ES2214603T3 - Procedimiento para la purificacion de fluorometil-1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropil eter. - Google Patents
Procedimiento para la purificacion de fluorometil-1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropil eter.Info
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Abstract
LA PRESENTE INVENCION SE REFIERE A UN METODO DE ELIMINACION DE BISFLUOROMETIL ETER CONTENIDO EN UN ETER DE FLUOROMETIL 1,1,1,3,3,3 - HEXAFLUOROISOPROPILO, DE FORMA SIMPLE Y EFECTIVA. DICHO METODO SE CARACTERIZA PORQUE UN ETER DE FLUOROMETIL 1,1,1,3,3,3 - HEXAFLUOROISOPROPILO QUE CONTIENE BISFLUOROMETIL ETER, SE PONE EN CONTACTO CON UNA ZEOLITA.
Description
Procedimiento para la purificación de
fluorometil-1,1,1,3,3,3 -hexafluoroisopropil
éter.
La presente invención se refiere a un método de
purificación del
fluorometil-1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropil-éter,
sustancia muy utilizada como producto farmacéutico y, en especial,
como anestésico por inhalación.
El
fluorometil-1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropil-éter
se ha estado utilizando extensamente hasta el momento como un
anestésico por inhalación seguro. Cuando se utiliza un anestésico
por inhalación de este tipo, se requiere que fundamentalmente no
contenga impurezas. Para conseguir este propósito, se examinó de
modo exhaustivo y continuo un método que mejorase la pureza del
fluorometil-1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropil
éter. Como resultado, se encontró que al obtener
fluorometil-1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropil
éter a partir de alcohol
1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropílico, ácido
fluorhídrico, formaldehído y ácido sulfúrico concentrado u otro
agente deshidratante, tal y como se describe en
US-A-4.250.334, se producirán
inevitablemente éteres fluorados, salvo
fluorometil-1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropil
éter, y poli-éteres de elevado punto de ebullición, así como
productos relacionados tales como formal y acetal, los cuales están
descritos en la memoria de patente antes mencionada, y que, de
éstos, en especial los éteres fluorados, en su calidad de
sub-productos, supriman la ventaja de la pureza del
fluorometil-1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropil-éter.
Con respecto a la mayoría de estos sub-productos,
es habitual que reciban la acción química o física y, así, no
permanecen esencialmente en el producto, realizando el método de
tratamiento de recuperación, es decir, lavado con agua, lavado con
álcalis, secado, destilación y similares, habitualmente utilizados
contra estos productos de reacción. Se ha descubierto una propiedad
inesperada que dificulta el tratamiento de purificación, que
consiste en que, a pesar de que de entre los éteres fluorados como
sub-productos, el bisfluorometil-éter aislado es un
compuesto extremadamente inestable, cuando coexiste con el
fluorometil-1,1,1,3,3,3 -hexafluoroisopropil-éter,
no se separa con el tratamiento de recuperación habitual antes
mencionado. Por ello, cuando se trató de purificar por destilación
el
fluorometil-1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropil-éter,
que contenía bisfluorometil-éter, en contra de lo esperado se
confirmó que el bisfluorometil-éter y el
fluorometil-1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropil-éter
no se separan con facilidad y muestran un comportamiento
azeotrópico.
Por esta razón, los autores de la presente
invención han propuesto ya en el documento
JP-A-7-258138 un
método de purificación de
fluorometil-1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropil-éter,
que consiste en tratar un
fluorometil-1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropil-éter
que contenga al menos bisfluorometil-éter con uno o al menos dos de
un ácido de Bröensted, ácido de Lewis, o un ácido ligado a una
resina o similar. Este método es efectivo para disminuir el
contenido en bisfluorometil-éter. No obstante, es necesario tratar
los nuevos sub-productos que se producen por el
cambio químico causado por la reacción. Por esta razón, debe
limitarse la introducción de la etapa anterior en el proceso de
producción, ya que si no, los costes pueden incrementarse debido a
la complicación del proceso.
Así, la misión de la presente invención es la
provisión de un método de separar de un modo fácil y efectivo
bisfluorometil-éter presente en el
fluorometil-1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropil-éter.
A la vista de los problemas de la técnica
anterior antes mencionados, los autores de la presente invención
han examinado con detenimiento un método de purificación para
obtener un
fluorometil-1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropil-éter
que no contenga esencialmente bisfluorometil-éter, sin producir
efectos adversos en el
fluorometil-1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropil-éter.
Como resultado, han descubierto que, si el éter fluorado que se
forma como sub-producto en la síntesis del
fluorometil-1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropil-éter,
entra en contacto con zeolita, se separa de modo eficaz. De este
modo han llegado a la presente invención.
En otras palabras, la presente invención
proporciona un método para purificar
fluorometil-1,1,1,3,3,3-hexa-
fluoroisopropil-éter, caracterizado porque el bisfluorometil-éter presente en el fluorometil-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-
isopropil-éter se separa por contacto con zeolita.
fluoroisopropil-éter, caracterizado porque el bisfluorometil-éter presente en el fluorometil-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-
isopropil-éter se separa por contacto con zeolita.
Como zeolitas utilizadas para separar el
bisfluorometil-éter en la presente invención, se citan las del
grupo de las faujasitas, chabacitas o mordenitas, y similares.
Dentro del grupo de las faujasitas, se pueden citar las zeolitas
naturales, tales como faujasita, y las zeolitas sintéticas, tales
como las de los tipos A (p. ej. 3A, 4A y 5A), tipos X (p. ej. 10X y
13X) y tipos Y. Dentro del grupo de las chabacitas, pueden citarse
las zeolitas naturales, tales como chabacitas, gmelinita, erionita
y levinita, y las zeolitas sintéticas tales como las de los tipos
R, S o T. Dentro del grupo de las mordenitas, pueden citarse las
mordenitas naturales o las sintéticas, tal como clinoptilolita y
similares.
Además, se pueden usar selectivamente diversas
modificaciones de las zeolitas de cada tipo, como las comerciales
de calidad resistente a los ácidos y al calor que se obtienen, por
ejemplo, cambiando la relación Si/ Al, o llevando a cabo un
tratamiento posterior a la síntesis de zeolita o tras la
cocción.
De ellas, son preferibles las zeolitas sintéticas
del grupo de las faujasitas, y las zeolitas sintéticas 3A, 4A, 10X
y 13X, que son de fácil obtención, y particularmente
preferibles.
Las zeolitas que se usan en la invención pueden
adoptar la forma de polvo, gránulos o nódulos. En particular, son
fácilmente manejables y preferibles si se usan en columnas
empaquetadas, esféricas o alargadas, que han sido sometidas a
moldeo y cocción, junto con un agente granulante tal como arcilla o
CMC (carboximetil- celulosa)
La manera de poner en contacto el
fluorometil-1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropil-éter
y la zeolita no está limitada, y se han citado, por ejemplo, un
método del tipo discontinuo, en el que se ponen en contacto durante
un periodo de tiempo previamente determinado, añadiendo zeolita a
fluorometil-1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropil-éter
en un recipiente, con agitación o sin ella, y un método del tipo de
flujo, en el que se deja que el
fluorometil-1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropil-éter
fluya a través de un recipiente empaquetado con zeolita. La
temperatura de tratamiento no tiene una limitación especial, pero
sí se requiere que sea la temperatura de fusión o superior. Así,
ésta es de -40ºC a 100ºC, preferiblemente de -40ºC a 60ºC. Si el
tratamiento se realiza a una presión por debajo de la normal, lo más
preferible es que se realice a una temperatura de -20ºC a 40ºC,
considerando el equipo y la preservación de la calidad del
fluorometil-1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropil-éter.
No son preferibles temperaturas superiores a 100ºC, pues el
fluorometil-1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropil-éter
se puede descomponer. La presión del tratamiento no tiene efectos
especiales en el resultado de éste. Por ello, puede ser una presión
arbitraria, y por lo general se realiza a una presión de 9,81 x
10^{4} Pa - 9,81 x 10^{5} Pa ( 1 a 10 kg/cm^{2}).
En el método del tipo de flujo, la velocidad
lineal del líquido está aproximadamente dentro del intervalo de 1
cm/h a 10 m/h, preferiblemente de 2 cm/h a 5 m/h. Una velocidad
lineal menor de 1 cm/h no es preferible, pues el tiempo del
tratamiento se alarga, y exceder de 10 m/h no es preferible, pues el
periodo de tiempo de flujo se acorta.
En el método discontinuo, el tiempo de
tratamiento depende del contenido en bisfluorometil-éter, la
cantidad de zeolita añadida al fluorometil-
1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropil-éter y la
temperatura de tratamiento. Este tiempo varía desde 10 minutos a
100, preferiblemente de 20 minutos a 50, más preferiblemente, de 30
minutos a 10. La cantidad de zeolita que se añade no tiene una
limitación especial, y la relación en peso de zeolita frente al de
fluorometil-1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropil-éter
es preferiblemente de 0,001 a 0,5. Si es 0,001 o menor, el
tratamiento será largo. El hecho de que sea de 0,5 o mayor, no
supone una desventaja tecnológica relevante, pero no es recomendable
desde el punto de vista económico.
El
fluorometil-1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropil-éter,
al que se aplica la presente invención, contiene como mínimo
bisfluorometil-éter. El contenido varía generalmente entre 1 ppm y
5% en peso, pero no tiene una limitación particular, ya que varía
dependiendo del método de producción, las condiciones de producción
y similares. De acuerdo con el método de la presente invención, se
puede disminuir el contenido de bisfluorometil-éter a valores por
debajo de 1 ppm. Es preferible usar un
fluorometil-1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropil-éter
cuya sustancia ácida se haya separado previamente, y que se haya
sintetizado a partir de una mezcla de formaldehído o su polímero, y
alcohol 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropílico, en
presencia de un ácido como ácido sulfúrico, o que se haya
sintetizado a partir de bifluorometil-éter y el alcohol 1,1,1,3,3,3
-hexafluoroisopropílico. Además, el
fluorometil-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-
isopropil-éter debe haber pasado por un tratamiento de purificación, tal como por descomposición, adsorción o absorción de los sub-productos, o bien un tratamiento de purificación por separación tal como destilación. En el método de la presente invención, es preferible que la cantidad de agua que contiene el fluorometil-1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropil-éter sea pequeña, aunque un contenido de agua hasta saturación no es especialmente problemático.
isopropil-éter debe haber pasado por un tratamiento de purificación, tal como por descomposición, adsorción o absorción de los sub-productos, o bien un tratamiento de purificación por separación tal como destilación. En el método de la presente invención, es preferible que la cantidad de agua que contiene el fluorometil-1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropil-éter sea pequeña, aunque un contenido de agua hasta saturación no es especialmente problemático.
De acuerdo con la presente invención, se puede
separar el bisfluorometil- éter contenido en el fluorometil-
1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropil-éter, usando un simple dispositivo y una realizando una sencilla operación, en la cual el líquido a tratar se pone en contacto con zeolita mediante el método discontinuo o el método del tipo de flujo.
1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropil-éter, usando un simple dispositivo y una realizando una sencilla operación, en la cual el líquido a tratar se pone en contacto con zeolita mediante el método discontinuo o el método del tipo de flujo.
A continuación se va a describir la presente
invención de un modo claro y haciendo referencia a Ejemplos, pero la
presente invención no se limita a esta descripción. El análisis se
llevó a cabo por cromatografía de gases. En los Ejemplos, todos
los %, se refieren a % en peso.
Se cargó un vaso de reacción de 5 litros con 500
ml de ácido sulfúrico al 98%, 1000 g (50 mol) de ácido fluorhídrico
y 300 g (10 mol) de paraformaldehído. Esta mezcla de reacción se
calentó a 65ºC. A continuación se añadieron gota a gota 1680 g (10
mol) de alcohol 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropílico,
durante 2 h con agitación. Los vapores generados en la reacción se
recogieron conduciéndoles a una trampa de agua. De este modo se
obtuvieron 1410 g de
fluorometil-1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropil-éter
bruto. Este
fluorometil-1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropil-éter
bruto contenía un 0,62% de bisfluorometil-éter, y un 10,6% de
poli-éteres. Además, contenía un 0,13% de
agua.
agua.
Se cargó un recipiente de reacción de 100 ml con
50 g de
fluorometil-1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropil-éter
bruto obtenido en la Preparación Ejemplar. Después se añadieron 5 g
de zeolita sintética (tamiz molecular 13X de Wako Junyaku Co.),
cuyo diámetro de partícula era de aproximadamente 2 mm, y a
continuación se dejó reposar durante
3 h. Después se analizó con un cromatógrafo de gases. Con este método no se pudo detectar el bisfluorometil-éter, ya que su contenido era menor que el límite de detección (1 ppm). En esta etapa, el contenido en agua había disminuido hasta el 0,002%. Además, no se encontraron nuevos sub-productos.
3 h. Después se analizó con un cromatógrafo de gases. Con este método no se pudo detectar el bisfluorometil-éter, ya que su contenido era menor que el límite de detección (1 ppm). En esta etapa, el contenido en agua había disminuido hasta el 0,002%. Además, no se encontraron nuevos sub-productos.
Se destilaron 600 g de
fluorometil-1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropil-éter,
que se había obtenido en la Preparación Ejemplar. De este modo se
obtuvo
fluorometil-1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropil-éter,
que contenía como destilados principales 0,58% de bisfluorometil
éter, 0,01% de poli-éteres y 0,09% de agua.
Este
fluorometil-1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropil-éter
bruto se hizo fluir a una velocidad de 60 g/h, a través de una
columna de 2 cm de diámetro interno, empaquetada con 100 g de
zeolita sintética (ZEOLAM A-4, fabricada por TOSOH
CORP.), y con un tamaño de partícula de aproximadamente 2 mm. Con
ello, la cantidad de bisfluorometil-éter resultó ser menor que el
límite de detección, y el contenido en agua fue de 0,001%. Además,
no se encontraron sub-productos nuevos.
Claims (3)
1. Un método para purificar
fluorometil-1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropil-éter,
caracterizado porque el
fluorometil-1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropil-éter
que contiene bisfluorometil-éter, se pone en contacto con
zeolita.
2. Un método para purificar
fluorometil-1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropil-éter,
según la reivindicación 1, en el que la citada zeolita es una
zeolita del grupo de las faujasitas.
3. Un método para purificar
fluorometil-1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropil-éter,
en el que la zeolita es una zeolita sintética 3A, 4A, 10X o 13X.
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