JPS63290851A - アルキルアミノアセタ−ル類の製造法 - Google Patents
アルキルアミノアセタ−ル類の製造法Info
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- JPS63290851A JPS63290851A JP12580087A JP12580087A JPS63290851A JP S63290851 A JPS63290851 A JP S63290851A JP 12580087 A JP12580087 A JP 12580087A JP 12580087 A JP12580087 A JP 12580087A JP S63290851 A JPS63290851 A JP S63290851A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は医薬及び農薬の中間原料として有用なアルキル
アミノアセタールの製造法に関する。例−２−メルカプ
トイミダゾールの中間原料として有用である。
アミノアセタールの製造法に関する。例−２−メルカプ
トイミダゾールの中間原料として有用である。
（従来技術）
アルキルアミノアセタールの製造法としてはアルコール
等の非水溶媒下クロルアセトアルデヒドジアルキルアセ
タール（以下クロルアセタール類と略す）と無水アルキ
ルアミンを高温、加圧下に反応する方法（Ｊ、Ａ、Ｃ，
Ｓ、Ｖｏ１６９，２３６６．１９４７）が公知である。
等の非水溶媒下クロルアセトアルデヒドジアルキルアセ
タール（以下クロルアセタール類と略す）と無水アルキ
ルアミンを高温、加圧下に反応する方法（Ｊ、Ａ、Ｃ，
Ｓ、Ｖｏ１６９，２３６６．１９４７）が公知である。
メチルアミノアセトアルデヒドジエチルアセタールを例
に従来技術を説明すると、オートクレーブ中にクロルア
セトアルデヒドジエチルアセタールと溶媒の無水エタノ
ールを仕込み、オートクレーブを冷却しながらクロルア
セトアルデヒドジエチルアセタールに対し、９モル倍の
無水モノメチルアミンガスを吸収せしめ、次いで１４０
℃、１４時間反応することにより、４０％の収率でメチ
ルアミノアセトアルデヒドジエチルアセタールを得てい
る。
に従来技術を説明すると、オートクレーブ中にクロルア
セトアルデヒドジエチルアセタールと溶媒の無水エタノ
ールを仕込み、オートクレーブを冷却しながらクロルア
セトアルデヒドジエチルアセタールに対し、９モル倍の
無水モノメチルアミンガスを吸収せしめ、次いで１４０
℃、１４時間反応することにより、４０％の収率でメチ
ルアミノアセトアルデヒドジエチルアセタールを得てい
る。
（発明が解決しようとする問題点）
従来技術によりアルキルアミノアセタールを工業的に製
造する場合、 （１） 低沸点の無水アルキルアミンは取扱が不便で
である。
造する場合、 （１） 低沸点の無水アルキルアミンは取扱が不便で
である。
（２）非水系で反応するためアルコール等の無水溶媒を
使用する。
使用する。
（３）アルコールへのアルキルアミンの吸収、未反応ア
ルキルアミンを無水物として回収、脱アルコール等の操
作が必要で精製工程が煩雑である。
ルキルアミンを無水物として回収、脱アルコール等の操
作が必要で精製工程が煩雑である。
（４）収率が低い
等の欠点が有り、工業化技術としては不利である。
（問題点を解決するだめの手段）
本発明者はかかる欠点を解決するために鋭意検討した結
果、水の存在下で反応できること、即ち過剰のアルキル
アミン水溶液とクロルアセタール類をオートクレーブ中
で反応することにより従来の方法に優る収率で容易にか
つ経済的にアルキルアミノアセタールが得られることを
見い出し本発明に至った。
果、水の存在下で反応できること、即ち過剰のアルキル
アミン水溶液とクロルアセタール類をオートクレーブ中
で反応することにより従来の方法に優る収率で容易にか
つ経済的にアルキルアミノアセタールが得られることを
見い出し本発明に至った。
従来、水溶媒下で反応させた文献はブロムアセタールを
原料に用いる方法（特公昭３７−８２３）以外に見当ら
ないが、水存在下での反応はクロルアセタール類が反応
中に加水分解し低収率になると考えられていた。所がお
どろくべきことに所定の温度で反応することにより逆に
収率が向上することを見い出した。
原料に用いる方法（特公昭３７−８２３）以外に見当ら
ないが、水存在下での反応はクロルアセタール類が反応
中に加水分解し低収率になると考えられていた。所がお
どろくべきことに所定の温度で反応することにより逆に
収率が向上することを見い出した。
本発明は低級の含水アルキルアミンが使用出来、例えば
市販の４０％モノメチルアミン又は７０チモノエチルア
ミンが直接使用できる。
市販の４０％モノメチルアミン又は７０チモノエチルア
ミンが直接使用できる。
又クロルアセタール類は市販品を用いても良いが、クロ
ルアセトアルデヒド、アルコール及び無水塩化カルシウ
ムの脱水反応で得られる純度８０〜９０チの粗クロルア
セタール類を使用することもできる。
ルアセトアルデヒド、アルコール及び無水塩化カルシウ
ムの脱水反応で得られる純度８０〜９０チの粗クロルア
セタール類を使用することもできる。
粗クロルアセタール類は若干の水、未反応クロルアセト
アルデヒド及びアルコール等の不純物を含み、精留の際
に５〜１０％収量低下するが本発明の方法によれば、ア
ミノ化反応中のクロルアセタール類の分解がほとんどな
く、市販のクロルアセタール類と同等の収率及び品質で
アルキルアミノアセタ・−ルが得られる。この場合粗ク
ロルアセタールに由来する不純物はアミノ化に関与せず
アルキルアミノアセタールの精製工程で容易に除去され
る。
アルデヒド及びアルコール等の不純物を含み、精留の際
に５〜１０％収量低下するが本発明の方法によれば、ア
ミノ化反応中のクロルアセタール類の分解がほとんどな
く、市販のクロルアセタール類と同等の収率及び品質で
アルキルアミノアセタ・−ルが得られる。この場合粗ク
ロルアセタールに由来する不純物はアミノ化に関与せず
アルキルアミノアセタールの精製工程で容易に除去され
る。
クロルアセタール類に対するアルキルアミン類のモル比
はアルキルアミノアセタールの種類によっても異るが、
不純物の副生を抑制するため２〜１０モル倍の使用が望
ましい。
はアルキルアミノアセタールの種類によっても異るが、
不純物の副生を抑制するため２〜１０モル倍の使用が望
ましい。
水の量は副生ずるアルキルアミン塩酸塩が溶解するのに
必要な量、即ち２０〜５０チ程度が使用される。
必要な量、即ち２０〜５０チ程度が使用される。
反応温度は６０〜１５０℃、好しくけ１００〜１３０℃
が望ましい。反応温度が低すぎると反応が遅く、高すぎ
るとクロルアセタール類の加水分解が起シ好しくない。
が望ましい。反応温度が低すぎると反応が遅く、高すぎ
るとクロルアセタール類の加水分解が起シ好しくない。
上記反応温度ではアルキルアミンが気化、損失するため
耐食性の加圧反応容器を用いることが望ましい。
耐食性の加圧反応容器を用いることが望ましい。
本発明においては未反応プルキルアミン及びアルキルア
ミン塩酸塩をアルキルアミン水溶液あるいはアルキルア
ミンとして回収し再び反応原料として使用できる。
ミン塩酸塩をアルキルアミン水溶液あるいはアルキルア
ミンとして回収し再び反応原料として使用できる。
本発明のアルキルアミノアセタールはクロルアセタール
類とアルキルアミンの脱塩酸生成物であシ、例えばメチ
ルアミノアセトアルデヒドジメチルアセタール、メチル
アミノアセトアルデヒドジエチルアセタール、メチルア
ミノアセトアルデヒドジエチルアセタール、エチルアミ
ノアセトアルデヒドジメチルアセタール、エチルアミノ
アセトアルデヒドジエチルアセタール、エチルアミノア
セトアルデヒドジプロピルアセタール、ジメチルアミノ
アセトアルデヒドジメチルアセタール。
類とアルキルアミンの脱塩酸生成物であシ、例えばメチ
ルアミノアセトアルデヒドジメチルアセタール、メチル
アミノアセトアルデヒドジエチルアセタール、メチルア
ミノアセトアルデヒドジエチルアセタール、エチルアミ
ノアセトアルデヒドジメチルアセタール、エチルアミノ
アセトアルデヒドジエチルアセタール、エチルアミノア
セトアルデヒドジプロピルアセタール、ジメチルアミノ
アセトアルデヒドジメチルアセタール。
ジエチルアミノアセトアルデヒドジエチルアセタール、
ジエチルアミノアセトアルデヒドジエチルアセタール、
ジエチルアミノアセトアルデヒドジメチルアセタール、
ジエチルアミノアセトアルデヒドジエチルアセタール、
ジエチルアミノアセトアルデヒドジエチルアセタール等
である。
ジエチルアミノアセトアルデヒドジエチルアセタール、
ジエチルアミノアセトアルデヒドジメチルアセタール、
ジエチルアミノアセトアルデヒドジエチルアセタール、
ジエチルアミノアセトアルデヒドジエチルアセタール等
である。
（発明の効果）
水の存在下、クロルアセタール類とアルキルアミンを反
応することによシ、従来法に優る収率で、又、工業的に
有利なプロセスで経済的にアルキルアミノアセタールが
得られる。
応することによシ、従来法に優る収率で、又、工業的に
有利なプロセスで経済的にアルキルアミノアセタールが
得られる。
（実施例）
本発明の方法を以下の実施例にて詳細に説明するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例１〜５
電磁攪拌器を備えた１１チタン裂オートクレーブにクロ
ルアセタール類、水、アルキルアミン又はアルキルアミ
ン水溶液を仕込み、所定の温度でクロルアセタール類が
ほとんど無くなるまで反応した。
ルアセタール類、水、アルキルアミン又はアルキルアミ
ン水溶液を仕込み、所定の温度でクロルアセタール類が
ほとんど無くなるまで反応した。
反応液を冷却後、あらかじめクロルアセタール類に対し
２モル倍の固体苛性ソーダーを張シ込んだセパラブルフ
ラスコに反応液を徐々に滴下、加熱し、発生するアルキ
ルアミン蒸気は水に吸収させて回収した。
２モル倍の固体苛性ソーダーを張シ込んだセパラブルフ
ラスコに反応液を徐々に滴下、加熱し、発生するアルキ
ルアミン蒸気は水に吸収させて回収した。
アルキルアミン回収後の缶残より、溶媒にてアルキルア
ミノアセタールを抽出し、抽出物ｔ−５段のオルダーシ
ョー蒸留塔で蒸留した。
ミノアセタールを抽出し、抽出物ｔ−５段のオルダーシ
ョー蒸留塔で蒸留した。
結果を表−１に示す。
比較例
実施例−１と同様な装置に、クロルアセトアルデヒドジ
メチルアセタール１００ｇとメタノール４００、！ｉ’
を仕込み、オートクレーブを０〜５℃に冷却しながら無
水モノメチルアミン２５０ｇを吸収させた。１３８〜１
４１℃、圧力１３〜１４ｋｇ／ｃｍ２で４時間反応した
後、反応液を冷却し、あらかじめ２０チ苛性ソーダ溶液
４００．ｆを張込んだ１１セパラブルフラスコに反応液
を徐々に滴下。
メチルアセタール１００ｇとメタノール４００、！ｉ’
を仕込み、オートクレーブを０〜５℃に冷却しながら無
水モノメチルアミン２５０ｇを吸収させた。１３８〜１
４１℃、圧力１３〜１４ｋｇ／ｃｍ２で４時間反応した
後、反応液を冷却し、あらかじめ２０チ苛性ソーダ溶液
４００．ｆを張込んだ１１セパラブルフラスコに反応液
を徐々に滴下。
加熱し、発生するモノメチルアミンを水に吸収させ回収
した。
した。
メチルアミン回収缶液を５段オルダーショー蒸留塔で蒸
留し、メタノールを留去した後に、その缶液よりメチル
アミノアセトアルデヒドジメチルアセタールをベンゼン
抽出し、ベンゼン層を５段オルダーショー蒸留塔で蒸留
し、７０〜ｂｗＨｇの留分に純度９９．５チのメチルア
ミノアセトアルデヒドジメチルアセタール７２．１＃（
収率７５．６チ）を得た。
留し、メタノールを留去した後に、その缶液よりメチル
アミノアセトアルデヒドジメチルアセタールをベンゼン
抽出し、ベンゼン層を５段オルダーショー蒸留塔で蒸留
し、７０〜ｂｗＨｇの留分に純度９９．５チのメチルア
ミノアセトアルデヒドジメチルアセタール７２．１＃（
収率７５．６チ）を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 クロルアセタール類とアルキルアミンの脱塩酸反応によ
り一般式▲数式、化学式、表等があります▼（ここでＲ 及びＲ＿１は水素又はＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基、Ｒ
＿２及びＲ＿３はＣ＿１＿〜＿４のアルキル基を示す）
で表わされるアルキルアミノアセタールの製造において
、水溶媒下で反応することを特徴とするアルキルアミノ
アセタールの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12580087A JPS63290851A (ja) | 1987-05-25 | 1987-05-25 | アルキルアミノアセタ−ル類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12580087A JPS63290851A (ja) | 1987-05-25 | 1987-05-25 | アルキルアミノアセタ−ル類の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63290851A true JPS63290851A (ja) | 1988-11-28 |
Family
ID=14919210
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12580087A Pending JPS63290851A (ja) | 1987-05-25 | 1987-05-25 | アルキルアミノアセタ−ル類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63290851A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107602476A (zh) * | 2017-10-10 | 2018-01-19 | 浦拉司科技（上海）有限责任公司 | 一种2‑巯基‑1‑甲基咪唑的制备方法 |
| CN113121372A (zh) * | 2019-12-31 | 2021-07-16 | 精华制药集团南通有限公司 | 一种新型喹唑啉类药物侧链的制备方法 |
-
1987
- 1987-05-25 JP JP12580087A patent/JPS63290851A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107602476A (zh) * | 2017-10-10 | 2018-01-19 | 浦拉司科技（上海）有限责任公司 | 一种2‑巯基‑1‑甲基咪唑的制备方法 |
| CN113121372A (zh) * | 2019-12-31 | 2021-07-16 | 精华制药集团南通有限公司 | 一种新型喹唑啉类药物侧链的制备方法 |
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