JPS61251666A - パ−フルオロ−ｎ−アルキルデカヒドロキノリン類の精製法 - Google Patents
パ−フルオロ−ｎ−アルキルデカヒドロキノリン類の精製法Info
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- JPS61251666A JPS61251666A JP9450785A JP9450785A JPS61251666A JP S61251666 A JPS61251666 A JP S61251666A JP 9450785 A JP9450785 A JP 9450785A JP 9450785 A JP9450785 A JP 9450785A JP S61251666 A JPS61251666 A JP S61251666A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野〕
この発明は、医薬、農薬等の分野において有用なバー７
ルオロートアルキルデカヒドロキノリン類の精製法に係
り、特にその粗製物中に残留する部分弗素化物を分離除
去する方法に関する。
ルオロートアルキルデカヒドロキノリン類の精製法に係
り、特にその粗製物中に残留する部分弗素化物を分離除
去する方法に関する。
パーフルオロ−Ｈ−アルキルデカヒドロキノリン類は、
対応するトアルキルデ力ヒドロキノリン類を適当な方法
、例えば直接弗素化法、コバルト弗素化法、電解弗素化
法等によって弗素化することにより製造されるが、これ
らいずれの方法で製造しても、得られた生成物中には弗
素化が不十分で部分的に弗素化されている部分弗素化物
や不飽和結合が一部に残っている不飽和化合物が不純物
として存在する。
対応するトアルキルデ力ヒドロキノリン類を適当な方法
、例えば直接弗素化法、コバルト弗素化法、電解弗素化
法等によって弗素化することにより製造されるが、これ
らいずれの方法で製造しても、得られた生成物中には弗
素化が不十分で部分的に弗素化されている部分弗素化物
や不飽和結合が一部に残っている不飽和化合物が不純物
として存在する。
ところで、従来においては、パーフルオロ環状アミン化
合物を精製する方法、特に部分弗素化物を分離除去する
方法として、例えば、７０％水酸化ナトリウム水溶液と
ジイソブチルアミンの等量混合溶液中で５日間速流する
アルカリ・アミン処理をした後、希硫酸、濃硫酸、飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液、３％ヨウ化カリウムを含む
９０％アセトン水溶液、水の順に洗浄する精製法が知ら
れている。
合物を精製する方法、特に部分弗素化物を分離除去する
方法として、例えば、７０％水酸化ナトリウム水溶液と
ジイソブチルアミンの等量混合溶液中で５日間速流する
アルカリ・アミン処理をした後、希硫酸、濃硫酸、飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液、３％ヨウ化カリウムを含む
９０％アセトン水溶液、水の順に洗浄する精製法が知ら
れている。
しかしながら、上記アルカリ・アミン処理のみによって
は、パーフルオロ−Ｎ−アルキルデカヒドロキノリン類
の粗製物中に含有される部分弗素化物や不飽和化合物を
満足し得る程度にまで分離除去することが難しく、さら
により完全に部分弗素化物や不飽和化合物を分離除去し
得る方法が要請される。
は、パーフルオロ−Ｎ−アルキルデカヒドロキノリン類
の粗製物中に含有される部分弗素化物や不飽和化合物を
満足し得る程度にまで分離除去することが難しく、さら
により完全に部分弗素化物や不飽和化合物を分離除去し
得る方法が要請される。
本発明は、かかる観点に鑑みて創案されたもので、パー
フルオロートアルキルデ力ヒドＯキノリン類の粗製物中
に含有される部分弗素化物や不飽和化合物を簡単な方法
でかつ可及的に分離除去し得る精製法を提供するもので
ある。
フルオロートアルキルデ力ヒドＯキノリン類の粗製物中
に含有される部分弗素化物や不飽和化合物を簡単な方法
でかつ可及的に分離除去し得る精製法を提供するもので
ある。
すなわち、本発明は、パーフルオロ−Ｎ−アルキルデカ
ヒドロキノリン類の粗製物中に残留する部分弗素化物を
分離除去するに当り、この粗製物をシリカ及び／又はア
ルミナを主成分とする吸着剤で吸着処理するパーフルオ
ロ−トアルキルデ力ヒドロキノリン類の精製法である。
ヒドロキノリン類の粗製物中に残留する部分弗素化物を
分離除去するに当り、この粗製物をシリカ及び／又はア
ルミナを主成分とする吸着剤で吸着処理するパーフルオ
ロ−トアルキルデ力ヒドロキノリン類の精製法である。
本発明において、精製の対象となるバーフルオロ−トア
ルキルデ力ヒドロキノリン類としては、不純物として部
分弗素化物を含有するものであれば、それが従来公知の
如何なる弗素化法で製造されたものであってもよい。こ
のようなバーフルオロ−トアルキルデ力ヒドロキノリン
類の具体例としては、パーフルオロ−トメチルデカヒド
ロキノリン、パーフルオロ−Ｎ＝エチルデカヒドロキノ
リン等のパーフルオロ−トアルキルデ力ヒドロキノリン
や、パーフルオロ−トメチルデカヒドロイソキノリン、
パーフルオロ−Ｎ−エチルデカヒドロイソキノリン等の
パーフルオロ−Ｎ−アルキルデカヒドロイソキノリンを
挙げることができ、アルキル基としては、好ましくは炭
素数１〜４の低級アルキル基である。
ルキルデ力ヒドロキノリン類としては、不純物として部
分弗素化物を含有するものであれば、それが従来公知の
如何なる弗素化法で製造されたものであってもよい。こ
のようなバーフルオロ−トアルキルデ力ヒドロキノリン
類の具体例としては、パーフルオロ−トメチルデカヒド
ロキノリン、パーフルオロ−Ｎ＝エチルデカヒドロキノ
リン等のパーフルオロ−トアルキルデ力ヒドロキノリン
や、パーフルオロ−トメチルデカヒドロイソキノリン、
パーフルオロ−Ｎ−エチルデカヒドロイソキノリン等の
パーフルオロ−Ｎ−アルキルデカヒドロイソキノリンを
挙げることができ、アルキル基としては、好ましくは炭
素数１〜４の低級アルキル基である。
処理すべき粗製物は、それが製造直後のものであっても
よいが、不純物を多量に含むと吸着剤の劣化、すなわち
吸着性能の低下が激しいので、前処理を行って事前に不
純物の一部を除去しておくことが好ましい。この前処理
の方法としては、精製の対象となるパーフルオロ−Ｎ−
アルキルデカヒドロキノリン類の種類等に応じて従来公
知の方法、例えば、蒸溜法、晶析法、抽出法等で行うこ
とができるが、好ましくは単独であるいは上記各方法に
加えてアルカリ・アミン処理及び／又はアルコラード処
理を行い、粗製物中に含有される部分弗素化物や不飽和
化合物の含有旦を２重分％以下、好ましくは０．５銀山
％以下にする。このような前処理によって、次の吸着処
理の際に、その再生処理の頻度を減少させることができ
る。
よいが、不純物を多量に含むと吸着剤の劣化、すなわち
吸着性能の低下が激しいので、前処理を行って事前に不
純物の一部を除去しておくことが好ましい。この前処理
の方法としては、精製の対象となるパーフルオロ−Ｎ−
アルキルデカヒドロキノリン類の種類等に応じて従来公
知の方法、例えば、蒸溜法、晶析法、抽出法等で行うこ
とができるが、好ましくは単独であるいは上記各方法に
加えてアルカリ・アミン処理及び／又はアルコラード処
理を行い、粗製物中に含有される部分弗素化物や不飽和
化合物の含有旦を２重分％以下、好ましくは０．５銀山
％以下にする。このような前処理によって、次の吸着処
理の際に、その再生処理の頻度を減少させることができ
る。
上記目的で行われるアルカリ・アミン処理については、
例えば、原料を水酸化ナトリウム水溶液等のアルカリ水
溶液とジイソブチルアミン等のアミンの混合溶液中で加
熱処理する方法を採用できる。このアルカリ・アミン処
理の後、希硫酸、濃硫酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、ヨウ化カリウムを含むアセトン水溶液又は水の順で
洗浄するのが好ましい。
例えば、原料を水酸化ナトリウム水溶液等のアルカリ水
溶液とジイソブチルアミン等のアミンの混合溶液中で加
熱処理する方法を採用できる。このアルカリ・アミン処
理の後、希硫酸、濃硫酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、ヨウ化カリウムを含むアセトン水溶液又は水の順で
洗浄するのが好ましい。
また、アルコラード処理については、原料をナトリウム
メチラート、カリウムエチラート等の適当なアルコラー
ド溶液中６０℃以上、好ましくは１００℃以上の温度で
加熱処理する方法が採用できる。次いで必要に応じて酸
水溶液洗浄、アルカリ水溶液洗浄又は水洗浄等を行うこ
とが好ましい。
メチラート、カリウムエチラート等の適当なアルコラー
ド溶液中６０℃以上、好ましくは１００℃以上の温度で
加熱処理する方法が採用できる。次いで必要に応じて酸
水溶液洗浄、アルカリ水溶液洗浄又は水洗浄等を行うこ
とが好ましい。
上記アルコラード溶液については、特に制限は無いが、
好ましくは炭素数１〜１２、より好ましくは炭素数１〜
５のアルコキシ基にナトリウム、カリウム、リチウム等
のアルカリ金属が結合したアルコラードを適当なアルコ
ールに溶解して得られるものを挙げることができる。ま
た、このアルコラード溶液におけるアルコラード濃度は
、通常１〜５０モル％、好ましくは５〜３０モル％であ
る。さらに、原料を上記アルコラード溶液で加熱処理す
る際におけるアルコラード溶液の使用量は、パーフルオ
ロ−Ｎ−アルキルデカヒドロキノリン類の種類、原料中
における部分弗素化物や不飽和化合物の含有量、使用す
るアルコラード溶液の種類等によって任意にであるが、
原料１重量部に対して通常通常０．０１〜５重層部、好
ましくは０゜１〜１重間部である。そして、上記アルコ
ラード処理は、アルコラード溶液単独で行うことができ
ることは勿論であるが、このアルコラード溶液中にジイ
ソブチルアミン等のアミンを添加して行うこともできる
。アルコラード処理の際におけるアミンの添加は、アル
コラード処理の最初から添加してもよ（、また、アルコ
ラード処理の途中で添加してもよく、さらに、アルコラ
ードを分離除去した後にアミンを添加して行ってもよい
。この目的で使用するアミンの使用」については、特に
制限は無いが、原料１重量部に対して通常０．０５〜１
重量部である。このアミンを添加することにより、部分
弗素化物や不飽和化合物の除去率を向上させることがで
きる。
好ましくは炭素数１〜１２、より好ましくは炭素数１〜
５のアルコキシ基にナトリウム、カリウム、リチウム等
のアルカリ金属が結合したアルコラードを適当なアルコ
ールに溶解して得られるものを挙げることができる。ま
た、このアルコラード溶液におけるアルコラード濃度は
、通常１〜５０モル％、好ましくは５〜３０モル％であ
る。さらに、原料を上記アルコラード溶液で加熱処理す
る際におけるアルコラード溶液の使用量は、パーフルオ
ロ−Ｎ−アルキルデカヒドロキノリン類の種類、原料中
における部分弗素化物や不飽和化合物の含有量、使用す
るアルコラード溶液の種類等によって任意にであるが、
原料１重量部に対して通常通常０．０１〜５重層部、好
ましくは０゜１〜１重間部である。そして、上記アルコ
ラード処理は、アルコラード溶液単独で行うことができ
ることは勿論であるが、このアルコラード溶液中にジイ
ソブチルアミン等のアミンを添加して行うこともできる
。アルコラード処理の際におけるアミンの添加は、アル
コラード処理の最初から添加してもよ（、また、アルコ
ラード処理の途中で添加してもよく、さらに、アルコラ
ードを分離除去した後にアミンを添加して行ってもよい
。この目的で使用するアミンの使用」については、特に
制限は無いが、原料１重量部に対して通常０．０５〜１
重量部である。このアミンを添加することにより、部分
弗素化物や不飽和化合物の除去率を向上させることがで
きる。
このようにして必要により前処理をして得られたパーフ
ルオロ−Ｎ−アルキルデカヒドロキノリン類の粗製物は
、シリカ及び／又はアルミナを主成分とするの吸着剤を
使用して吸着処理される。
ルオロ−Ｎ−アルキルデカヒドロキノリン類の粗製物は
、シリカ及び／又はアルミナを主成分とするの吸着剤を
使用して吸着処理される。
この吸着処理に使用するシリカを主成分とするシリカ系
吸着剤としては、例えば、シリカゲル、活性白土、ケイ
酸マグネシウム等を挙げることができ、アルミナを主成
分とするアルミナ系吸着剤としては、例えば、活性アル
ミナ、アルミナゲル等を挙げることができ、また、シリ
カとアルミナの両者を主成分とするシリカ・アルミナ系
吸着剤としては、例えば、ゼオライト、シリカ・アルミ
ナ等を挙げることができる。これらのシリカ及び／又は
アルミナを主成分とする吸着剤は、そのいずれかを単独
で使用できるほか、２種以上を組合せて使用することも
できる。
吸着剤としては、例えば、シリカゲル、活性白土、ケイ
酸マグネシウム等を挙げることができ、アルミナを主成
分とするアルミナ系吸着剤としては、例えば、活性アル
ミナ、アルミナゲル等を挙げることができ、また、シリ
カとアルミナの両者を主成分とするシリカ・アルミナ系
吸着剤としては、例えば、ゼオライト、シリカ・アルミ
ナ等を挙げることができる。これらのシリカ及び／又は
アルミナを主成分とする吸着剤は、そのいずれかを単独
で使用できるほか、２種以上を組合せて使用することも
できる。
上記吸着剤を使用して行う吸着処理の方法については、
特に限定されるものではな〈従来公知の方法を採用する
ことができ、例えば、粉末状、粒状、ベレット状、その
他の形状に形成された吸着剤をカラム等に充填し、パー
フルオロ−Ｎ−アルキルデカヒドロキノリン類の粗製物
をそのまま、あるいは、必要により適当な溶剤に希釈し
て上記カラムを適当な速度で通過させる方法等がある。
特に限定されるものではな〈従来公知の方法を採用する
ことができ、例えば、粉末状、粒状、ベレット状、その
他の形状に形成された吸着剤をカラム等に充填し、パー
フルオロ−Ｎ−アルキルデカヒドロキノリン類の粗製物
をそのまま、あるいは、必要により適当な溶剤に希釈し
て上記カラムを適当な速度で通過させる方法等がある。
この吸着処理の処理条件については、パーフルオロ−Ｎ
−アルキルデカヒドロキノリン類の種類、粗製物中に含
有される部分弗素化物や不飽和化合物の過等に応じて適
宜選択し得るもので、また、この吸着処理後の精製物に
ついては、そのまま、あるいは、希釈溶剤を除去し、ざ
らに必要に応じて蒸溜して製品のパーフルオ０−Ｎ−ア
ルキルデカヒドロキノリン類となる。
−アルキルデカヒドロキノリン類の種類、粗製物中に含
有される部分弗素化物や不飽和化合物の過等に応じて適
宜選択し得るもので、また、この吸着処理後の精製物に
ついては、そのまま、あるいは、希釈溶剤を除去し、ざ
らに必要に応じて蒸溜して製品のパーフルオ０−Ｎ−ア
ルキルデカヒドロキノリン類となる。
以下、実施例及び比較例に基いて、本発明方法を具体的
に説明する。
に説明する。
実施例１
パーフルオロ−トメチルデカヒドロイソキノリン（ＦＭ
ＩＱ）の原料（粗ＦＭＩＱ）と８Ｎ水酸化カリウム水溶
液とジインブチルアミンとを体積比１：１：１の割合で
混合し、５日間加熱還流した後、硫酸水溶液で洗浄し、
さらに３％ヨウ化カリウムを含む９０％アセトン水溶液
で洗浄し、アルカリ・アミン処理ＦＭＩＱを得た。
ＩＱ）の原料（粗ＦＭＩＱ）と８Ｎ水酸化カリウム水溶
液とジインブチルアミンとを体積比１：１：１の割合で
混合し、５日間加熱還流した後、硫酸水溶液で洗浄し、
さらに３％ヨウ化カリウムを含む９０％アセトン水溶液
で洗浄し、アルカリ・アミン処理ＦＭＩＱを得た。
このアルカリ・アミン処理ＦＭＩＱ（部分弗素化物含有
Ｎｏ、３５重量％）を粗製物として、それぞれ第１表に
示す吸着剤２ｇを充填した１５φカラムを使用し、液空
間速度（ＬＨＳＶ） ０．５の条件で吸着処理した。得
られた吸着処理物についてＩＲ分析を行い、部分弗素化
物の除去率を調べた。
Ｎｏ、３５重量％）を粗製物として、それぞれ第１表に
示す吸着剤２ｇを充填した１５φカラムを使用し、液空
間速度（ＬＨＳＶ） ０．５の条件で吸着処理した。得
られた吸着処理物についてＩＲ分析を行い、部分弗素化
物の除去率を調べた。
結果を第１表に示す。なお、第１表において、ゼオライ
トＡはＨ−モルデナイトであり、ゼオライトＢはＨＹ−
モルデナイトであり、ゼオライトＣはモレキュラーシー
ガス１３Ｘであり、シリカゲル及び活性アルミナはカラ
ムクロマト用であり、アルミナゲルは塩基性のアルミナ
ゲルであり、ケイ酸マグネシウムはＦＬＯＲＩＤＩＮ社
製商品名：フロリジルである。
トＡはＨ−モルデナイトであり、ゼオライトＢはＨＹ−
モルデナイトであり、ゼオライトＣはモレキュラーシー
ガス１３Ｘであり、シリカゲル及び活性アルミナはカラ
ムクロマト用であり、アルミナゲルは塩基性のアルミナ
ゲルであり、ケイ酸マグネシウムはＦＬＯＲＩＤＩＮ社
製商品名：フロリジルである。
第 １ 表
実施例２
上記ゼオライトＣを２００’Ｃで３時間焼成し、ベレッ
ト化して得られた吸着剤５０ｇを２ｏφ×２５０Ｈのカ
ラムに充填し、このカラムに上記実施例１と同じアルカ
リ・アミン処理ＦＭＩＱ２００ｇを液空間速度（ＬＩＩ
ＳＶ） ０．２で通過させ、吸着処理を行った。この時
の部分弗素化物の除去率は８３重量％であった。
ト化して得られた吸着剤５０ｇを２ｏφ×２５０Ｈのカ
ラムに充填し、このカラムに上記実施例１と同じアルカ
リ・アミン処理ＦＭＩＱ２００ｇを液空間速度（ＬＩＩ
ＳＶ） ０．２で通過させ、吸着処理を行った。この時
の部分弗素化物の除去率は８３重量％であった。
実施例３
２０φＸ１１５０Ｈのカラムにアルカリ・アミン処理Ｆ
ＭＩＱの蒸溜時に得られた前留分を使用して上記実施例
１で使用したと同じ活性アルミナ２００ｇを充填高さ７
５０１ｍに湿式充填し、これに上記実施例２と同じアル
カリ・アミン処理ＦＭＩＱ２０（ｌを液空間速度（ＬＨ
３Ｖ） ０．２〜０゜５で通過させた。その後、上記前
留分で活性アルミナを洗浄し、再度上記アルミナ・アミ
ン処理ＦＭＩＱ２００ＳＦを同じ条件で通過させる吸着
処理を計２回行った。第１回目の吸着処理及び第２回目
の吸着処理における部分弗素化物の除去率は、それぞれ
８８重量％及び８４重間％であった。
ＭＩＱの蒸溜時に得られた前留分を使用して上記実施例
１で使用したと同じ活性アルミナ２００ｇを充填高さ７
５０１ｍに湿式充填し、これに上記実施例２と同じアル
カリ・アミン処理ＦＭＩＱ２０（ｌを液空間速度（ＬＨ
３Ｖ） ０．２〜０゜５で通過させた。その後、上記前
留分で活性アルミナを洗浄し、再度上記アルミナ・アミ
ン処理ＦＭＩＱ２００ＳＦを同じ条件で通過させる吸着
処理を計２回行った。第１回目の吸着処理及び第２回目
の吸着処理における部分弗素化物の除去率は、それぞれ
８８重量％及び８４重間％であった。
実施例４
上記アルカリ・アミン処理ＦＭＩＱ（部分弗素化物含有
ｆｉ０．３５重量％）１００重量部に２８％ナトリウム
メチラートのメタノール溶液５０重石部を加えて１９時
間加熱還流し、次いでＦＭＩＱ層を分離して水洗し、ア
ルコラード処理ＦＭＩＱ（部分弗素化物含有量００１４
重邑％ｌ９８゜５重量部を得た。
ｆｉ０．３５重量％）１００重量部に２８％ナトリウム
メチラートのメタノール溶液５０重石部を加えて１９時
間加熱還流し、次いでＦＭＩＱ層を分離して水洗し、ア
ルコラード処理ＦＭＩＱ（部分弗素化物含有量００１４
重邑％ｌ９８゜５重量部を得た。
このアルコラード処理ＦＭＩＱＩ、ｏｏｏｇをゼオライ
ト１３Ｘ充填カラム（８０φガラスカラム、充填ｆｆｉ
４００ｇ）に液空間速度（ＬＩＩＳＶ） ０ 。
ト１３Ｘ充填カラム（８０φガラスカラム、充填ｆｆｉ
４００ｇ）に液空間速度（ＬＩＩＳＶ） ０ 。
２の条件で通過させた。このカラムから流出したＦＭＩ
Ｑは９００ｇであり、その部分弗素化物濃度はガスクロ
マトグラフ分析の結果０．０６１ｆｆｉ％であった。
Ｑは９００ｇであり、その部分弗素化物濃度はガスクロ
マトグラフ分析の結果０．０６１ｆｆｉ％であった。
本発明方法によれば、パーフルオ口−トアルキルデカヒ
ドロキノリン類の粗製物中に含有される部分弗素化物や
不飽和化合物の分離除去を簡単な方法でかつ充分満足し
得る程度にまで分離除去することができる。
ドロキノリン類の粗製物中に含有される部分弗素化物や
不飽和化合物の分離除去を簡単な方法でかつ充分満足し
得る程度にまで分離除去することができる。
特許出願人 新日鐵化学株式会社代 理 人
弁理士 成 瀬 勝 夫（外２
名）
弁理士 成 瀬 勝 夫（外２
名）
Claims (4)
- （１）パーフルオロ−Ｎ−アルキルデカヒドロキノリン
類の粗製物中に残留する部分弗素化物を分離除去するに
当り、この粗製物をシリカ及び／又はアルミナを主成分
とする吸着剤で吸着処理することを特徴とするパーフル
オロ−Ｎ−アルキルデカヒドロキノリン類の精製法。 - （２）パーフルオロ−Ｎ−アルキルデカヒドロキノリン
類がパーフルオロ−Ｎ−アルキルデカヒドロイソキノリ
ンである特許請求の範囲第１項記載の精製法。 - （３）粗製物が、水酸化アルカリ水溶液とアミンの混合
溶液中で加熱処理するアルカリ・アミン処理によって前
処理されたものである特許請求の範囲第１項記載の精製
法。 - （４）粗製物が、アルコラード溶液中で加熱処理するア
ルコラード処理によって前処理されたものである特許請
求の範囲第１項記載の精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9450785A JPS61251666A (ja) | 1985-04-30 | 1985-04-30 | パ−フルオロ−ｎ−アルキルデカヒドロキノリン類の精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9450785A JPS61251666A (ja) | 1985-04-30 | 1985-04-30 | パ−フルオロ−ｎ−アルキルデカヒドロキノリン類の精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61251666A true JPS61251666A (ja) | 1986-11-08 |
| JPH0579669B2 JPH0579669B2 (ja) | 1993-11-04 |
Family
ID=14112228
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9450785A Granted JPS61251666A (ja) | 1985-04-30 | 1985-04-30 | パ−フルオロ−ｎ−アルキルデカヒドロキノリン類の精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61251666A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0822216A2 (en) * | 1996-08-02 | 1998-02-04 | Ausimont S.p.A. | Process for preparing perfluoropolyethers |
-
1985
- 1985-04-30 JP JP9450785A patent/JPS61251666A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0822216A2 (en) * | 1996-08-02 | 1998-02-04 | Ausimont S.p.A. | Process for preparing perfluoropolyethers |
| EP0822216A3 (en) * | 1996-08-02 | 1998-11-11 | Ausimont S.p.A. | Process for preparing perfluoropolyethers |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0579669B2 (ja) | 1993-11-04 |
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