JP2786106B2 - フルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルの精製方法 - Google Patents
フルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルの精製方法Info
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- JP2786106B2 JP2786106B2 JP6057305A JP5730594A JP2786106B2 JP 2786106 B2 JP2786106 B2 JP 2786106B2 JP 6057305 A JP6057305 A JP 6057305A JP 5730594 A JP5730594 A JP 5730594A JP 2786106 B2 JP2786106 B2 JP 2786106B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/34—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C41/36—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、医薬，特に吸入麻酔薬
として広く利用されているフルオロメチル−１，１，
１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテル
の精製方法に関する。
として広く利用されているフルオロメチル−１，１，
１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテル
の精製方法に関する。
【０００２】
【従来の技術およびその問題点】従来、フルオロメチル
−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピ
ルエーテルは使用上安全な吸入麻酔薬として広く利用さ
れている。例えば、その製造方法はＵＳＰ４，２５０，
３３４に詳しく述べられ、一方、医療用途に適するよう
な純度を得るための精製方法についてはＵＳＰ４，３２
８，３７６に記載されている。具体的にはＵＳＰ４，２
５０，３３４に記載の製造方法に従って、濃硫酸、フッ
化水素をパラホルムアルデヒドに添加し、この反応混合
物を加熱したところへ１，１，１，３，３，３−ヘキサ
フルオロイソプロピルアルコールを滴下する方法で発生
するガスを捕集すると、目的とする生成物の他に未反応
のアルコール、副生したホルマールとアセタール等が有
機副生成物として回収される。しかしながら，ＵＳＰ
４，３２８，３７６の明細書に記載されるところによる
と、かかる方法で合成されたフルオロメチル−１，１，
１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテル
には叙上の副生成物のみならず微量のオレフィン化合物
が副生成物として含まれることが見出され、しかもこの
化合物は蒸留において共沸様の挙動を示すため、蒸留手
段に依っては精製できないことから、得られた粗フルオ
ロメチルヘキサフルオロイソプロピルエーテルをアミン
類で化学的に処理した上で、蒸留精製工程に付す事によ
り純度の高いフルオロメチル−１，１，１，３，３，３
−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルを得ることに成
功している。しかるに、アミン類を使用する精製方法を
適用して得られたフルオロメチルヘキサフルオロイソプ
ロピルエーテルは、その純度を高める点においては満足
しうるものの、却って微量のアミン類がフルオロメチル
−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピ
ルエーテルに残存する結果、アミン臭が認められるとい
う、吸入麻酔薬として極めて好ましくない副次効果を伴
う欠点があった。
−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピ
ルエーテルは使用上安全な吸入麻酔薬として広く利用さ
れている。例えば、その製造方法はＵＳＰ４，２５０，
３３４に詳しく述べられ、一方、医療用途に適するよう
な純度を得るための精製方法についてはＵＳＰ４，３２
８，３７６に記載されている。具体的にはＵＳＰ４，２
５０，３３４に記載の製造方法に従って、濃硫酸、フッ
化水素をパラホルムアルデヒドに添加し、この反応混合
物を加熱したところへ１，１，１，３，３，３−ヘキサ
フルオロイソプロピルアルコールを滴下する方法で発生
するガスを捕集すると、目的とする生成物の他に未反応
のアルコール、副生したホルマールとアセタール等が有
機副生成物として回収される。しかしながら，ＵＳＰ
４，３２８，３７６の明細書に記載されるところによる
と、かかる方法で合成されたフルオロメチル−１，１，
１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテル
には叙上の副生成物のみならず微量のオレフィン化合物
が副生成物として含まれることが見出され、しかもこの
化合物は蒸留において共沸様の挙動を示すため、蒸留手
段に依っては精製できないことから、得られた粗フルオ
ロメチルヘキサフルオロイソプロピルエーテルをアミン
類で化学的に処理した上で、蒸留精製工程に付す事によ
り純度の高いフルオロメチル−１，１，１，３，３，３
−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルを得ることに成
功している。しかるに、アミン類を使用する精製方法を
適用して得られたフルオロメチルヘキサフルオロイソプ
ロピルエーテルは、その純度を高める点においては満足
しうるものの、却って微量のアミン類がフルオロメチル
−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピ
ルエーテルに残存する結果、アミン臭が認められるとい
う、吸入麻酔薬として極めて好ましくない副次効果を伴
う欠点があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする問題点】本発明において目的
とする吸入麻酔薬用途においては、望ましくない不純物
を実質的に不含有にすることが求められるのは論を待た
ない。この目的を達成するために、フルオロメチル−
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル
エーテルの純度を向上させる方法について鋭意検討を続
けた結果、ＵＳＰ４，２５０，３３４に記載の製造方法
に従って、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイ
ソプロピルアルコールとフッ化水素と濃硫酸とホルムア
ルデヒドからフルオロメチル−１，１，１，３，３，３
−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルを製造する場
合、当該特許明細書に記載されているホルマールおよび
アセタール等の副生成物のみならず、フルオロメチル−
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル
エーテル以外のフッ素化エーテル（本明細書において、
「副生フッ素化エーテル」という。）類および高沸点の
ポリエーテル類が不可避的に生成し、そのうち特に副生
フッ素化エーエル類がフルオロメチル−１，１，１，
３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルの純
度向上を妨げている事を見出した。これらの内の大部分
の副生成物に関しては、このような反応生成物に対して
通常適用される回収処理方法、すなわち水洗浄、アルカ
リ洗浄、乾燥、蒸留操作等を施すことにより化学的また
は物理的作用を受け、実質的には製品中に残存しないの
が通常である。しかしながら、副生成物である副生フッ
素化エーテル類のうちビスフルオロメチルエーテルは単
独ではきわめて不安定な化合物でありながらフルオロメ
チル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプ
ロピルエーテルと共存する場合には比較的安定に存在
し、通常の回収処理方法、すなわち水洗浄、アルカリ洗
浄、乾燥等によっては分離除去されないという、意外且
つ精製処理において不都合な性質が見出された。そこで
ビスフルオロメチルエーテルを含むフルオロメチル−
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル
エーテルの蒸留による分離精製を試みたところ、予想に
反して、ビスフルオロメチルエーテルとフルオロメチル
−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピ
ルエーテルとは容易に分離せず共沸様の挙動を示す事が
確認され、充分に純度の高い製品は回収できなかった。
したがって、このビスフルオロメチルエーテルを効率的
に除去する方法を確立することがフルオロメチル−１，
１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエー
テルの純度を向上させる上で必須の課題である事は明ら
かである。
とする吸入麻酔薬用途においては、望ましくない不純物
を実質的に不含有にすることが求められるのは論を待た
ない。この目的を達成するために、フルオロメチル−
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル
エーテルの純度を向上させる方法について鋭意検討を続
けた結果、ＵＳＰ４，２５０，３３４に記載の製造方法
に従って、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイ
ソプロピルアルコールとフッ化水素と濃硫酸とホルムア
ルデヒドからフルオロメチル−１，１，１，３，３，３
−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルを製造する場
合、当該特許明細書に記載されているホルマールおよび
アセタール等の副生成物のみならず、フルオロメチル−
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル
エーテル以外のフッ素化エーテル（本明細書において、
「副生フッ素化エーテル」という。）類および高沸点の
ポリエーテル類が不可避的に生成し、そのうち特に副生
フッ素化エーエル類がフルオロメチル−１，１，１，
３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルの純
度向上を妨げている事を見出した。これらの内の大部分
の副生成物に関しては、このような反応生成物に対して
通常適用される回収処理方法、すなわち水洗浄、アルカ
リ洗浄、乾燥、蒸留操作等を施すことにより化学的また
は物理的作用を受け、実質的には製品中に残存しないの
が通常である。しかしながら、副生成物である副生フッ
素化エーテル類のうちビスフルオロメチルエーテルは単
独ではきわめて不安定な化合物でありながらフルオロメ
チル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプ
ロピルエーテルと共存する場合には比較的安定に存在
し、通常の回収処理方法、すなわち水洗浄、アルカリ洗
浄、乾燥等によっては分離除去されないという、意外且
つ精製処理において不都合な性質が見出された。そこで
ビスフルオロメチルエーテルを含むフルオロメチル−
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル
エーテルの蒸留による分離精製を試みたところ、予想に
反して、ビスフルオロメチルエーテルとフルオロメチル
−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピ
ルエーテルとは容易に分離せず共沸様の挙動を示す事が
確認され、充分に純度の高い製品は回収できなかった。
したがって、このビスフルオロメチルエーテルを効率的
に除去する方法を確立することがフルオロメチル−１，
１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエー
テルの純度を向上させる上で必須の課題である事は明ら
かである。
【０００４】
【問題点を解決するための具体的手段】本発明者らは、
かかる従来技術の問題点に鑑み、有用なフルオロメチル
−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピ
ルエーテルに悪影響を及ぼす事無く、実質的にビスフル
オロメチルエーテルを含まないフルオロメチル−１，
１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエー
テルを得る精製方法につき鋭意検討した結果、フルオロ
メチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソ
プロピルエーテル合成に当たって副生するフッ素化エー
テルをブレンステッド酸および，またはルイス酸およ
び，または樹脂等に固定化された酸と接触させることに
より効率的に除去されることを見出し本発明に到達し
た。すなわち本発明は、フルオロメチル−１，１，１，
３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテル合成
に当たって副生するフッ素化エーテルをブレンステッド
酸および，またはルイス酸および，または樹脂等に固定
化された酸と接触させることにより除去した後、アルカ
リ水溶液で処理することを特徴とするフルオロメチル−
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル
エーテルの精製方法である。
かかる従来技術の問題点に鑑み、有用なフルオロメチル
−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピ
ルエーテルに悪影響を及ぼす事無く、実質的にビスフル
オロメチルエーテルを含まないフルオロメチル−１，
１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエー
テルを得る精製方法につき鋭意検討した結果、フルオロ
メチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソ
プロピルエーテル合成に当たって副生するフッ素化エー
テルをブレンステッド酸および，またはルイス酸およ
び，または樹脂等に固定化された酸と接触させることに
より効率的に除去されることを見出し本発明に到達し
た。すなわち本発明は、フルオロメチル−１，１，１，
３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテル合成
に当たって副生するフッ素化エーテルをブレンステッド
酸および，またはルイス酸および，または樹脂等に固定
化された酸と接触させることにより除去した後、アルカ
リ水溶液で処理することを特徴とするフルオロメチル−
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル
エーテルの精製方法である。
【０００５】本発明の精製方法により得られたフルオロ
メチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソ
プロピルエーテルの粗生成物から、蒸留によりフルオロ
メチルヘキサフルオロイソプロピルエーテルより高沸点
を有するポリエーテル類を分離して、悪臭のない高純度
のフルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフ
ルオロイソプロピルエーテルが得られる。
メチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソ
プロピルエーテルの粗生成物から、蒸留によりフルオロ
メチルヘキサフルオロイソプロピルエーテルより高沸点
を有するポリエーテル類を分離して、悪臭のない高純度
のフルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフ
ルオロイソプロピルエーテルが得られる。
【０００６】本発明においてフッ素化エーテルを除去す
るために使用するブレンステッド酸としては硫酸、発煙
硫酸、無水硫酸、臭化水素、よう化水素、トリフルオロ
酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸が、またルイス酸
としては、三フッ化ホウ素、四フッ化チタン等が例示さ
れ、場合によってはそれらは水溶液等の状態での使用も
可能である。また樹脂等に固定化された酸とは、処理実
施の際も固体のまま存在するものをいい，樹脂にスルホ
ン酸基、リン酸基などを有するものであり、いわゆる陽
イオン型のイオン交換樹脂などを挙げることができ、特
にＮａｆｉｏｎ樹脂（デュポン社製品）等が使用に適す
る。本発明においてブレンステッド酸および，またはル
イス酸および，または樹脂等に固定化された酸（以下、
「酸等」と略す。）を適用する態様は、当業者がこれら
の酸等の使用において容易に想到しうる組合せを採りう
る。すなわち、これらの酸等から選ばれた一種もしくは
二種以上を組み合わせて使用することを妨げない。
るために使用するブレンステッド酸としては硫酸、発煙
硫酸、無水硫酸、臭化水素、よう化水素、トリフルオロ
酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸が、またルイス酸
としては、三フッ化ホウ素、四フッ化チタン等が例示さ
れ、場合によってはそれらは水溶液等の状態での使用も
可能である。また樹脂等に固定化された酸とは、処理実
施の際も固体のまま存在するものをいい，樹脂にスルホ
ン酸基、リン酸基などを有するものであり、いわゆる陽
イオン型のイオン交換樹脂などを挙げることができ、特
にＮａｆｉｏｎ樹脂（デュポン社製品）等が使用に適す
る。本発明においてブレンステッド酸および，またはル
イス酸および，または樹脂等に固定化された酸（以下、
「酸等」と略す。）を適用する態様は、当業者がこれら
の酸等の使用において容易に想到しうる組合せを採りう
る。すなわち、これらの酸等から選ばれた一種もしくは
二種以上を組み合わせて使用することを妨げない。
【０００７】これらの酸等の使用量は、ブレンステッド
酸およびまたはルイス酸の場合、酸等／副生フッ素化エ
ーテルのモル比で０．２から２０であり，好ましくは１
から１０である。酸等が副生フッ素化エーテルに対しモ
ル比が０．２以下では副生フッ素化エーテルの除去を完
全には行えないので好ましくない。また過剰に使用する
事に特に制限はないが、酸等による処理を行ったあとの
分離操作、アルカリ洗浄を容易にするためには使用量は
少ない方が好ましく、酸等／副生フッ素化エーテルのモ
ル比は２０以下、好ましくは１０以下を採用する。また
樹脂等に固定化された酸の場合、固液反応となるため充
分な処理速度をもたらすために樹脂等に固定化された酸
／粗フルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサ
フルオロイソプロピルエーテルの重量比を０．０１から
０．５とするのが好ましい。０．０１以下では処理に長
時間を要し、また、０．５以上であることには特別技術
上の不利益はないが経済的に好ましくない。酸等による
処理温度は０から１００℃であるが、１０から６０℃が
好ましく、２０から４０℃がさらに好ましい。０℃以下
では処理に要する時間が長くなり、また１００℃をこえ
ると僅かではあるがフルオロメチル−１，１，１，３，
３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルの分解を
惹き起こすため好ましくない。常圧付近で処理を行う場
合、ほぼ雰囲気温度である２０から４０℃で行うのが装
置上の点、および前記した分解が起こらない点で最も好
ましい。処理圧力は処理結果には特に効果を持たないで
任意の圧力でよいが、通常１〜１０ｋｇ／ｃｍ2で行
う。
酸およびまたはルイス酸の場合、酸等／副生フッ素化エ
ーテルのモル比で０．２から２０であり，好ましくは１
から１０である。酸等が副生フッ素化エーテルに対しモ
ル比が０．２以下では副生フッ素化エーテルの除去を完
全には行えないので好ましくない。また過剰に使用する
事に特に制限はないが、酸等による処理を行ったあとの
分離操作、アルカリ洗浄を容易にするためには使用量は
少ない方が好ましく、酸等／副生フッ素化エーテルのモ
ル比は２０以下、好ましくは１０以下を採用する。また
樹脂等に固定化された酸の場合、固液反応となるため充
分な処理速度をもたらすために樹脂等に固定化された酸
／粗フルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサ
フルオロイソプロピルエーテルの重量比を０．０１から
０．５とするのが好ましい。０．０１以下では処理に長
時間を要し、また、０．５以上であることには特別技術
上の不利益はないが経済的に好ましくない。酸等による
処理温度は０から１００℃であるが、１０から６０℃が
好ましく、２０から４０℃がさらに好ましい。０℃以下
では処理に要する時間が長くなり、また１００℃をこえ
ると僅かではあるがフルオロメチル−１，１，１，３，
３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルの分解を
惹き起こすため好ましくない。常圧付近で処理を行う場
合、ほぼ雰囲気温度である２０から４０℃で行うのが装
置上の点、および前記した分解が起こらない点で最も好
ましい。処理圧力は処理結果には特に効果を持たないで
任意の圧力でよいが、通常１〜１０ｋｇ／ｃｍ2で行
う。
【０００８】
【実施例】以下、実施例を以て本発明を明示するが、そ
れらは本発明を限定するものではない。分析は、ガスク
ロマトグラフィで行い、実施例における％は全て重量％
である。 実施例１ ５００mlの反応器に９８％硫酸５０ｍｌ、フッ化水素１
００ｇ（５モル）およびパラホムアルデヒド３０ｇ（１
モル）を仕込んだ。この反応混合物を６５℃に加熱し
た。その後１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイ
ソプロピルアルコール１３４ｇ（０．８モル）を２時間
に亘たって滴下した。反応によって発生する蒸気を水で
捕集して、粗フルオロメチル−１，１，１，３，３，３
−ヘキサフルオロイソプロピルエーテル１４０ｇを得
た。この粗フルオロメチル−１，１，１，３，３，３−
ヘキサフルオロイソプロピルエーテルはビスフルオロメ
チルエーテルを１．３％含有していた。またポリエーテ
ル類は１０．６％含有していた。この粗フルオロメチル
−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピ
ルエーテル２５ｇを５０ｍｌの反応器に入れ、８０％硫
酸１．３ｇ（３倍モル／ビスフルオロメチルエーテル）
を加えて３５℃で４時間攪拌したところ、ビスフルオロ
メチルエーテルは０．０１％に減少した。
れらは本発明を限定するものではない。分析は、ガスク
ロマトグラフィで行い、実施例における％は全て重量％
である。 実施例１ ５００mlの反応器に９８％硫酸５０ｍｌ、フッ化水素１
００ｇ（５モル）およびパラホムアルデヒド３０ｇ（１
モル）を仕込んだ。この反応混合物を６５℃に加熱し
た。その後１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイ
ソプロピルアルコール１３４ｇ（０．８モル）を２時間
に亘たって滴下した。反応によって発生する蒸気を水で
捕集して、粗フルオロメチル−１，１，１，３，３，３
−ヘキサフルオロイソプロピルエーテル１４０ｇを得
た。この粗フルオロメチル−１，１，１，３，３，３−
ヘキサフルオロイソプロピルエーテルはビスフルオロメ
チルエーテルを１．３％含有していた。またポリエーテ
ル類は１０．６％含有していた。この粗フルオロメチル
−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピ
ルエーテル２５ｇを５０ｍｌの反応器に入れ、８０％硫
酸１．３ｇ（３倍モル／ビスフルオロメチルエーテル）
を加えて３５℃で４時間攪拌したところ、ビスフルオロ
メチルエーテルは０．０１％に減少した。
【０００９】その後、１０％ＮａＯＨ水溶液５ｇ、次い
で水１０ｇで洗浄した。さらに蒸留して純度９９．９９
％のフルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサ
フルオロイソプロピルエーテル１８．９ｇを得た。 実施例２ 実施例１で得たビスフルオロメチルエーテル１．３％と
ポリエーテル類を１２．３％含有する粗フルオロメチル
−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピ
ルエーテル２５ｇを５０ｍｌの反応器に入れ、四フッ化
チタン１．４ｇ（３倍モル／ビスフルオロメチルエーテ
ル）を加えて３５℃で４時間攪拌したところビスフルオ
ロメチルエーテルは０．００３％に減少した。
で水１０ｇで洗浄した。さらに蒸留して純度９９．９９
％のフルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサ
フルオロイソプロピルエーテル１８．９ｇを得た。 実施例２ 実施例１で得たビスフルオロメチルエーテル１．３％と
ポリエーテル類を１２．３％含有する粗フルオロメチル
−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピ
ルエーテル２５ｇを５０ｍｌの反応器に入れ、四フッ化
チタン１．４ｇ（３倍モル／ビスフルオロメチルエーテ
ル）を加えて３５℃で４時間攪拌したところビスフルオ
ロメチルエーテルは０．００３％に減少した。
【００１０】その後、１０％ＮａＯＨ水溶液５ｇ、次い
で水１０ｇで洗浄した。さらに蒸留して純度９９．９９
％のフルオロメチル─１，１，１，３，３，３─ヘキサ
フルオロイソプロピルエーテル１９．０ｇを得た。 実施例３ 実施例１で得たビスフルオロメチルエーテル１．３％と
ポリエーテル類を１２．３％含有する粗フルオロメチル
−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピ
ルエーテル２５ｇを５０ｍｌの反応器に入れ、三フッ化
ホウ素０．３ｇ（１．５倍モル／ビスフルオロメチルエ
ーテル）を加えて２５℃で２時間攪拌したところビスフ
ルオロメチルエーテルは検出できなかった。
で水１０ｇで洗浄した。さらに蒸留して純度９９．９９
％のフルオロメチル─１，１，１，３，３，３─ヘキサ
フルオロイソプロピルエーテル１９．０ｇを得た。 実施例３ 実施例１で得たビスフルオロメチルエーテル１．３％と
ポリエーテル類を１２．３％含有する粗フルオロメチル
−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピ
ルエーテル２５ｇを５０ｍｌの反応器に入れ、三フッ化
ホウ素０．３ｇ（１．５倍モル／ビスフルオロメチルエ
ーテル）を加えて２５℃で２時間攪拌したところビスフ
ルオロメチルエーテルは検出できなかった。
【００１１】その後、１０％ＮａＯＨ水溶液５ｇ、次い
で水１０ｇで洗浄した。さらに蒸留して純度９９．９９
％のフルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサ
フルオロイソプロピルエ−テル１８．３ｇを得た。 実施例４ 実施例１で得たビスフルオロメチルエーテル１．３％と
ポリエーテル類を１２．３％含有する粗フルオロメチル
−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピ
ルエーテル２５ｇを５０ｍｌの反応器に入れ、Ｎａｆｉ
ｏｎ Ｈ ２．５ｇ（１０％／フルオロメチル−１，
１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエー
テル）を加えて３５℃で４時間攪拌したところビスフル
オロメチルエーテルは０．００１％に減少した。
で水１０ｇで洗浄した。さらに蒸留して純度９９．９９
％のフルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサ
フルオロイソプロピルエ−テル１８．３ｇを得た。 実施例４ 実施例１で得たビスフルオロメチルエーテル１．３％と
ポリエーテル類を１２．３％含有する粗フルオロメチル
−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピ
ルエーテル２５ｇを５０ｍｌの反応器に入れ、Ｎａｆｉ
ｏｎ Ｈ ２．５ｇ（１０％／フルオロメチル−１，
１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエー
テル）を加えて３５℃で４時間攪拌したところビスフル
オロメチルエーテルは０．００１％に減少した。
【００１２】その後、Ｎａｆｉｏｎ Ｈを濾別し、濾液
を１０％ＮａＯＨ水溶液５ｇ、次いで水１０ｇで洗浄し
た。さらに蒸留して純度９９．９９％のフルオロメチル
─１，１，１，３，３，３─ヘキサフルオロイソプロピ
ルエーテル１８．８ｇを得た。
を１０％ＮａＯＨ水溶液５ｇ、次いで水１０ｇで洗浄し
た。さらに蒸留して純度９９．９９％のフルオロメチル
─１，１，１，３，３，３─ヘキサフルオロイソプロピ
ルエーテル１８．８ｇを得た。
【００１３】
【発明の効果】本発明の方法によれば、吸入麻酔薬とし
て使用されるフルオロメチル−１，１，１，３，３，３
−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルを極めて高純度
で得る事が出来る。
て使用されるフルオロメチル−１，１，１，３，３，３
−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルを極めて高純度
で得る事が出来る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 熊倉 真奈美 埼玉県川越市今福中台2805番地 セント ラル硝子株式会社東京研究所内 (56)参考文献 特公 昭52−28772（ＪＰ，Ｂ１) 特表 昭56−501806（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 43/12 C07C 41/34 - 41/46
Claims (5)
- 【請求項１】少なくとも副生フッ素化エーテルを含むフ
ルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオ
ロイソプロピルエーテルをブレンステッド酸、ルイス
酸、または樹脂等に固定化された酸の一種もしくは二種
以上で処理するようにしたことを特徴とする、フルオロ
メチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソ
プロピルエーテルの精製方法 - 【請求項２】副生フッ素化エーテルがビスフルオロメチ
ルエーテルである請求項１記載のフルオロメチル−１，
１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエー
テルの精製方法 - 【請求項３】ブレンステッド酸またはルイス酸を、酸等
／フッ素化エーテルのモル比で０．２から２０使用する
ことを特徴とする請求項１記載のフルオロメチル−１，
１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエー
テルの精製方法 - 【請求項４】樹脂等に固定化された酸を、樹脂等に固定
化された酸／粗フルオロメチル−１，１，１，３，３，
３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルの重量比を
０．０１から０．５とすることを特徴とする請求項１記
載のフルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサ
フルオロイソプロピルエーテルの精製方法 - 【請求項５】０から１００℃で処理することを特徴とす
る請求項１記載のフルオロメチル−１，１，１，３，
３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルの精製方
法
Priority Applications (9)
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|---|---|---|---|
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| PCT/JP1995/000536 WO1995026326A1 (fr) | 1994-03-28 | 1995-03-23 | Procede de purification d'ether 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropylique de fluoromethyle |
| ES95913325T ES2126889T3 (es) | 1994-03-28 | 1995-03-23 | Procedimiento de purificacion de eter 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropilico de fluorometilo. |
| CN95190232A CN1046932C (zh) | 1994-03-28 | 1995-03-23 | 氟甲基-1,1,1,3,3,3-六氟异丙醚的精制方法 |
| US08/545,715 US5684210A (en) | 1994-03-28 | 1995-03-23 | Method of purifying fluoromethyl-1,1,1,3,3,3, hexafluoroisopropyl ether |
| RU95122447A RU2109725C1 (ru) | 1994-03-28 | 1995-03-23 | Способ очистки фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира |
| CA002163795A CA2163795C (en) | 1994-03-28 | 1995-03-23 | Method of purifying fluoromethyl-1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl ether |
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|---|---|---|---|
| JP6057305A JP2786106B2 (ja) | 1994-03-28 | 1994-03-28 | フルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルの精製方法 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| EP (1) | EP0700888B1 (ja) |
| JP (1) | JP2786106B2 (ja) |
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| DE (1) | DE69506812T2 (ja) |
| ES (1) | ES2126889T3 (ja) |
| RU (1) | RU2109725C1 (ja) |
| WO (1) | WO1995026326A1 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3318340A1 (en) | 2016-11-02 | 2018-05-09 | Central Glass Company, Limited | Method for washing sevoflurane storage container and method for storing sevoflurane |
| EP3323799A1 (en) | 2017-02-06 | 2018-05-23 | Central Glass Company, Limited | Method for producing sevoflurane |
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|---|---|---|---|---|
| JP3240043B2 (ja) * | 1996-01-23 | 2001-12-17 | セントラル硝子株式会社 | フルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルの精製方法 |
| US6403849B1 (en) | 2000-09-26 | 2002-06-11 | 3M Innovative Properties Company | Method for purifying perfluorocarbons |
| GB0031310D0 (en) * | 2000-12-21 | 2001-01-31 | Ici Plc | Process for the purification of fluoromethyl hexafluoroisopropyl ether |
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|---|---|---|---|---|
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| US4328376A (en) * | 1980-03-31 | 1982-05-04 | Baxter Travenol Laboratories, Inc. | Method of removing fluorinated olefin byproduct formed during the synthesis of a fluorinated ether |
| GB9126355D0 (en) * | 1991-12-11 | 1992-02-12 | Ici Plc | Production of hydrofluorocarbons |
-
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- 1994-03-28 JP JP6057305A patent/JP2786106B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-03-23 WO PCT/JP1995/000536 patent/WO1995026326A1/ja active IP Right Grant
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- 1995-03-23 CN CN95190232A patent/CN1046932C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-03-23 CA CA002163795A patent/CA2163795C/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-03-23 US US08/545,715 patent/US5684210A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| EP3323799A1 (en) | 2017-02-06 | 2018-05-23 | Central Glass Company, Limited | Method for producing sevoflurane |
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| CA2163795A1 (en) | 1995-10-05 |
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