JP5620056B2 - フッ素系溶剤の精製方法 - Google Patents
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Description
本発明は、例えば、電気・電子部品の精密洗浄や半導体洗浄など金属および金属イオンのコンタミネーション（メタルコンタミネーション）低減が求められる用途に使用されるフッ素系溶剤の精製方法に関する。
精密洗浄や半導体洗浄などの分野では、配線の微細化などによって、洗浄液中の微量のメタルコンタミネーションが導体不良などの不良原因となるため、洗浄液中のメタルコンタミネーションの低減が求められている。例えばITRSロードマップ2007には、半導体グレードのIPA（イソプロピルアルコール）として、１５０質量ｐｐｔ以下のメタルコンタミネーションが示唆されている（2007 ITRS JEITA 和訳 Table YE9a）。
洗浄分野ではフッ素系溶剤が洗浄液として用いられることもあるが、フッ素系溶剤の精製方法の一例として、医薬用として広く利用されているフルオロメチル‐1，1，1，3，3，3‐ヘキサフルオロイソプロピルエーテルから、合成に当たって副生するフッ素化エーテルを、ブレンステッド酸および、またはルイス酸および、または樹脂等に固定化された酸と接触させることにより除去する精製方法が開示されている（特許文献１）。
不純物としてフッ素エステルを含むフッ素エーテルにアルカリ性の水溶液を接触させてフッ素エステルを分解し、分解物を水相に移動させ、分液するだけで効率的に分離する方法がフッ素系溶剤の一例として開示されている（特許文献２）。
また、フッ素系溶剤、水溶性有機溶剤、有機汚染物及びイオン汚染物を含む混合溶液からフッ素系溶剤を精製する方法が特許文献３に記載されている。
本発明は、精密洗浄や半導体洗浄などの分野で用いられる、メタルコンタミネーションが３００質量ｐｐｔ以下となるフッ素系溶剤の精製方法を提供する。
非水溶性のフッ素系溶剤、金属及び金属イオンを含む溶液から非水溶性のフッ素系溶剤を精製する方法であって、前記溶液を水または酸性水溶液で洗浄する工程、前記水または酸性水溶液を分離して、誘導結合プラズマ質量分析装置で測定したときの金属及び金属イオンの含有量が３００質量ｐｐｔ以下となる非水溶性のフッ素系溶剤を得る工程を含む非水溶性のフッ素系溶剤の精製方法を提供する。
本発明の一態様によれば、フッ素系溶剤の含有量が高い溶液を水または酸性水溶液で洗うことにより、金属イオンやパーティクル状金属のコンタミネーションが極めて低いフッ素系溶剤を得ることができる。また、非水溶性のフッ素系溶剤を使用するため、洗浄後の金属等を含んだ水または酸性水溶液は比重分離などの手法によりフッ素系溶剤から容易に分離することができる。従来、半導体洗浄や精密洗浄に用いるのに十分にメタルコンタミネーションが低いフッ素系溶剤を得ることは困難であったが、本発明によりこれらの用途に対応するフッ素系溶剤を提供することができる。
以下に本発明の実施の形態の具体例を詳細に説明する。ただし、本発明はこれらに限定されるものではない。
精製される非水溶性フッ素系溶剤としては、ヒドロフルオロエーテル（HFE）やヒドロフルオロカーボン（HFC）が挙げられる。HFEは一般式（１）で表される。
R1‐O‐R2 （１）
（R1及びR2はそれぞれ独立にフルオロカーボン基または炭化水素基を表す。R1及びR2のうち少なくとも１つはフルオロカーボン基である。）
R1‐O‐R2 （１）
（R1及びR2はそれぞれ独立にフルオロカーボン基または炭化水素基を表す。R1及びR2のうち少なくとも１つはフルオロカーボン基である。）
精製される溶液に含まれる非水溶性のフッ素系溶剤は９０質量％以上でもよく、好ましくは９５質量％以上であり、さらに好ましくは９８質量％以上である。また、１００質量％未満である。精製された後の非水溶性のフッ素系溶剤のメタルコンタミネーションを低減させるには、精製される前の溶液に含まれる非水溶性フッ素系溶剤の含有量は多い方がよい。
フッ素系溶剤を洗浄するために用いられる水、または酸性水溶液としては純水や超純水が用いられる。半導体洗浄分野で絶縁性劣化の原因となり問題となるFeやAlのコンタミネーションを低減させるには酸性水溶液が用いられる。酸性水溶液に用いられる酸としては、例えば硝酸、硫酸、塩酸、フッ酸、有機酸等が挙げられるが、NiイオンやCuイオンの溶解性が高いということから希硝酸が好ましく用いられる。酸性水溶液のｐＨは、７未満であってよく、好ましくは６以下、さらに好ましくは５以下であり、特にその下限値は制約がない。より効率的に溶液を洗浄するにはｐＨは低い方が好ましい。ｐＨが低いほど金属イオンが多く生成し、水に移動しやすいためである。
溶液を水または酸性水溶液で洗う工程では、溶液を水または酸性水溶液と攪拌する方法、超音波で混合する方法、等が使用される。
水または酸性水溶液で洗った溶液から、水または酸性水溶液を分離する方法としては、溶液を静置してフッ素系溶剤の非水溶性により水層と分離させてフッ素系溶剤のみを取り出す方法、油水分離フィルタ（例えば、旭化成製のユーテックフィルター）を用いる方法、等が挙げられる。
本発明の精製方法により除去される金属または金属イオンは、表１に記載される金属イオン（溶液に含まれる金属由来の金属イオンも含む。）を含む。溶液中の金属および金属イオンの含有量は以下に記載する誘導結合プラズマ質量分析装置（ICP-MS）を使用した金属および金属イオンの含有量測定から求める。
（金属および金属イオンの含有量測定）
（１）測定する溶液を２０００ｇ、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)製のビーカーに注ぎ、ビーカーを２５０℃のホットプレートの上に置き、揮発成分を揮発させた。
（２）濃度が７０％の超微量精密分析用硝酸（和光純薬工業製）を超純水で希釈し濃度が約４質量％の硝酸を得た後、これを約５０ｍｌ、PTFE製のビーカーに入れた。
（３）PTFE製のビーカーを１５０℃のホットプレートの上に１時間置いて、ビーカーに残った金属を溶解させた。
（４）硝酸に溶けた金属イオン量を、ICP-MS（Agilent社製、７５００cs)を用いて測定した。硝酸中の金属イオン量、硝酸の量、揮発させた溶液の量を用いて、溶液中の金属および金属イオンの含有量を算出した。
（５）以上の測定は全てクラス１０００（米国連邦規格FS-209D）のクリーンルーム内で行った。
（１）測定する溶液を２０００ｇ、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)製のビーカーに注ぎ、ビーカーを２５０℃のホットプレートの上に置き、揮発成分を揮発させた。
（２）濃度が７０％の超微量精密分析用硝酸（和光純薬工業製）を超純水で希釈し濃度が約４質量％の硝酸を得た後、これを約５０ｍｌ、PTFE製のビーカーに入れた。
（３）PTFE製のビーカーを１５０℃のホットプレートの上に１時間置いて、ビーカーに残った金属を溶解させた。
（４）硝酸に溶けた金属イオン量を、ICP-MS（Agilent社製、７５００cs)を用いて測定した。硝酸中の金属イオン量、硝酸の量、揮発させた溶液の量を用いて、溶液中の金属および金属イオンの含有量を算出した。
（５）以上の測定は全てクラス１０００（米国連邦規格FS-209D）のクリーンルーム内で行った。
本発明の精製方法により得られた非水溶性のフッ素系溶剤では、少なくとも表１に記載された金属および金属イオンの含有量が３００質量ｐｐｔ以下であり、好ましくは１５０質量ｐｐｔ以下であり、さらに好ましくは１００質量ｐｐｔ以下である。
以下において、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明は記載された実施例によって限定されるものではない。
実施例１
以下の方法で、フッ素系溶剤（住友スリーエム社製Novec（商標）HFE-7100：C4F9OCH3）を精製した。Novec（商標）HFE-7100の水への溶解度は１２質量ｐｐｍ程度である。
以下の方法で、フッ素系溶剤（住友スリーエム社製Novec（商標）HFE-7100：C4F9OCH3）を精製した。Novec（商標）HFE-7100の水への溶解度は１２質量ｐｐｍ程度である。
濃度が７０％の超微量精密分析用硝酸（和光純薬工業製）を超純水で希釈し濃度が１質量％の硝酸溶液を作製した。これをポリエチレン(PE)製容器に入れて密封し、容器を２回／秒程度の速度で１０分間、手で振って攪拌し、容器内部のメタルコンタミネーションを除去した。硝酸溶液を容器の蓋を開け廃棄した後、超純水を用いてPE製容器の内部をすすいだ。すすいだ後の水は、容器の蓋を開け廃棄した。
HFE-7100と１質量％硝酸溶液をこのPE製容器に入れ密閉した。混合比率はHFE-7100:１質量％硝酸溶液＝２：１（質量比）であった。混合した溶液を２回／秒程度の速度で５分間、手で振って攪拌した。
PE製容器を１時間放置し、フッ素系溶剤と硝酸溶液とを比重分離させた。その後、上澄み液となっている硝酸水溶液をスポイトを用いて除去し、精製したフッ素系溶剤を得た。
精製済みのフッ素系溶剤について、金属および金属イオンの含有量測定を行った。結果を表１に示す。
実施例２
１質量％の硝酸溶液を超純水に変更した以外は実施例１と同じ方法で、フッ素系溶剤を精製した。精製済みのフッ素系溶剤について、金属および金属イオンの含有量測定を行った。結果を表１に示す。
１質量％の硝酸溶液を超純水に変更した以外は実施例１と同じ方法で、フッ素系溶剤を精製した。精製済みのフッ素系溶剤について、金属および金属イオンの含有量測定を行った。結果を表１に示す。
比較例１
実施例１と同様にして容器内部のメタルコンタミネーションを除去したPE製容器に、実施例１で使用したフッ素系溶剤と同一容器に入っていたフッ素系溶剤（住友スリーエム社製Novec（商標）HFE-7100：C4F9OCH3）を入れ、１時間放置した。その後、このフッ素系溶剤について金属および金属イオンの含有量測定を行った。結果を表１に示す。
（態様１）
非水溶性のフッ素系溶剤、金属及び金属イオンを含む溶液から非水溶性のフッ素系溶剤を精製する方法であって、
前記溶液を水または酸性水溶液で洗浄する工程、
前記水または酸性水溶液を分離して、誘導結合プラズマ質量分析装置で測定したときの金属及び金属イオンの含有量が３００質量ｐｐｔ以下となる非水溶性のフッ素系溶剤を得る工程、
を含む非水溶性のフッ素系溶剤の精製方法。
（態様２）
前記非水溶性のフッ素系溶剤がヒドロフルオロエーテルである態様１に記載のフッ素系溶剤の精製方法。
（態様３）
前記酸性水溶液が硝酸水溶液である態様１または２に記載のフッ素系溶剤の精製方法。
（態様４）
前記非水溶性のフッ素系溶剤は電気・電子部品の精密洗浄用の洗浄液又は半導体ウエハ洗浄用の洗浄液である、態様１から３の何れか１項に記載の精製方法。
実施例１と同様にして容器内部のメタルコンタミネーションを除去したPE製容器に、実施例１で使用したフッ素系溶剤と同一容器に入っていたフッ素系溶剤（住友スリーエム社製Novec（商標）HFE-7100：C4F9OCH3）を入れ、１時間放置した。その後、このフッ素系溶剤について金属および金属イオンの含有量測定を行った。結果を表１に示す。
（態様１）
非水溶性のフッ素系溶剤、金属及び金属イオンを含む溶液から非水溶性のフッ素系溶剤を精製する方法であって、
前記溶液を水または酸性水溶液で洗浄する工程、
前記水または酸性水溶液を分離して、誘導結合プラズマ質量分析装置で測定したときの金属及び金属イオンの含有量が３００質量ｐｐｔ以下となる非水溶性のフッ素系溶剤を得る工程、
を含む非水溶性のフッ素系溶剤の精製方法。
（態様２）
前記非水溶性のフッ素系溶剤がヒドロフルオロエーテルである態様１に記載のフッ素系溶剤の精製方法。
（態様３）
前記酸性水溶液が硝酸水溶液である態様１または２に記載のフッ素系溶剤の精製方法。
（態様４）
前記非水溶性のフッ素系溶剤は電気・電子部品の精密洗浄用の洗浄液又は半導体ウエハ洗浄用の洗浄液である、態様１から３の何れか１項に記載の精製方法。
Claims (4)
- 非水溶性のフッ素系溶剤、金属及び金属イオンを含む溶液から非水溶性のフッ素系溶剤を精製する方法であって、
前記溶液を酸性水溶液で洗浄する工程、
前記酸性水溶液を分離して、誘導結合プラズマ質量分析装置で測定したときの金属及び金属イオンの含有量が３００質量ｐｐｔ以下となる非水溶性のフッ素系溶剤を得る工程、
を含む非水溶性のフッ素系溶剤の精製方法。 - 前記非水溶性のフッ素系溶剤がヒドロフルオロエーテルである請求項１に記載のフッ素系溶剤の精製方法。
- 前記酸性水溶液が硝酸水溶液である請求項１または２に記載のフッ素系溶剤の精製方法。
- 前記非水溶性のフッ素系溶剤は電気・電子部品の精密洗浄用の洗浄液又は半導体ウエハ洗浄用の洗浄液である、請求項１から３の何れか１項に記載の精製方法。
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