JPH09194416A - フルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルの精製方法 - Google Patents
フルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルの精製方法Info
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- JPH09194416A JPH09194416A JP8009515A JP951596A JPH09194416A JP H09194416 A JPH09194416 A JP H09194416A JP 8009515 A JP8009515 A JP 8009515A JP 951596 A JP951596 A JP 951596A JP H09194416 A JPH09194416 A JP H09194416A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/34—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C41/36—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明はフルオロメチル−１，１，１，３，
３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルに含まれ
るビスフルオロメチルエーテルを簡便且つ効率的に除去
する。 【解決手段】 ビスフルオロメチルエーテルを含むフル
オロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ
イソプロピルエーテルをゼオライトと接触させる。
３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルに含まれ
るビスフルオロメチルエーテルを簡便且つ効率的に除去
する。 【解決手段】 ビスフルオロメチルエーテルを含むフル
オロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ
イソプロピルエーテルをゼオライトと接触させる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、医薬，特に吸入麻酔薬
として広く利用されているフルオロメチル−１，１，
１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテル
の精製方法に関する。
として広く利用されているフルオロメチル−１，１，
１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテル
の精製方法に関する。
【０００２】
【従来技術】従来、フルオロメチル−１，１，１，３，
３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルは安全な
吸入麻酔薬として広く利用されている。この様な吸入麻
酔薬用途においては、望ましくない不純物を実質的に不
含有にすることが求められる。この目的を達成するため
に、フルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサ
フルオロイソプロピルエーテルの純度を向上させる方法
について鋭意検討を続けた結果、ＵＳＰ４，２５０，３
３４の記載に従って、１，１，１，３，３，３−ヘキサ
フルオロイソプロピルアルコールとフッ化水素とホルム
アルデヒドと濃硫酸またはその他の脱水剤とからフルオ
ロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイ
ソプロピルエーテルを製造する場合、当該特許明細書に
記載されているホルマールおよびアセタール等の副生成
物のみならず、フルオロメチル−１，１，１，３，３，
３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテル以外のフッ素
化エーテル類および高沸点のポリエーテル類が不可避的
に生成し、そのうち特に副生フッ素化エーエル類がフル
オロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ
イソプロピルエーテルの純度向上を妨げていることを見
出した。これらのうちの大部分の副生成物に関しては、
このような反応生成物に対して通常適用される回収処理
方法、すなわち水洗浄、アルカリ洗浄、乾燥、蒸留操作
等を施されることにより化学的または物理的作用を受
け、実質的には製品中に残存しないのが通常である。し
かしながら、副生フッ素化エーテル類のうちビスフルオ
ロメチルエーテルは単独ではきわめて不安定な化合物で
ありながらフルオロメチル−１，１，１，３，３，３−
ヘキサフルオロイソプロピルエーテルと共存する場合に
は比較的安定に存在し、通常の回収処理方法、すなわち
水洗浄、アルカリ洗浄、乾燥等によっては分離除去され
ないという、意外且つ精製処理において不都合な性質が
見出された。そこでビスフルオロメチルエーテルを含む
フルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフル
オロイソプロピルエーテルの蒸留による分離精製を試み
たところ、予想に反して、ビスフルオロメチルエーテル
とフルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフ
ルオロイソプロピルエーテルとは容易に分離せず共沸様
の挙動を示す事が確認され、充分に純度の高い製品は回
収できなかった。
３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルは安全な
吸入麻酔薬として広く利用されている。この様な吸入麻
酔薬用途においては、望ましくない不純物を実質的に不
含有にすることが求められる。この目的を達成するため
に、フルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサ
フルオロイソプロピルエーテルの純度を向上させる方法
について鋭意検討を続けた結果、ＵＳＰ４，２５０，３
３４の記載に従って、１，１，１，３，３，３−ヘキサ
フルオロイソプロピルアルコールとフッ化水素とホルム
アルデヒドと濃硫酸またはその他の脱水剤とからフルオ
ロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイ
ソプロピルエーテルを製造する場合、当該特許明細書に
記載されているホルマールおよびアセタール等の副生成
物のみならず、フルオロメチル−１，１，１，３，３，
３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテル以外のフッ素
化エーテル類および高沸点のポリエーテル類が不可避的
に生成し、そのうち特に副生フッ素化エーエル類がフル
オロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ
イソプロピルエーテルの純度向上を妨げていることを見
出した。これらのうちの大部分の副生成物に関しては、
このような反応生成物に対して通常適用される回収処理
方法、すなわち水洗浄、アルカリ洗浄、乾燥、蒸留操作
等を施されることにより化学的または物理的作用を受
け、実質的には製品中に残存しないのが通常である。し
かしながら、副生フッ素化エーテル類のうちビスフルオ
ロメチルエーテルは単独ではきわめて不安定な化合物で
ありながらフルオロメチル−１，１，１，３，３，３−
ヘキサフルオロイソプロピルエーテルと共存する場合に
は比較的安定に存在し、通常の回収処理方法、すなわち
水洗浄、アルカリ洗浄、乾燥等によっては分離除去され
ないという、意外且つ精製処理において不都合な性質が
見出された。そこでビスフルオロメチルエーテルを含む
フルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフル
オロイソプロピルエーテルの蒸留による分離精製を試み
たところ、予想に反して、ビスフルオロメチルエーテル
とフルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフ
ルオロイソプロピルエーテルとは容易に分離せず共沸様
の挙動を示す事が確認され、充分に純度の高い製品は回
収できなかった。
【０００３】そこで本発明者らは既に、特開平７−２５
８１３８号において、少なくともビスフルオロメチルエ
ーテルを含むフルオロメチル−１，１，１，３，３，３
−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルをブレンステッ
ド酸、ルイス酸、または樹脂等に固定化された酸の一種
もしくは二種以上で処理するフルオロメチル−１，１，
１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテル
の精製方法を提案した。この方法は、ビスフルオロメチ
ルエーテルの含有量を減少させることに有効であるが、
反応による化学変化を利用するため新たに生じる副生成
物の後処理が必要であるので、製造工程における該工程
の位置が限定されたり、あるいはプロセスの複雑化によ
りコストが上昇することがある。
８１３８号において、少なくともビスフルオロメチルエ
ーテルを含むフルオロメチル−１，１，１，３，３，３
−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルをブレンステッ
ド酸、ルイス酸、または樹脂等に固定化された酸の一種
もしくは二種以上で処理するフルオロメチル−１，１，
１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテル
の精製方法を提案した。この方法は、ビスフルオロメチ
ルエーテルの含有量を減少させることに有効であるが、
反応による化学変化を利用するため新たに生じる副生成
物の後処理が必要であるので、製造工程における該工程
の位置が限定されたり、あるいはプロセスの複雑化によ
りコストが上昇することがある。
【０００４】
【解決しようとする課題】したがって、本発明はフルオ
ロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイ
ソプロピルエーテルに含まれるビスフルオロメチルエー
テルを簡便で効率的に除去する方法を提供することを課
題とする。
ロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイ
ソプロピルエーテルに含まれるビスフルオロメチルエー
テルを簡便で効率的に除去する方法を提供することを課
題とする。
【０００５】
【課題を解決するための具体的手段】本発明者らは、前
記した従来技術の問題点に鑑み、フルオロメチル−１，
１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエー
テルに悪影響を及ぼすことなく、実質的にビスフルオロ
メチルエーテルを含まないフルオロメチル−１，１，
１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテル
を得る精製方法につき鋭意検討した結果、フルオロメチ
ル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロ
ピルエーテル合成に当たって副生するフッ素化エーテル
をゼオライトと接触させることにより効率的に除去され
ることを見出し本発明に到達した。
記した従来技術の問題点に鑑み、フルオロメチル−１，
１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエー
テルに悪影響を及ぼすことなく、実質的にビスフルオロ
メチルエーテルを含まないフルオロメチル−１，１，
１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテル
を得る精製方法につき鋭意検討した結果、フルオロメチ
ル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロ
ピルエーテル合成に当たって副生するフッ素化エーテル
をゼオライトと接触させることにより効率的に除去され
ることを見出し本発明に到達した。
【０００６】すなわち本発明は、フルオロメチル−１，
１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエー
テルに含まれるビスフルオロメチルエーテルをゼオライ
トと接触させることにより除去することを特徴とするフ
ルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオ
ロイソプロピルエーテルの精製方法である。
１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエー
テルに含まれるビスフルオロメチルエーテルをゼオライ
トと接触させることにより除去することを特徴とするフ
ルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオ
ロイソプロピルエーテルの精製方法である。
【０００７】本発明においてビスフルオロメチルエーテ
ルを除去するために使用するゼオライトは、フォージャ
サイト属、シャバサイト属、モルデナイト属などのもの
が挙げられる。フォージャサイト属としては、フォージ
ャサイトなどの天然ゼオライト、３Ａ、４Ａ、５Ａなど
のＡ型、１０Ｘ、１３ＸなどのＸ型、Ｙ型などの合成ゼ
オライト、シャバサイト属としては、シャバサイト、グ
メリナイト、エリオナイト、レビナイトなどの天然ゼオ
ライト、Ｒ型、Ｓ型、またはＴ型の合成ゼオライト、モ
ルデナイト属としては、天然産または合成品のモルデナ
イト、クリノプチロライトなどを挙げることができる。
ルを除去するために使用するゼオライトは、フォージャ
サイト属、シャバサイト属、モルデナイト属などのもの
が挙げられる。フォージャサイト属としては、フォージ
ャサイトなどの天然ゼオライト、３Ａ、４Ａ、５Ａなど
のＡ型、１０Ｘ、１３ＸなどのＸ型、Ｙ型などの合成ゼ
オライト、シャバサイト属としては、シャバサイト、グ
メリナイト、エリオナイト、レビナイトなどの天然ゼオ
ライト、Ｒ型、Ｓ型、またはＴ型の合成ゼオライト、モ
ルデナイト属としては、天然産または合成品のモルデナ
イト、クリノプチロライトなどを挙げることができる。
【０００８】また、各型のゼオライトには、各種の変成
品、例えば、Ｓｉ／Ａｌ比を変えたり、ゼオライト合成
に続いてまたは焼成後に後処理を施すなどの方法で得ら
れた、耐酸グレード、耐熱グレードなどが市販されてい
るがこれらを選択して使用することもできる。
品、例えば、Ｓｉ／Ａｌ比を変えたり、ゼオライト合成
に続いてまたは焼成後に後処理を施すなどの方法で得ら
れた、耐酸グレード、耐熱グレードなどが市販されてい
るがこれらを選択して使用することもできる。
【０００９】これらのうちフォージャサイト属の合成ゼ
オライトが好ましく、入手の容易な合成ゼオライト３
Ａ、４Ａ、１０Ｘ、１３Ｘなどが特に好ましい。本発明
に使用するゼオライトは、粉末、顆粒、造粒品などの何
れの形状のものでもよいが、特に充填塔形式で使用する
時は、粘土、ＣＭＣなどの造粒剤とともに成形・焼成し
た球状または棒状のものが取り扱い易く好ましい。
オライトが好ましく、入手の容易な合成ゼオライト３
Ａ、４Ａ、１０Ｘ、１３Ｘなどが特に好ましい。本発明
に使用するゼオライトは、粉末、顆粒、造粒品などの何
れの形状のものでもよいが、特に充填塔形式で使用する
時は、粘土、ＣＭＣなどの造粒剤とともに成形・焼成し
た球状または棒状のものが取り扱い易く好ましい。
【００１０】フルオロメチル−１，１，１，３，３，３
−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルとゼオライトの
接触方法は限定されないが、容器中のフルオロメチル−
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル
エーテルにゼオライトを投入し、攪拌または無攪拌で所
定時間接触させる回分式方法、ゼオライトを充填した容
器にフルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサ
フルオロイソプロピルエーテルを通過させる流通式方法
などが挙げられる。処理温度は、特に限定されないが融
点以上であることが必要であるので−４０〜１００℃で
あり、−４０〜６０℃が好ましい。常圧付近で処理を行
う場合、−２０〜４０℃で行うのが装置上の点、および
フルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフル
オロイソプロピルエーテルの品質保持の点で最も好まし
い。１００℃を越えるとフルオロメチル−１，１，１，
３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルが分
解することがあるので好ましくない。処理圧力は処理結
果には特に効果を持たないので任意の圧力でよいが、通
常１〜１０ｋｇ／ｃｍ2で行う。
−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルとゼオライトの
接触方法は限定されないが、容器中のフルオロメチル−
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル
エーテルにゼオライトを投入し、攪拌または無攪拌で所
定時間接触させる回分式方法、ゼオライトを充填した容
器にフルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサ
フルオロイソプロピルエーテルを通過させる流通式方法
などが挙げられる。処理温度は、特に限定されないが融
点以上であることが必要であるので−４０〜１００℃で
あり、−４０〜６０℃が好ましい。常圧付近で処理を行
う場合、−２０〜４０℃で行うのが装置上の点、および
フルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフル
オロイソプロピルエーテルの品質保持の点で最も好まし
い。１００℃を越えるとフルオロメチル−１，１，１，
３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルが分
解することがあるので好ましくない。処理圧力は処理結
果には特に効果を持たないので任意の圧力でよいが、通
常１〜１０ｋｇ／ｃｍ2で行う。
【００１１】流通式方法では液の線速は１ｃｍ／ｈｒ〜
１０ｍ／ｈｒ程度であり、２ｃｍ／ｈｒ〜５ｍ／ｈｒが
好ましい。線速が１ｃｍ／ｈｒより遅いと処理時間が長
くなるため好ましくなく、１０ｍ／ｈｒを越えると破過
時間が短くなり好ましくない。
１０ｍ／ｈｒ程度であり、２ｃｍ／ｈｒ〜５ｍ／ｈｒが
好ましい。線速が１ｃｍ／ｈｒより遅いと処理時間が長
くなるため好ましくなく、１０ｍ／ｈｒを越えると破過
時間が短くなり好ましくない。
【００１２】回分式方法では、処理時間はビスフルオロ
メチルエーテルの含有量、フルオロメチル−１，１，
１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテル
へのゼオライトの添加量、処理温度に依存するが、１０
分〜１００時間であり、２０分〜５０時間が好ましく、
３０分〜１０時間が好ましい。ゼオライトの添加量は特
に限定されないが、ゼオライト／フルオロメチル−１，
１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエー
テルの重量比を０．００１〜０．５とするのが好まし
い。０．００１以下では処理に長時間を要し、また、
０．５以上であることには特別技術上の不利益はないが
経済的に好ましくない。
メチルエーテルの含有量、フルオロメチル−１，１，
１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテル
へのゼオライトの添加量、処理温度に依存するが、１０
分〜１００時間であり、２０分〜５０時間が好ましく、
３０分〜１０時間が好ましい。ゼオライトの添加量は特
に限定されないが、ゼオライト／フルオロメチル−１，
１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエー
テルの重量比を０．００１〜０．５とするのが好まし
い。０．００１以下では処理に長時間を要し、また、
０．５以上であることには特別技術上の不利益はないが
経済的に好ましくない。
【００１３】本発明の方法を適用するフルオロメチル−
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル
エーテルは、少なくともビスフルオロメチルエーテルを
含むものである。含有量は通常１ｐｐｍ〜５％である
が、製造方法、製造条件などで異なるので特に限定され
ない。本発明の方法ではビスフルオロメチルエーテルの
含有量は１ｐｐｍ以下に減少させることができる。ホル
ムアルデヒドまたはその重合体、１，１，１，３，３，
３−ヘキサフルオロイソプロパノールを硫酸等の存在下
合成する、またはビスフルオロメチルエーテルと１，
１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロパノール
を合成するなどの方法で得られたフルオロメチル−１，
１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエー
テルであって、予め酸性物質を除いたものが好ましい。
また、フルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキ
サフルオロイソプロピルエーテルはさらに、副生成物の
分解、吸着または吸収などによる精製処理、または蒸留
などの分離精製処理を施した後のものであってもよい。
本発明の方法において、フルオロメチル−１，１，１，
３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルに含
まれる水分は少ない方が好ましいが、飽和水分量程度の
含有量では特に問題はない。
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル
エーテルは、少なくともビスフルオロメチルエーテルを
含むものである。含有量は通常１ｐｐｍ〜５％である
が、製造方法、製造条件などで異なるので特に限定され
ない。本発明の方法ではビスフルオロメチルエーテルの
含有量は１ｐｐｍ以下に減少させることができる。ホル
ムアルデヒドまたはその重合体、１，１，１，３，３，
３−ヘキサフルオロイソプロパノールを硫酸等の存在下
合成する、またはビスフルオロメチルエーテルと１，
１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロパノール
を合成するなどの方法で得られたフルオロメチル−１，
１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエー
テルであって、予め酸性物質を除いたものが好ましい。
また、フルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキ
サフルオロイソプロピルエーテルはさらに、副生成物の
分解、吸着または吸収などによる精製処理、または蒸留
などの分離精製処理を施した後のものであってもよい。
本発明の方法において、フルオロメチル−１，１，１，
３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルに含
まれる水分は少ない方が好ましいが、飽和水分量程度の
含有量では特に問題はない。
【００１４】
【実施例】以下、実施例を以て本発明を明示するが、そ
れらは本発明を限定するものではない。分析は、ガスク
ロマトグラフィで行い、実施例における％は全て重量％
である。
れらは本発明を限定するものではない。分析は、ガスク
ロマトグラフィで行い、実施例における％は全て重量％
である。
【００１５】〔フルオロメチル−１，１，１，３，３，
３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルの調製例〕５
Ｌの反応器に９８％硫酸５００ｍｌ、フッ化水素１００
０ｇ（５０モル）およびパラホムアルデヒド３００ｇ
（１０モル）を仕込んだ。この反応混合物を６５℃に加
熱した。その後１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオ
ロイソプロピルアルコール１６８０ｇ（１０モル）を２
時間に亘たって滴下した。反応によって発生する蒸気を
水の入ったトラップに通じて捕集し、粗フルオロメチル
−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピ
ルエーテル１４１０ｇを得た。この粗フルオロメチル−
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル
エーテルはビスフルオロメチルエーテルを０．６２％、
ポリエーテル類を１０．６％含有していた。また、水の
含有量は０．１３％であった。
３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルの調製例〕５
Ｌの反応器に９８％硫酸５００ｍｌ、フッ化水素１００
０ｇ（５０モル）およびパラホムアルデヒド３００ｇ
（１０モル）を仕込んだ。この反応混合物を６５℃に加
熱した。その後１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオ
ロイソプロピルアルコール１６８０ｇ（１０モル）を２
時間に亘たって滴下した。反応によって発生する蒸気を
水の入ったトラップに通じて捕集し、粗フルオロメチル
−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピ
ルエーテル１４１０ｇを得た。この粗フルオロメチル−
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル
エーテルはビスフルオロメチルエーテルを０．６２％、
ポリエーテル類を１０．６％含有していた。また、水の
含有量は０．１３％であった。
【００１６】実施例１ 調製例で得られた粗フルオロメチル−１，１，１，３，
３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテル５０ｇを
１００ｍｌの反応器に入れ、粒径約２ｍｍの合成ゼオラ
イト（和光純薬：モレキュラーシーブ１３Ｘ）５ｇを加
え３時間静置した後、ガスクロマトグラフで分析したと
ころ、ビスフルオロメチルエーテルは検出限界（１ｐｐ
ｍ）以下となり検出できなかった。このとき、水分は
０．００２％に減少していた。また、新たな副生成物は
認められなかった。
３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテル５０ｇを
１００ｍｌの反応器に入れ、粒径約２ｍｍの合成ゼオラ
イト（和光純薬：モレキュラーシーブ１３Ｘ）５ｇを加
え３時間静置した後、ガスクロマトグラフで分析したと
ころ、ビスフルオロメチルエーテルは検出限界（１ｐｐ
ｍ）以下となり検出できなかった。このとき、水分は
０．００２％に減少していた。また、新たな副生成物は
認められなかった。
【００１７】実施例２ 調製例で得られたフルオロメチル−１，１，１，３，
３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテル６００ｇ
を蒸留し、主留分としてビスフルオロメチルエーテル
０．５８％とポリエーテル類、０．０１％と水０．０９
％を含有するフルオロメチル−１，１，１，３，３，３
−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルを得た。
３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテル６００ｇ
を蒸留し、主留分としてビスフルオロメチルエーテル
０．５８％とポリエーテル類、０．０１％と水０．０９
％を含有するフルオロメチル−１，１，１，３，３，３
−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルを得た。
【００１８】この粗フルオロメチル−１，１，１，３，
３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルを粒径約
２ｍｍの合成ゼオライト（東ソー製：ゼオラムＡ−４）
１００ｇを充填した内径２ｃｍのガラスカラムに６０ｇ
／Ｈｒで通過させたところ、ビスフルオロメチルエーテ
ルは検出限界以下となり、水分は０．００１％であっ
た。また、新たな副生成物は認められなかった。
３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルを粒径約
２ｍｍの合成ゼオライト（東ソー製：ゼオラムＡ−４）
１００ｇを充填した内径２ｃｍのガラスカラムに６０ｇ
／Ｈｒで通過させたところ、ビスフルオロメチルエーテ
ルは検出限界以下となり、水分は０．００１％であっ
た。また、新たな副生成物は認められなかった。
【００１９】
【発明の効果】本発明方法は、被処理液を回分式または
流通式でゼオライトと接触させるという簡便な装置と簡
易な操作でフルオロメチル−１，１，１，３，３，３−
ヘキサフルオロイソプロピルエーテルに含まれたビスフ
ルオロメチルエーテルを除去することができる。
流通式でゼオライトと接触させるという簡便な装置と簡
易な操作でフルオロメチル−１，１，１，３，３，３−
ヘキサフルオロイソプロピルエーテルに含まれたビスフ
ルオロメチルエーテルを除去することができる。
Claims (3)
- 【請求項１】 ビスフルオロメチルエーテルを含むフル
オロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ
イソプロピルエーテルをゼオライトと接触させることを
特徴とする、フルオロメチル−１，１，１，３，３，３
−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルの精製方法。 - 【請求項２】 ゼオライトがフォージャサイト属のゼオ
ライトである請求項１記載のフルオロメチル−１，１，
１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテル
の精製方法。 - 【請求項３】 ゼオライトが合成ゼオライト３Ａ、４
Ａ、１０Ｘまたは１３Ｘである請求項１記載のフルオロ
メチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソ
プロピルエーテルの精製方法。
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- 1997-01-22 CA CA002214501A patent/CA2214501C/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-01-22 US US08/913,507 patent/US5763684A/en not_active Expired - Lifetime
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