JPS59176223A - クロルトルエン異性体の分離方法 - Google Patents
クロルトルエン異性体の分離方法Info
- Publication number
- JPS59176223A JPS59176223A JP5044083A JP5044083A JPS59176223A JP S59176223 A JPS59176223 A JP S59176223A JP 5044083 A JP5044083 A JP 5044083A JP 5044083 A JP5044083 A JP 5044083A JP S59176223 A JPS59176223 A JP S59176223A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- chlorotoluene
- adsorbent
- adsorption
- mixture
- isomers
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はりＯル１−ルエン異性体の分離方法に関するも
のであり、特にクロルトルエン異性体Ｍ 合物からｍ−
クロルトルエンを選択的に分離回収する力屹法吟、関す
るものである。
のであり、特にクロルトルエン異性体Ｍ 合物からｍ−
クロルトルエンを選択的に分離回収する力屹法吟、関す
るものである。
クロル１−ルエンは農薬、医薬等の重要な中間厚ネミ１
として知られ、特にｐ−クロルトルエンを原料とした農
薬の需要量が大きい。一方ｍ−クロルトルエンもｐ−ク
ロルトルエンとは異なった立体異性体の特異的な生理活
性を有する農薬あるいは医薬品の原料として期待されて
いる。
として知られ、特にｐ−クロルトルエンを原料とした農
薬の需要量が大きい。一方ｍ−クロルトルエンもｐ−ク
ロルトルエンとは異なった立体異性体の特異的な生理活
性を有する農薬あるいは医薬品の原料として期待されて
いる。
クロルトルエンは主にトルエンの核塩素化反応によって
製造されているが、この反応は、オルト・パラ配向性が
非常に強いため、ｍ−クロルトルエンの効果的な製造法
とはいいがたい。また、この反応である程度のｍ−クロ
ルトルエンが生成しても、その沸点がｐ−クロルトルエ
ンとほぼ等しい（ともに１６２℃）ので、高段数を有す
る精密蒸留をもってしても工業的規模で両者を分離する
ことは実質的にできない。
製造されているが、この反応は、オルト・パラ配向性が
非常に強いため、ｍ−クロルトルエンの効果的な製造法
とはいいがたい。また、この反応である程度のｍ−クロ
ルトルエンが生成しても、その沸点がｐ−クロルトルエ
ンとほぼ等しい（ともに１６２℃）ので、高段数を有す
る精密蒸留をもってしても工業的規模で両者を分離する
ことは実質的にできない。
そこで、ｍ−クロルトルエンの製法として、１−ルエン
の核塩素化反応によって得られるｍ −異性体含量の少
ないクロルトルエンを異性化シ、０−ｌｍ−およびｐ−
クロルトルエン異性体混合物をつくり、これからｍ−ク
ロルトルエンを分離することが考えられるが、これら異
性体混合物からｍ−クロルトルエンを分離することは従
来、困難であると考えられていた。
の核塩素化反応によって得られるｍ −異性体含量の少
ないクロルトルエンを異性化シ、０−ｌｍ−およびｐ−
クロルトルエン異性体混合物をつくり、これからｍ−ク
ロルトルエンを分離することが考えられるが、これら異
性体混合物からｍ−クロルトルエンを分離することは従
来、困難であると考えられていた。
そこで本出願人は、クロルトルエン異性体混合物からｍ
−クロルトルエンを効果的に分離すべく、吸着剤として
カリウムおよび銀イオンを必須成分として含むＹ型ゼオ
ライトを用いた吸着成分分離方法を捉案した。本発明者
は、更に効果的な吸着剤を掟案すへく鋭怠検Ｊ・」を加
えた結果、本発明に到達した。
−クロルトルエンを効果的に分離すべく、吸着剤として
カリウムおよび銀イオンを必須成分として含むＹ型ゼオ
ライトを用いた吸着成分分離方法を捉案した。本発明者
は、更に効果的な吸着剤を掟案すへく鋭怠検Ｊ・」を加
えた結果、本発明に到達した。
すなわち本発明は、ｍ−クロルトルエンと、少なくとも
１種の其他りロルトルエン異性体を含む混合物を吸着処
理する際に、吸着剤としてナトリウムおよび銅イオンを
必須成分として含む）′型ゼオライトを用いて前記混合
物からｍ −クロルトルエンを選択的に分離回収するこ
とを特徴とするクロルトルエン異性体の分前方法を］〉
１１供するものである。
１種の其他りロルトルエン異性体を含む混合物を吸着処
理する際に、吸着剤としてナトリウムおよび銅イオンを
必須成分として含む）′型ゼオライトを用いて前記混合
物からｍ −クロルトルエンを選択的に分離回収するこ
とを特徴とするクロルトルエン異性体の分前方法を］〉
１１供するものである。
さらに本発明の銅系セオライ１−を用いることによって
実施例に示す通り、予期しつイ（いはと吸Ｋｉ“容量が
増加した。これにより、ｍ−クロルトルエンを選択的に
かつ工業的に経済性よく分離回収することができる。本
発明のセオライ１−系吸着剤を用いる吸着分離法によっ
てクロルトルエン異性体混合物からｎ〕−クロル１〜ル
エンが分離回収されるが、通常ｍ−クロルトルエンはク
ロルトルエン異性体間のうちで最も吸着され難い物質と
して分離回収される。
実施例に示す通り、予期しつイ（いはと吸Ｋｉ“容量が
増加した。これにより、ｍ−クロルトルエンを選択的に
かつ工業的に経済性よく分離回収することができる。本
発明のセオライ１−系吸着剤を用いる吸着分離法によっ
てクロルトルエン異性体混合物からｎ〕−クロル１〜ル
エンが分離回収されるが、通常ｍ−クロルトルエンはク
ロルトルエン異性体間のうちで最も吸着され難い物質と
して分離回収される。
本発明方法において吸着剤として使用されるＹ型ゼオラ
イトとはフォージャサイト型ゼオライトに属する結晶性
アルミノシリケートであって１次のような酸化物のモル
比で表わすことができる（米国特許第３１３０００７Ｆ
ｉ明細書参照）。
イトとはフォージャサイト型ゼオライトに属する結晶性
アルミノシリケートであって１次のような酸化物のモル
比で表わすことができる（米国特許第３１３０００７Ｆ
ｉ明細書参照）。
０９±０．２Ｍｚ／ ｎ Ｏ： Ａ Ｉ ２０３ 、
： ３〜５ Ｓ １０２ ： ＹＨ２０Ｍ゛金属カチオ
ン、ｎ Ｍの原子価、ｙ、水和の程度により異なる。
： ３〜５ Ｓ １０２ ： ＹＨ２０Ｍ゛金属カチオ
ン、ｎ Ｍの原子価、ｙ、水和の程度により異なる。
Ｍは任意の金属カチオンであるが、通常これがナトリウ
ムであるＹ型セオライトが人手される。このナトリウム
カチオンは一部又は全部をイオン交換することができる
。本発明の場合、これを銅でイオン交換する必要がある
。イオン交換方法は公知の方法が適宜採用されるが１通
常は銅の硝酸塩水溶液をイオン交換処卯液として、この
溶液をセオライ１−に接触させてイオン交換するのが好
ましい。また、硝酸塩の代りに塩化物′、ｑの他の水溶
性塩を用いることも好ましい。イオン交換処理液中の銅
の量は、副濃度が好ましく１例えば処理すべきＮａ−Ｙ
型セオライｌ−中の全Ｎａカチオンモル数の０．５〜４
．０倍量、好ましくは１０〜２．０倍量の銅イオンを含
む量である。またこの銅量を１回のイオン交換液として
イオン交換処理してもよいし、分割して数回に分（ブて
処理してもよい。その方式はバッチ式でも流通式でもよ
い。このときの温度は２０〜１００ ’Ｃまて使用され
るが、交換速度を速めるためには５０〜１００°Ｃが好
ましい。
ムであるＹ型セオライトが人手される。このナトリウム
カチオンは一部又は全部をイオン交換することができる
。本発明の場合、これを銅でイオン交換する必要がある
。イオン交換方法は公知の方法が適宜採用されるが１通
常は銅の硝酸塩水溶液をイオン交換処卯液として、この
溶液をセオライ１−に接触させてイオン交換するのが好
ましい。また、硝酸塩の代りに塩化物′、ｑの他の水溶
性塩を用いることも好ましい。イオン交換処理液中の銅
の量は、副濃度が好ましく１例えば処理すべきＮａ−Ｙ
型セオライｌ−中の全Ｎａカチオンモル数の０．５〜４
．０倍量、好ましくは１０〜２．０倍量の銅イオンを含
む量である。またこの銅量を１回のイオン交換液として
イオン交換処理してもよいし、分割して数回に分（ブて
処理してもよい。その方式はバッチ式でも流通式でもよ
い。このときの温度は２０〜１００ ’Ｃまて使用され
るが、交換速度を速めるためには５０〜１００°Ｃが好
ましい。
イオン交換処理後には、例えばＮα−やＣ１−が検出さ
れなくなるまで十分水洗することが必要である。
れなくなるまで十分水洗することが必要である。
本発明のゼオライトは、ナトリウムわよび銅イオン以外
に勿論他のカチオン成分を含んでもよく、例えばす１−
リウム以外のＩＡ族、ＩＩＡ族、ＩＡ族、ＩＶ Ａ族の
金属、プロトン等を含んでもよい。
に勿論他のカチオン成分を含んでもよく、例えばす１−
リウム以外のＩＡ族、ＩＩＡ族、ＩＡ族、ＩＶ Ａ族の
金属、プロトン等を含んでもよい。
また１本発明で用いられるゼオライトの形状は粉末状、
砕塊状でもよいし、圧縮成型、押出し成型およびマルメ
ライサーによる成型法などによって得られる成型品であ
ってもよい。成型にはバインダーを用いる方法がより一
般的であるが、バインダーを用いなくても十分満足され
る成型品が得られる場合にはバインターを用いなくても
よい。バインクーとしてはアルミナ、ンリカ、陶土、酸
性白土などが使用可能である。
砕塊状でもよいし、圧縮成型、押出し成型およびマルメ
ライサーによる成型法などによって得られる成型品であ
ってもよい。成型にはバインダーを用いる方法がより一
般的であるが、バインダーを用いなくても十分満足され
る成型品が得られる場合にはバインターを用いなくても
よい。バインクーとしてはアルミナ、ンリカ、陶土、酸
性白土などが使用可能である。
七オライドを吸着剤として使用する前に、その結晶水を
予め除去しておくことが必要である。
予め除去しておくことが必要である。
通常は１００℃以上で結晶水含量を小さくすることがで
き、好ましくは２００〜６００℃で加熱することにより
、結晶水をほとんど除去することができる。
き、好ましくは２００〜６００℃で加熱することにより
、結晶水をほとんど除去することができる。
本発明の吸着剤を用いてクロルトルエン異性体混合物を
吸着分離するための吸着分離技術は、いオ）ゆるクロマ
ト分取法であってもよいし、まｊコこれを連続化した擬
似移動床をこよる吸着分離ブｊ法でもよい。擬似移動床
による連続的吸着会則技術は基本的操作として１次に示
す吸着操作、濃縮操作、脱着操作を連続的に循環して実
施される。
吸着分離するための吸着分離技術は、いオ）ゆるクロマ
ト分取法であってもよいし、まｊコこれを連続化した擬
似移動床をこよる吸着分離ブｊ法でもよい。擬似移動床
による連続的吸着会則技術は基本的操作として１次に示
す吸着操作、濃縮操作、脱着操作を連続的に循環して実
施される。
（１） 吸着操作 クロルトルエン異性体混合物を含
む原料供給物が本発明の吸着剤と接触し１〕−およびＯ
−クロルトルエンが選択的（こ吸着される。残りのｍ−
クロルトルエンはラフイネ−１・とじて後で述へる脱着
剤ととも（こ回収される。
む原料供給物が本発明の吸着剤と接触し１〕−およびＯ
−クロルトルエンが選択的（こ吸着される。残りのｍ−
クロルトルエンはラフイネ−１・とじて後で述へる脱着
剤ととも（こ回収される。
ｔｚ） 濃縮操作： ｏ−およびＩ）−クロルトルエ
ンを選択的に吸着した吸着剤は後で述へるエクス１−ラ
クトの一部と接触させられ吸着剤上−従１＋４ 的に吸
着しているｍ−クロルトルエン追い出し，’Ｏ−および
Ｉ〕−クロルトルエン分が濃縮される。
ンを選択的に吸着した吸着剤は後で述へるエクス１−ラ
クトの一部と接触させられ吸着剤上−従１＋４ 的に吸
着しているｍ−クロルトルエン追い出し，’Ｏ−および
Ｉ〕−クロルトルエン分が濃縮される。
（３） 脱ｚｉ操作°濃縮されたＯ−および１〕−ク
ロルトルエンは脱着剤によって吸着剤から追し１出され
、脱着剤を伴ってエクス１−ラフ１〜として回収される
。
ロルトルエンは脱着剤によって吸着剤から追し１出され
、脱着剤を伴ってエクス１−ラフ１〜として回収される
。
上記吸着分離方法に使用される脱着剤としては、アルキ
ル置換芳香族炭化水素あるいはノ＼ロゲン五換芳香族炭
化水素、ハロゲン化炭化水茎が好ましい。
ル置換芳香族炭化水素あるいはノ＼ロゲン五換芳香族炭
化水素、ハロゲン化炭化水茎が好ましい。
吸着分離法の操作条件としては、温度は室温から３５０
℃、好ましくは５０〜２５０℃であり、また、圧力は大
気圧から４ ０ ｋｑ ／ ｄ − Ｇ好ましくは大気
圧から３０にり／ ｃ４ − Ｇである。本発明の吸着
分離法は気相でも実施されうるが、操作２ｍ ３を低く
して原料供給物または脱着剤の好ましくない副反応を減
じるために液相で実施するのが好ましい。
℃、好ましくは５０〜２５０℃であり、また、圧力は大
気圧から４ ０ ｋｑ ／ ｄ − Ｇ好ましくは大気
圧から３０にり／ ｃ４ − Ｇである。本発明の吸着
分離法は気相でも実施されうるが、操作２ｍ ３を低く
して原料供給物または脱着剤の好ましくない副反応を減
じるために液相で実施するのが好ましい。
次に本発明の方法を実施例をあげて説明する。
実施例では吸着剤の吸着特性を次式の吸着選択率（σ）
でもって表わす。
でもって表わす。
ここで、ｏ，ｍ，ｐはそれぞれ０−クロルトルエン、ｍ
−クロルトルエン、１〕−クロルトルエンを示し、Ａは
吸着用、Ｕは吸着用と平衡にある液相を示す。
−クロルトルエン、１〕−クロルトルエンを示し、Ａは
吸着用、Ｕは吸着用と平衡にある液相を示す。
十弐（こおける／ｌ値か１より大きければ大きい程、Ｉ
Ｔｌ−クロル１〜ルエノが０−およびｐ−クロル１−ル
エンに比しより吸着されにくいことを示す。即ち、Ｉη
−クロル１−ルエンを分離回収するのに増した吸着剤は
、００７ｍ、α１〕／ｍ ともに１５１り人きいかま
たは１より小さいものが好ましい。
Ｔｌ−クロル１〜ルエノが０−およびｐ−クロル１−ル
エンに比しより吸着されにくいことを示す。即ち、Ｉη
−クロル１−ルエンを分離回収するのに増した吸着剤は
、００７ｍ、α１〕／ｍ ともに１５１り人きいかま
たは１より小さいものが好ましい。
また吸着剤の吸着容凰を次式のＣ罐で表わす。
十式におけるＣ値が大きければ大きい程、吸着させる能
ノ」が大きく、同量の異性体混合物を吸着分離する場合
にＣ値の大きい吸着剤はど吸着剤ｊＴｈｔが少なくてす
む利点がある。
ノ」が大きく、同量の異性体混合物を吸着分離する場合
にＣ値の大きい吸着剤はど吸着剤ｊＴｈｔが少なくてす
む利点がある。
実施例Ｉ
Ｎａ−Ｙ型セオライト粉末（米国ユニオン壷カーバイド
社製）にバインダーとしてアルミナブルをＡ１２０１換
算でｌ Ｑ ｗｊ％添加して、１５０〜５ ０ ０ ｌ
１ｍｃｌ＋に成型されたＮａ−Ｙ型ゼオライｌ−造粒品
を１００℃で乾燥後、５００℃で１時間焼成した。次に
表１のごと（Ｎａ−Ｙ型ゼオライト中のＮａカチオンの
０、５〜４．０倍モル量に相当する銅イオンを含む硝酸
銅水溶液でＮａ−Ｙ型セオライトを６０℃で処理しＣｕ
−Ｎａ−Ｙ 型吸着剤を調製した（Ｎａカチオンの不明
モル％をＣｕカチオンに交換した）。
社製）にバインダーとしてアルミナブルをＡ１２０１換
算でｌ Ｑ ｗｊ％添加して、１５０〜５ ０ ０ ｌ
１ｍｃｌ＋に成型されたＮａ−Ｙ型ゼオライｌ−造粒品
を１００℃で乾燥後、５００℃で１時間焼成した。次に
表１のごと（Ｎａ−Ｙ型ゼオライト中のＮａカチオンの
０、５〜４．０倍モル量に相当する銅イオンを含む硝酸
銅水溶液でＮａ−Ｙ型セオライトを６０℃で処理しＣｕ
−Ｎａ−Ｙ 型吸着剤を調製した（Ｎａカチオンの不明
モル％をＣｕカチオンに交換した）。
コノＣｕ−Ｎａ−Ｙ 型吸着剤のクロルトルエン異性体
間の吸着選択率を測定するために、内容積５ｍｌのオー
トクレーブ内に５００°Ｃで１時間焼成した該吸着剤１
．５１を充填し、１１０℃で１時間、ときどき攪拌しな
がら放置した。
間の吸着選択率を測定するために、内容積５ｍｌのオー
トクレーブ内に５００°Ｃで１時間焼成した該吸着剤１
．５１を充填し、１１０℃で１時間、ときどき攪拌しな
がら放置した。
仕込んだ液相混合物の組成はｎ−ノナン ｐ−クロルｌ
ールエン゛ｍークロルｌ〜ルエン ０−クロルトルエン
−０．６：１：１：１（重量比）である。
ールエン゛ｍークロルｌ〜ルエン ０−クロルトルエン
−０．６：１：１：１（重量比）である。
ｎ−ノナンはガスクロマトグラフィー分析での白煙物質
として添加したもので、上記実験条件下では実質的に吸
着に関して不活性な物質である。吸着剤と接触させた後
の液相混合物の組成をカスクロマトグラフィーにより分
析し、（１）式を用いてクロル１〜ル工ン異性体間の吸
着選択率を、（２）式を用いて該吸着剤の吸着容量を求
めた。結果を表１に示す。
として添加したもので、上記実験条件下では実質的に吸
着に関して不活性な物質である。吸着剤と接触させた後
の液相混合物の組成をカスクロマトグラフィーにより分
析し、（１）式を用いてクロル１〜ル工ン異性体間の吸
着選択率を、（２）式を用いて該吸着剤の吸着容量を求
めた。結果を表１に示す。
表 １
１ ０．５ １，２３１．２２３０
２ １．０ １．３７１．２７３０
３ ２．０ １．４９１．３４３０
４ ３．０ １．２８１．２８２９
実施例２
脱若剤としてｍ−フルオロ１−ルエンを用い、吸着剤と
して実施例１の表１に記載した隔４を用イて実Ｍｐ （
ｙＢ １と同様にしてクロルトルエン異性体間の吸着選
択率と吸着容量を測定した。仕込まれた液相混合物の組
成はｎ−ノナン ｐ −クロルトルエン二ｍ−クロルト
ルエン二〇−クロルトルエン：ｍ−フルオロトルエン−
０，６：１：１：に３（重量比）である。その結果、ａ
ｐ／ｍ ＝ １．６８ 、 ａ ｏ／ｍ ＝ １．５
０ 、 Ｃ＝ ２７．８％であった。
して実施例１の表１に記載した隔４を用イて実Ｍｐ （
ｙＢ １と同様にしてクロルトルエン異性体間の吸着選
択率と吸着容量を測定した。仕込まれた液相混合物の組
成はｎ−ノナン ｐ −クロルトルエン二ｍ−クロルト
ルエン二〇−クロルトルエン：ｍ−フルオロトルエン−
０，６：１：１：に３（重量比）である。その結果、ａ
ｐ／ｍ ＝ １．６８ 、 ａ ｏ／ｍ ＝ １．５
０ 、 Ｃ＝ ２７．８％であった。
比較例］
フォージャサイ１〜型ゼオライトを下記のカチオン成分
により充分にイオン交換しｔこ吸着剤に関し、実施例】
と同様にクロルトルエン異性体間の吸着選択率および吸
着容量を測定した。結果を表２に示す。
により充分にイオン交換しｔこ吸着剤に関し、実施例】
と同様にクロルトルエン異性体間の吸着選択率および吸
着容量を測定した。結果を表２に示す。
表 ２
吸 着 剤 α ｏ／ｍ ａｐ
／ｍ ＣＮａ−Ｙ（Ｓｉ０２／Ａ］□０３＝３．２
）１，０２０．９２２３に−Ｙ（）１．１００．８５２
Ｏ Ｎａ−Ｙ（Ｓｉｎ２／Ａ！２０．＝４．８）０．９１０
．６８２３に−Ｙ（） １．１６１．８９１８ Ｃａ−Ｙ（） １，０５１．１６２２ Ｎａ−Ｘ（Ｓｉ０２／Ａｌ２０３＝２．５） １．０５
１．０３１８に−Ｘ（） １，２００．７８１７ Ｃａ−Ｘ（ＳｉＯ，／Ａｌ２Ｏ，＝２．５）１，１８
０．４５ ２２１３ａ −Ｘ （）０．８９
１．６１ １５Ａ ｇ−Ｙ （Ｓ ｉ Ｏ，／
Ａ ｌ□Ｏ，、、−４，８”ｌ １．３８ ０
．９９ ２’０比較例２ 実施例〕で調製しｆコＮａ−Ｙ型吸着剤をそのす１、リ
ウムヵチｊンの］０モル％に相当するナトリウムイオン
のイオンを含む水溶液でイオン交換処理をした。これら
吸着剤のクロルトルエン異１イ１：俸間の吸着選択率お
よび吸着容量を実施例］と同様にして測定した。結果を
表３に示す。
／ｍ ＣＮａ−Ｙ（Ｓｉ０２／Ａ］□０３＝３．２
）１，０２０．９２２３に−Ｙ（）１．１００．８５２
Ｏ Ｎａ−Ｙ（Ｓｉｎ２／Ａ！２０．＝４．８）０．９１０
．６８２３に−Ｙ（） １．１６１．８９１８ Ｃａ−Ｙ（） １，０５１．１６２２ Ｎａ−Ｘ（Ｓｉ０２／Ａｌ２０３＝２．５） １．０５
１．０３１８に−Ｘ（） １，２００．７８１７ Ｃａ−Ｘ（ＳｉＯ，／Ａｌ２Ｏ，＝２．５）１，１８
０．４５ ２２１３ａ −Ｘ （）０．８９
１．６１ １５Ａ ｇ−Ｙ （Ｓ ｉ Ｏ，／
Ａ ｌ□Ｏ，、、−４，８”ｌ １．３８ ０
．９９ ２’０比較例２ 実施例〕で調製しｆコＮａ−Ｙ型吸着剤をそのす１、リ
ウムヵチｊンの］０モル％に相当するナトリウムイオン
のイオンを含む水溶液でイオン交換処理をした。これら
吸着剤のクロルトルエン異１イ１：俸間の吸着選択率お
よび吸着容量を実施例］と同様にして測定した。結果を
表３に示す。
表 ３
吸着剤 αｏ７ｒｎ ａｐ７ｍ ＣＢａ−Ｎ
ａ −Ｙ １．１０１．１６１８Ｍｇ−Ｎａ −Ｙ １
．００１．０４２１Ｃａ−Ｎａ−Ｙ １．１７１．１９
２３Ｌ ｉ二Ｎａ −Ｙ Ｏ，９１０，７５’ ２
２Ａｇ−Ｎａ、−Ｙ １．１５ ’０．７８２５比ｌ咬
例３ 実施例１で調製したＮ ａ−Ｙ型吸着剤を硝酸カリウム
水溶液で処理し、ナトリウムイオンの９０％以上をイオ
ン交換したＫ −Ｙ型吸着剤を調製しｔこ。次にに−Ｙ
型ゼオライト中のにカチオンの５０モル％に相当する銀
イオンを含む硝酸銀水溶液でに−Ｙｆｉゼオライトを６
０℃で処理しＡｇ−に−Ｙ型吸着剤を調製した。この吸
着剤を用いて実施例１と同様にしてクロルトルエン異性
体間の吸着選択率と吸着容量を測定しｔコところａ ｏ
／ｍ＝ １．５０、ａ ｐ／ｍ ＝ １．４０ 、、
Ｃ＝ ２０ Ｎであった。
ａ −Ｙ １．１０１．１６１８Ｍｇ−Ｎａ −Ｙ １
．００１．０４２１Ｃａ−Ｎａ−Ｙ １．１７１．１９
２３Ｌ ｉ二Ｎａ −Ｙ Ｏ，９１０，７５’ ２
２Ａｇ−Ｎａ、−Ｙ １．１５ ’０．７８２５比ｌ咬
例３ 実施例１で調製したＮ ａ−Ｙ型吸着剤を硝酸カリウム
水溶液で処理し、ナトリウムイオンの９０％以上をイオ
ン交換したＫ −Ｙ型吸着剤を調製しｔこ。次にに−Ｙ
型ゼオライト中のにカチオンの５０モル％に相当する銀
イオンを含む硝酸銀水溶液でに−Ｙｆｉゼオライトを６
０℃で処理しＡｇ−に−Ｙ型吸着剤を調製した。この吸
着剤を用いて実施例１と同様にしてクロルトルエン異性
体間の吸着選択率と吸着容量を測定しｔコところａ ｏ
／ｍ＝ １．５０、ａ ｐ／ｍ ＝ １．４０ 、、
Ｃ＝ ２０ Ｎであった。
特許出願人 東 し 株 式 会 社
Claims (1)
- １η−クロルトルエンと、少なくとも１種の其他クロル
トルエン異性体を含む混合物を吸着処理する際、吸着剤
としてすトリウムおよび銅イオノを必須成分として含む
Ｙ型セオライトを用いて１〕口記混合物からｍ−クロル
トルエンを選択的に分前回収することを特徴とするクロ
ルＩ・ルエン異性体の分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5044083A JPS59176223A (ja) | 1983-03-28 | 1983-03-28 | クロルトルエン異性体の分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5044083A JPS59176223A (ja) | 1983-03-28 | 1983-03-28 | クロルトルエン異性体の分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59176223A true JPS59176223A (ja) | 1984-10-05 |
| JPH0358333B2 JPH0358333B2 (ja) | 1991-09-05 |
Family
ID=12858915
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5044083A Granted JPS59176223A (ja) | 1983-03-28 | 1983-03-28 | クロルトルエン異性体の分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59176223A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4698453A (en) * | 1982-12-28 | 1987-10-06 | Toray Industries, Inc. | Process for separation of substituted benzene isomers |
| US4794202A (en) * | 1985-04-15 | 1988-12-27 | Uop Inc. | Process for separating halogen substituted toluene isomers |
-
1983
- 1983-03-28 JP JP5044083A patent/JPS59176223A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4698453A (en) * | 1982-12-28 | 1987-10-06 | Toray Industries, Inc. | Process for separation of substituted benzene isomers |
| US4794202A (en) * | 1985-04-15 | 1988-12-27 | Uop Inc. | Process for separating halogen substituted toluene isomers |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0358333B2 (ja) | 1991-09-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS636534B2 (ja) | ||
| EP0199212B1 (en) | Method for selective separation of 2,6-dichlorotoluene | |
| JPS59176223A (ja) | クロルトルエン異性体の分離方法 | |
| JPS6323976B2 (ja) | ||
| KR920003117B1 (ko) | 디클로로큐멘 이성질체의 분리방법 | |
| EP0278680B1 (en) | Method for selective isolation of m-dichlorobenzene | |
| JPS58131923A (ja) | クロルトルエン異性体の分離方法 | |
| EP0249883B1 (en) | Method for adsorptive separation of dichlorotoluenes | |
| JPH0513143B2 (ja) | ||
| JPS6115049B2 (ja) | ||
| JP2516339B2 (ja) | ジクロロトルエンの吸着分離方法 | |
| JP3807061B2 (ja) | ハロゲン化エチルベンゼン異性体の分離方法 | |
| JPH0446931B2 (ja) | ||
| JP3092218B2 (ja) | １，３，５−トリクロルベンゼンの製造方法 | |
| JPH06239808A (ja) | ２−メチル−３−ニトロベンゾトリフルオライドの分離方法 | |
| JPS6240338B2 (ja) | ||
| JPS6013727A (ja) | ３，５−ジクロルトルエンの分離方法 | |
| JPS6042340A (ja) | ジクロルトルエンの製造・回収方法 | |
| JPH0547527B2 (ja) | ||
| JPS58131922A (ja) | クロルベンゾトリフルオライド異性体の分離方法 | |
| JPS61183248A (ja) | ジクロルニトロベンゼン異性体の分離方法 | |
| JPS58131924A (ja) | ジクロルベンゼン異性体の分離方法 | |
| JPH0442373B2 (ja) | ||
| JPS64371B2 (ja) | ||
| JPH09316014A (ja) | ２，４−ジクロロトルエンまたは２，６−ジクロロトルエンの分離方法 |