JPH01190676A - ２，２，３，３−テトラフルオロオキセタンの精製方法 - Google Patents
２，２，３，３−テトラフルオロオキセタンの精製方法Info
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- JPH01190676A JPH01190676A JP63012998A JP1299888A JPH01190676A JP H01190676 A JPH01190676 A JP H01190676A JP 63012998 A JP63012998 A JP 63012998A JP 1299888 A JP1299888 A JP 1299888A JP H01190676 A JPH01190676 A JP H01190676A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D305/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D305/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D305/08—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Epoxy Compounds (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、フッ化水素もしくはトリフルオロプロピオニ
ルフルオライドまたはこれらの混合物、特に微量のこれ
らの化合物を含む２，２，３．３−テトラフルオロオキ
セタン（以下、単にテトラフルオロオキセクンと呼ぶ）
の精製方法に関する。
ルフルオライドまたはこれらの混合物、特に微量のこれ
らの化合物を含む２，２，３．３−テトラフルオロオキ
セタン（以下、単にテトラフルオロオキセクンと呼ぶ）
の精製方法に関する。
［従来の技術および課題］
溶媒や直鎖ポリエーテルの原料として有用であるテトラ
フルオロオキセクンは、テトラフルオロエチレンとパラ
ホルムアルデヒドを無水フッ化水素中で反応させること
により工業的に製造することができる。
フルオロオキセクンは、テトラフルオロエチレンとパラ
ホルムアルデヒドを無水フッ化水素中で反応させること
により工業的に製造することができる。
この反応による生成物は、テトラフルオロエチレン以外
にフッ化水素およびトリフルオロプロピオニルフルオラ
イドを含んでいるので、分離精製することが必要とな乞
。
にフッ化水素およびトリフルオロプロピオニルフルオラ
イドを含んでいるので、分離精製することが必要とな乞
。
このための分離精製法として蒸留法が考えられるが、゛
フッ化水素の沸点が２０℃、トリフルオロプロピオニル
フルオライドの沸点が２７℃、また、テトラフルオロオ
キセタンの沸点が２８℃であることを考慮すると、フッ
化水素およびトリフルオロプロピオニルフルオライドと
テトラフルオロオキセタンとを単に蒸留分離することは
困難である。
フッ化水素の沸点が２０℃、トリフルオロプロピオニル
フルオライドの沸点が２７℃、また、テトラフルオロオ
キセタンの沸点が２８℃であることを考慮すると、フッ
化水素およびトリフルオロプロピオニルフルオライドと
テトラフルオロオキセタンとを単に蒸留分離することは
困難である。
特にフッ化水素またはトリフルオロプロピオニルフルオ
ライドの量が微量１例えば５００〜１０００ ｐｐｍで
ある場合、これらを除去するのは更に困難となる。その
ため、アンモニア水によりフッ化水素を中和除去する方
法が提案されているが、テトラフルオロオキセタンの分
離および乾燥工程などに問題があり、工業的規模で実施
するのは困難である。
ライドの量が微量１例えば５００〜１０００ ｐｐｍで
ある場合、これらを除去するのは更に困難となる。その
ため、アンモニア水によりフッ化水素を中和除去する方
法が提案されているが、テトラフルオロオキセタンの分
離および乾燥工程などに問題があり、工業的規模で実施
するのは困難である。
［発明の目的］
本発明の目的は、上述のような問題点を克服するテトラ
フルオロオキセタンの精製方法を提供することである。
フルオロオキセタンの精製方法を提供することである。
［発明の構成］
フッ化水素もしくはトリフルオロプロピオニルフルオラ
イドまたはこれらの混合物、特に微量のこれらの化合物
を含むテトラフルオロオキセタンをシリカゲルもしくは
アルミナ粒子またはこれらの混合物を使用して吸着除去
することにより上記目的を達成できることが見出された
。
イドまたはこれらの混合物、特に微量のこれらの化合物
を含むテトラフルオロオキセタンをシリカゲルもしくは
アルミナ粒子またはこれらの混合物を使用して吸着除去
することにより上記目的を達成できることが見出された
。
本発明の要旨において、微量、例えばそれぞれが５００
〜ｔｏｏｏｐｐＩ１１のフッ化水素もしくはトリフルオ
ロプロピオニルフルオライドまたはこれらの混合物を含
むテトラフルオロオキセタンをガス状にし、これをシリ
カゲルもしくはアルミナ粒子またはこれらの混合物と連
続的に接触させることにより、これらの微量不純物をシ
リガゲルまたはアルミナ粒子に吸着させる。
〜ｔｏｏｏｐｐＩ１１のフッ化水素もしくはトリフルオ
ロプロピオニルフルオライドまたはこれらの混合物を含
むテトラフルオロオキセタンをガス状にし、これをシリ
カゲルもしくはアルミナ粒子またはこれらの混合物と連
続的に接触させることにより、これらの微量不純物をシ
リガゲルまたはアルミナ粒子に吸着させる。
微量不純物を含有するテトラフルオロオキセタンをガス
状にする温度は、系の沸点以上、好ましくは３０℃以上
である必要が有り、また、１００℃以上であれば、テト
ラフルオロオキセタンが分解するのでそれ以下で行う必
要がある。３０〜７０℃で行うのが特に好ましい。
状にする温度は、系の沸点以上、好ましくは３０℃以上
である必要が有り、また、１００℃以上であれば、テト
ラフルオロオキセタンが分解するのでそれ以下で行う必
要がある。３０〜７０℃で行うのが特に好ましい。
本発明の精製法は、テトラフルオロオキセタンを主成分
とする混合物、例えばテトラフルオロオキセタンと１．
１．２−１リク６０−１．２．２−トリフルオロエタン
との（例えばｆｆ１ｆｆｉ比が８５：１５の）混合物に
も同様に適用でき、良好な結果を得ることができる。
とする混合物、例えばテトラフルオロオキセタンと１．
１．２−１リク６０−１．２．２−トリフルオロエタン
との（例えばｆｆ１ｆｆｉ比が８５：１５の）混合物に
も同様に適用でき、良好な結果を得ることができる。
本発明の方法に使用するシリカゲルまたはアルミナ粒子
は、市販のものが使用できるが、平均粒子寸法４〜８
ｍＢ、充填空隙率５０〜６０％を有するものが特に適当
である。
は、市販のものが使用できるが、平均粒子寸法４〜８
ｍＢ、充填空隙率５０〜６０％を有するものが特に適当
である。
また、処理すべきテトラフルオロオキセタンの量とシリ
カゲルまたはアルミナ粒子の量との関係は、使用する粒
子の特性および吸着塔の特性などに大きく依存するが、
例えば、直径３５ｃｍの吸着塔を使用して、シリカゲル
またはアルミナ粒子（粒子寸法４〜８１１１１１％充填
空隙率５０〜６０％）の有効充填高さを３８０〜４５０
ｃｔａとする場合、フッ化水素１００〜５００ｐｐ−お
よびトリフルオロプロピオニルフルオライド５００〜１
１００Ｏｐｐを含むガス状テトラフルオロオキセタンを
ｌθ〜２０２／ｈｒで処理でき、不純物濃度が１０ｐｐ
ｍ以下のテトラフルオロオキセタンを得ることができる
。
カゲルまたはアルミナ粒子の量との関係は、使用する粒
子の特性および吸着塔の特性などに大きく依存するが、
例えば、直径３５ｃｍの吸着塔を使用して、シリカゲル
またはアルミナ粒子（粒子寸法４〜８１１１１１％充填
空隙率５０〜６０％）の有効充填高さを３８０〜４５０
ｃｔａとする場合、フッ化水素１００〜５００ｐｐ−お
よびトリフルオロプロピオニルフルオライド５００〜１
１００Ｏｐｐを含むガス状テトラフルオロオキセタンを
ｌθ〜２０２／ｈｒで処理でき、不純物濃度が１０ｐｐ
ｍ以下のテトラフルオロオキセタンを得ることができる
。
実施例１
シリカゲル粒子（平均粒子寸法６ｍｓ、充填空隙率６０
％）の有効充填高さ４００ｃａ＋の充填吸着塔直径３５
ｃｍ）を使用して、０．８ｋｇ／ｃＩ！＋”−Ｇの加圧
下、フッ化水素５００ ｐｐＩｌｌおよびトリフルオロ
プロピオニルフルオライドＩ０００ｐｐｍを含むテトラ
フルオロオキセタンと１．１．２−トリクロロ−１，２
，２−）リフルオロエタンの混合物（重量比８５：１５
）の精製を実施した。混合物を５０〜７０℃に加熱して
、予め５０〜７０℃に加熱したシリカゲル充填吸着塔へ
ガス状にて２０（２／ｈｒの速度で連続的に１７０時間
供給しで混合物を処理した。
％）の有効充填高さ４００ｃａ＋の充填吸着塔直径３５
ｃｍ）を使用して、０．８ｋｇ／ｃＩ！＋”−Ｇの加圧
下、フッ化水素５００ ｐｐＩｌｌおよびトリフルオロ
プロピオニルフルオライドＩ０００ｐｐｍを含むテトラ
フルオロオキセタンと１．１．２−トリクロロ−１，２
，２−）リフルオロエタンの混合物（重量比８５：１５
）の精製を実施した。混合物を５０〜７０℃に加熱して
、予め５０〜７０℃に加熱したシリカゲル充填吸着塔へ
ガス状にて２０（２／ｈｒの速度で連続的に１７０時間
供給しで混合物を処理した。
上記操作の間、シリカゲル塔より流出したテトラフルオ
ロオキセタン混合物中のフッ化水素およびトリフルオロ
プロピオニルフルオライドの濃度は、双方とも常にｌＯ
ｐｐｍ以下であり、テトラフルオロオキセタンの収率は
、９８％であった。
ロオキセタン混合物中のフッ化水素およびトリフルオロ
プロピオニルフルオライドの濃度は、双方とも常にｌＯ
ｐｐｍ以下であり、テトラフルオロオキセタンの収率は
、９８％であった。
実施例２
充填粒子としてアルミナ粒子（平均粒子寸法６ｍｍ、充
填空隙率６０％）を使用した以外は、実施例１と同様の
条件および装置によりテトラフルオロオキセタンの精製
を実施した。
填空隙率６０％）を使用した以外は、実施例１と同様の
条件および装置によりテトラフルオロオキセタンの精製
を実施した。
本実施例においても、充填塔から流出したテトラフルオ
ロオキセタン混合物中のフッ化水素およびトリフルオロ
プロピオニルフルオライドの濃度は、常にＩＯｐｐｍ以
下であり、テトラフルオロオキセタンの収率は９８％で
あった。
ロオキセタン混合物中のフッ化水素およびトリフルオロ
プロピオニルフルオライドの濃度は、常にＩＯｐｐｍ以
下であり、テトラフルオロオキセタンの収率は９８％で
あった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、フッ化水素もしくはトリフルオロプロピオニルフル
オライドまたはこれらの混合物を含む２，２，３，３−
テトラフルオロオキセタンをガス状にして、シリカゲル
もしくはアルミナ粒子またはこれらの混合物と接触させ
、フッ化水素もしくはトリフルオロプロピオニルフルオ
ライドまたはこれらの混合物を吸着除去することを特徴
とする２，２，３，３−テトラフルオロオキセタンの精
製方法。 ２、非処理２，２，３，３−テトラフルオロオキセタン
中のフッ化水素およびトリフルオロプロピオニルフルオ
ライドの濃度が、それぞれ５００〜１０００ｐｐｍであ
る特許請求の範囲第１項記載の精製方法。 ３、２，２，３，３−テトラフルオロオキセタン混合物
を３０〜７０℃でガス状にして処理する特許請求の範囲
第１項または第２項記載の精製方法。 ４、シリカゲルまたはアルミナ粒子の平均粒子寸法が４
〜８ｍｍ、充填空隙率が５０〜６０％である特許請求の
範囲第１〜３項のいずれかに記載の精製方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63012998A JPH01190676A (ja) | 1988-01-23 | 1988-01-23 | ２，２，３，３−テトラフルオロオキセタンの精製方法 |
| EP89101097A EP0326054B1 (en) | 1988-01-23 | 1989-01-23 | Process for purification of 2,2,3,3-tetrafluorooxetane |
| DE8989101097T DE68901184D1 (de) | 1988-01-23 | 1989-01-23 | Reinigungsverfahren fuer 2,2,3,3-tetrafluoroxetan. |
| US07/299,352 US4908460A (en) | 1988-01-23 | 1989-01-23 | Process for purification of 2,2,3,3-tetrafluorooxetane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63012998A JPH01190676A (ja) | 1988-01-23 | 1988-01-23 | ２，２，３，３−テトラフルオロオキセタンの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01190676A true JPH01190676A (ja) | 1989-07-31 |
| JPH0529353B2 JPH0529353B2 (ja) | 1993-04-30 |
Family
ID=11820871
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63012998A Granted JPH01190676A (ja) | 1988-01-23 | 1988-01-23 | ２，２，３，３−テトラフルオロオキセタンの精製方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4908460A (ja) |
| EP (1) | EP0326054B1 (ja) |
| JP (1) | JPH01190676A (ja) |
| DE (1) | DE68901184D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011515446A (ja) * | 2008-03-27 | 2011-05-19 | ゾルファイ フルーオル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 特定の吸収剤を使用するｈｆが低減されたフッ素化有機カーボネートの製造 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6720437B2 (en) | 2001-02-07 | 2004-04-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated carboxylic acid recovery and reuse |
| JP4561120B2 (ja) * | 2004-02-24 | 2010-10-13 | ユニマテック株式会社 | ２，２，３，３−テトラフルオロオキセタンの製造法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2924607A (en) * | 1957-10-18 | 1960-02-09 | Du Pont | Preparation of oxetanes |
| IT1200385B (it) * | 1985-02-13 | 1989-01-18 | Montefluos Spa | Fluidi a struttura oxetanica aventi migliorate caratteristiche per applicazioni speicali |
| US4886581A (en) * | 1986-07-03 | 1989-12-12 | Daikin Industries Ltd. | Removal of hydrogen fluoride from 2,2,3,3-tetra-fluorooxetane |
| JPH0197277A (ja) * | 1987-10-07 | 1989-04-14 | Takamatsu Yushi Kk | 変色性の改善された抗菌性繊維製品 |
-
1988
- 1988-01-23 JP JP63012998A patent/JPH01190676A/ja active Granted
-
1989
- 1989-01-23 US US07/299,352 patent/US4908460A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-01-23 EP EP89101097A patent/EP0326054B1/en not_active Expired
- 1989-01-23 DE DE8989101097T patent/DE68901184D1/de not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011515446A (ja) * | 2008-03-27 | 2011-05-19 | ゾルファイ フルーオル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 特定の吸収剤を使用するｈｆが低減されたフッ素化有機カーボネートの製造 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0529353B2 (ja) | 1993-04-30 |
| US4908460A (en) | 1990-03-13 |
| DE68901184D1 (de) | 1992-05-21 |
| EP0326054A1 (en) | 1989-08-02 |
| EP0326054B1 (en) | 1992-04-15 |
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