JPH08291096A - エチルフェノール異性体の分離方法 - Google Patents
エチルフェノール異性体の分離方法Info
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- JPH08291096A JPH08291096A JP9818395A JP9818395A JPH08291096A JP H08291096 A JPH08291096 A JP H08291096A JP 9818395 A JP9818395 A JP 9818395A JP 9818395 A JP9818395 A JP 9818395A JP H08291096 A JPH08291096 A JP H08291096A
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- ethylphenol
- separating
- isomer
- component
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 エチルフェノール異性体混合物中から特定の
エチルフェノール異性体を吸着分離する方法において、
吸着剤としてＸ型ゼオライト吸着剤を用いることを特徴
とするエチルフェノール異性体の分離方法。 【効果】 エチルフェノール異性体混合物中から、特定
の異性体を、高純度に収率よく分離回収することが可能
になった。
エチルフェノール異性体を吸着分離する方法において、
吸着剤としてＸ型ゼオライト吸着剤を用いることを特徴
とするエチルフェノール異性体の分離方法。 【効果】 エチルフェノール異性体混合物中から、特定
の異性体を、高純度に収率よく分離回収することが可能
になった。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はエチルフェノール異性体
混合物中から特定のエチルフェノール異性体を分離回収
する方法に関する。
混合物中から特定のエチルフェノール異性体を分離回収
する方法に関する。
【０００２】エチルフェノールは、医薬中間体や、カラ
ーカップラー、高分子改質剤として、産業界各方面で利
用されている有用な物質である。
ーカップラー、高分子改質剤として、産業界各方面で利
用されている有用な物質である。
【０００３】
【従来の技術】エチルフェノールは、通常、エチルベン
ゼンをスルフォン化しアルカリ溶融する反応により合成
される。この反応は通常はｐ−選択的であり、ｍ−体を
得るには、高温で反応を行い、さらに加水分解後アルカ
リ溶融する（特公昭５８−１０９４３５号公報）等、複
雑な工程を要する。またフェノールのエチル化によって
も、エチルフェノールを得ることができるが、この場合
は異性体の混合物となる。これらのエチルフェノール異
性体の内、ｏ−体は蒸留による分離が可能であるが、ｐ
−体とｍ−体は沸点が非常にちかいため、蒸留により分
離することは極めて困難である。
ゼンをスルフォン化しアルカリ溶融する反応により合成
される。この反応は通常はｐ−選択的であり、ｍ−体を
得るには、高温で反応を行い、さらに加水分解後アルカ
リ溶融する（特公昭５８−１０９４３５号公報）等、複
雑な工程を要する。またフェノールのエチル化によって
も、エチルフェノールを得ることができるが、この場合
は異性体の混合物となる。これらのエチルフェノール異
性体の内、ｏ−体は蒸留による分離が可能であるが、ｐ
−体とｍ−体は沸点が非常にちかいため、蒸留により分
離することは極めて困難である。
【０００４】また、エチルフェノールはタール酸由来の
天然原料から得ることもできるが、この場合も原料中に
は異性体を含む様々な不純物が存在し、特定の異性体を
高純度で得るには、分離工程が不可欠であるが、これら
の不純物の多くは目的物と沸点が近く、通常の蒸留によ
る分離は困難である。
天然原料から得ることもできるが、この場合も原料中に
は異性体を含む様々な不純物が存在し、特定の異性体を
高純度で得るには、分離工程が不可欠であるが、これら
の不純物の多くは目的物と沸点が近く、通常の蒸留によ
る分離は困難である。
【０００５】特公昭６４−３１３５号公報には、ｐ−，
ｍ−エチルフェノ−ルの混合物から、ｐ−体を選択的に
脱エチル化することにより、ｍ−体を得る方法が開示さ
れている。
ｍ−エチルフェノ−ルの混合物から、ｐ−体を選択的に
脱エチル化することにより、ｍ−体を得る方法が開示さ
れている。
【０００６】一方、特公昭６１−５２１２９号公報には
カリウムでイオン交換されたＹ型ゼオライト吸着剤を用
い、脱着剤として脂肪族ケトンと脂肪族アルコールとの
混合物を用いてクレゾール、エチルフェノール、キシレ
ノール等のアルキルフェノールを分離する方法が開示さ
れている。
カリウムでイオン交換されたＹ型ゼオライト吸着剤を用
い、脱着剤として脂肪族ケトンと脂肪族アルコールとの
混合物を用いてクレゾール、エチルフェノール、キシレ
ノール等のアルキルフェノールを分離する方法が開示さ
れている。
【０００７】また、特公昭５７−５４４９２号公報に
は、バリウムおよび／またはカリウムでイオン交換され
たＸ型ゼオライトを用いて、クレゾール異性体混合物中
からｐ−クレゾールを分離する方法について開示されて
いる。
は、バリウムおよび／またはカリウムでイオン交換され
たＸ型ゼオライトを用いて、クレゾール異性体混合物中
からｐ−クレゾールを分離する方法について開示されて
いる。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】特公昭６１−５２１２
９号公報に開示されている脱着剤である脂肪族ケトン
は、吸着分離操作中に自己縮合等の反応を起こし、脱着
剤の損失、分離性能の低下等の原因となる場合があり、
好ましい脱着剤とは言えない。一方、脱着剤としてブタ
ノールを使用した場合、カリウムでイオン交換されたＹ
型ゼオライト吸着剤を用いるエチルフェノールの分離に
おいては、脱着力が弱すぎるため、エチルフェノール異
性体が、吸着剤中に残留し、生産性が上がらない。この
為、プロパノ−ル等、より脱着力の強い脱着剤を使用す
る必要があるが、これらは沸点が低い為、拡散速度が小
さく、分離効率が上がらない。
９号公報に開示されている脱着剤である脂肪族ケトン
は、吸着分離操作中に自己縮合等の反応を起こし、脱着
剤の損失、分離性能の低下等の原因となる場合があり、
好ましい脱着剤とは言えない。一方、脱着剤としてブタ
ノールを使用した場合、カリウムでイオン交換されたＹ
型ゼオライト吸着剤を用いるエチルフェノールの分離に
おいては、脱着力が弱すぎるため、エチルフェノール異
性体が、吸着剤中に残留し、生産性が上がらない。この
為、プロパノ−ル等、より脱着力の強い脱着剤を使用す
る必要があるが、これらは沸点が低い為、拡散速度が小
さく、分離効率が上がらない。
【０００９】また、特公昭６４−３１３５号公報に記載
された方法では、ｐ−体は脱エチル化されてなくなって
しまうが、エチルフェノールはｐ−，ｍ−ともに需要が
あるため、これは経済的に見て不利である。
された方法では、ｐ−体は脱エチル化されてなくなって
しまうが、エチルフェノールはｐ−，ｍ−ともに需要が
あるため、これは経済的に見て不利である。
【００１０】一方、特公昭５７−５４４９２号公報に
は、クレゾール異性体の分離については開示されている
が、エチルフェノールについては、何等記載されていな
い。エチルフェノールは、置換基がメチル基に比べ電子
供与性の強いエチル基であるため、ベンゼン環の負電荷
は大となり、一方、置換アルキル基の電子密度は低くな
る等、電気的にクレゾールとは大きく異なる。分離能に
大きな影響を持つ拡散係数は、フォージャサイト等、細
孔径の大きいゼオライトでは、静電場支配であると言わ
れており、電気的性質の異なるエチルフェノールとクレ
ゾールとでは大きく異なると考えられる。
は、クレゾール異性体の分離については開示されている
が、エチルフェノールについては、何等記載されていな
い。エチルフェノールは、置換基がメチル基に比べ電子
供与性の強いエチル基であるため、ベンゼン環の負電荷
は大となり、一方、置換アルキル基の電子密度は低くな
る等、電気的にクレゾールとは大きく異なる。分離能に
大きな影響を持つ拡散係数は、フォージャサイト等、細
孔径の大きいゼオライトでは、静電場支配であると言わ
れており、電気的性質の異なるエチルフェノールとクレ
ゾールとでは大きく異なると考えられる。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、エチルフ
ェノール異性体混合物中から特定の異性体を分離する方
法について鋭意研究し、吸着剤としてＸ型ゼオライトを
用いて吸着分離することによってこの分離が可能である
ことを見出し、本発明に至った。
ェノール異性体混合物中から特定の異性体を分離する方
法について鋭意研究し、吸着剤としてＸ型ゼオライトを
用いて吸着分離することによってこの分離が可能である
ことを見出し、本発明に至った。
【００１２】すなわち、本発明は、エチルフェノール異
性体混合物中から、特定の異性体を吸着分離する方法に
おいて、吸着剤としてＸ型ゼオライト吸着剤を用いる事
を特徴とするエチルフェノール異性体の分離方法であ
る。
性体混合物中から、特定の異性体を吸着分離する方法に
おいて、吸着剤としてＸ型ゼオライト吸着剤を用いる事
を特徴とするエチルフェノール異性体の分離方法であ
る。
【００１３】本発明におけるエチルフェノール異性体混
合物とは、少なくとも２種以上のエチルフェノール異性
体を含むが、それ以外に副生物、不純物として、他のア
ルキルフェノール異性体、たとえばキシレノール、トリ
メチルフェノールなどが混入している時、より効果を発
揮する。
合物とは、少なくとも２種以上のエチルフェノール異性
体を含むが、それ以外に副生物、不純物として、他のア
ルキルフェノール異性体、たとえばキシレノール、トリ
メチルフェノールなどが混入している時、より効果を発
揮する。
【００１４】本発明方法において使用されるＸ型ゼオラ
イトとは次式で示される結晶性アルミノシリケートであ
る。
イトとは次式で示される結晶性アルミノシリケートであ
る。
【００１５】０．９±０．２Ｍ2/n ０：Ａｌ2 Ｏ3 ：ｘ
ＳｉＯ2 ：ｙＨ2 Ｏ ここで、Ｍはカチオンを示し、ｎはその原子価を表す。
上式のｘは、２．５±０．５である。また、ｙは水和の
程度により異なる。
ＳｉＯ2 ：ｙＨ2 Ｏ ここで、Ｍはカチオンを示し、ｎはその原子価を表す。
上式のｘは、２．５±０．５である。また、ｙは水和の
程度により異なる。
【００１６】本発明で使用するＸ型ゼオライトは、リチ
ウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、マグネシウ
ム、カルシウム、ストロンチウム、バリウムおよび鉛か
ら選ばれる少なくとも１種の金属を含むのが好ましい。
ｐ−エチルフェノールはこれらのカチオンを含むＸ型ゼ
オライトにより通常、強吸着成分として分離される。特
に、バリウムおよびカリウムのいずれか、または両方を
含むＸ型ゼオライトは、ｍ−エチルフェノールとｐ−エ
チルフェノールの分離性能が高く特に好ましい。また、
マグネシウム、カリウム、ストロンチウムを含むＸ型ゼ
オライトはタール酸由来の原料などのような、他の多く
のアルキルフェノール不純物を含むエチルフェノールか
ら、ｍ−エチルフェノールを分離する場合に特に有効で
ある。この場合、ｍ−エチルフェノールは非吸着成分と
して分離される。これらの金属は本発明の効果を阻害し
ない範囲で一部他の金属で置換されていてもよい。
ウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、マグネシウ
ム、カルシウム、ストロンチウム、バリウムおよび鉛か
ら選ばれる少なくとも１種の金属を含むのが好ましい。
ｐ−エチルフェノールはこれらのカチオンを含むＸ型ゼ
オライトにより通常、強吸着成分として分離される。特
に、バリウムおよびカリウムのいずれか、または両方を
含むＸ型ゼオライトは、ｍ−エチルフェノールとｐ−エ
チルフェノールの分離性能が高く特に好ましい。また、
マグネシウム、カリウム、ストロンチウムを含むＸ型ゼ
オライトはタール酸由来の原料などのような、他の多く
のアルキルフェノール不純物を含むエチルフェノールか
ら、ｍ−エチルフェノールを分離する場合に特に有効で
ある。この場合、ｍ−エチルフェノールは非吸着成分と
して分離される。これらの金属は本発明の効果を阻害し
ない範囲で一部他の金属で置換されていてもよい。
【００１７】Ｘ型ゼオライトに含まれる金属は、通常、
イオン交換によりカチオンの形で存在する。
イオン交換によりカチオンの形で存在する。
【００１８】これらのカチオンはイオン交換法により容
易にゼオライト中に取込まれる。
易にゼオライト中に取込まれる。
【００１９】カチオンのイオン交換法は結晶性アルミノ
シリケートの製造に関する知識を有する当業者には広く
知られており、通常はゼオライトに加えようとする１種
またはそれ以上のカチオンの可溶性塩の水溶液にそのゼ
オライトを接触させることによって実施されうる。この
接触は必要に応じて数回繰返して行ってもよい。
シリケートの製造に関する知識を有する当業者には広く
知られており、通常はゼオライトに加えようとする１種
またはそれ以上のカチオンの可溶性塩の水溶液にそのゼ
オライトを接触させることによって実施されうる。この
接触は必要に応じて数回繰返して行ってもよい。
【００２０】さらに、吸着剤中に、少量の水分を含ませ
る事により、吸着選択率を高めると共に疑似移動床によ
る吸着操作の最終段階において、脱着剤が系中で高濃度
となった状態での、エチルフェノールの吸着剤からの脱
離を容易にし、高純度の製品を得る事ができる。含有す
る水の量は、Ｘ型ゼオライトに対し１〜１０重量％が好
ましい。
る事により、吸着選択率を高めると共に疑似移動床によ
る吸着操作の最終段階において、脱着剤が系中で高濃度
となった状態での、エチルフェノールの吸着剤からの脱
離を容易にし、高純度の製品を得る事ができる。含有す
る水の量は、Ｘ型ゼオライトに対し１〜１０重量％が好
ましい。
【００２１】本発明の方法を用いたエチルフェノール異
性体混合物を吸着分離するための技術は、いわゆるクロ
マト分取法であってもよいし、また、これを連続化した
疑似移動床による吸着分離方法でもよい。
性体混合物を吸着分離するための技術は、いわゆるクロ
マト分取法であってもよいし、また、これを連続化した
疑似移動床による吸着分離方法でもよい。
【００２２】疑似移動床による連続的吸着分離技術は基
本的操作としては次に示す吸着操作、濃縮操作、脱着操
作を連続的に循環して実施される。
本的操作としては次に示す吸着操作、濃縮操作、脱着操
作を連続的に循環して実施される。
【００２３】(1) 吸着操作：エチルフェノール異性体混
合物がフォージャサイト型ゼオライトの吸着剤と接触
し、弱吸着成分を選択的に残して強吸着成分が吸着され
る。強吸着成分はエクストラクト成分としてあとで述べ
る脱着剤とともに回収される。
合物がフォージャサイト型ゼオライトの吸着剤と接触
し、弱吸着成分を選択的に残して強吸着成分が吸着され
る。強吸着成分はエクストラクト成分としてあとで述べ
る脱着剤とともに回収される。
【００２４】(2) 濃縮操作：弱吸着成分を多く含むラフ
ィネートはさらに吸着剤と接触させられ強吸着成分が選
択的に吸着されて、ラフィーネート中の弱吸着成分が高
純化される。
ィネートはさらに吸着剤と接触させられ強吸着成分が選
択的に吸着されて、ラフィーネート中の弱吸着成分が高
純化される。
【００２５】(3) 脱着操作：高純化された弱吸着成分は
ラフィネートとして回収され、一方、強吸着成分は脱着
剤によって吸着剤から追出され、脱着剤をともなってエ
クストラクト成分として回収される。
ラフィネートとして回収され、一方、強吸着成分は脱着
剤によって吸着剤から追出され、脱着剤をともなってエ
クストラクト成分として回収される。
【００２６】このように、本発明によれば、強吸着成
分、弱吸着成分共に、損なわれることなく、回収され
る。
分、弱吸着成分共に、損なわれることなく、回収され
る。
【００２７】本発明の吸着分離方法に使用する脱着剤あ
るいはクロマト分取に使用する展開剤はエチルフェノー
ルと容易に蒸留分離できる芳香族炭化水素、脂肪族炭化
水素、エーテル、アルコール、ハロゲン化芳香族などの
化合物が使用できるが、ＯＨ基を有するエチルフェノー
ルを吸着剤から脱離させるためには、脂肪族アルコー
ル、たとえば、プロパノール、ブタノール、ペンタノー
ル、ヘキサノールなどが好ましい。
るいはクロマト分取に使用する展開剤はエチルフェノー
ルと容易に蒸留分離できる芳香族炭化水素、脂肪族炭化
水素、エーテル、アルコール、ハロゲン化芳香族などの
化合物が使用できるが、ＯＨ基を有するエチルフェノー
ルを吸着剤から脱離させるためには、脂肪族アルコー
ル、たとえば、プロパノール、ブタノール、ペンタノー
ル、ヘキサノールなどが好ましい。
【００２８】特に、炭素数４以上の炭素数を有する脂肪
族アルコールは、比較的扱いが容易であり、また、沸点
以下の温度で十分な操作温度をえることができるなど、
好ましい脱着剤である。
族アルコールは、比較的扱いが容易であり、また、沸点
以下の温度で十分な操作温度をえることができるなど、
好ましい脱着剤である。
【００２９】吸着分離をするための操作条件としては、
温度は室温から３５０℃、好ましくは５０〜２５０℃で
あり、圧力は大気圧から５０kg／cm2 ・Ｇ、好ましくは
大気圧から４０kg／cm2 ・Ｇである。本発明による吸着
分離は気相でも液相でもよいが、操作温度を低くして原
料供給物あるいは脱着剤の好ましくない副反応を抑える
ために液相で実施するのが好ましい。
温度は室温から３５０℃、好ましくは５０〜２５０℃で
あり、圧力は大気圧から５０kg／cm2 ・Ｇ、好ましくは
大気圧から４０kg／cm2 ・Ｇである。本発明による吸着
分離は気相でも液相でもよいが、操作温度を低くして原
料供給物あるいは脱着剤の好ましくない副反応を抑える
ために液相で実施するのが好ましい。
【００３０】
【実施例】次に本発明の方法を実施例を挙げて説明す
る。
る。
【００３１】実施例では、吸着剤の吸着特性を次式(1)
の吸着選択率（α）をもって表す。
の吸着選択率（α）をもって表す。
【数１】 ここで、Ａ、Ｂはエチルフェノール異性体のどれか１つ
を示し、Ｓは吸着相、Ｌは吸着相と平衡状態にある液相
を示す。
を示し、Ｓは吸着相、Ｌは吸着相と平衡状態にある液相
を示す。
【００３２】上式の値が１より大のときＡ成分が選択的
に吸着され、１より小のときはＢ成分が選択的に吸着さ
れる。また、上式のα値が１より大なる吸着剤（あるい
は１より小さく０に近い吸着剤）ほどＡとＢの吸着分離
が容易となる。
に吸着され、１より小のときはＢ成分が選択的に吸着さ
れる。また、上式のα値が１より大なる吸着剤（あるい
は１より小さく０に近い吸着剤）ほどＡとＢの吸着分離
が容易となる。
【００３３】実施例１ カチオンサイトにナトリウムを有するＸ型のフォージャ
サイト型ゼオライト（Ｎａ−Ｘ）の造粒品を５００℃で
約１時間焼成した後、ＫＮＯ3 の１０重量％水溶液に接
触させることを７回繰り返し、カリウムでイオン交換さ
れたＹ型ゼオライトを調製した。これをさらに、１．０
当量のバリウムを含む、Ｂａ（ＮＯ3））2 水溶液に接
触させ、バリウムおよびカリウムでイオン交換されたＸ
型ゼオライト（ＢａＫ−Ｘ）吸着剤とした。この吸着剤
約１．６ｇを、５００℃で約１時間焼成した後、デシケ
ーター中で冷却し、液相混合物訳２．５ｍｌと共に５ｍ
ｌオートクレーブ内に充填し、１５０℃で１時間接触さ
せ放置した。仕込んだ液相混合物の組成比は、ｐ−エチ
ルフェノール：ｍ−エチルフェノール：１−ブタノー
ル：ｎ−ペンタデカン＝３０：７０：１００：１０（重
量比）であった。ｎ−ペンタデカンはガスクロマトグラ
フィー分析での内標物質として添加したもので、上記実
験条件下では実質的に吸着剤に対し不活性な物質であ
る。吸着剤と接触させた後の液相混合物の組成を分析
し、上記式(1) を用いて吸着選択率αを求めたところ、
α＝２．０４なる結果を得た。
サイト型ゼオライト（Ｎａ−Ｘ）の造粒品を５００℃で
約１時間焼成した後、ＫＮＯ3 の１０重量％水溶液に接
触させることを７回繰り返し、カリウムでイオン交換さ
れたＹ型ゼオライトを調製した。これをさらに、１．０
当量のバリウムを含む、Ｂａ（ＮＯ3））2 水溶液に接
触させ、バリウムおよびカリウムでイオン交換されたＸ
型ゼオライト（ＢａＫ−Ｘ）吸着剤とした。この吸着剤
約１．６ｇを、５００℃で約１時間焼成した後、デシケ
ーター中で冷却し、液相混合物訳２．５ｍｌと共に５ｍ
ｌオートクレーブ内に充填し、１５０℃で１時間接触さ
せ放置した。仕込んだ液相混合物の組成比は、ｐ−エチ
ルフェノール：ｍ−エチルフェノール：１−ブタノー
ル：ｎ−ペンタデカン＝３０：７０：１００：１０（重
量比）であった。ｎ−ペンタデカンはガスクロマトグラ
フィー分析での内標物質として添加したもので、上記実
験条件下では実質的に吸着剤に対し不活性な物質であ
る。吸着剤と接触させた後の液相混合物の組成を分析
し、上記式(1) を用いて吸着選択率αを求めたところ、
α＝２．０４なる結果を得た。
【００３４】実施例２ 実施例１で用いた吸着剤、ＢａＫ−Ｘを一晩吸湿させた
後、約２５０℃で１時時間焼成した。この時、吸着剤の
含水率は約３％であった。この吸着剤を用いる以外はす
べて実施例１と同様にして吸着測定を行ったところ、α
＝４．９５を得た。
後、約２５０℃で１時時間焼成した。この時、吸着剤の
含水率は約３％であった。この吸着剤を用いる以外はす
べて実施例１と同様にして吸着測定を行ったところ、α
＝４．９５を得た。
【００３５】実施例３ 実施例１で用いた吸着剤、ＢａＫ−Ｘを長さ１ｍ、内径
４．７５ｍｍのステンレスカラムに充填し、１５０℃の
オイルバス中において脱着剤ｎ−ブタノールを約１．８
ｍｌ／ｍｉｎの流量で流した。ｎ−ブタノールを流して
いる状態で分離原料であるｐ−エチルフェノール：ｍ−
エチルフェノール：１−ブタノール：ｎ−ペンタデカン
＝３０：７０：１００：１０（重量％）からなるエチル
フェノール異性体混合物、約１．６ｍｌをカラム入口に
導入した。ｎ−ペンタデカンは流出時間の基準として使
用するものであり、他の成分と比較してその吸着は事実
上無視できる。
４．７５ｍｍのステンレスカラムに充填し、１５０℃の
オイルバス中において脱着剤ｎ−ブタノールを約１．８
ｍｌ／ｍｉｎの流量で流した。ｎ−ブタノールを流して
いる状態で分離原料であるｐ−エチルフェノール：ｍ−
エチルフェノール：１−ブタノール：ｎ−ペンタデカン
＝３０：７０：１００：１０（重量％）からなるエチル
フェノール異性体混合物、約１．６ｍｌをカラム入口に
導入した。ｎ−ペンタデカンは流出時間の基準として使
用するものであり、他の成分と比較してその吸着は事実
上無視できる。
【００３６】カラム出口から流出してくる液をガスクロ
マトグラフにより分析したところ、導入後約４．５分後
にｍ−エチルフェノールが流出しはじめた。さらに定期
的に流出液を分析し、図１に示す流出曲線を得た。
マトグラフにより分析したところ、導入後約４．５分後
にｍ−エチルフェノールが流出しはじめた。さらに定期
的に流出液を分析し、図１に示す流出曲線を得た。
【００３７】実施例４、５、６、７、８、９ カチオンサイトにナトリウムを有するＸ型のフォージャ
サイト型ゼオライト（Ｎａ−Ｘ）の造粒品を５００℃で
約１時間焼成した後、ＬｉＮＯ3 の１０重量％水溶液に
接触させることを７回繰り返し、リチウムでイオン交換
されたＸ型ゼオライトを調製した。この吸着剤をもちい
て実施例１と同様の実験を行った。さらに金属を、カリ
ウム、バリウム、ルビジウム、セシウムとして同様の実
験を行った。
サイト型ゼオライト（Ｎａ−Ｘ）の造粒品を５００℃で
約１時間焼成した後、ＬｉＮＯ3 の１０重量％水溶液に
接触させることを７回繰り返し、リチウムでイオン交換
されたＸ型ゼオライトを調製した。この吸着剤をもちい
て実施例１と同様の実験を行った。さらに金属を、カリ
ウム、バリウム、ルビジウム、セシウムとして同様の実
験を行った。
【００３８】また、カチオンサイトのナトリウムの半分
を鉛とした、ＰｂＮａ−Ｘを用いて同様の実験を行っ
た。結果を表１にまとめて示す。
を鉛とした、ＰｂＮａ−Ｘを用いて同様の実験を行っ
た。結果を表１にまとめて示す。
【００３９】
【表１】
【００４０】実施例１０、１１、１２ 実施例４と同様にして、マグネシウム、カルシウム、ス
トロンチウムを含むＸ型吸着剤を調製し、吸着原料とし
てタール酸由来の、アルキルフェノール混合物をもちい
て、実施例１と同様の実験を行った。原料組成はｐ−エ
チルフェノール：ｍ−エチルフェノール：２，４，６−
トリメチルフェノール：２，４−キシレノール：２，３
−キシレノール：３，５−キシレノール：ＤＥＳ：ペン
タデカン＝５：１０：１：１：２：２：２１：４（重量
比）である。ＤＥＳは脱着剤を表す。また、Ｃ（ｗｔ
％）は重量比で表わした吸着容量である。結果を表２に
まとめる。
トロンチウムを含むＸ型吸着剤を調製し、吸着原料とし
てタール酸由来の、アルキルフェノール混合物をもちい
て、実施例１と同様の実験を行った。原料組成はｐ−エ
チルフェノール：ｍ−エチルフェノール：２，４，６−
トリメチルフェノール：２，４−キシレノール：２，３
−キシレノール：３，５−キシレノール：ＤＥＳ：ペン
タデカン＝５：１０：１：１：２：２：２１：４（重量
比）である。ＤＥＳは脱着剤を表す。また、Ｃ（ｗｔ
％）は重量比で表わした吸着容量である。結果を表２に
まとめる。
【００４１】
【表２】
【００４２】
【発明の効果】本発明により、エチルフェノール異性体
混合物中から特定の異性体のみを高純度に収率よく分離
回収することが可能になった。
混合物中から特定の異性体のみを高純度に収率よく分離
回収することが可能になった。
【図１】 本発明の実施例３における各成分の流出量の
時間変化を示す図である。
時間変化を示す図である。
Claims (10)
- 【請求項１】 エチルフェノール異性体混合物中から特
定のエチルフェノール異性体を吸着分離する方法におい
て、吸着剤としてＸ型ゼオライト吸着剤を用いることを
特徴とするエチルフェノール異性体の分離方法。 - 【請求項２】 Ｘ型ゼオライト吸着剤が、水を含む、請
求項１記載のエチルフェノール異性体の分離方法。 - 【請求項３】 Ｘ型ゼオライト吸着剤が、Ｘ型ゼオライ
トに対して１〜１０重量％の水を含む請求項２記載のエ
チルフェノール異性体の分離方法。 - 【請求項４】 エチルフェノール異性体混合物がｍ−エ
チルフェノールおよびｐ−エチルフェノールを含むこと
を特徴とする請求項１〜３のいずれか１項記載のエチル
フェノール異性体の分離方法。 - 【請求項５】 Ｘ型ゼオライト吸着剤が、リチウム、カ
リウム、ルビジウム、セシウム、マグネシウム、カルシ
ウム、ストロンチウム、バリウムおよび鉛から選ばれる
少なくとも１種の金属を含むことを特徴とする請求項１
〜４のいずれか１項記載のエチルフェノール異性体の分
離方法。 - 【請求項６】 エチルフェノール異性体混合物がｍ−エ
チルフェノールおよびｐ−エチルフェノールの他に少な
くとも１種のアルキルフェノールを含むことを特徴とす
る請求項１〜５のいずれか１項記載のエチルフェノール
異性体の分離方法。 - 【請求項７】 Ｘ型ゼオライト吸着剤が、マグネシウ
ム、カルシウムおよびストロンチウムから選ばれる少な
くとも１種の金属を含むことを特徴とする請求項６記載
のエチルフェノール異性体の分離方法。 - 【請求項８】 吸着分離する特定のエチルフェノール異
性体がｍ−エチルフェノールであることを特徴とする請
求項７記載のエチルフェノール異性体の分離方法。 - 【請求項９】 Ｘ型ゼオライト吸着剤が、カリウムおよ
び／またはバリウムを含むことを特徴とする請求項６記
載のエチルフェノール異性体の分離方法。 - 【請求項１０】 吸着分離する特定のエチルフェノール
異性体がｐ−エチルフェノールであることを特徴とする
請求項９記載のエチルフェノール異性体の分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9818395A JPH08291096A (ja) | 1995-04-24 | 1995-04-24 | エチルフェノール異性体の分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9818395A JPH08291096A (ja) | 1995-04-24 | 1995-04-24 | エチルフェノール異性体の分離方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08291096A true JPH08291096A (ja) | 1996-11-05 |
Family
ID=14212915
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9818395A Pending JPH08291096A (ja) | 1995-04-24 | 1995-04-24 | エチルフェノール異性体の分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08291096A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107413374A (zh) * | 2017-05-26 | 2017-12-01 | 南京工业大学 | 一种合成3‑烷氧基丙酸烷基酯的固体碱催化剂 |
| KR20180098082A (ko) * | 2017-02-24 | 2018-09-03 | 한화케미칼 주식회사 | 크레졸 흡착력이 우수한 제올라이트 흡착제의 제조방법 및 이를 이용한 제올라이트 흡착제 |
-
1995
- 1995-04-24 JP JP9818395A patent/JPH08291096A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20180098082A (ko) * | 2017-02-24 | 2018-09-03 | 한화케미칼 주식회사 | 크레졸 흡착력이 우수한 제올라이트 흡착제의 제조방법 및 이를 이용한 제올라이트 흡착제 |
| CN107413374A (zh) * | 2017-05-26 | 2017-12-01 | 南京工业大学 | 一种合成3‑烷氧基丙酸烷基酯的固体碱催化剂 |
| CN107413374B (zh) * | 2017-05-26 | 2020-07-28 | 南京工业大学 | 一种合成3-烷氧基丙酸烷基酯的固体碱催化剂 |
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|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
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