CN101743215A - 1,2,2,2-四氟乙基二氟甲基醚（地氟烷）的制备方法 - Google Patents

1,2,2,2-四氟乙基二氟甲基醚（地氟烷）的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN101743215A
CN101743215A CN200880024550A CN200880024550A CN101743215A CN 101743215 A CN101743215 A CN 101743215A CN 200880024550 A CN200880024550 A CN 200880024550A CN 200880024550 A CN200880024550 A CN 200880024550A CN 101743215 A CN101743215 A CN 101743215A
Authority
CN
China
Prior art keywords
desflurane
isoflurane
catalyst system
fluorination catalyst
methyl ether
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN200880024550A
Other languages
English (en)
Inventor
西瓦拉玛克里什南·哈里哈兰
欧文·钱伯斯
阿沛·阿特马兰·乌帕里
达莫达兰·萨塔戈潘
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Piramal Enterprises Ltd
Original Assignee
Piramal Healthcare Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Piramal Healthcare Ltd filed Critical Piramal Healthcare Ltd
Publication of CN101743215A publication Critical patent/CN101743215A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
    • C07C41/22—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by introduction of halogens; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms

Abstract

本发明提供一种用于制备1，2，2，2-四氟乙基二氟甲基醚(地氟烷)的连续方法，其包括使汽相的最适摩尔量的1-氯-2，2，2-三氟乙基二氟甲基醚(CF3CHClOCHF2，异氟烷)和无水氟化氢连续进料到反应器中，在100℃至180℃的温度范围下经过包括吸附在支持物上的金属五卤化物的氟化催化剂体系，和从反应器进料连续分离1，2，2，2-四氟乙基二氟甲基醚(地氟烷)。本发明的方法能够连续去除地氟烷产物，因此使副产物的共生成最小化，并导致地氟烷的高转化效率和产率。

Description

1，2，2，2-四氟乙基二氟甲基醚(地氟烷)的制备方法
技术领域
本发明涉及制备氟化醚、特别是1，2，2，2-四氟乙基二氟甲基醚(CF3CHFOCHF2)的方法，1，2，2，2-四氟乙基二氟甲基醚(CF3CHFOCHF2)被称为地氟烷，已知其具有有价值的麻醉性能，并且特别是可用作吸入式麻醉剂。更具体地，本发明涉及制备地氟烷的汽相连续方法。本发明提供简便、成本经济、高效和连续的制备地氟烷的方法。
背景技术
化合物1，2，2，2-四氟乙基二氟甲基醚(CF3CHFOCHF2)也称为地氟烷，是一种重要的吸入式麻醉剂。由于其在人体内具有非常低的代谢水平，其被认为是特别安全的，并且由于患者从麻醉状态恢复的速度快，其也特别适用于对门诊患者操作的给药。
目前有几种已知的制备地氟烷的方法。在美国专利第3,897,502号中描述的制备地氟烷的方法涉及使用元素氟作为氟化剂将醚CF3-CH2-OCHF2(2-二氟甲氧基-1，1，1-三氟乙烷)直接氟化。该反应在氟化溶剂(氟利昂E3，Freon E3)中使用20％氟气和氩气的混合物在-20℃至-25℃下并经过长时间进行，以控制强放热过程。由于此方法中漫长的反应时间、低反应温度、以及昂贵和危险的元素氟的使用，难以为商业目的使其大规模化。美国专利第6,054,626号通过公开一种制备地氟烷的汽相方法而部分地解决与上述方法有关的缺陷。该方法涉及将汽相的CF3-CH2-OCHF2(2-二氟甲氧基-1，1，1-三氟乙烷)与作为氟化剂的固体过渡金属氟化物、优选三氟化钴相接触。通过使氟经过反应区能够使该过渡金属氟化物氟化剂在反应过程中于原位再生，使得三氟化钴作为氟载体。然而，此方法具有缺陷，例如相对较低的地氟烷产率、形成显著量的其它多氟化醚异构体和副产物。此外，此方法也涉及使用昂贵和危险的元素氟。还已知使用异氟烷作为起始原料并使用碱金属氟化物作为氟化剂制备地氟烷。欧洲专利第341,005B号教导了一种制造地氟烷的方法，其中将氯氟有机醚、特别是异氟烷，与氟化钠或氟化钾在278℃的温度和高压(500psi)下，在无溶剂存在下反应。该方法必须在非常高的温度和高压下操作长时间，导致显著的成本。英国专利申请第GB 2,219,292A号公开了一种制造地氟烷的方法，其中在210℃的温度，在相转移催化剂(四甲基氯化铵)存在下，将异氟烷与碱金属氟化物(氟化钠、氟化铯、氟化钾)在非质子极性溶剂(环丁砜)中反应。此方法也在非常高的温度下操作。此外，这两种方法均基本为分批法。
在美国专利第4,762,856和5,015,781号中公开了使用三氟化溴作为氟化剂从异氟烷制备地氟烷的另外方法。尽管该方法获得好的产率并且仅需要短的反应时间，但是其采用会导致显著的处理问题且昂贵的三氟化溴，因此不适用于商业制造。
Ger.Offen.DE 2361058涉及一种制备地氟烷的方法，其涉及首先将CF3-CHF-O-CH3(1，2，2，2-四氟乙基甲基醚)氯化为CF3-CHF-O-CHCl2(1，2，2，2-四氟乙基二氯甲基醚)，并且使用五氯化锑作为催化剂将得到的氯化醚与无水氟化氢反应。此方法具有如下缺陷：由于最初起始原料缺乏可获取性，其可能不适于工业化大规模生产。此外，这是复杂的多步方法。
美国专利第5,026,924号描述了一种制备地氟烷的方法，其通过在五氯化锑催化剂存在下，单独或与少量三氯化锑组合，在相对低的温度，范围为-10℃至30℃，将异氟烷与过量氟化氢反应。此方法具有如下缺点：为了获得可接受的产率和转化率，必须使用大量摩尔过量的氟化氢。使用过量的氟化剂增加了制备成本，并且必须要去除过量的氟化氢。美国专利第6,800,786号教导了一种制造地氟烷的方法，其涉及在最适量的五氯化锑存在下将异氟烷与最适量的无水氟化氢反应，以使形成的副产物的水平最小并增加地氟烷的产率。然而，此方法也导致难以分离副产物，最终导致地氟烷的产率降低。最近的国际专利公开第WO2006/055749号教导使用五氟化锑代替五氯化锑或使用混合的氯氟化锑催化剂来催化异氟烷与无水HF的反应，同时避免使用摩尔过量的氟化氢的必要性。该反应以与涉及使用五氯化锑的方法相类似的方式进行，但是使用较低的氟化氢对异氟烷的摩尔比率。此方法还声称具有较少产生令人棘手的副产物的优势。尽管与单独使用无水HF相比，采用五氯化锑或五氟化锑催化剂的方法均可提高整个反应的转化率和产率，但是该反应是分批法或半连续法，其涉及在每一批次后处理昂贵的催化剂。
最后，在国际专利公开第WO 2006/076324号中描述了一种汽相法，其中将汽相的异氟烷和氟化氢混合物在140℃或170℃经过氧化铬催化剂床。然而，在较高温度，发生相当大量的碳-氧键断裂，产生大约10％的碎裂产物。在较低温度发生非常少的碎裂，但是转化率仅为50％。因此，此方法具有低转化率或由于碎裂产率降低的缺点。尽管该方法是连续的，但是其需要较高的氟化氢：异氟烷摩尔比率，导致较高的氟化氢再循环或氟化氢损失。因此，需要开发高效的并且能够基本消除现有方法的缺陷的汽相方法。
本发明的发明人通过在高效和易于处理的催化剂存在下，将最适浓度的异氟烷与例如无水HF的氟化剂反应，使用于制备地氟烷的汽相连续氟化方法成为可能。该汽相方法使与液相催化氟化，特别是采用卤化锑催化剂的那些液相催化氟化有关的侵蚀最小化。本发明的方法能够连续去除地氟烷产物，由此使副产物的共生成最小化，并且导致地氟烷的高转化效率和产率。
发明内容
因此，本发明的主要目的是提供一种制备1，2，2，2-四氟乙基二氟甲基醚(CF3CHFOCHF2，地氟烷)的汽相连续方法。
本发明的另一个目的是提供一种具有高转化效率的制备1，2，2，2-四氟乙基二氟甲基醚(CF3CHFOCHF2，地氟烷)的汽相连续方法。
本发明的另一个目的是提供一种具有高产率和纯度的制备1，2，2，2-四氟乙基二氟甲基醚(CF3CHFOCHF2，地氟烷)的汽相连续氟化方法。
本发明的又一个目的是提供一种通过采用具有相对较高的催化活性的高效氟化催化剂系统，制备1，2，2，2-四氟乙基二氟甲基醚(CF3CHFOCHF2，地氟烷)的汽相连续方法。
本发明的又一个目的是提供一种制备1，2，2，2-四氟乙基二氟甲基醚(CF3CHFOCHF2，地氟烷)的连续方法，其包括将汽相的最适摩尔量的1-氯-2，2，2-三氟乙基二氟甲基醚(CF3CHClOCHF2，异氟烷)和无水氟化氢连续进料到反应器中，在100℃至180℃的温度范围经过包括吸附在支持物(supporting substrate)上的金属五卤化物的氟化催化剂体系，和将1，2，2，2-四氟乙基二氟甲基醚(CF3CHFOCHF2，地氟烷)连续地从反应器分离。
根据本发明的第一方面，提供一种制备1，2，2，2-四氟乙基二氟甲基醚(CF3CHFOCHF2，地氟烷)的方法，其包括在包括吸附在支持物上的金属五卤化物的氟化催化剂体系(在100℃至180℃的温度范围)存在下，将由1-氯-2，2，2-三氟乙基二氟甲基醚(CF3CHClOCHF2，异氟烷)和无水氟化氢组成的汽相的进料混合物连续进料到反应器中，和从反应器连续回收1，2，2，2-四氟乙基二氟甲基醚(地氟烷)。
根据本发明的另一方面，该汽相反应在由吸附在支持物上的一种或多种金属五卤化物组成的氟化催化剂体系上进行。
根据本发明的又一方面，制备地氟烷的方法是连续操作的。
具体实施方式
本发明涉及制备1，2，2，2-四氟乙基二氟甲基醚(地氟烷)的改进方法，其包括将最适摩尔量的由1-氯-2，2，2-三氟乙基二氟甲基醚(异氟烷)和无水氟化氢组成的汽相的进料混合物通到反应器中，在100℃至180℃的温度范围经过基本由吸附在支持物上的金属五卤化物组成的氟化催化剂体系，以制备1，2，2，2-四氟乙基二氟甲基醚(地氟烷)，和从反应器进料连续回收地氟烷。
本发明的方法中所使用的起始原料1-氯-2，2，2-三氟乙基二氟甲基醚(异氟烷)是市售的具有高纯度和相对非常小挥发性的组分。异氟烷还可以通过Terrell等人的美国专利第3,535,388号中描述的方法来合成，将该专利文献引入本文以供参考。本发明采用的异氟烷具有48.5℃的沸点，因此能够通过加热轻易地汽化，使得其能够作为蒸汽进料到反应器。
发现许多可获得的商品级氟化氢在此方法中是可行的。由于无水氟化氢具有19℃的沸点，其也能够容易地汽化并进料到反应器。
通常，优选起始原料异氟烷和氟化氢是不含水的，因为汽相反应中的任何水能够削弱并使氟化催化剂降解，且还引起形成不想要的副产物，其可造成随后的分离阶段有困难和地氟烷产率降低。
本发明中采用的氟化催化剂体系包括吸附在支持物上的金属五卤化物。金属五卤化物选自五卤化锑、五卤化砷、五卤化钽和五卤化铌、或其混合物。当选择五卤化砷作为催化剂时，那么优选使用五氟化砷。五卤化锑、五卤化钽和五卤化铌可从专业化学品制造商处购得并且具有较好的质量。五氟化砷较难以获得，可能必须要通过文献(Journal of FluorineChemistry；第126卷，第9-10期，2005年10月，第1432-1434页；美国专利第6,635,231号)中描述得方法合成。
金属五卤化物应优选无水形式，因为水分的存在可损害最终产物的转化率、产率和纯度。
在本发明的一个实施方式中，氟化催化剂体系中含有的金属五卤化物选自五氯化锑和五氟化锑。
在本发明的另一实施方式中，在氟化催化剂体系中的支持物选自碳，优选活性炭，以及氧化铝，它们可容易地购得。活性炭载体是基本不含水的活性炭。活性炭用氟化剂预处理对于本发明的方法并不关键，然而，其可以如美国专利第6,074,985号所述用例如氟化氢的氟化剂预处理，将该专利文献引入本文以供参考。制备此载体上的催化剂(supported catalyst)的类型的例子在Journal of molecular catalysis 2005；233(99-104)中说明，将该文献引入本文以供参考。
可利用两种氧化铝用于汽相法，α氧化铝和γ氧化铝(也称为活性氧化铝)。活性氧化铝具有较高的表面面积，因此具有较高的催化活性，但是也能够产生水，限制了氟化催化剂的寿命。特别是如果使用γ氧化铝，那么在其用作载体之前优选用HF处理，以使暴露的羟基氟化，并由此防止将使催化剂降解的水的形成。γ氧化铝可以通过美国专利第4,436,942号所述的方法用氟化氢预处理，将该专利文献引入本文以供参考。
在本发明的方法中采用的支持物可以进行额外的干燥以消除任何吸附的水。此干燥过程可以包括将非活性气体(例如氮气)经过加热的载体，或者在真空下加热。
氟化催化剂体系可以通过将所需量的金属五卤化物溶解在无水异氟烷、地氟烷或其它合适的溶剂中而制备。金属五卤化物在溶剂中的浓度不关键，但其典型地可以为大约15％w/w。在氮气存在下，将先前干燥的支持物加到金属五卤化物溶液中，使得金属五卤化物吸附到支持物上以产生载体上的氟化催化剂体系(supported fluorination catalyst system)。在氟化催化剂体系中，金属五卤化物在支持物上的浓度在0.5至4.0mmol/g的范围内，优选0.5至2.5mmol/g，最优选1.0至2.0mmol/g。
载体上的氟化催化剂体系与溶剂一起可以直接装载到反应器中。然而，优选在于汽相法中采用催化剂之前，使干燥气体流，通常是氮气，经过催化剂体系以去除任何溶剂。氟化催化剂体系可以优选在氮气氛下装载到汽相反应器中。反应器中的氟化催化剂体系可以为填充床、机械搅拌床或流化床的形式。
随后将载体上的催化剂用气态无水氟化氢预处理大约4至16小时，使温度分阶段从环境温度升高到130℃。典型地，每个阶段大约2-4小时，第一阶段在大约50℃，第二阶段在大约70℃，并且最后阶段在100℃-130℃。预处理和加热过程大大降低了包括金属五氟化物的载体上的催化剂的降解风险。对于金属五氯化物，优选进行额外的30℃-35℃的最初低温阶段3至4小时。
在此汽相法中采用的载体上的氟化催化剂显示优异的催化活性，并克服了缺陷，所述缺陷例如需要处置大量与在催化氟化反应中采用的未在载体上的五氟化锑或五氯化锑催化剂有关的腐蚀性和毒性材料。
在本发明的一个实施方式中，在汽相中的气态1-氯-2，2，2-三氟乙基二氟甲基醚(异氟烷)和氟化氢可以在100℃-180℃的温度、优选120℃-150℃，连续进料到氟化催化剂体系的填充床上。该反应可以在高压或低压或常压下进行，优选在0.5-10巴的范围内，更优选在0.8-4巴的范围内。
在本发明的一个实施方式中，在反应物进料混合物中，无水氟化物对1-氯-2，2，2-三氟乙基二氟甲基醚(异氟烷)的摩尔当量在0.25∶1至10∶1之间变化，优选1∶1至5∶1之间，最优选1.5∶1至4∶1之间。
本发明的方法进一步包括通过冷凝(condensation)和中和从反应器连续回收产物1，2，2，2-四氟乙基二氟甲基醚(地氟烷)。随后使用含水氢氧化钠洗掉在汽相催化氟化法中产生的氯化氢(HCl)和在反应料中相对少量的过量氟化氢。
如需要，排出的气体也可以进行高压并冷凝。通过本领域技术人员已知的蒸馏法(美国专利第2,478,362号)除去HCl。随后，通过如国际专利申请第WO 2006/121479号所述的方法对粗地氟烷进行溶剂萃取，或者通过如美国专利第6,270,742号所述的方法用极性介质萃取氟化氢，能够从地氟烷分离在反应料中相对少量的过量氟化氢。
本发明的方法的优点可总结如下：
Figure G200880024550XD00071
该方法以高产率和纯度产生1，2，2，2-四氟乙基二氟甲基醚(地氟烷)。
Figure G200880024550XD00072
汽相法使与液相催化氟化、特别是采用卤化锑催化剂的那些液相催化氟化有关的腐蚀最小化，并且以高产率和纯度产生1，2，2，2-四氟乙基二氟甲基醚(地氟烷)。
Figure G200880024550XD00073
该方法采用高效和易于处理的氟化催化剂体系，使副产物的形成最小化，并且改善产物的选择性和产率。
Figure G200880024550XD00074
该方法采用连续去除地氟烷产物，导致良好的转化效率，使能量输入最小化，使其能够工业大规模化和成本经济。
全面说明本发明的优选实施方式的应用的下述实施例，仅仅是出于举例说明的目的，并且不应当以任何方式被解释为限制本发明的范围。
实施例
设备
本方法中使用的反应器由直径1英寸的Inconel管与14英寸长的催化剂床组成，且其总长度为大约24英寸。由此，在反应器中的催化剂的总体积在留出热电偶体积后为170ml。热电偶在床的中心处附近测量温度。
通过注射泵以受控的速度将起始原料1-氯-2，2，2-三氟乙基二氟甲基醚(异氟烷)作为液体进料，并与氟化氢(HF)蒸汽混合。随后使混合物经过70℃-80℃的汽化器。然后气体混合物经过床上方的大约110-120℃的预热器区。将HF作为蒸汽直接从气瓶进料，且进料速度通过针阀控制并通过平衡(balance)进行监测。
将来自反应器的反应器排出气体冷却，然后在碱溶液(aqueous alkali)中淬灭。然后将地氟烷产物通过相分离从水层中分离。随后，通过使用在USP专论(2007年4月30日)中规定的柱进行气液色谱法对粗氟烷产物进行分析。
典型的催化剂制备
将活性炭(60g)放置在管状反应器中，并在～100cc/min的氮气流下于180℃加热干燥8小时。获得的活性炭是直径1.5至2mm、长3-4mm、密度0.4-0.45的挤出物(extrude)。然后在自动密封的塑料袋中在氮气流下将活性炭从反应器中卸载，同时保持氮气流在袋内。然后将袋封闭。
将预先冷却的异氟烷(100g)加入氮气净化的500ml容量的特氟隆组件(assembly)中，接着根据所需的载荷充入合适量的金属五卤化物溶液。然后立即将该组件用活性干燥炭填充。
反应器用氮气净化大约1小时以除去任何溶剂。然后开始HF流(3-4g/hr)，在与HF共进料1小时后停止氮气流。对于金属五氯化物，存在起始的3-4小时的30℃-35℃的处理。随后将金属五氟化物和金属五氯化物加热至50℃-70℃，保持3至4小时，温度升高至100℃-120℃，并且HF进料再持续1至3小时。随后，将温度进一步升至所需的反应温度，然后开始用于汽相催化氟化法的异氟烷进料。
实施例1
如上所述将氟化催化剂制备、填充、调节并加热至反应温度(150℃)。本方法中采用的金属五卤化物是五氯化锑，摩尔当量为1.1mmol/g。采用的支持物是活性炭。体系的压力是0-0.2巴。
以22.3g/hr的速度将异氟烷以蒸汽连续进料、并以4.6g/hr的速度将无水HF蒸汽进料到反应器中，获得的异氟烷：HF的摩尔进料比例为1∶1.9。在反应器中，反应温度保持在153℃。使反应稳定2小时。然后使反应再进行6小时。
发现在稳定期之后的总进料是133.7g(0.725m)异氟烷和27.3g(1.37m)无水氟化氢。如上所述将地氟烷产物冷凝和中和。最终的合并产物分析为地氟烷57.4％、异氟烷42.0％、地氟烷化合物A(((CF3CHF)2O)USP 2005年4月)0.1％和挥发性碎裂副产物0.1％。回收的粗产物的重量为112g。因此，地氟烷的反应产率为52.8％，转化效率为64.8％，且地氟烷的总选择率为81.5％。
实施例2
如上所述将氟化催化剂制备、填充、调节并加热至反应温度(135℃)。本方法中采用的金属五卤化物是五氟化锑，摩尔当量为1.5mmol/g。采用的支持物是活性炭。体系的压力是0-0.2巴。
以16g/hr的速度将异氟烷以蒸汽连续进料、并以5.0g/hr的速度将无水HF蒸汽进料到反应器中，获得的异氟烷：HF的摩尔进料比例为1∶2.8。在反应器中，反应温度保持在135℃。如上所述将地氟烷产物冷凝和中和，并常规地制备样品和对其进行分析。然后使反应继续进行110小时。稳定10小时后的分析表明回收了80％至83％的地氟烷，余量主要为异氟烷。用硫酸钠干燥后的最终批量产物(bulk product)经分析为地氟烷81.9％、异氟烷17.8％、地氟烷化合物A(((CF3CHF)2O)USP 2005年4月)0.06％和0.3％挥发性的碎裂副产物。
在稳定期之后的总进料是1595g(8.645m)异氟烷和488g(24.40m)无水氟化氢。回收的粗产物的重量为1296g。因此，地氟烷的反应产率为73.1％，转化效率为85.5％，且地氟烷的总选择率为85.5％。
定义
为了本申请的目的，以下术语应具有下列各个含义。
反应产率应指：
Figure G200880024550XD00091
转化效率应指：
Figure G200880024550XD00092
Figure G200880024550XD00101
因此，
Figure G200880024550XD00102

Claims (17)

1.制备1，2，2，2-四氟乙基二氟甲基醚(地氟烷)的方法，其包括将由1-氯-2，2，2-三氟乙基二氟甲基醚(异氟烷)和无水氟化氢组成的汽相的进料混合物通到反应器中，所述进料混合物在100℃至180℃的温度范围经过基本由吸附在支持物上的金属五卤化物组成的氟化催化剂体系。
2.如权利要求1所述的方法，其中所述方法以连续方法操作。
3.如权利要求1所述的方法，其中所述方法进一步包括通过冷凝和中和从反应器回收地氟烷的步骤。
4.如权利要求1所述的方法，其中所述由无水氟化氢(HF)和1-氯-2，2，2-三氟乙基二氟甲基醚(异氟烷)组成的进料混合物中HF与异氟烷的摩尔比为0.25∶1至10∶1。
5.如权利要求1所述的方法，其中所述由无水氟化氢(HF)和1-氯-2，2，2-三氟乙基二氟甲基醚(异氟烷)组成的进料混合物中HF与异氟烷的摩尔比为1∶1至5∶1。
6.如权利要求1所述的方法，其中所述由无水氟化氢(HF)和1-氯-2，2，2-三氟乙基二氟甲基醚(异氟烷)组成的进料混合物中HF与异氟烷的摩尔比为1.5∶1至4∶1。
7.如权利要求1所述的方法，其中所述进料混合物在120℃至150℃的温度范围经过所述氟化催化剂体系。
8.如权利要求1所述的方法，其中氟化催化剂体系中含有的所述金属五卤化物选自五卤化锑、五卤化砷、五卤化钽、五卤化铌、或其混合物。
9.如权利要求8所述的方法，其中所述金属五卤化物选自五氯化锑、五氟化锑、五氟化砷、五氯化钽和五氟化铌、或其混合物。
10.如权利要求9所述的方法，其中所述金属五卤化物选自五氯化锑、五氟化锑、或其混合物。
11.如权利要求1所述的方法，其中氟化催化剂体系中的支持物选自碳或氧化铝。
12.如权利要求11所述的方法，其中所述碳是活性炭。
13.如权利要求1所述的方法，其中在氟化催化剂体系中，所述金属五卤化物在所述支持物上的浓度为0.25至4.0mmol/g。
14.如权利要求13所述的方法，其中所述金属五卤化物在所述支持物上的浓度为0.5至2.5mmol/g。
15.如权利要求13所述的方法，其中所述金属五卤化物在所述支持物上的浓度为1.0至2.0mmol/g。
16.如权利要求1所述的方法，其中在0.5至10巴范围内的常压或高压或低压下使所述汽相的进料混合物经过所述氟化催化剂体系。
17.如权利要求16所述的方法，其中在0.8至4巴范围内的常压或高压或低压下使所述汽相的进料混合物经过所述氟化催化剂体系。
CN200880024550A 2007-07-13 2008-07-11 1,2,2,2-四氟乙基二氟甲基醚（地氟烷）的制备方法 Pending CN101743215A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IN1343/MUM/2007 2007-07-13
IN1343MU2007 2007-07-13
PCT/IB2008/052801 WO2009010908A2 (en) 2007-07-13 2008-07-11 Process for production of 1,2,2,2-tetrafluoroethyl difluoromethyl ether (desflurane)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN101743215A true CN101743215A (zh) 2010-06-16

Family

ID=40260165

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN200880024550A Pending CN101743215A (zh) 2007-07-13 2008-07-11 1,2,2,2-四氟乙基二氟甲基醚（地氟烷）的制备方法

Country Status (12)

Country Link
US (1) US8378149B2 (zh)
EP (1) EP2167453A4 (zh)
JP (1) JP2010533211A (zh)
CN (1) CN101743215A (zh)
AR (1) AR070010A1 (zh)
AU (1) AU2008277290B2 (zh)
BR (1) BRPI0814554A2 (zh)
CA (1) CA2692874A1 (zh)
MX (1) MX2010000522A (zh)
TW (1) TW200909404A (zh)
WO (1) WO2009010908A2 (zh)
ZA (1) ZA201001059B (zh)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6886104B2 (ja) 2016-12-29 2021-06-16 セントラル硝子株式会社 ハロゲン化α−フルオロエーテル類の製造方法
US10683252B2 (en) 2016-12-29 2020-06-16 Central Glass Company, Limited Production method for 1,2,2,2-tetrafluoroethyl difluoromethyl ether (desflurane)
JP2019064948A (ja) * 2017-09-29 2019-04-25 セントラル硝子株式会社 １，２，２，２−テトラフルオロエチルジフルオロメチルエーテル（デスフルラン）の製造方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101068763A (zh) * 2004-11-17 2007-11-07 明拉德股份有限公司 生产1,2,2,2－四氟乙基二氟甲基醚的方法
CN101128412A (zh) * 2005-01-12 2008-02-20 碳卤化合物产品公司 氟化醚的合成

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2478362A (en) * 1948-06-15 1949-08-09 Kinetic Chemicals Inc Distillation process for separating products of perchloro-ethylene fluorination
US3535388A (en) * 1969-05-12 1970-10-20 Air Reduction 1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl difluoromethyl ether
US3897502A (en) * 1971-10-22 1975-07-29 Airco Inc Process for making fluorinated ethers
DE2361058A1 (de) 1973-12-07 1975-06-19 Hoechst Ag 1.2.2.2-tetrafluoraethyl-chlorfluormethylaether und verfahren zu dessen herstellung
DE2546532C2 (de) * 1975-10-17 1977-11-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von Trichlormethyl-trifluormethylbenzolen
US4436942A (en) * 1977-10-27 1984-03-13 Occidental Chemical Corporation Process for the catalyzed fluorination of haloalkyl aromatic compounds
FR2501064A1 (fr) * 1980-12-29 1982-09-10 Ugine Kuhlmann Catalyseurs de fluoruration en phase gazeuse des hydrocarbures chlores et chlorofluores aliphatiques, a base d'oxyde de chrome depose sur charbon actif, et procedes de fluoruration utilisant ces catalyseurs
US4762856A (en) * 1987-02-02 1988-08-09 Boc, Inc. Anesthetic composition and method of using the same
US4874901A (en) 1988-05-06 1989-10-17 Boc, Inc. Process for the production of polyfluorinated ethers
US5015781A (en) * 1988-05-06 1991-05-14 Boc, Inc. Anesthetic compound and method of preparing
JPH01301636A (ja) 1988-05-31 1989-12-05 Central Glass Co Ltd １，２，２，２−テトラフルオロエチルジフルオロメチルエーテルの製造法
US5026924A (en) * 1989-03-14 1991-06-25 Anaquest, Inc. Process for production of 1,2,2,2-tetrafluoroethyl difluoromethyl ether
GB9023370D0 (en) * 1990-10-26 1990-12-05 Rhone Poulenc Chemicals Synthesis of fluorinated substituted ethanes
EP0712826A1 (en) * 1994-11-17 1996-05-22 Elf Atochem North America, Inc. 1,1,1-Trifluoroethane synthesis using a supported lewis acid
ATE198187T1 (de) * 1995-10-10 2001-01-15 Ici Plc Verfahren zur rückgewinnung von wasserstofffluorid
AU5813398A (en) * 1997-01-08 1998-08-03 Hercules Incorporated Metal oxide solid acids as catalysts for the preparation of hydrocarbon resins
US6074985A (en) * 1999-08-03 2000-06-13 Elf Atochem North America, Inc. Fluorination catalysts
JP3837628B2 (ja) * 2000-09-08 2006-10-25 独立行政法人産業技術総合研究所 １−クロロ−１，１，２，２−テトラフロロ−２−メトキシエタン及びその製造方法
US6635231B2 (en) * 2001-03-06 2003-10-21 Lithdyne International Preparation of arsenic pentafluoride
US6800786B1 (en) * 2002-09-25 2004-10-05 Baxter International, Inc. Preparation of desflurane
EP2314561A1 (en) 2005-02-15 2011-04-27 Halocarbon Products Corporation Separation/purification of desflurane from hydrogen fluoride

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101068763A (zh) * 2004-11-17 2007-11-07 明拉德股份有限公司 生产1,2,2,2－四氟乙基二氟甲基醚的方法
CN101128412A (zh) * 2005-01-12 2008-02-20 碳卤化合物产品公司 氟化醚的合成

Also Published As

Publication number Publication date
AU2008277290A1 (en) 2009-01-22
EP2167453A2 (en) 2010-03-31
JP2010533211A (ja) 2010-10-21
BRPI0814554A2 (pt) 2015-01-06
US20100185020A1 (en) 2010-07-22
AU2008277290B2 (en) 2013-09-05
WO2009010908A3 (en) 2009-12-30
WO2009010908A2 (en) 2009-01-22
CA2692874A1 (en) 2009-01-22
EP2167453A4 (en) 2013-03-06
MX2010000522A (es) 2010-04-01
AR070010A1 (es) 2010-03-10
ZA201001059B (en) 2010-10-27
TW200909404A (en) 2009-03-01
US8378149B2 (en) 2013-02-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102405203B (zh) 制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法
US9388099B2 (en) Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
EP2429977B1 (en) Process for preparing chlorine-containing fluorocarbon compound
CN102164881B (zh) 1,3,3,3-四氟丙烯的制造方法
US6844475B1 (en) Low temperature production of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233zd)
JP4322981B2 (ja) ２４５ｆａの調製
RU2547440C2 (ru) Способ получения 2,3,3,3-тетрафторпропена
US5969198A (en) Process for the preparation of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
EP3792236A1 (en) Method for preparing 1,2-difluoroethylene and/or 1,1,2-trifluoroethane
EP0295885B1 (en) Catalyst and process for 1,1,1,2-tetrafluoroethane by vapor phase reaction
JP3248184B2 (ja) １，１，１，３，３‐ペンタフルオロプロパンの製造方法，及び１，１，１，３，３‐ペンタフルオロ‐２，３‐ジクロロプロパンの製造方法
CN101743215A (zh) 1,2,2,2-四氟乙基二氟甲基醚（地氟烷）的制备方法
AU2005306473B2 (en) Process for production of 1,2,2,2-tetrafluoro ethyl difluoro methyl ether
US9029616B2 (en) Process for 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene from trifluoromethane
WO2009148191A1 (en) Process for producing fluorine-containing compound by rearrangement reaction
US20060058560A1 (en) Process for the preparation of 1,1-dichloro-3,3,3-trifluoropropane
US7247289B2 (en) Porous aluminum fluoride
EP1542949B1 (en) A process for the production of difluoromethane

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C53 Correction of patent of invention or patent application
CB02 Change of applicant information

Address after: Mumbai

Applicant after: Piramal Life Sciences Ltd.

Address before: Mumbai

Applicant before: Piramal Healthcare Limited

COR Change of bibliographic data

Free format text: CORRECT: APPLICANT; FROM: PIRAMAL HEALTHCARE CO., LTD. TO: PIRAMAL ENTERPRISES LTD.

C12 Rejection of a patent application after its publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20100616