CF3CHClOCHF2로부터 CF3CHFOCHF2의 제조를 위한 본 발명의 방법의 바람직한 실시양태를 예증한다.
이소플루란(CF3CHClOCHF2) (166.4 kg,0.902 kg 몰)을 진탕기가 장치된 50 갈론 스테인레스 강 반응 용기에 첨가시켰다. 그리고 나서, 안티몬 펜타클로라이드(4.76 kg)를 첨가하고 용기의 내용물을 14℃로 냉각시켰다. 그리고 나서 액체 무수 히드로겐 플루오라이드를 전체 8시간 동안 약 4.3 kg/시간의 속도로 용기의 휘저어 섞은 내용물에 첨가시켰다. 첨가된 전체 히드로겐 플루오라이드는 34.5 kg(1.725 kg-몰)이었다. 두 시간 동안 10 내지 14℃ 에서 더 이상의 히드로겐 플루오라이드 첨가없이 반응을 계속시킨 후에, 반응 혼합물의 가스 크로마토그래피 분석은 원하는 생성물, CF3CHFOCHF2로의 CF3CHClOCHF2의 73% 전환을 보여 주었다. 시료 채취 후에, 반응을 두 시간 더 계속한다. 총 반응 기간 동안 반응 압력은 1 내지 7 psig에서 유지되었다.
그리고 나서, 반응 혼합물을 에틸렌 글리콜 용액을 재순환시켜 냉각시킴으로서, 약 2℃ 냉각시키고 나서, 70 갈론의 물 함유 200 갈론의 플라스틱탱크에 옮겼다. 유기상을 물을 통해 재순환시키고 나서, 50% 수산화나트륨용액 15 갈론 및 물 70 갈론 함유의 또 다른 200 갈론 탱크에 옮겼다. 그리고 나서, 유기상을 알칼리 용액을 통해 재순환시켜서, 과량의 산도를 제거시키고 드럼으로 유기상을 전달시킨 후에 고정시켰다. 부가적인 조 유기 생성물, CF3CHFOCHF2가 후 스크러버 응축기로부터 얻어졌다.
CF3CHFOCHF2는 하기 물리적 성질을 가지는 일반적으로 투명하고 무색인 액체이다: 비점 23.5℃ 분자량 168, 20℃에서 추정된 증기압 660 mmHg,비중 1.44, IR은 4903 CM-1에서 우세한 피이크를 보여주고1H NMR은 6.5ppm(J=70 Hz)에서 삼중항 및 5.9 ppm(Jgem=56Hz, Jvic=3Hz)에서 이중항×사중항을 보여준다. 화합물은 소다 석회에 대해 무연성이고 안정하여서 흡입마취로서 사용하기에 특히 적절하다.
가스 크로마토그래피에 의해 결정된 80.7% CF3CHFOCHF2및 15.8% CF3CHClOCHF2를 함유하는 전체 141.9 kg의 조 반응 생성물이 얻어졌다. 하기 식에 따른 이소플루란의 전환율은 78.2% 였다.
Figure kpo00001
근본적으로 유사한 반옹 조건하에서 8개의 부가적인 실험은 74.5%의 전체 평균 전환율을 생산한다.
출발 물질 플러스 생성물의 회수율은
Figure kpo00002
의 계산에 따라 92.3% 였다.
근본적으로 유사한 반응 조건하에서 8개의 부가적인 실험은 90.7%의 전체 평균 회수율로 생산된다.
생성물의 수율%는
Figure kpo00003
의 계산에 따라 90.9% 였다. 근본적으로 유사한 조건 반응하에서 8개의 부가적인 실험은 88.9%의 전체 평균 수율로 생산된다.
[실시예2]
실시예 1과 유사한 과정을 사용하여, 이소플루란(170.1 kg, 0.92 몰) 및 히드로겐 플루오라이드(71kg, 3.6 kg 몰)을 5.1 kg의 안티몬 펜타클로라이드 존재 하에서 반응시켰다. 이소플루란 대 HF의 몰비는 약 1:4 였다. 분리된 조 생성물(143.3 kg)은 27.8% CF3CHFOCHF2및 71.8% 이소플루란을 함유했다. 수율은 65.1% 이고, 전환율은 25.7%이고, 회수율은 86.2% 였다.
[실시예3]
실시예 1과 유사한 과정을 사용하여, 이소플루란(170.5 kg, 0.92 kg 몰), 히드로겐 플루오라이드(92 kg, 4.6 kg 몰) 및 안티몬 펜타클로라이드(5.12 kg)을 반응기 내에서 혼합시켰다. 이소플루란 대 HF의 몰비는 약 1 : 5 였다. 부가적인 2.33 kg의 안티몬 펜타클로라이드를 10시간 후에 반응기에 첨가시켰다. 조생성물(137.9 kg)은 36.6%의 CF3CHFOCHF2및 62.8%의 이소플루란을 함유했고 수율은 65.9%이고, 전환율은 32.5%이고 회수율은 83.2%였다.
[실시예4]
이소플루란(55.2 kg, 0.3 kg 몰), 히드로겐 플루오라이드(41.3 kg, 2.1 kg 몰) 및 안티몬 펜타클로라이드(5.2 kg)는 유사한 방법을 이용하여 57.6% CF3CHFOCHF2및 42.1% 이소플루란을 함유하는 조생성물 41.1 kg을 제조했다. 수율은 70.9%이고, 전환율은 48.2%이고, 회수율은 80.2%였다. 이소플루란 대 HF의 몰비는 약 1: 7이였다.
[실시예5]
이소플루란(83.2 g, 0.45 몰), 히드로겐 플루오라이드(9.4 g, 0.47 몰) 및 안티몬 펜타클로라이드(2.4 g)를 사용하여, 18.8% CF3CHFOCHF2및 81.2% 이소플루란을 함유하는 조생성물 72.2g을 제조했다. 이소플루란 대 HF의 몰 비는 약 1 : 1 이었다. 수율은 60.9%이고, 전환율은 18.0%이고, 회수율은83.5%였다.
[실시예6]
이소플루란(83.2 g, 0.45 몰), 히드로겐 플루오라이드(4.4g, 0.22 몰) 및 안티몬 펜타클로라이드(2.4 g)를 사용하여, 16.8% CF3CHFOCHF2및 83.2% 이소플루란을 함유하는 조생성물 68.6g을 제조했다. 이소플루란 대 HF의 몰비는 약 1 : 0.5 이었다. 수율은 47.7%이고, 전환율은 15.0%이고, 회수율은78.6%였다.
[실시예7]
이소플루란 (83.2g, 0.45 몰), 히드로겐 플루오라이드(1.2 g, 0.06 몰) 및 안티몬 펜타클로라이드(2.4 g)를 사용하여 6.1% CF3CHFOCHF2및 93.9% 이소플루란을 함유하는 조생성물 72.6g을 제조했다. 이소플루란 대 HF의 몰비는 약 1 : 0.13이었다. 수율은 32.1%이고, 전환율은 5.8%이고, 회수율은 87.8%였다.

Claims (19)

  1. -10℃ 내지 30℃ 에서 실질적으로 순수한 안티몬 펜타클로라이드 또는 안티몬 트리클로라이드와 안티몬 펜타클로라이드의 혼합물의 촉매적 유효량 및 히드로겐 플루라이드와, 구조식 CF3CHClOCHF2의 출발 화합물(여기서, CF3CHClOCHF2대 히드로겐 플루오라이드의 비는 1.0 : 0.1 내지 1:7임)을 반응시키는 것으로 구성되는 구조식 CF3CHFOCHF2의 화합물의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, 촉매가 실질적으로 순수한 안티몬 펜타클로라이드인 방법.
  3. 제1항에 있어서, 반응이 -7℃ 내지 18℃에서 수행되는 방법.
  4. 제1항에 있어서, CF3CHClOCHF2가 상기의 촉매적 유효량의 안티몬 펜타클로라이드와 혼합되고, 결과 생성되는 혼합물이 히드로겐 플루오라이드와 접속되어 CF3CHFOCHF2를 생성하는 방법.
  5. 제1항에 있어서, CF3CHClOCHF2대 히드로겐 플루오라이드의 몰비가 1 : 1 내지 1 : 4인 방법,
  6. 제 5항에 있어서, CF3CHClOCHF2대 히드로겐 플루오라이드의 몰비가 1:2인 방법.
  7. 제1항에 있어서, 촉매적 유효량의 촉매가 반응 혼합물의 전체 중량을 기준으로 1.0 내지 6.0 중량%인 방법.
  8. 제1항에 있어서, 촉매가 실질적으로 무수물인 방법.
  9. 제3항에 있어서, 히드로겐 플루오라이드가 시간 당 0.01 내지 0.1 중량부의 속도로 기체로서 공급되는 방법.
  10. 제1항에 있어서, 히드로겐 플루오라이드가 실질적으로 무수물인 방법.
  11. 제1항에 있어서, 반응이 12 내지 70 psia의 압력에서 수행되는 방법.
  12. 제11항에 있어서, 반응이 15 내지 22 psia의 압력에서 수행되는 방법 .
  13. -10℃ 내지 30℃ 의 온도에서 반옹 혼합물의 전체 중량을 기준으로 1.0 내지 6.0 중량%의 실질적으로 무수물이고 실질적으로 순수한 안티몬 펜타클로라이드 또는 안티몬 펜타클로라이드와 안티몬 트리클로라이드의 혼합물 및 실질적으로 무수물인 히드로겐 플루오라이드와, 구조식CF3CHClOCHF2를 가지는 출발 화합물 (여기서, CF3CHClOCHF2대 히드로겐플루오라이드의 몰비는 1 : 0.1 내지 1 : 7임)을 반응시키는 것으로 구성되는 구조식 CF3CHFOCHF2의 화합물의 제조 방법.
  14. 제13항에 있어서, 히드로겐 플루오라이드가 시간 당 0.01내지 0.1 중량부의 속도로 기체로서 공급되는 방법.
  15. 제13항에 있어서, CF3CHClOCHF2대 히드로겐 플루오라이드의 몰비가 1 : 1 내지 1 : 4 인 방법.
  16. 제15항에 있어서, CF3CHClOCHF2대 히드로겐 플루오라이드의 몰비가 1 : 2 인 방법.
  17. 제13항에 있어서, 촉매가 실질적으로 순수한 안티몬 펜타클로라이드인 방법 .
  18. 제13항에 있어서, 반응이 12 내지 70 psia의 압력에서 수행되는 방법.
  19. 제18항에 있어서, 반응이 15 내지 22 psia의 압력에서 수행되는 방법.
KR1019900003341A 1989-03-14 1990-03-13 1,2,2,2-테트라플루오로에틸 디플루오로메틸 에테르의 제조 방법 KR0161280B1 (ko)

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