JPS59199642A - ２，６−ジクロルトルエンの分離方法 - Google Patents
２，６−ジクロルトルエンの分離方法Info
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- JPS59199642A JPS59199642A JP58073855A JP7385583A JPS59199642A JP S59199642 A JPS59199642 A JP S59199642A JP 58073855 A JP58073855 A JP 58073855A JP 7385583 A JP7385583 A JP 7385583A JP S59199642 A JPS59199642 A JP S59199642A
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- Japan
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- dct
- solvent
- adsorption
- adsorbent
- separation
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
- C07C25/02—Monocyclic aromatic halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/389—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by adsorption on solids
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ジクロルトルエン異性体混合物からの２，６
−ジクロルトルエン（以下ジクロルトルエンをＤＣＴと
略す）の吸着分離方法に関するものであり、特に、２，
６−および／あるいは２．５−ＤＣＴを含むＤＣＴ異性
体混合物から２．６−ＤＣＴを効果的に分離回収する方
法に関するものである。
−ジクロルトルエン（以下ジクロルトルエンをＤＣＴと
略す）の吸着分離方法に関するものであり、特に、２，
６−および／あるいは２．５−ＤＣＴを含むＤＣＴ異性
体混合物から２．６−ＤＣＴを効果的に分離回収する方
法に関するものである。
２．６−ＤＣＴは染料、医薬、農薬等の重要な中間体で
あるが、ＤＣＴ異性体間の沸点が似通っているため、Ｄ
ＣＴ異性体混合物から２．６−ＤＣＴを精留により回収
することは非常に困難である。
あるが、ＤＣＴ異性体間の沸点が似通っているため、Ｄ
ＣＴ異性体混合物から２．６−ＤＣＴを精留により回収
することは非常に困難である。
このため、工業的には例えば、ｐ−トルエンスルホン酸
をジ塩素化した後、脱スルホン化して２．６−ＤＣＴを
製造しているが、高純度のものか得られにくくかつ経済
的なプロセスとは言い難い。
をジ塩素化した後、脱スルホン化して２．６−ＤＣＴを
製造しているが、高純度のものか得られにくくかつ経済
的なプロセスとは言い難い。
本発明者らは、例えばクロルトルエンの核塩素化によっ
て得られるＤＣＴ異性体混合物から２．６−ＤＣＴをゼ
オライト系吸着剤を用いて分離回収する方法に関し研究
してきた。
て得られるＤＣＴ異性体混合物から２．６−ＤＣＴをゼ
オライト系吸着剤を用いて分離回収する方法に関し研究
してきた。
かかる方法としては既にホージャサイト型ゼオライトを
用いるＤＣＴ異性体の吸着分離方法が米国特許第４．２
５４゜０６２号で知られている。ところが上記公知例に
よって、ＤＣＴ異性体混合物から２．６−ＤＣＴをエク
ストラクト成分すなわち強吸着成分として分離回収しよ
うとすると、２゜３−ＤＣＴおよび／あるいは２．５−
ＤＣＴのホージャサイト型ゼオライトに対する被吸着力
が２．６−ＤＣＴとほぼ等しいかあるいは２．６−ＤＣ
Ｔよシもむしろ強いので、高純度の２．６−ＤＣＴを分
離回収することは実質的に不可能である。
用いるＤＣＴ異性体の吸着分離方法が米国特許第４．２
５４゜０６２号で知られている。ところが上記公知例に
よって、ＤＣＴ異性体混合物から２．６−ＤＣＴをエク
ストラクト成分すなわち強吸着成分として分離回収しよ
うとすると、２゜３−ＤＣＴおよび／あるいは２．５−
ＤＣＴのホージャサイト型ゼオライトに対する被吸着力
が２．６−ＤＣＴとほぼ等しいかあるいは２．６−ＤＣ
Ｔよシもむしろ強いので、高純度の２．６−ＤＣＴを分
離回収することは実質的に不可能である。
そこで本発明者らは、２．／）−ＤＣＴを高純度で分離
回収する方法、特に２，３−および／あるいは２．５−
ＤＣＴを含むＤＣＴ異性体混合物から２，６−ＤＣＴを
高純度で分離する方法に関し鋭意研究した結果、以下の
発明に到達した。
回収する方法、特に２，３−および／あるいは２．５−
ＤＣＴを含むＤＣＴ異性体混合物から２，６−ＤＣＴを
高純度で分離する方法に関し鋭意研究した結果、以下の
発明に到達した。
す々わち本発明は、ジクロルトルエン異性体混合物から
、２．６−ジクロルトルエンを吸着分離するに際して、
ホー弁サイト型ゼオライト系吸着剤を用い、かつ溶媒と
してベンゼン置換体化合物を存在させ２，６−ジクロル
トルエンをエクストラクト成分として分離回収すること
を特依とする２゜６−ジクロルトルエンの分離方法を提
供するものである。
、２．６−ジクロルトルエンを吸着分離するに際して、
ホー弁サイト型ゼオライト系吸着剤を用い、かつ溶媒と
してベンゼン置換体化合物を存在させ２，６−ジクロル
トルエンをエクストラクト成分として分離回収すること
を特依とする２゜６−ジクロルトルエンの分離方法を提
供するものである。
本発明方法は、２，３−および／あるいは２，５−ジク
ロルトルエンを含む異性体混合物、特に２，６−ジクロ
ルトルエンを含む異性体混合物から２，６−ジクロルト
ルエンを分離回収する際に特に効果的な方法であるが、
もちろん上記異性体を含ま々い流体混合物から分離する
方法にも適用できる。
ロルトルエンを含む異性体混合物、特に２，６−ジクロ
ルトルエンを含む異性体混合物から２，６−ジクロルト
ルエンを分離回収する際に特に効果的な方法であるが、
もちろん上記異性体を含ま々い流体混合物から分離する
方法にも適用できる。
本発明に用いられる吸着分離技術としては、いわゆるク
ロマト分取法であってもよいし、擬似移動床方式による
連続的吸着分離方法でもよい。
ロマト分取法であってもよいし、擬似移動床方式による
連続的吸着分離方法でもよい。
擬似移動床による連続的吸着分離技術は、吸着剤を充て
んした複数個の吸着室を用いて、基本的操作として次に
示す吸着操作、＃縮操作、脱着操作、脱着剤の回収操作
を連続的に循環して実施される。
んした複数個の吸着室を用いて、基本的操作として次に
示す吸着操作、＃縮操作、脱着操作、脱着剤の回収操作
を連続的に循環して実施される。
（１）吸着操作：原料混合物が吸着剤床と接触し強吸着
成分が選択的に吸着される。残りの弱吸着成分はラフィ
ネート流れとして脱着剤とともに吸着剤床から抜き出さ
れる。
成分が選択的に吸着される。残りの弱吸着成分はラフィ
ネート流れとして脱着剤とともに吸着剤床から抜き出さ
れる。
（２）濃縮操作二強吸着成分を選択的に吸着した吸着剤
は後で述べるエクストラクトの一部と接触させられ、吸
着剤上に残存している弱吸着成分が追い出され、強吸着
成分が高純度化される。
は後で述べるエクストラクトの一部と接触させられ、吸
着剤上に残存している弱吸着成分が追い出され、強吸着
成分が高純度化される。
（３）脱着操作：高純度化された強吸着成分を含む吸着
剤床は脱着剤と接触させられ、高純度の強吸着成分が脱
着剤とともにエクストラクト流れとして吸着剤床から抜
き出されろう （４）回収操作：脱着剤を含む吸着剤床はラフィネート
流れの一部と接触させられ脱着剤が吸着剤床から抜出さ
れる０本発明の溶媒であるベンゼン置換化合物を、上記
吸着分離技術に用いる場合には、ＤＣＴ異性体の原料混
合物中にこれを添加してもよいし、クロマト分則の展開
剤中、あるいは擬似移動床方式での脱着剤中にこれを添
加してもよい。
剤床は脱着剤と接触させられ、高純度の強吸着成分が脱
着剤とともにエクストラクト流れとして吸着剤床から抜
き出されろう （４）回収操作：脱着剤を含む吸着剤床はラフィネート
流れの一部と接触させられ脱着剤が吸着剤床から抜出さ
れる０本発明の溶媒であるベンゼン置換化合物を、上記
吸着分離技術に用いる場合には、ＤＣＴ異性体の原料混
合物中にこれを添加してもよいし、クロマト分則の展開
剤中、あるいは擬似移動床方式での脱着剤中にこれを添
加してもよい。
さらには、展開剤あるいは脱着剤として使用してもよい
。
。
吸着分離系内での溶媒の濃度
ＤＣＴ異性体＋溶媒
は、５ｗｔ％以上、好ましくは１５ｗｔ％以上である。
本発明の溶媒を脱着剤として用いる場合には、分離系内
での局所的な溶媒濃度が１５ｗｔ％以下になら々いよう
に原料混合物と脱着剤の供給比をＶｈＴｉすることが好
ましい。
での局所的な溶媒濃度が１５ｗｔ％以下になら々いよう
に原料混合物と脱着剤の供給比をＶｈＴｉすることが好
ましい。
本発明の溶媒としてはベンゼン置換体化合物が用いられ
る。具体的Ｋｌｄ ）ルエン、キシレン、クロルベンゼ
ン、クロルトルエン、エチルトルエン、クロルキシレン
、トリノチルベンゼン、ジクロルベンゼン、トリクロル
ベンゼン、ジエチルベンゼンの低級アルキル基、ハロゲ
ン等が１個以上核置換したベンゼン等が挙けられるが、
勿論これに限定されない。特に好ましい溶媒は、０−キ
シレン、ｎ−キシレン、ｐ−キシレン、０−クロルトル
エン、ｐ−クロルトルエン、１，２．３− ）ジエチル
ベンゼン、１，２．４− ）ジエチルベンゼンである。
る。具体的Ｋｌｄ ）ルエン、キシレン、クロルベンゼ
ン、クロルトルエン、エチルトルエン、クロルキシレン
、トリノチルベンゼン、ジクロルベンゼン、トリクロル
ベンゼン、ジエチルベンゼンの低級アルキル基、ハロゲ
ン等が１個以上核置換したベンゼン等が挙けられるが、
勿論これに限定されない。特に好ましい溶媒は、０−キ
シレン、ｎ−キシレン、ｐ−キシレン、０−クロルトル
エン、ｐ−クロルトルエン、１，２．３− ）ジエチル
ベンゼン、１，２．４− ）ジエチルベンゼンである。
本発明のベンゼン置換体化合物は、１秒でも２秒以上混
合して使用しても良い。
合して使用しても良い。
本発明の方法に使用されるホージャザイト型ゼオライト
とは次式で示される結晶性アルミノシリケートである。
とは次式で示される結晶性アルミノシリケートである。
０．９±０．２ Ｍ２／１１０ ： Ａｌ２Ｏ３： ｘ
ｓｉ０２ ： ｙＨ２０ここで、Ｍはカチオンを示し、
ｎはその原子価を表す。上式のホージャサイト型やゼオ
ライトはＸおよびＹ型に分類され、Ｘ型はｘ ＝ ２．
５±０．５であり、Ｙ型はｘ＝３〜６でサイト型やゼオ
ライトを脱アルミ処理してもよい。このうち峙に好まし
いのはＸ型ゼオライトでを）る。Ｍは任意のカチオンで
あるが、通常ナトリウムであるものが入手される。
ｓｉ０２ ： ｙＨ２０ここで、Ｍはカチオンを示し、
ｎはその原子価を表す。上式のホージャサイト型やゼオ
ライトはＸおよびＹ型に分類され、Ｘ型はｘ ＝ ２．
５±０．５であり、Ｙ型はｘ＝３〜６でサイト型やゼオ
ライトを脱アルミ処理してもよい。このうち峙に好まし
いのはＸ型ゼオライトでを）る。Ｍは任意のカチオンで
あるが、通常ナトリウムであるものが入手される。
本発明に使用する場合に１、このカチオンは本質的にけ
いづれでもよいが好壕しくは１価の全屈、プロトン、お
よびアンモニウムイオンから選はれた少なくとも１わの
カチオンである。特に好壕しくけナトリウム、銀１・た
けセシウムである。
いづれでもよいが好壕しくは１価の全屈、プロトン、お
よびアンモニウムイオンから選はれた少なくとも１わの
カチオンである。特に好壕しくけナトリウム、銀１・た
けセシウムである。
これらカチオンのイオン交換法は結晶性アルミノシリケ
ートの製造に関する知識を有する当業者には広く知られ
ており、通常はゼオライトに加えようとする１棟又はそ
れ以上のカチオンの可溶性塩の水溶液にそのゼオライト
を接触させることによって実施されうる。
ｊ・吸着分離するための
操作条件として、温度は室温から３５０℃、好ましくは
５０〜２５０℃であり、圧力は大気圧から５０に９／−
・Ｇ好寸しくは大気圧から４０ Ｋ９殉−Ｇである。さ
らに分離すべき物質の状態は気相でも液相でもよいが操
作湿度を低くして、原料混合物あるいは溶媒、脱着剤の
好ましく々い副反応を抑えるために液相で実施するのが
好ましいう ホージャサイト型ゼオライト系吸着剤のみを用いたので
はＤＣＴ異性体混合物から２．６−ＤＣＴをエクストラ
クト成分として分肺回収することが不可能だが、本発明
の溶媒を用いることによｐ高純度の２．６−ＤＣＴを分
離回収することが可能となるという囲動を示す。
ートの製造に関する知識を有する当業者には広く知られ
ており、通常はゼオライトに加えようとする１棟又はそ
れ以上のカチオンの可溶性塩の水溶液にそのゼオライト
を接触させることによって実施されうる。
ｊ・吸着分離するための
操作条件として、温度は室温から３５０℃、好ましくは
５０〜２５０℃であり、圧力は大気圧から５０に９／−
・Ｇ好寸しくは大気圧から４０ Ｋ９殉−Ｇである。さ
らに分離すべき物質の状態は気相でも液相でもよいが操
作湿度を低くして、原料混合物あるいは溶媒、脱着剤の
好ましく々い副反応を抑えるために液相で実施するのが
好ましいう ホージャサイト型ゼオライト系吸着剤のみを用いたので
はＤＣＴ異性体混合物から２．６−ＤＣＴをエクストラ
クト成分として分肺回収することが不可能だが、本発明
の溶媒を用いることによｐ高純度の２．６−ＤＣＴを分
離回収することが可能となるという囲動を示す。
次に本発明の方法を実施例をあげて説明する。実施例で
は吸着剤の吸着特性を次式の吸着選択率αでもって表わ
す。
は吸着剤の吸着特性を次式の吸着選択率αでもって表わ
す。
ここで、Ｘは２．６−ＤＣＴ以外のＤＣＴ異性体のどれ
か１つを示し、Ｓは吸着相、Ｌは吸着相と平衡状態にあ
る液相を示す。
か１つを示し、Ｓは吸着相、Ｌは吸着相と平衡状態にあ
る液相を示す。
上式に示した２、６−ＤＣＴの他のＤＣＴ異性体に対す
るα値がすべて１より犬であれば、２．６−ＤＣＴをエ
クストラクト成分す々わち強吸着成分として分離回収す
ることができる。α値が１に近い物質は２．６−ＤＣＴ
と分離することが困難である。α値が１か１より小さい
物質は２，６−ＤＣＴとともにエクストラクト成分中に
流出し、結果として高純度の２．６−ＤＣＴを得ること
ができない。
るα値がすべて１より犬であれば、２．６−ＤＣＴをエ
クストラクト成分す々わち強吸着成分として分離回収す
ることができる。α値が１に近い物質は２．６−ＤＣＴ
と分離することが困難である。α値が１か１より小さい
物質は２，６−ＤＣＴとともにエクストラクト成分中に
流出し、結果として高純度の２．６−ＤＣＴを得ること
ができない。
実施例 １
Ｎａ−Ｘ型（ｓｔｏ！！／Ａ１２０３＝２．５ ）ゼオ
ライトの粉末に、バインダーとしてアルミナンルをＡｌ
２Ｏ３換算で１５ｗｔ％添加し押し出し成型によ＃）２
４〜３２メツシユの造粒品を得る。この造粒品を１００
℃で乾燥後、５００℃で１時ｍ）焼成しＮａ−Ｘ型吸着
剤を調製した。
ライトの粉末に、バインダーとしてアルミナンルをＡｌ
２Ｏ３換算で１５ｗｔ％添加し押し出し成型によ＃）２
４〜３２メツシユの造粒品を得る。この造粒品を１００
℃で乾燥後、５００℃で１時ｍ）焼成しＮａ−Ｘ型吸着
剤を調製した。
次いで、該吸着剤を各種の硝酸塩水溶液でイオン交換処
理した。イオン交換条件は固液比５で約９０℃である。
理した。イオン交換条件は固液比５で約９０℃である。
イオン交換後の吸着剤の乾燥、炉、成条件はＮａ−Ｘ型
と同じである。
と同じである。
上記の吸着剤のＤＣＴ異性体間の吸着選択率を測定する
ために、内容Ｊ’ｌ’ｊ ５ ｍｌ！のオートクレーブ
内に阪脅゛ｉ剤２２およびＤＣＴ異性体混合物５９を充
てんし、各種溶媒の存在下１６０℃で１時間ときどき攪
拌しながら放置した。仕込まれたＤＣＴ異性体混合物の
組成は ２．３−／２，４−／２，５−／２，６− Ｄ ＣＴ＝
３３／ ３７／ １ｓ／ １２ ｗｔ比である。
ために、内容Ｊ’ｌ’ｊ ５ ｍｌ！のオートクレーブ
内に阪脅゛ｉ剤２２およびＤＣＴ異性体混合物５９を充
てんし、各種溶媒の存在下１６０℃で１時間ときどき攪
拌しながら放置した。仕込まれたＤＣＴ異性体混合物の
組成は ２．３−／２，４−／２，５−／２，６− Ｄ ＣＴ＝
３３／ ３７／ １ｓ／ １２ ｗｔ比である。
さらに、ガスクロマトグラフィー分析での基準物質とし
てＤＣＴ異性体混合物に対して２０ｗｔ％のｎ−ノナン
を同時に仕込んだ、ｎ−ノナンは上記吸着条件下では、
ゼオライトの吸着特性に関し実質上不活性々物質である
。
てＤＣＴ異性体混合物に対して２０ｗｔ％のｎ−ノナン
を同時に仕込んだ、ｎ−ノナンは上記吸着条件下では、
ゼオライトの吸着特性に関し実質上不活性々物質である
。
吸着剤と接触させた後の液相渭６合物の組成をガスクロ
マトグラフィーにより分相しＤＣＴ異性体間の吸着辺、
択率αを求めた。
マトグラフィーにより分相しＤＣＴ異性体間の吸着辺、
択率αを求めた。
結果を表１に示す。
表中、単一カチオン成分のみを示した吸着剤は、そのカ
チオンが吸着剤に含１れるカチオンの９０当量チ以上を
占めていることを表ず。寸た、例えけ０．２ Ａｇ −
Ｎａ−Ｘ と示したものはＮａ−Ｘ型吸着剤に含寸れ
るＮａカチオンの２０当量チを含む硝酸銀溶液でイオン
交換しブヒことを示す０衣中に示した溶媒濃度は仕込液
中の を示した。
チオンが吸着剤に含１れるカチオンの９０当量チ以上を
占めていることを表ず。寸た、例えけ０．２ Ａｇ −
Ｎａ−Ｘ と示したものはＮａ−Ｘ型吸着剤に含寸れ
るＮａカチオンの２０当量チを含む硝酸銀溶液でイオン
交換しブヒことを示す０衣中に示した溶媒濃度は仕込液
中の を示した。
本発明の溶媒の存在によって２．６−ＤＣＴをエクスト
ラクト成分として分離回収できることが表１から明らか
である。
ラクト成分として分離回収できることが表１から明らか
である。
表 １
表１（続き）
比較例 １
実施例１の方法で各種の硝酸塩水浴液でイオン交換した
吸着剤を調製した。この吸着剤を用い１、溶媒を使用し
てない以外は実施例１と同一の条ｆ４でＤＣＴ異性体間
の吸着選択率を測定した。
吸着剤を調製した。この吸着剤を用い１、溶媒を使用し
てない以外は実施例１と同一の条ｆ４でＤＣＴ異性体間
の吸着選択率を測定した。
結果を表２に示す２、
表２から明らかなように溶媒を使用しないときにはα２
，６−’７２．３−？′ｉすべて１．０よシ小さい。す
なわちＸ型ゼオライト系吸着剤は２．６−ＤＣＴよりも
２．３−ＤＣＴを強く吸着する。従って、２，６７ＤＣ
Ｔをエクストラクト成分として分離回収することができ
ない。さらに、Ａｇカチオンを含んだ吸着剤以外はα２
，６−／２．５−が１．０に近く２、／＋−ＤＣＴと２
．５−ＤＣＴを吸着分離することが非常に困難であるか
、実質上不可能である。Ａｇカチオンを含む吸着剤は２
．６一体と２．５一体の分離を可能にするは妙すでなく
２．６一体と２，４一体との分離も他の吸着剤に比し容
易となる。
，６−’７２．３−？′ｉすべて１．０よシ小さい。す
なわちＸ型ゼオライト系吸着剤は２．６−ＤＣＴよりも
２．３−ＤＣＴを強く吸着する。従って、２，６７ＤＣ
Ｔをエクストラクト成分として分離回収することができ
ない。さらに、Ａｇカチオンを含んだ吸着剤以外はα２
，６−／２．５−が１．０に近く２、／＋−ＤＣＴと２
．５−ＤＣＴを吸着分離することが非常に困難であるか
、実質上不可能である。Ａｇカチオンを含む吸着剤は２
．６一体と２．５一体の分離を可能にするは妙すでなく
２．６一体と２，４一体との分離も他の吸着剤に比し容
易となる。
実施例 ２
３．４−ＤＣＴを含むＤＣＴ異性体間の吸着選択率を０
２Ａｇ−Ｎａ−Ｘを用いて測定した。
２Ａｇ−Ｎａ−Ｘを用いて測定した。
仕込んだＤＣＴ異性体混合物の組成は
２．６−／２．５−／２．４−／２．３−／３．４−の
等景況合物である。壕だ、溶媒の存在下での吸着選択率
も測定した。他の１１１１！定条件は実施例１と同じで
ある。
等景況合物である。壕だ、溶媒の存在下での吸着選択率
も測定した。他の１１１１！定条件は実施例１と同じで
ある。
結果を表３に示す。
表３からも、本発明の溶媒が存在し彦いときには６，４
−ＤＣＴと２．６−ＤＣＴとの分離がほとんど不可能で
あったものが、本発明の溶媒を添加すると２．６−ＤＣ
Ｔをエクストラクト成分として分離回収できることがわ
かる。
−ＤＣＴと２．６−ＤＣＴとの分離がほとんど不可能で
あったものが、本発明の溶媒を添加すると２．６−ＤＣ
Ｔをエクストラクト成分として分離回収できることがわ
かる。
表 ６
特許出願人 東 し 株 式 会 社゛ｊ
代理人 弁理士 斉藤武彦 ７
〃 〃 川瀬良治′、２
Claims (1)
- ジクロルトルエン異性体混合物から、２，６−ジクロル
トルエンを吸着分離するに際して、吸着剤としてホージ
ャサイト型ゼオライト系吸着剤を用い、かつベンゼン置
換体化合物の存在下に２，６−ジクロルトルエンをエク
ストラクト成分として分離回収することを特徴とする２
、６−ジクロルトルエンの分離方法。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58073855A JPS59199642A (ja) | 1983-04-28 | 1983-04-28 | ２，６−ジクロルトルエンの分離方法 |
| EP84302846A EP0125077B1 (en) | 1983-04-28 | 1984-04-27 | Adsorptive separation process |
| DE90202602T DE3486207T2 (de) | 1983-04-28 | 1984-04-27 | Verfahren zur Abtrennung von 2-Chlor-m-xylol. |
| EP87200465A EP0246673B1 (en) | 1983-04-28 | 1984-04-27 | Process for separating a chlorotoluene isomer |
| DE8484302846T DE3478809D1 (en) | 1983-04-28 | 1984-04-27 | Adsorptive separation process |
| EP90202602A EP0412623B1 (en) | 1983-04-28 | 1984-04-27 | Process for separating 2-chloro-m-xylene |
| DE8787200465T DE3485064D1 (de) | 1983-04-28 | 1984-04-27 | Verfahren zur abtrennung eines chlortoluolisomers. |
| US06/848,839 US4774371A (en) | 1983-04-28 | 1986-04-03 | Adsorptive separation process |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58073855A JPS59199642A (ja) | 1983-04-28 | 1983-04-28 | ２，６−ジクロルトルエンの分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59199642A true JPS59199642A (ja) | 1984-11-12 |
| JPH0145457B2 JPH0145457B2 (ja) | 1989-10-03 |
Family
ID=13530183
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58073855A Granted JPS59199642A (ja) | 1983-04-28 | 1983-04-28 | ２，６−ジクロルトルエンの分離方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4774371A (ja) |
| EP (3) | EP0125077B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59199642A (ja) |
| DE (3) | DE3486207T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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