JPS5858330B2 - クレゾ−ル類の分離方法 - Google Patents

クレゾ−ル類の分離方法

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JPS5858330B2
JPS5858330B2 JP51005856A JP585676A JPS5858330B2 JP S5858330 B2 JPS5858330 B2 JP S5858330B2 JP 51005856 A JP51005856 A JP 51005856A JP 585676 A JP585676 A JP 585676A JP S5858330 B2 JPS5858330 B2 JP S5858330B2
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JP
Japan
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adsorption
cresols
cresol
adsorbent
separation
Prior art date
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Expired
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JP51005856A
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English (en)
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JPS5289624A (en
Inventor
哲也 三宅
邦彦 武田
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Asahi Chemical Industry Co Ltd
Original Assignee
Asahi Chemical Industry Co Ltd
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Publication date
Application filed by Asahi Chemical Industry Co Ltd filed Critical Asahi Chemical Industry Co Ltd
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  • Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、フェノール、クレゾール、キシレノール及び
ナフトール等のクレゾール類を吸着分離法により分離す
る方法に関する。
フェノールや、クレゾール異性体、キシレノール等は、
合成時にそれらの混合物として得られ、沸点が相互に似
通っていることから、単品として得にくい工業製品の一
つである。
一方、クレゾール、キシレノール等を使用した工業は近
年急速に伸びており、合成樹脂、可塑剤、消毒剤、農薬
、薬品原料等に広く使用されている。
これ等のクレゾール類の分離方法としては、蒸溜の他に
、結晶分離法等が行なわれているが、吸着分離法による
分離は工業的に成功していない。
本発明は有効なりレゾール類の吸着分離方法を提供する
ものであり、特に分離に有効な吸着剤を開示するもので
ある。
本発明者らは吸着分離法によってクレゾール類を有効に
分離する方法を種々検討の結果、吸着剤の選定が最も重
要なものであることを見い出し、本発明を完成した。
即ち、本発明は、2・6−キシレノールとmクレゾール
、2・6−ジー第3ブチル−4−メチルフェノールとフ
ェノール又はα−ナフトールと0−クレゾールを吸着分
離する際に、吸着剤として、X型、Y型又はL型ゼオラ
イトを用いることを特徴とするものである。
本願発明の特定物質に対しては、前記ゼオライトを用い
ることにより、他の吸着剤では達し得ない、効率のよい
吸着分離が可能となる。
本発明に用いられる吸着剤は、開口径が5.5Å以上の
ゼオライトであり、なかでもアルミニウムに対するケイ
素の比が4.5倍以下である組成を有するゼオライトが
特に好ましい。
開口径が、5.5A未満のゼオライトの場合、クレゾー
ル類の吸着量が著しく少なく、工業的に不利である。
又、アルミニウムに対するケイ素の比が大きく、4.5
を越えるゼオライトはクレゾール類との反応性がある。
従って、この様なゼオライトにあっては、使用し得る条
件が限られ、極めて薄い濃度のクレゾール類を使用する
か、例えば40℃程度以下の低温に於ける展開が必要に
なり、工業的に有利でない。
一方本質的なものではないがこの比率が1.0以下のも
のは強度的に弱くなる傾向がある。
以上のことから、本発明に有効な吸着剤はゼオライトで
、X型 (Na86((A102)86(S102)106 )
・264 H2O、)、Y型(Na5a C(A10
2)56(Si02)136)・250H20、)、L
型(K9((A10□)9(SiO2)27〕・22H
20)等である。
ゼオライトは天然からも採取されるが、合成方法は公知
であり、それらは特公昭32−6712、特公昭35−
18267、特公昭36−1639、特公昭38−12
4等に詳しく開示されている。
本発明に適用し得る被分離物質の組合せは、2・6−キ
シレノールとm−クレゾール、2・6−ジ第3ブチル−
4メチルフエノールとフェノール又はα−ナフトールと
0−クレゾールである。
これら被分離物質を分離する際、特に組成比の制約はな
い。
更に、第三物質の混入は本質的な問題点ではない。
吸着分離法における吸脱着操作は各積卸られており、そ
の基本単位は、被分離物質のうち、強い吸着力を有する
ものが優先的に吸着剤に吸着し、より弱いものを先に取
り出す操作である。
本発明が適用される吸脱着操作の例としては、第一に、
回分式分離法であり、上記の基本単位を1単位とする単
純なもので、吸着剤が充填されている吸着床に被分離物
質を供給し、より弱く吸着するものに富んだ流れを先に
取り、より強く吸着するものを、熱的、もしくは、脱離
剤を使用して回収する。
この時、脱離剤等に要求される性能は幅が広い。
第二に、連続式分離法であり、その中の一つの方法は、
展開剤が、被分離物質を追い越しつつ、吸着床中を循環
し、展開剤と吸着剤の作用により、分離を行う方法であ
り、他の方法は、置換剤が実質的に被分離物質を追い越
さずに、被分離物質の吸着帯を移動せしめることにより
、吸着剤の作用により、分離を行う方法である。
上記の3つの方法、及びそれ等を組み合わせたいくつか
の方法は、同じ吸脱着原理に基づきながらも、その技術
内容、分離原理、分離効率を支配する因子が夫々異って
いる。
これは、その脱着の過程で特色が顕在化するので、一般
に置換剤と称すものを、上記の説明においては脱離剤、
展開剤、及び置換剤と呼び分けて、より理解を容易にし
た。
以下に本発明の実施例を示すが、本発明はこれに限定さ
れるものではない。
実施例 直径2cIrL、長さ50crrLの円筒型ジャケット
付きの平衡実験用ガラスカラムを140 ’Cに保つ。
平衡液として、 A液;80%の2・6−キシレノールと、20%のm−
クレゾールからなる液 B液:20%の2・6−ジー第3ブチル−4−メチルフ
ェノールと80%のフェノールからなる液 C液;50%のα−ナフトールと50%の0−クレゾー
ルからなる液 り液;50%のO−クレゾールと50%のp−クレゾー
ルからなる液(比較例) を使用した。
吸着剤の代表例として、比較例も含め、次のものを使用
した。
1、 X型ゼオライト(開口径ニア、4人、Si/A
l:1.23) 2、 Y型ゼオライト(開口径ニア、4久、Si/A
l:2.43) 3、 L型ゼオライト(開口径: 7.lA1Si/
AI:300) 4、 A型シリカゲル(比較例) 5、活性炭(比較例) 6、スチレン−ジビニルベンゼン骨格の巨大網状高分子
膜(比較例) 7、スチレンスルホン酸型イオン交換樹脂(比較例) 操作は、上記吸着剤をカラムに充填し、140°Cに保
った平衡液を、夫々1(1,4時間かげて流下する。
ひきつづき窒素ガスで非吸着部分を除去し、2tのメチ
ルアルコールで吸着部分を脱離、この液を分析した。
脱離後の吸着剤は乾燥して重量を測定し、吸着物質が残
っていないことを確認した。
吸着力は、上記平衡液組成の第一番目液をa、第二番目
液をbとして、aとb間の選択係数Kbとして次の式で
表わした。
選択係数の結果を表 1に示す。
実施例から判るように、クレゾール類の混合物を、吸脱
着法により分離する際、多くの吸着剤の中で開口径5.
5オングストロ一ム以上の開口径を有するゼオライトが
、大きな選択性をもつことが明きらかである。
特に、クレゾール異性体間に比して、本願発明の被分離
物質の組合せは、高い選択性を示すことがわかる。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 1 吸着剤として、X型、Y型又はL型のゼオライトを
    用いることを特徴とする2・6−キシレノールとm−ク
    レゾール、2・6−シー第:3フチル4−メチルフェノ
    ールとフェノール又はα−ナフトールと0−クレゾール
    の吸着分離法。
JP51005856A 1976-01-23 1976-01-23 クレゾ−ル類の分離方法 Expired JPS5858330B2 (ja)

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JPS5289624A JPS5289624A (en) 1977-07-27
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JPS5645429A (en) * 1979-09-20 1981-04-25 Toray Ind Inc Separation of cresol isomer
US5149887A (en) * 1989-12-28 1992-09-22 Uop Separation of alkyl-substituted phenolic isomers with barium-potassium exchanged zeolitic adsorbent

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3014078A (en) * 1959-02-02 1961-12-19 Union Oil Co Separation of cresol isomers

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