JPH06239808A - ２−メチル−３−ニトロベンゾトリフルオライドの分離方法 - Google Patents
２−メチル−３−ニトロベンゾトリフルオライドの分離方法Info
- Publication number
- JPH06239808A JPH06239808A JP2581393A JP2581393A JPH06239808A JP H06239808 A JPH06239808 A JP H06239808A JP 2581393 A JP2581393 A JP 2581393A JP 2581393 A JP2581393 A JP 2581393A JP H06239808 A JPH06239808 A JP H06239808A
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- JP
- Japan
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- type zeolite
- nitrobenzotrifluoride
- methyl
- adsorption
- adsorbent
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 メチルニトロベンゾトリフルオライド異性体
混合物中から２−メチル−３−ニトロベンゾトリフルオ
ライドを分離回収する際に、Ｋ、Ｒｂ、ＣｓあるいはＢ
ａで置換されたＹ型のフォージャサイト型ゼオライトを
吸着剤として用いることを特徴とする２−メチル−３−
ニトロベンゾトリフルオライドの分離方法。 【効果】 ＭＮＢＴ異性体混合物中から、有用な２Ｍ３
ＮＢＴのみを、高純度に収率よく分離回収することが可
能になった。
混合物中から２−メチル−３−ニトロベンゾトリフルオ
ライドを分離回収する際に、Ｋ、Ｒｂ、ＣｓあるいはＢ
ａで置換されたＹ型のフォージャサイト型ゼオライトを
吸着剤として用いることを特徴とする２−メチル−３−
ニトロベンゾトリフルオライドの分離方法。 【効果】 ＭＮＢＴ異性体混合物中から、有用な２Ｍ３
ＮＢＴのみを、高純度に収率よく分離回収することが可
能になった。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はメチルニトロベンゾトリ
フルオライド（以下ＭＮＢＴと称する）異性体混合物中
から２−メチル−３−ニトロベンゾトリフルオライド
（以下２Ｍ３ＮＢＴと称する）を分離回収する方法に関
する。
フルオライド（以下ＭＮＢＴと称する）異性体混合物中
から２−メチル−３−ニトロベンゾトリフルオライド
（以下２Ｍ３ＮＢＴと称する）を分離回収する方法に関
する。
【０００２】２Ｍ３ＮＢＴは、医薬品あるいは農薬の中
間体として重要な物質である。特に医薬品の原料として
２ＭＢＮＢＴを用いるとき、２ＭＢＮＢＴに含まれる不
純物による薬効以外の副作用を減ずるために高純度化し
た２Ｍ３ＮＢＴが要求される。
間体として重要な物質である。特に医薬品の原料として
２ＭＢＮＢＴを用いるとき、２ＭＢＮＢＴに含まれる不
純物による薬効以外の副作用を減ずるために高純度化し
た２Ｍ３ＮＢＴが要求される。
【０００３】
【従来の技術】２Ｍ３ＮＢＴは、通常２−メチルベンゾ
トリフルオライドのニトロ化により合成されるが、その
際、２Ｍ３ＮＢＴ以外に２−メチル−５−ニトロベンゾ
トリフルオライド（以下２Ｍ５ＮＢＴと略す）など最大
４種の異性体が存在する。しかも、２Ｍ３ＮＢＴに沸点
の近い２Ｍ５ＮＢＴが主生成物となるため蒸留によって
２Ｍ３ＮＢＴを高純度で単離することは極めて困難であ
る。
トリフルオライドのニトロ化により合成されるが、その
際、２Ｍ３ＮＢＴ以外に２−メチル−５−ニトロベンゾ
トリフルオライド（以下２Ｍ５ＮＢＴと略す）など最大
４種の異性体が存在する。しかも、２Ｍ３ＮＢＴに沸点
の近い２Ｍ５ＮＢＴが主生成物となるため蒸留によって
２Ｍ３ＮＢＴを高純度で単離することは極めて困難であ
る。
【０００４】一方、ニトロ基を有する化合物の吸着分離
では、ジクロロニトロベンゼン異性体混合物から２，６
−ジクロロニトロベンゼンが吸着剤にフォージャサイト
型ゼオライトを用いて吸着分離できることが知られてい
る（特公平４−３７０６３号公報）。また、ベンゾトリ
フルオライドの吸着分離では、クロロフルオロベンゾト
リフルオライド異性体混合物から、３−クロロ−４−フ
ルオロベンゾトリフルオライドが吸着分離できることが
知られている（特公平３−４６４５３号公報）。
では、ジクロロニトロベンゼン異性体混合物から２，６
−ジクロロニトロベンゼンが吸着剤にフォージャサイト
型ゼオライトを用いて吸着分離できることが知られてい
る（特公平４−３７０６３号公報）。また、ベンゾトリ
フルオライドの吸着分離では、クロロフルオロベンゾト
リフルオライド異性体混合物から、３−クロロ−４−フ
ルオロベンゾトリフルオライドが吸着分離できることが
知られている（特公平３−４６４５３号公報）。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記特
公においては２，６−ジクロロニトロベンゼンと３−ク
ロロ−４−フルオロベンゾトリフルオライドの分離につ
いて各々教示しているのみで、トリフルオロメチル基と
ニトロ基を同時に有するベンゾトリフルオライドの吸着
分離についての報告例はなく、対象とする化合物が全く
異なる。
公においては２，６−ジクロロニトロベンゼンと３−ク
ロロ−４−フルオロベンゾトリフルオライドの分離につ
いて各々教示しているのみで、トリフルオロメチル基と
ニトロ基を同時に有するベンゾトリフルオライドの吸着
分離についての報告例はなく、対象とする化合物が全く
異なる。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、ＭＮＢＴ
異性体混合物中から２Ｍ３ＮＢＴを分離する方法につい
て鋭意研究し、吸着剤としてＫ、Ｒｂ、ＣｓあるいはＢ
ａで置換されたＹ型ゼオライト、もしくは、それらのカ
チオンの一部がＡｇあるいはＰｂカチオンによりイオン
交換されたＹ型ゼオライトを用いて吸着分離することに
よってこの分離が可能であることを見出し、本発明に至
った。
異性体混合物中から２Ｍ３ＮＢＴを分離する方法につい
て鋭意研究し、吸着剤としてＫ、Ｒｂ、ＣｓあるいはＢ
ａで置換されたＹ型ゼオライト、もしくは、それらのカ
チオンの一部がＡｇあるいはＰｂカチオンによりイオン
交換されたＹ型ゼオライトを用いて吸着分離することに
よってこの分離が可能であることを見出し、本発明に至
った。
【０００７】すなわち、本発明は、メチルニトロベンゾ
トリフルオライド異性体混合物中から２−メチル−３−
ニトロベンゾトリフルオライドを分離回収する際に、
Ｋ、Ｒｂ、ＣｓおよびＢａから選ばれたカチオンで置換
されたＹ型ゼオライトを吸着剤として用いることを特徴
とする２−メチル−３−ニトロベンゾトリフルオライド
の分離方法である。
トリフルオライド異性体混合物中から２−メチル−３−
ニトロベンゾトリフルオライドを分離回収する際に、
Ｋ、Ｒｂ、ＣｓおよびＢａから選ばれたカチオンで置換
されたＹ型ゼオライトを吸着剤として用いることを特徴
とする２−メチル−３−ニトロベンゾトリフルオライド
の分離方法である。
【０００８】本発明におけるＭＮＢＴ異性体混合物とは
２Ｍ３ＮＢＴの他に、２−メチル−４−ニトロベンゾト
リフルオライド、２−メチル−５−ニトロベンゾトリフ
ルオライド、２−メチル−６−ニトロベンゾトリフルオ
ライドなどのうちの少なくとも１種を含む。
２Ｍ３ＮＢＴの他に、２−メチル−４−ニトロベンゾト
リフルオライド、２−メチル−５−ニトロベンゾトリフ
ルオライド、２−メチル−６−ニトロベンゾトリフルオ
ライドなどのうちの少なくとも１種を含む。
【０００９】本発明方法において使用されるフォージャ
サイト型ゼオライトとは次式で示される結晶性アルミノ
シリケートである。
サイト型ゼオライトとは次式で示される結晶性アルミノ
シリケートである。
【００１０】０．９±０．２Ｍ2/n ０：Ａｌ2 Ｏ3 ：Ｘ
ＳｉＯ2 ：ＹＨ2 Ｏ ここで、Ｍはカチオンを示し、ｎはその原子価を表す。
上式のフォージャサイト型ゼオライトはＸ型とＹ型に分
類され、本発明で使用するＹ型のフォージャサイト型ゼ
オライトではＸ＝３〜６で表される。また、Ｙは水和の
程度により異なる。
ＳｉＯ2 ：ＹＨ2 Ｏ ここで、Ｍはカチオンを示し、ｎはその原子価を表す。
上式のフォージャサイト型ゼオライトはＸ型とＹ型に分
類され、本発明で使用するＹ型のフォージャサイト型ゼ
オライトではＸ＝３〜６で表される。また、Ｙは水和の
程度により異なる。
【００１１】フォージャサイト型ゼオライトでは、カチ
オンとしてナトリウムを有する形で生成するが、カチオ
ンはイオン交換により容易に交換することができる。
オンとしてナトリウムを有する形で生成するが、カチオ
ンはイオン交換により容易に交換することができる。
【００１２】本発明で使用するフォージャサイト型ゼオ
ライトは、Ｋ、Ｒｂ、ＣｓおよびＢａから選ばれた特定
のカチオンで置換されたＹ型ゼオライトである。特に、
Ｋで置換されたＹ型ゼオライトでは、Ｋカチオンは本発
明の効果を阻害しない範囲でその一部がＡｇあるいはＰ
ｂカチオンによって置換されていてもよく、たとえばＡ
ｇで置換する場合、Ａｇが全カチオンの３０モル％程度
含まれてもかまわない。
ライトは、Ｋ、Ｒｂ、ＣｓおよびＢａから選ばれた特定
のカチオンで置換されたＹ型ゼオライトである。特に、
Ｋで置換されたＹ型ゼオライトでは、Ｋカチオンは本発
明の効果を阻害しない範囲でその一部がＡｇあるいはＰ
ｂカチオンによって置換されていてもよく、たとえばＡ
ｇで置換する場合、Ａｇが全カチオンの３０モル％程度
含まれてもかまわない。
【００１３】これらのカチオンはイオン交換法により容
易にゼオライト中に取込まれる。
易にゼオライト中に取込まれる。
【００１４】カチオンのイオン交換法は結晶性アルミノ
シリケートの製造に関する知識を有する当業者には広く
知られており、通常はゼオライトに加えようとする１種
またはそれ以上のカチオンの可溶性塩の水溶液にそのゼ
オライトを接触させることによって実施されうる。この
接触は必要に応じて数回繰返して行ってもよい。
シリケートの製造に関する知識を有する当業者には広く
知られており、通常はゼオライトに加えようとする１種
またはそれ以上のカチオンの可溶性塩の水溶液にそのゼ
オライトを接触させることによって実施されうる。この
接触は必要に応じて数回繰返して行ってもよい。
【００１５】本発明の方法を用いたＭＮＢＴ異性体混合
物を吸着分離するための技術は、いわゆるクロマト分取
法であってもよいし、また、これを連続化した疑似移動
床による吸着分離方法でもよい。
物を吸着分離するための技術は、いわゆるクロマト分取
法であってもよいし、また、これを連続化した疑似移動
床による吸着分離方法でもよい。
【００１６】疑似移動床による連続的吸着分離技術は基
本的操作としては次に示す吸着操作、濃縮操作、脱着操
作を連続的に循環して実施される。
本的操作としては次に示す吸着操作、濃縮操作、脱着操
作を連続的に循環して実施される。
【００１７】(1) 吸着操作：ＭＮＢＴ異性体混合物がフ
ォージャサイト型ゼオライトの吸着剤と接触し、弱吸着
成分を選択的に残して強吸着成分が吸着される。強吸着
成分はエクストラクト成分としてあとで述べる脱着剤と
ともに回収される。
ォージャサイト型ゼオライトの吸着剤と接触し、弱吸着
成分を選択的に残して強吸着成分が吸着される。強吸着
成分はエクストラクト成分としてあとで述べる脱着剤と
ともに回収される。
【００１８】(2) 濃縮操作：弱吸着成分を多く含むラフ
ィネートはさらに吸着剤と接触させられ強吸着成分が選
択的に吸着されて、ラフィーネート中の弱吸着成分が高
純化される (3) 脱着操作：高純化された弱吸着成分はラフィネート
とともに回収され、一方、吸着成分は脱着剤によって吸
着剤から追出され、脱着剤をともなってエクストラクト
成分として回収される。
ィネートはさらに吸着剤と接触させられ強吸着成分が選
択的に吸着されて、ラフィーネート中の弱吸着成分が高
純化される (3) 脱着操作：高純化された弱吸着成分はラフィネート
とともに回収され、一方、吸着成分は脱着剤によって吸
着剤から追出され、脱着剤をともなってエクストラクト
成分として回収される。
【００１９】本発明の吸着分離方法に使用する脱着剤あ
るいはクロマト分取に使用する展開剤はＭＮＢＴと容易
に蒸留分離できる化合物が使用でき、たとえば、トルエ
ン、ｏ−，ｍ−，ｐ−各種キシレン、クロロベンゼン、
アニソールなどが好ましく用いられる。
るいはクロマト分取に使用する展開剤はＭＮＢＴと容易
に蒸留分離できる化合物が使用でき、たとえば、トルエ
ン、ｏ−，ｍ−，ｐ−各種キシレン、クロロベンゼン、
アニソールなどが好ましく用いられる。
【００２０】吸着分離をするための操作条件としては、
温度は室温から３５０℃、好ましくは５０〜２５０℃で
あり、圧力は大気圧から５０kg／cm2 ・Ｇ、好ましくは
大気圧から４０kg／cm2 ・Ｇである。本発明による吸着
分離は気相でも液相でもよいが、操作温度を低くして原
料供給物あるいは脱着剤の好ましくない副反応を抑える
ために液相で実施するのが好ましい。
温度は室温から３５０℃、好ましくは５０〜２５０℃で
あり、圧力は大気圧から５０kg／cm2 ・Ｇ、好ましくは
大気圧から４０kg／cm2 ・Ｇである。本発明による吸着
分離は気相でも液相でもよいが、操作温度を低くして原
料供給物あるいは脱着剤の好ましくない副反応を抑える
ために液相で実施するのが好ましい。
【００２１】
【実施例】次に本発明の方法を実施例を挙げて説明す
る。
る。
【００２２】実施例では、吸着剤の吸着特性を次式(1)
の吸着選択率（α）をもって表す。
の吸着選択率（α）をもって表す。
【００２３】
【式１】 ここで、Ａ、ＢはＭＮＢＴ異性体のどれか１つを示し、
Ｓは吸着相、Ｌは吸着相と平衡状態にある液相を示す。
Ｓは吸着相、Ｌは吸着相と平衡状態にある液相を示す。
【００２４】上式の値が１より大のときＡ成分が選択的
に吸着され、１より小のときはＢ成分が選択的に吸着さ
れる。また、上式のα値が１より大なる吸着剤（あるい
は１より小さく０に近い吸着剤）ほどＡとＢの吸着分離
が容易となる。
に吸着され、１より小のときはＢ成分が選択的に吸着さ
れる。また、上式のα値が１より大なる吸着剤（あるい
は１より小さく０に近い吸着剤）ほどＡとＢの吸着分離
が容易となる。
【００２５】実施例１ Ｎａ置換されたＹ型のフォージャサイト型ゼオライト
（Ｎａ−Ｙ型ゼオライト）の造粒品を硝酸カリウム１０
wt％水溶液で７回イオン交換処理し、Ｋ置換されたＹ型
のフォージャサイト型ゼオライト（Ｋ−Ｙ型ゼオライ
ト）を調製した。次にこのＫ−Ｙ型ゼオライトを５００
℃で約２時間焼成し、デシケーター中、室温で冷却した
吸着剤約１．６ｇと、液相混合物２．０ｇを５mlオート
クレーブ内に充填し、１５０℃で１時間接触させた。仕
込んだ液相混合物の組成比は、２Ｍ３ＮＢＴ：２Ｍ５Ｎ
ＢＴ：トルエン：ｎ−ペンタデカン＝１：３：４：２
（重量比）であった。ｎ−ペンタデカンはガスクロマト
グラフィー分析での内標物質として添加したもので、上
記実験条件下では実質的に吸着剤に対し不活性な物質で
ある。吸着剤と接触させた後の液相混合物の組成を分析
し、上記式(1) を用いて吸着選択率αを求めた。結果を
表１に示す。
（Ｎａ−Ｙ型ゼオライト）の造粒品を硝酸カリウム１０
wt％水溶液で７回イオン交換処理し、Ｋ置換されたＹ型
のフォージャサイト型ゼオライト（Ｋ−Ｙ型ゼオライ
ト）を調製した。次にこのＫ−Ｙ型ゼオライトを５００
℃で約２時間焼成し、デシケーター中、室温で冷却した
吸着剤約１．６ｇと、液相混合物２．０ｇを５mlオート
クレーブ内に充填し、１５０℃で１時間接触させた。仕
込んだ液相混合物の組成比は、２Ｍ３ＮＢＴ：２Ｍ５Ｎ
ＢＴ：トルエン：ｎ−ペンタデカン＝１：３：４：２
（重量比）であった。ｎ−ペンタデカンはガスクロマト
グラフィー分析での内標物質として添加したもので、上
記実験条件下では実質的に吸着剤に対し不活性な物質で
ある。吸着剤と接触させた後の液相混合物の組成を分析
し、上記式(1) を用いて吸着選択率αを求めた。結果を
表１に示す。
【００２６】実施例２ 実施例１で調製したＫ−Ｙ型ゼオライトを、含まれるカ
チオンの３０モル％に相当する硝酸銀水溶液で１回イオ
ン交換処理して、Ｋの３０モル％がＡｇに置換されたＡ
ｇＫ−Ｙ型ゼオライトを調製した。このＡｇＫ−Ｙ型ゼ
オライトを実施例１と同様に焼成、冷却後、実施例１と
同様にして液相混合物と接触させた。吸着選択率αを求
めた結果を表１に示す。
チオンの３０モル％に相当する硝酸銀水溶液で１回イオ
ン交換処理して、Ｋの３０モル％がＡｇに置換されたＡ
ｇＫ−Ｙ型ゼオライトを調製した。このＡｇＫ−Ｙ型ゼ
オライトを実施例１と同様に焼成、冷却後、実施例１と
同様にして液相混合物と接触させた。吸着選択率αを求
めた結果を表１に示す。
【００２７】実施例３ 実施例１で調製したＫ−Ｙ型ゼオライトを、含まれるカ
チオンの１５モル％に相当する硝酸鉛水溶液でイオン交
換処理して、Ｋの３０モル％がＰｂに置換されたＰｂＫ
−Ｙ型ゼオライトを調製した。このＰｂＫ−Ｙ型ゼオラ
イトを実施例１と同様に焼成、冷却後、実施例１と同様
にして液相混合物と接触させた。吸着選択率αを求めた
結果を表１に示す。
チオンの１５モル％に相当する硝酸鉛水溶液でイオン交
換処理して、Ｋの３０モル％がＰｂに置換されたＰｂＫ
−Ｙ型ゼオライトを調製した。このＰｂＫ−Ｙ型ゼオラ
イトを実施例１と同様に焼成、冷却後、実施例１と同様
にして液相混合物と接触させた。吸着選択率αを求めた
結果を表１に示す。
【００２８】
【表１】
【００２９】実施例４ 実施例１で用いた吸着剤、ＡｇＫ−Ｙ型ゼオライトを長
さ１ｍ、内径４．７５mmのステンレスカラムに充填し、
１５０℃のオイルバス中において脱着剤を約１．８ml／
min の流量で流した。トルエンを流している状態で分離
原料である２Ｍ３ＮＢＴ：２Ｍ５ＮＢＴ：トルエン：ｎ
−ペンタデカン＝１：３：４：２（重量比）からなるＭ
ＮＢＴ異性体混合物、約１．６mlをカラム入口に導入し
た。ｎ−ペンタデカンは流出時間の基準として使用する
ものであり、他の成分と比較してその吸着は事実上無視
できる。
さ１ｍ、内径４．７５mmのステンレスカラムに充填し、
１５０℃のオイルバス中において脱着剤を約１．８ml／
min の流量で流した。トルエンを流している状態で分離
原料である２Ｍ３ＮＢＴ：２Ｍ５ＮＢＴ：トルエン：ｎ
−ペンタデカン＝１：３：４：２（重量比）からなるＭ
ＮＢＴ異性体混合物、約１．６mlをカラム入口に導入し
た。ｎ−ペンタデカンは流出時間の基準として使用する
ものであり、他の成分と比較してその吸着は事実上無視
できる。
【００３０】カラム出口から流出してくる液を流出時間
ごとにガスクロマトグラフにより分析して吸着選択率α
を求めた。その結果を表２に示す。
ごとにガスクロマトグラフにより分析して吸着選択率α
を求めた。その結果を表２に示す。
【００３１】実施例５ 実施例４において、脱着剤にトルエンを用いる代わりに
クロロベンゼンを用いて、実施例４と同様にして吸着選
択率αを求めた。その結果を表２に示す。
クロロベンゼンを用いて、実施例４と同様にして吸着選
択率αを求めた。その結果を表２に示す。
【００３２】実施例６ 実施例４において、吸着剤にＡｇＫ−Ｙを用いる代わり
にＫ−Ｙを用いて、また、脱着剤にトルエンを用いる代
わりにアニソールを用いて、実施例４と同様にして吸着
選択率αを求めた。その結果を表２に示す。また、カラ
ム出口から流出してくる液について定期的に流出液をガ
スクロマトグラフにより分析し、図１に示す流出曲線を
得た。
にＫ−Ｙを用いて、また、脱着剤にトルエンを用いる代
わりにアニソールを用いて、実施例４と同様にして吸着
選択率αを求めた。その結果を表２に示す。また、カラ
ム出口から流出してくる液について定期的に流出液をガ
スクロマトグラフにより分析し、図１に示す流出曲線を
得た。
【００３３】
【表２】
【００３４】実施例７ 吸着剤を表１に示すように変えて、脱着剤を用いずに実
施例１と同様の条件で吸着選択率αを求めた。その結果
を表３に示す。
施例１と同様の条件で吸着選択率αを求めた。その結果
を表３に示す。
【００３５】ＫＹ以外にもＲｂ−Ｙ、Ｃｓ−Ｙ、Ｂａ−
Ｙなどが特に大きいαを与え、ＭＮＢＴの吸着分離に有
効である。
Ｙなどが特に大きいαを与え、ＭＮＢＴの吸着分離に有
効である。
【００３６】
【表３】
【００３７】
【発明の効果】本発明により、ＭＮＢＴ異性体混合物中
から有用な２Ｍ３ＮＢＴのみを高純度に収率よく分離回
収することが可能になった。
から有用な２Ｍ３ＮＢＴのみを高純度に収率よく分離回
収することが可能になった。
【図１】 本発明の実施例６における各成分の流出量の
時間変化を示す図である。
時間変化を示す図である。
Claims (2)
- 【請求項１】 メチルニトロベンゾトリフルオライド異
性体混合物中から、２−メチル−３−ニトロベンゾトリ
フルオライドを分離回収する際に、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓおよ
びＢａから選ばれたカチオンで置換されたＹ型のフォー
ジャサイト型ゼオライトを吸着剤として用いることを特
徴とする２−メチル−３−ニトロベンゾトリフルオライ
ドの分離方法。 - 【請求項２】 Ｙ型のフォージャサイト型ゼオライトの
カチオンの一部がＡｇあるいはＰｂカチオンによりイオ
ン交換された請求項１記載の２−メチル−３−ニトロベ
ンゾトリフルオライドの分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2581393A JPH06239808A (ja) | 1993-02-15 | 1993-02-15 | ２−メチル−３−ニトロベンゾトリフルオライドの分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2581393A JPH06239808A (ja) | 1993-02-15 | 1993-02-15 | ２−メチル−３−ニトロベンゾトリフルオライドの分離方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06239808A true JPH06239808A (ja) | 1994-08-30 |
Family
ID=12176312
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2581393A Pending JPH06239808A (ja) | 1993-02-15 | 1993-02-15 | ２−メチル−３−ニトロベンゾトリフルオライドの分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06239808A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1002780A1 (en) * | 1998-11-20 | 2000-05-24 | Toray Industries, Inc. | Adsorbent for aromatic isomers and separation thereof |
| US6130338A (en) * | 1998-09-08 | 2000-10-10 | Toray Industries, Inc. | Method of producing pyrrolidine derivatives |
-
1993
- 1993-02-15 JP JP2581393A patent/JPH06239808A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6130338A (en) * | 1998-09-08 | 2000-10-10 | Toray Industries, Inc. | Method of producing pyrrolidine derivatives |
| US6479668B1 (en) | 1998-09-08 | 2002-11-12 | Toray Industries, Inc. | Method of producing pyrrolidine derivatives |
| EP1002780A1 (en) * | 1998-11-20 | 2000-05-24 | Toray Industries, Inc. | Adsorbent for aromatic isomers and separation thereof |
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